Zastosowanie dialdehydów w syntezie poliestrów pochodnych kwasu salicylowego

• Autorzy: Maślińska-Solich J. , Kukowka S. , Jaworski D.

Warianty tytułu

EN

Application of dialdehydes for the synthesis of poly-ester derivatives of salicylic acid

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono nową metodę otrzymywania poliestrów z aromatycznych dialdehydów. Dialdehydy [1,n-bis(2-formylofenoksy)alkany] utleniano równomolową ilością N-bromoimidu kwasu bursztynowego (NBS) w obecności inicjatora rodnikowego AIBN lub promieniowania UV. Transformacja dialdehydów do bromków kwasowych, a następnie ich bezpośrednia reakcja z diolami (1,3-propandiolem, 1,3-butandiolem, dietylo-L-winianem) prowadziła do otrzymania poliestrów. Polikondensację prowadzono w obecności katalizatorów przeniesienia międzyfazowego soli pirydyny i poliwinylopirydyny oraz TEBA (chlorku trietylobenzyloamoniowego), TBAB (bromku tetrabutyloamoniowego), TEAB (bromku tetraetyloamoniowego). Budowę polimerów określono za pomocą spektroskopii IR, NMR. Produkty zanalizowano również za pomocą chromatografii wykluczania (SEC).

EN

A novel synthetic procedure for the preparation of polyesters based on aromatic dialdehydes is described. Dialdehydes [1,n-bis(2-formylphenoxy)alkanes] were oxidized by equimolar amount of N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of AIBN as a radical initiator or UV. A successfully transformation of dialdehydes into acid bromides, and their direct reaction with diols (1,3-propanodiol, 1,3-butanodiol, diethyl-L-tartrate) gave polyesters. The polycondensation was performed in the presence of phase transfer catalysts salts of pyridine and poly (vinylpyridine) or TEBA (triethylbenzylammonium chloride), TBAB (tetrabutylammonium bromide), TEAB (tetraethylammo-nium bromide). The structure of the polymer was determined by IR, NMR spectroscopy. Evidence for the formation of polymeric materials was confirmed by SEC (size exclusion chromatography) analysis.

Słowa kluczowe

PL

dialdehyd; poliester; kwas salicylowy

EN

dialdehydes; polyester; salicylic acid

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2005
• Tom: Vol. 58, nr 6
• Strony: 334--336
• Opis fizyczny: Bibliogr. 7 poz., 1 tab., 1 rys.

Twórcy

autor

Maślińska-Solich J.

• Katedra Fizykochemii i Technologii Polimerów, Politechnika Śląska

autor

Kukowka S.

• Katedra Fizykochemii i Technologii Polimerów, Politechnika Śląska

autor

Jaworski D.

• Katedra Fizykochemii i Technologii Polimerów, Politechnika Śląska

Bibliografia

• 1. Mitin J. W., Sazanow J. N., Własow G. P. , Koton M. M.: Vysokomol. Sojedin., I960, 15,716.
• 2. Koral J. N.; Smolin E. M.: J. Pol. Sci. Part A., 1963, I, 2831.
• 3. Sweeny W.: J. Appl. Polymer. Sci., 1963, 7, 1983.
• 4. Choi S. H., Yashima E., Okamota Y.: Polym. Journal, 1997, 29, 261.
• 5. Onozawa S., Sakakura T., Tanaka M., Shiro M.: Tetrahedron, 1996, 52, 4291.
• 6. Marko I. E., Mekhalfia A.: Tetrahedron Lett., 1990, 31, 7237.
• 7. Maślińska-Solich J., Jaworski D., Domin A.: Proc. Inter. Symposium on Polymers in Gliwice, 2003, p. 223.