Reakcje kompleksów di-ž-chlorobis[(N-t-butylofor-mimidoilo)-4R-fenylo-2C,N-dipalladów z podstawionymi terminalnymi alkenami

• Autorzy: Majewski J. , Krompiec S.

Warianty tytułu

EN

Reactions of complexes di-ž-chlorobis[(N-t-buty-loformimidoyl)-4-R-phenyl-2C,N]di-palladiums with the substituted terminal alkenes

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zsyntezowano metaloorganiczne kompleksy palladu(II) w reakcji chlor-ku palladu(II) z N-(4-R-benzylideno)-t-butyloaminą, otrzymując di-m-chlo-ro-bis[(N-t-butyloformimidoilo)-4-R-fenylo-2C,N]dipallady(II), gdzie R = H, OCH3. Kompleksy te poddano reakcji z funkcyjnie podstawionymi, terminalnymi alkenami: akrylanem metylu i akrylonitrylem, otrzymując z dobrymi wydajnościami orto dipodstawione pochodne winylowe, a w przypadku reakcji z akrylonitrylem pochodne izochinoliny.

EN

Metaloorganic complexes of palladium (II) were synthesised in the reaction of palladium(II) chloride with N-(4-R-benzylidene)-t-butylamine, where the suitable di-ž-chlorobis[(N-t-butyloformimidoyl)-4-R-phenyl-2C,N]di-palladiums(II) were obtained (R=H, OCH₃). These complexes react with the substituted terminal alkenes, such as: methyl acrylate and acrylonitryle, giving orto disubstituted vinyl derivatives with a good yield, and in the case of the reaction with acrylonitryle - isoquinoline derivatives.

Słowa kluczowe

PL

kompleksy palladu; cyklopalladowanie; alkenylowanie

EN

palladium complexes; cyclopalladation; alkenylation

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2005
• Tom: Vol. 58, nr 6
• Strony: 365--366
• Opis fizyczny: Bibliogr. 13 poz., 1 tab., 2 rys.

Twórcy

autor

Majewski J.

• Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Politechnika Śląska

autor

Krompiec S.

• Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Politechnika Śląska

Bibliografia

• 1. Ryabov A.D.: Cyclopalladated complexes in organic synthesis. Synthesis 1985 (3). 233.
• 2. Girling I.R., Widdowson D.A.: Cyclopalladated imines in synthesis - A new synthesis of isoquinolines. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1957 .
• 3. Albert J., Cranell J., Tavera R.: „On the mechanizm of the cyclopalladation reaction of benzyl-benzylidene-amine with palladium(II) acetate in acetic acid" J. Organomet. Chem. 2003, 667, 192.
• 4. Albert J., Cranell J., Tavera R.: The cyclopalladation reaction of benzylamine revisited. Polyhedron 2003, 22, 287.
• 5. Fuchita Y., Tsuchiya H., Miyafuji A.: Cyclopalladation of secondary and primary benzylamines. Inorg. Chim. Acta 1995, 233, 91.
• 6. Dehand J., Pfeffer M.: Cyclometallated compounds. Coord. Chem. Rev. 1976, IB, 327.
• 7. Thompson J.M., Heck R.F.: Carbonylation reactions of ortho-palladation products of alfa-arylnitrogen derivatives. J. Org. Chem. 1975, 40, 2667.
• 8. Albert J., Magali C., Conzales A., et.al.: Cyclopalladation of Schiff bases from phenylalanine and 2-phenylglicine. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 277.
• 9. Albert J., Granell, J., Zafrilla J., Font-Bardia M., Solans X.: The cyclopalladation reaction of 2-phenylaniline revisited. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 442.
• 10. Chen Ch., Liu Y, Peng S., Liu S.: Substituent effect on cyclopalladation of arylimines. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1806.
• 11. Majewski J.: Synteza cyklopalladowanego kompleksu 2-N-izopropylo-1-ferrocenyloetyloaminy i jego reakcja z akrylanem metylu. Zesz. Nauk. Pol. Śl. s. Chemia 1993, 127, 75.
• 12. Majewski J.: Synteza cyklopalladowanych podstawionych N-benzylidenoanilin oraz własności otrzymanych kompleksów. Zesz. Nauk. Pol. Śl. s. Chemia 1993, 127, 67.
• 13. Organic Synth. Coll. Vol. 1944, I, 80.