Intramolecular ion-channel sensors using gold electrodes immobilized with macrocyclic polyamines for voltammetric detection of adenine nucleotides

Radecka, H.; Szymańska, I.; Pietraszkiewicz, M.; Pietraszkiewicz, O.; Aoki, H.; Umezawa, Y.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Intramolecular ion-channel sensors using gold electrodes immobilized with macrocyclic polyamines for voltammetric detection of adenine nucleotides

Autorzy

Radecka H. , Szymańska I. , Pietraszkiewicz M. , Pietraszkiewicz O. , Aoki H. , Umezawa Y.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

http://beta.chem.uw.edu.pl/chemanal/

Identyfikatory

Warianty tytułu

Wewnątrzcząsteczkowe jonokanałowe czujniki z aminami makrocyklicznymi immobilizowanymi na złotej elektrodzie, do woltamperometrycznego oznaczania nukleotydów adeninowych

Języki publikacji

Abstrakty

Here, we report on two types of intramolecular ion-channel sensors using self-assembled monofayers deposited onto gold electrodes for electrochemical detection of adenosine nucleotides. In the first, macrocyclic polyamine molecules with -SH groups were bound directly on the gold surface (covalent modification). In the second, the macrocyclic polyamine molecules with long alkyl chains were adsorbed into the monolayer of 1 -dodecanethiol on the gold surface (embedment modification). These two types of electrodes have been used for the voltammetric ion-channel sensing of adenosine triphosphate (ATP^4-, adenosine diphosphate (ADP^3-^{), adenosine monophosphate (AMP^2-^{) and inorganic phosphate.The signals generated due to formation of supramolecular complexes between macrocyclic polyamine hosts and adeninę nucleotide guests at the electrode interface were measured bycyclic voltammetry and Osteryoung square-wave voltammetry with [Ru(NH₃₆]³⁺ as an elec-troactive marker. The selectivity and sensitivity of the presented sensors were comparedwith those ion selective electrodes (ISEs) incorporated with the same and similar macrocyclic polyamines.}}

Omówiono dwa typy czujników z wewnątrzcząsteczowymi kanałami jonowymi wykorzystującymi samo-uporządkowane monowarstwy osadzone na złotej elektrodzie, służące do oznaczania nukteotydów adeninowych. W pierwszym typie czujników makrocykliczna poliamina z gmpami-SH jest bezpośrednio związana kowalencyjnie ze ziotąpowierzchnią, w drugim - cząsteczki makrocyklicznej poliaminy z długimi łańcuchami alkilowymi są umocowane adsorbcyjniewmonowarstwie 1-dodekanolioluznajdującegosięnapowierzchni złota. Te dwa typy elektrod stosowano do woltamperometrycznego wykrywania trifosforanu adenozyny, difosforanu adenozyny, monofosforanu adenozyny i fosforanu nieorganicznego. Sygnały, powstające przy powierzchni elektrody wskutek tworzenia się kompleksów supramolekularnych miedzy makrocykliczna poliaminą. - gospodarzem, a nukleotydem adeniny - gościem, były mierzone metodami cyklicznej woltamperometrii i woltampero-metrii prostokątne falowej wg Osteryounga z [Ru(NH₃₆]³⁺+ jako elektroaktywnym markerem. Selektywność i czułość przedstawionych czujników porównano z elektrodami jonoselektywnymi (ISEs) wykorzystującymi te same lub podobne makrocykliczne poliaminy.

Słowa kluczowe

gold electrode macrocyclic polyamine host covalent modification embedment modification cyclic voltammetry Osteryoung square-wave voltammetry

elektroda złota poliaminy makrocykliczne woltamperometria cykliczna woltamperometria prostokątnofalowa woltamperometria Osteryounga

Wydawca

Komitet Chemii Analitycznej PAN

Czasopismo

Chemia Analityczna

Rocznik

2005

Tom

Vol. 50, No. 1

Strony

85--102

Opis fizyczny

Bibliogr. 35 poz.

Twórcy

autor

Radecka H.

Institute of Animal Reproduction and Food Research of Polish Academy of Sciences, Division of Food Science, ul. Tuwima 10. 10-747 Olsztyn, Poland

autor

Szymańska I.

Institute of Animal Reproduction and Food Research of Polish Academy of Sciences, Division of Food Science, ul. Tuwima 10. 10-747 Olsztyn, Poland

autor

Pietraszkiewicz M.

Institute of Physical Chemistry of Polish Academy of Sciences, ul. Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland

autor

Pietraszkiewicz O.

Institute of Physical Chemistry of Polish Academy of Sciences, ul. Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland

autor

Aoki H.

Department of Chemistry, School of Science, The University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyoku, Tokyo 113-0033, Japan
National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST), 16-1 Onogawa, Tsukuba, Ibaraki 305-8569,Japan.

autor

Umezawa Y.

umezawa@chem.s.u-tokyo.ac.jp

Department of Chemistry, School of Science, The University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyoku, Tokyo 113-0033, Japan

Bibliografia

1. Finklea H.O., Electrochemistry of organized monolayers of thiols and related molecules on electrodes, in: Electroanalytical chemistry, A series of advances, [Allen J. Bard, I. Rubinstein, Eds], Vol. 19, Marcel Dekker, New York 1996, p 110.
2. Ulman A., Chem. Rev., 96, 1533 (1996).
3. Cahen D. and Hodes G., Advanced Materials, 14, 789 (2002).
4. Dujardin E. and Mann S., Advanced Materials, 14, 775 (2002).
5. Aoki H. Bühlmann R and Umezawa Y., J Electroanal. Chem., 473, 105 (1999).
6. Aoki H. and Umezawa Y, Analyst, 128, 681 (2003).
7. Aoki H., Hasegawa K., Tohda K. and Umezawa Y., Biosens. Bioelectr., 18, 261 (2003).
8. Sugawara M., Kojima K., Sazawa H. and Umezawa Y, Anal. Chem., 59, 2842 (1987).
9. Umezawa Y. and Aoki H., Anal. Chem., 76, 320A (2004).
10. Odashima K., Kataoka M., Sugawara M. and Umezawa Y., Anal. Chem., 65, 927 (1993).
11. Gadzekpo V.P.Y., Xiao K.P. Aoki H., Bühlmann P. and Umezawa Y, Anal. Chem., 71, 5109 (1999).
12. Gadzekpo V.P.Y., Bühlmann P., Xiao K.P., Aoki H. and Umezawa Y., Anal. Chim. Acta, 411, 163 (2000).
13. Umezawa Y., Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Marcel Dekker, New York 2004, p. 747.
14. Xiao K.P., Bühlmann R and Umezawa Y., Anal. Chem., 71, 1183 (1999).
15. Karpovich D.S. and Blanchard G.J., Langmuir, 12, 5522 (1996).
16. Szymańska J., Radecka H., Radecki J., Pietraszkiewicz M. and Pietraszkiewicz O., Combinat. Chem. High Throughput Screen., 3, 509 (2000).
17. Umezawa Y., Kataoka M., Takami W., Kimura E., Koike T. and Nada H., Anal. Chem., 60, 2392 (1988).
18. Słowińska K.U., Słowiński K., Pietraszkiewicz M. and Bilewicz R., Supramol. Chem., 10, 201 (1999).
19. Nuzzo R.G. and Allara D.L., J. Am. Chem. Soc., 105, 4481 (1983).
20. Poirier G.E. and Pylant E.D., Science, 111, 1145 (1996).
21. Shon Y.-S. and Lee T.R., J. Phys. Chem., 104, 8192 (2000).
22. Widrig C.A. Chung C. and Porter M.D., J Electroanal. Chem., 310, 335 (1991).
23. Imabayashi M., Iida D., Hobara Z.Q., Feng K., Niki T., Kakiuchi T., J. Electroanal. Chem., 428, 33 (1997).
24. Woods R., Electroanalytical Chemistry, Vol. 9, [Bard A.J., Ed.], Marcel Dekker, New York 1976, p. 1.
25. Christie J.H., Turner J.A. and Osteryoung R.A., Anai Chem., 49, 1899 (1977).
26. Osteryoung J.G., Acco. Chem. Res., 26, 11 (1993).
27. Osteryoung J.G. and Osteryoung R.A., Anal. Chem., 57,101A (1985).
28. Turner J.A.,Christie J.H. Vukovic M. and Osteryoung R.A., Anal. Chem., 49, 1904 (1977).
29. Peter F., Gross M., Hosseinin M.W. and Lehn J.M., J. Electroanal. Chem., 144, 279 (1983).
30. Bühlmann P., Aoki H., Xiao K. P., Amemiya S., Tohda K. and Umezawa Y., Electroanalysis, 10, 1149 (1998).
31. Nagase S., Kataoka M., Naganawa R., Komatsu R., Odashima K. and Umezawa Y., Anal. Chem., 62, 1252 (1990).
32. Pietraszkiewicz O., Pietraszkiewicz M., Radecka H. and Radecki J., J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem., 41, 129 (2001).
33. Aguilar J.A., Garcia-Espana E., Guerrero J.A., Luis S.V., Llinares J.M. Ramirez J.A. and Soriano C., Inorg. Chim. Acta, 246, 287 (1996).
34. Bazzicalupi C., Bencini A., Bianchi A., Cecchi M., Escuder B., Fusi V., Garcia-Espana E., Giorgi C., Luis S.V., Maccagni G., Paoletti P. and Vaitancoli B., J. Am. Chem. Soc., 121, 6807 (1999).
35. Bazzicalupi C.,BenciniA.,Benicini A.,Fusi V., Giorgi C., Masotti A., Vaitancoli B., J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, 1675 (1999).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPP1-0049-0038