Simultaneous determination of sildenafil, its N-desmethyl metabolite and other drugs in human urine by gradient RP-HPLC method

Baranowska, I.; Markowski, P.; Baranowski, J.; Rycaj, J.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Simultaneous determination of sildenafil, its N-desmethyl metabolite and other drugs in human urine by gradient RP-HPLC method

Autorzy

Baranowska I. , Markowski P. , Baranowski J. , Rycaj J.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

http://beta.chem.uw.edu.pl/chemanal/

Identyfikatory

Warianty tytułu

Równoczesne oznaczanie sildenafilu i jego aktywnego metabolitu N-desmethyl oraz innych leków w moczu ludzkim za pomocą RP-HPLC

Języki publikacji

Abstrakty

A new, rapid, sensitive and accurate gradient reversed-phase high-performance liquid chroma-tography technique for simultaneous separation and analysis of sildenafil citrate (SC), its N-desmethy! active metabolite - N-desmethylsildenafil (UK-103,320) in the presence of different drugs in human urine was developed. The analysed drugs were extracted from urine by liquid-liquid extraction. Effective RP-HPLC separation of the examined drugs was performed using a Merck LiChroCART* analytical column (Purospher*STARRP-I8 endcapped, 125 x 3 mm, particle size 5 μrn) with a gradient mobile phase system and diode array or fluorescence detector. Linear ranges of detection for SC and UK-103,320 were found to be 0.03-8.5 μgmL^-1 (r² = 0.9994) for both compounds. Linear ranges for other drugs (analgesic, antibiotic, diuretic and demulcent), which could exist in urine from patients treated with SC were also detennined. Complete separation of all analytes was achieved below 25 min. The retention times for all studied analytes ranged from 4.76 to 18.84 min. The limits of detection and limits of quantification for both analysed compounds were calculated and recovery studies were also performed. The mean absolute recoveries of SC and UK-103,320 were > 94%. The new procedure was suitably validated and successfully applied for the analysis of SC, its active metabolite and other drugs in urine samples of patients with pulmonary hypertension.

Opracowano nową, szybką, czułą i dokładną gradientową technikę wysokosprawnej chro- •., matografn cieczowej w odwróconym układzie faz do jednoczesnego rozdzielania i oznaczania cytrynianu sildenafilu (SC) i jego N-desmetylo aktywnego metabolitu -N-desmetyio-sildenafilu (UK-103,320) w obecności różnych leków w ludzkim moczu. Badane leki ekstra-howano z próbek moczu przy użyciu ekstrakcji ciecz-ciecz. Efektywne rozdzielanie badanych leków metodą RP-HPLC wykonywano z zastosowaniem kolumny analitycznej Merck LiChroC ART* (Purospher*- STAR RP-18 endcapped, i 25 x 3 mm, średnica ziarna 5μm) z gradientowym przepływem fazy ruchomej i detektorem z matrycą fotodiodową lub detektorem fluorescencyjnym. Liniowe zakresy detekcji SC i UK-!03,32Q mieściły się w przedziale 0.03-8.5 μg mL^-1 (r² = 0.9994) dla obu związków. Wyznaczono również zakresy liniowości dla pozostałych ieków (przeciwbólowe, antybiotyki, diuretyk i przeciwzapalne), które mogą współistnieć w moczu pacjentów leczonych SC. Całkowity rozdział wszystkich analitów osiągnięto w czasie poniżej 25 rnin. Czasy retencji dla wszystkich badanych analitów mieściły się w przedziale od 4.76 do 18.84 min. Wyznaczono granice wykrywalności i oznaczalności oraz odzyski wszystkich analizowanych związków. Wartości całkowitych odzysków dla SC i UK-103,320 były większe niż 94%. Nowa procedura została zwalidowana oraz z powodzeniem zastosowana do analizy SC, jego aktywnego metabolitu oraz innych leków w próbkach moczu pacjentów z nadciśnieniem płucnym.

Słowa kluczowe

sildenafil N-desmethylsildenafil (UK-103,320) drug human urine RP HPLC

sildenafil N-desmetylosildenafil (UK-103,320) farmaceutyk mocz ludzki chromatografia cieczowa wysokosprawna chromatografia w odwróconym układzie faz

Wydawca

Komitet Chemii Analitycznej PAN

Czasopismo

Chemia Analityczna

Rocznik

2007

Tom

Vol. 52, No. 4

Strony

645--671

Opis fizyczny

Bibliogr. 86 poz.

Twórcy

autor

Baranowska I.

autor

Markowski P.

autor

Baranowski J.

autor

Rycaj J.

Department of Analytical and General Chemistry, Silesian University of Technology, ul. M. Strzody 7, 44-100 Gliwice, Poland Tel./Fax: +48-32-237-1205, irena.baranowska@polsl.pl

Bibliografia

1. Lepore J .J., Maroo A., Pereira N.L., Ginns L.C., Dec G.W., Zapol W.M., Bloch K.D. and Semigran M J., Amer. J. Card., 90, 677 (2002).
2. Dinesh N.D., Vishukumar B.K., Nagaraja P., Made Gowda N.M. and Rangappa K.S., J. Pharm. Biomed. Anal., 29, 743 (2002).
3. Kim J., Ji H.Y., Kim S.J., Lee H.W., Lee S.S., Kim D.S., Yoo M., Kim W.B. and Lee H.S., J. Pharm. Biomed. Anal., 32, 317 (2003).
4. Rodriguez J., Berzas J.J., Castaneda G. and Rodriguez N., Talanta, 62, 427 (2004).
5. Liaw J. and Chang T.W., J. Chromatogr. B, 765, 161 (2001).
6. Cooper J.D.H., Muirhead D.C., Taylor J.E. and Baker P.R., J. Chromatogr. B, 701, 87 (1997).
7. Guermouche M.H. and Bensalah K., J. Pharm. Biomed. Anal., 40, 952 (2006).
8. Saisho K., Scott K.S., Morimoto S. and Nakahara Y., Biol. Pharm. Bull., 24, 1384 (2001).
9. Nevado J.J.B., Flores J.R., Penalvo G.C. and Farinas N.R., J. Chromatogr. A, 953, 279 (2002).
10. Eerkes A., Addison T. and Naidong W., J. Chromatogr. B, 768, 277 (2002).
11. Jeong C.K., Lee H.Y., Jang M.S., Kim W.B. and Lee H.S., J. Chromatogr. B, 752, 141 (2001).
12. Podlewski J.K., Chwalibowska-Podlewska A., Leki współczesnej terapii, Wyd. XVIII, Split Trading, Warszawa 2007, (in Polish).
13. Garcia-Capdevila L., López-Calull C., Arroyo C., Moral M.A., Mangues M.A. and Bonal J., J. Chromatogr. B, 692, 127 (1997).
14. Monser L. and Darghouth F., J. Pharm. Biomed. Anal., 27, 851 (2002).
15. Yang M. and Tomellini S.A., J. Chromatogr. A, 939, 59 (2001).
16. Ghassempour A., Darbandi M. K. and Asghari F.S., Talanta, 55, 573 (2001).
17. Adamczyk M., Brate E.M., Chiappetta E.G., Ginsburg S., Hoffman E., Klein C., Perkowitz M.M., Rege S.D., Chou P.P. and Costantino A.G., Ther. Drug Monit., 20, 191 (1998).
18. Matzke G.R., Zhanel G.G. and Guay D.R.P., Clin. Pharmacokin., 11, 257 (1986).
19. Al-Rawithi S., Hussein R., Raines D.A., Al-Showaier I. and Kurdi W., J. Pharm. Biomed. Anal., 22,281 (2000).
20. Altun M.L., Turk. J. Chem., 26, 521 (2002).
21. Cociglio M., Brandissou S., Alric R. and Bressolle F., J. Chromatogr. B, 686, 11 (1996).
22. Nava-Ocampo A.A., Velázquez-Armenta E.Y., Reyes-Pérez H., Ramirez-Lopez E. and Ponce-Monter H., J. Chromatogr. B, 730, 49 (1999).
23. Döppenschmitt S.A., Scheidel B., Harrison F. and Surmann J.P., J. Chromatogr. B, 674,237 (1995).
24. Milojevic Z., Agbaba D., Eric S., Boberic-Borojevic D., Ristic P. and Solujic M., J. Chromatogr. A, 949, 79 (2002).
25. Jalón E.G., Josa M., Campanero M.A., Santoyo S. and Ygartua P., J. Chromatogr. A, 870, 143 (2000).
26. Carlucci G., Biordi L., Vicentini C. and Bologna M., J. Pharm. Biomed. Anal., 8, 283 (1990).
27. Bloh A.M., Campos J.M., Alpert G. and Plotkin S.A., J. Chromatogr., 375, 444 (1986).
28. Myers C.M. and Blummer J.L., Antimicrob. Agents Chemother., 26, 78 (1984).
29. Gravallese D.A., Musson D.G., Pauliukonis L.T. and Bayne W.F., J. Chromatogr., 310, 71 (1984).
30. Di Girolamo A., O'Neill W.M. and Wainer I.W., J. Pharm. Biomed. Anal., 17, 1191 (1998).
31. Nagaralli B.S., Seetharamappa J., Gowda B.G. and Melwanki M.B., J. Chromatogr. B, 798, 49 (2003).
32. Pufal E., Sykutera M., Rochholz G., Schütz H.W., Sliwka K. and Kaatsch H.-J., Fresen. J. Anal. Chem., 367, 596 (2000).
33. Vertzoni M.V., Archontaki H.A. and Galanopoulou P., J. Pharm. Biomed. Anal., 34, 487 (2003).
34. Kamberi M., Riley C.M., Ma (Sharon) X. and Huang C.-W.C., J. Pharm. Biomed. Anal., 34, 123 (2004).
35. Jensen L.S., Valentine J., Milne R.W. and Evans A.M., J. Pharm. Biomed. Anal., 34, 585 (2004).
36. Oliveira E.J., Watson D.G. and Morton N.S., J. Pharm. Biomed. Anal., 29, 803 (2002).
37. Campanero M.A., Calahorra B., Garcia-Quetglas E., López-Ocáriz A. and Honorato J., J. Pharm. Biomed. Anal., 20, 327 (1999).
38. Shervington L.A. and Sakhnini N., J. Pharm. Biomed. Anal., 24, 43 (2000).
39. Morovjan G., Csokan P.P. and Németh-Konda L., Chromatographia, 48, 32 (1998).
40. Lung K.R., Kassal K.R., Green J.S. and Hovsepian P.K., J. Pharm. Biomed. Anal., 16, 905 (1998).
41. Adams E., Vaerenbergh G., Roets E. and Hoogmartens J., J. Chromatogr. A, 819, 93 (1998).
42. Hosotsubo H., J. Chromatogr., 487, 421 (1989).
43. Furuta I., Kitahashi T., Kuroda T., Nishio H., Oka C. and Morishima Y., Clin. Chim. Acta, 301, 31 (2000).
44. Lukša J. and Marušič A., J. Chromatogr. B, 667, 277 (1995).
45. Del Nosal M.J., Bernal J.L., Pampliega A., Marinero P., López M.I. and Coco R., J. Chromatogr. A, 727, 231 (1996).
46. Farin D., Piva G.A., Gozlan I. and Kitzes-Cohen R., J. Pharm. Biomed. Anal., 18, 367 (1998).
47. Favetta P., Guitton J., Bleyzac N., Dufresne C. and Bureau J., J. Chromatogr. B, 751, 377 (2001).
48. Backes D.W., Aboleneen H.I. and Simpson J.A., J. Pharm. Biomed. Anal., 16, 1281 (1998).
49. Najjar T.A., Al-Dhuwailie A.A. and Tekle A., J. Chromatogr. B, 672, 295 (1995).
50. Metz P., Kohlhepp S.J. and Gilbert D.N., J. Chromatogr. B, 773, 159 (2002).
51. Senyuva H.Z., Aksahin I., Ozcan S. and Kabasakal B.V., Anal. Chim. Acta, 547, 73 (2005).
52. Mathy F.X., Vroman B., Ntivunwa D., De Winne A.J. Verbeeck R.K. and Préat V., J. Chromatogr. B, 787, 323 (2003).
53. Lee C.H., Yeh P.H. and Tsai T.H., Inter. J. Pharm., 241, 367 (2002).
54. Abdel-Moety E.M., Khattab F.I., Kelani K.M. and AbouAl-Alamein A.M., Il Farmaco, 57, 931 (2002).
55. Koks C.H.W., Rosing H., Meenhorst P.L., Bult A. and Beijnen J.H., J. Chromatogr. B, 663, 345 (1995).
56. Uchino K., Isozaki S., Saitoh Y., Nakagawa F. and Tamura Z., J. Chromatogr. Biomed. Appl., 308, 241 (1984).
57. Abou-Auda H.S., Al-Yamani M.J., Morad A.M., Bawazir S.A., Khan S.Z. and Al-Khamis K.I., J. Chromatogr. B, 710, 121 (1998).
58. Abdel-Hamid M.E., Il Farmaco, 55, 448 (2000).
59. Okuda T., Yamashita K. and Motohashi M., J. Chromatogr. B, 682, 343 (1996).
60. Mills C.D., Whitworth C., Rybak L.P. and Henley C.M., J. Chromatogr. B, 701, 65 (1997).
61. El-Saharty Y.S., J. Pharm. Biomed. Anal., 33, 699 (2003).
62. Cirimele V., Kintz P., Dumestre V., Goullé J. and Ludes B., Forensic. Sci. Int., 107, 381 (2000).
63. AbuRuz S., Millership J., Heaney L. and McElnay J., J. Chromatogr. B, 798, 193 (2003).
64. Tobita T., Senarita M., Hara A. and Kusakari J., Hearing Research, 165, 30 (2002).
65. Volin P., J. Chromatogr. B, 671, 319 (1995).
66. Nozaki O., J. Chromatogr. A, 935, 267 (2001).
67. Shibasaki H., Furuta T. and Kasuya Y., J Chromatogr. B, 692, 7 (1997).
68. Frerichs V.A. and Tornatore K.M., J. Chromatogr. B, 802, 329 (2004).
69. Neufeld E., Chayen R. and Stern N., J. Chromatogr. B, 718, 273 (1998).
70. Shibata N., Hayakawa T., Takada K., Hoshino N., Minouchi T. and Yamaji A., J. Chromatogr. B, 706, 191 (1998).
71. Volin P., J. Chromatogr. B, 666, 347 (1995).
72. Hashem H. and JiraTh., Chromatographia, 61, 133 (2005).
73. Hay M. and Mormede P., J. Chromatogr. B, 702, 33 (1997).
74. Zurbonsen K., Bressolle F., Solassol I., Aragon P.J., Culine S. and Pinguet F., J. Chromatogr. B, 804, 421 (2004).
75. Grippa E., Santini L., Castellano G., Gatto M.T., Leone M.G. and Saso L., J. Chromatogr. B, 738, 17(2000).
76. Lemus Galleo J.M. and Pérez Arroyo J., J. Pharm. Biomed. Anal., 30, 1255 (2002).
77. Ameyibor E. and Stewart J.T., J. Pharm. Biomed. Anal., 17, 83 (1998).
78. Carr R.A., Caillé G., Ngoc A.H. and Foster R.T., J. Chromatogr. B, 668, 175 (1995).
79. Lovlin R., Vakily M. and Jamali F., J. Chromatogr. B, 679, 196 (1996).
80. Zakeri-Milani P., Barzegar-Jalali M., Tajerzadeh H., Azarmi Y. and Valizadeh H., J. Pharm. Biomed. Anal., 39, 624 (2005).
81. Martin M.J., Pablos F. and González A.G., Talanta, 49, 453 (1999).
82. Molero-Monfort M., Escuder-Gilabert L., Villanueva-Camanas R.M., Sagrado S. and Medina-Hernandez M.J., J. Chromatogr. B, 753, 225 (2001).
83. Vial J., Ménier I., Jardy A., Amger P., Brun A. and Burbaud L., J. Chromatogr. B,708, 131 (1998).
84. Dvořák J., Hájková R., Matysová L., Nováková L., Koupparis M.A. and Solich P., J. Pharm. Biomed. Anal., 36, 625 (2004).
85. Zhang W.-Z. and Kaye D.M., Anal. Biochem., 326, 87 (2004).
86. Baranowska I., Markowski P. and Baranowski J., Anal. Chim. Acta, 570, 46 (2006).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPP1-0077-0050