Nowy sposób wytwarzania 5-nitrogwajakolu

• Autorzy: Kudelko A. , Zieliński W.

Warianty tytułu

EN

A new way of manufacturing of 5-nitroguaiacol

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W wyniku przeprowadzonych badań opracowano nowy sposób wytwarzania 5-nitrogwajakolu. Związek ten otrzymuje się w reakcji diazowania siarczanu 2-metoksy-5-nitroaniliniowego za pomocą stechiometrycznej ilości wodnego roztworu azotynu sodu NaNO₂ a otrzymany roztwór soli 2-metoksy-5-nitrobenzenodiazoniowej poddaje się hydrolizie w podwyższonej temperaturze w obecności katalizatora, jakim jest siarczan miedzi CuSO₄ i rozpuszczalnika organicznego. Kilkuetapowy proces przebiega selektywnie i jest konkurencyjny względem stosowanego obecnie rozwiązania. Zaletą opracowanej metody jest niewątpliwe możliwość wielokrotnego wykorzystania rozpuszczalnika i katalizatora używanego w procesie. Niewielkie modyfikacje syntezy pozwalają również otrzymać dwa inne cenne produkty: 2-metoksy-5-nitroanilinę i 2-chloro-4-nitroanizol.

EN

This paper presents a new way of manufacturing of 5-nitroguaiacol. The considered compound is prepared in the reaction of 2-methoxy-5-nitroani-linium sulfate with the use of stechiometric sodium nitrite NaNO₂ amount. 2-Methoxy-5-nitrobenzenodiazonium salt is hydrolyzed then at elevated temperature in the presence of CuSO₄ and the organic solvent. This few-steps selective process can be competitive to the present industrial solutions. The great advantages of the process are that both catalyst and organic solvent could be used many times after purification. Some modifications allow to produce also two different valuable products: 2-methoxy-5-nitroaniline and 2-chloro-4-nitroanisole.

Słowa kluczowe

PL

5-nitrogwajakol; synteza; diazowanie; hydroliza

EN

5-nirtoguaiacol; synthesis; diazotization; hydrolysis

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2005
• Tom: Vol. 58, nr 6
• Strony: 362--364
• Opis fizyczny: Bibliogr. 10 poz., 5 rys.

Twórcy

autor

Kudelko A.

• Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii Politechnika Śląska

autor

Zieliński W.

• Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii Politechnika Śląska

Bibliografia

• 1. Graciani N. R., Swanson D. S.: Tetrahedron, 1995, 51(4). 1077-1086.
• 2. Pum F., Ellyn G.: Oxidation Dye Compositions Containing 5-Aminoguaiacols and Couplers. Pat USA 3 834 866 (1974).
• 3. Peterson E. A.: Diacetoxymercurinitro Guaiacol. Pat USA 2 392 801 (1946).
• 4. Thurman C.: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-Interscience, New York, 1982, vol. 17, 373-384.
• 5. Hertel H.: Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Diazo Compounds and Diazo Reactions, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1987, vol. A8, 505-522.
• 6. Titherley A. W: Manufacturing of Aromatic Hydroxy Compounds. Pat USA 1878 061(1932).
• 7. Ungnade H. E., Orwell E. F.: Organic Syntheses, 1943, 23, 11-13.
• 8. Zimmerman B. G., Westfield N. J.: Nitration of o-Substituted Aromatic Amines. Pat USA 2 525 508 (1950).
• 9. Kudelko A., Zieliński W.: Sposób otrzymywania 5-nitrogwajakolu. Zgl. Pat. 366494 (2004).
• 10. Ayer W.A., Craw P.A., Ma Y., Miao S.: Tetrohedron, 1992, 48(14), 2919-2924.