Optimization of extraction of pyrrolizidine alkaloids from plant material

• Autorzy: Mroczek T. , Widelski J. , Głowniak K.

Warianty tytułu

PL

Optymalizacja ekstrakcji alkaloidów pirolizydynowych z materiału roślinnego

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Various techniques of extraction of pyrrol izidine alkaloids (PAs) from comfrey have been developed and compared. Different extraction media: methanol, ethanol, 1% methanolic solution of tartaric acid, 2.5% HC1 solution, 5% CH.COOH solution, alkaline chloro form- -methanol mixture at various temperatures (room temperature, 50-60°C, solvent's boiling point) have been used in various extraction techniques (percolation, electric basket, ultrasonic water bath) and various extraction times. Total concentration of pyrrolizidine alkaloids (PAs) was estimated from UV-VIS spectrophotometric studies according to Dann- -Mattocks procedure. For the most promising extraction techniques one determined recoveries of monocrotaline added to crude pre-extracts. Extraction and co-extraction processes were investigated using UV-VIS spectra of the adducts of 3,4-dehydro-PAs and Ehrlich's reagent. The best result of PAs extraction from comfrey was obtained using 1% methanolic solution of tartaric acid and electric basket technique at the temperature 100 š 5°C for 2 h. Possible applications of the method have been discussed.

PL

W prezentowanej pracy podjęto badania optymalizacji ekstrakcji alkaloidów pirolizydy-nowych (PAs) z materiału roślinnego (źywokostu lekarskiego). Zastosowane metody obejmowały ekstrakcję metanolem, etanolem, l % roztworem kwasu winowego w metanolu, 2.5% roztworem kwasu solnego, 5% roztworem kwasu octowego, alkaliczną fazą organiczną (chloroform-metanol). Badano również wpływ temperatury ekstrakcji (pokojowa, 50-60°C, wrzący rozpuszczalnik) wykorzystując różne techniki ekstrakcyjne (perkolacja, ekstrakcja w płaszczach grzewczych, ekstrakcja wspomagana ultradźwiękami) oraz wpływ czasu ekstrakcji na odzysk PAs z surowca roślinnego. Caikowitą zawartość PAs oznaczono w oparciu o spektrofotometrię UV-VIS wg metody Danna i Mattocksa. W przypadku najbardziej obiecujących metod ekstrakcji oznaczono odzysk wzorca monokrotaliny dodawanego do pre-ekstraktu tuż przed rozpoczęciem właściwej ekstrakcji. Analizując widma U V—VIS adduktów 3,4-dehydro-PAs z odczynnikiem Ehrlicha możliwa była analiza stopnia ekstrakcji PAs z surowcajak i współekstrakcji substancji balastowych. Najlepszą wydajnością oraz najmniejszym stopniem współekstrakcji balastów charakteryzowała się 2-godzinna ekstrakcja wrzącym (temp. 100 š 5°C) 1% roztworem kwasu winowego w metanolu w płaszczach grzewczych. Przedyskutowano także potencjalne wykorzystanie opracowanej metody.

Słowa kluczowe

EN

pyrrolizidine alkaloids; extraction; UV-VIS; Symphytum officinale L.; quantitation

PL

alkaloid pirolizydynowy; ekstrakcja; spektroskopia UV-VIS; Symphytum officinale L.

• Wydawca: Komitet Chemii Analitycznej PAN
• Czasopismo: Chemia Analityczna
• Rocznik: 2006
• Tom: Vol. 51, No. 4
• Strony: 567--580
• Opis fizyczny: Bibliogr. 26 poz.

Twórcy

autor

Mroczek T.

autor

Widelski J.

autor

Głowniak K.

• Department of Pharmacognosy with Medicinal Plants Laboratory, Medical University, ul. Chodźki 1, 20-093 Lublin, Poland Fax: [phone],

Bibliografia

• 1.Mroczek T. and Głowniak K., Pyrrolizidine alkaloids. Their chemistry, occurrence and significance as natural products, in: Natural Products in the New Millennium: Prospects and Industrial Application, A.P. Rauter, F.B. Palma, J. Justino, M.E. Araújo, S.P. dos Santos, Kluwer Academic Publishers b.v., The Netherlands 2002, pp. 1-46.
• 2.Roeder E., Pharmazie, 50, 83 (1995).
• 3.Witte L., Ernst L., Adam H. and Hartmann T., Phytochemistry, 31, 559 (1992).
• 4.Brauchli J., Lüthy J., Zweifel U. and Schlatter C., Experientia, 38, 1085 (1982).
• 5.Weber S., Eisenreich W., Bacher A. and Hartmann T., Phytochemistry, 50, 1005 (1999).
• 6.Passreiter C.M., Biochem. Syst. Ecol., 26, 839 (1998).
• 7.Hoesch G., Wiedenfeld H., Dingermann T. and Roeder E., Phytochem. Anal., 7, 284 (1996).
• 8.Chizzola R., J. Chromatogr. A, 668, (427) 1994.
• 9.Roeder E., Liu K. and Mütterlein R., Fresenius J. Anal. Chem., 343, 621 (1992).
• 10.Asibal C.F., Gelbaum L.T. and Zalkow L.H., J. Nat. Prod., 52, 726 (1989).
• 11.El-Shazly A., Sarg T., Ateya A., Abdel Aziz E., El-Dahmy S., Witte L. and Wink M., Phytochemistry,42, (225) 1996.
• 12.El-Shazly A., Sarg T., Ateya A., Aziz A.A., El-Dahmy S., Witte L. and Wink M., J. Nat. Prod., 59, 310 (1996).
• 13.Betz J.M., Eppley R.M., Taylor W.C. and Andzejewski D., J. Pharm. Sci., 83, 649 (1994).
• 14.Lebada R., Schreier A., Scherz S., Resch C., Krenn L. and Kopp B., Phytochem. Anal., 11, 366 (2000).
• 15.Bicchi C., Rubiolo P., Fratini C., Sandra P. and David F., J. Nat. Prod., 54, 941 (1991).
• 16.Mattocks A.R., Anal. Chem., 39, 443 (1967).
• 17.Barko-Bartkowski J.P., Wiedenfeld H. and Roeder E., Phytochem. Anal., 8, 1 (1997).
• 18.Van Dam N.M., Verpoorte R. and Van der Meijden E., Phytochemistry, 37, 1013 (1994).
• 19.Dann A.T., Nature, 4730, 1051 (1960).
• 20.Mattocks A.R., J. Chromatogr., 27, 505 (1967).
• 21.Roeder E., Wiedenfeld H., Kersten R., Kröger R., Planta Med., 56, 522 (1990).
• 22.Winter C.K., Segall H.J., Jones A.D., Biomed. Environ. Mass Spectrom., 15, 265 (1988).
• 23.Mroczek T., Ndjoko K., Głowniak K., Hostettmann K., J. Chromatogr. A, 1056, 91 (2004).
• 24.Lin G., Zhou K.Y., Zhao X.G., Wang Z.T.,. But P.P.H., Rapid Commun. Mass Spectrom., 12,1445 (1998).
• 25.Ndjoko K., Wolfender J.L., Roeder E., Hostettmann K., Planta Med., 65, 562 (1999).
• 26.Mroczek T., Głowniak K., Kowalska J., J. Chromatogr. A, 1107, 9 (2006).