GC separation of enantiomers of secondary alcohols and n-pentyl secondary alkyl ethers on modified beta- and gamma-cyklodextrin stationary phases

• Autorzy: Krupčik J. , Benická E. , Špánik I. , Májek P. , Birasová H. , Sandra P. , Armstrong D. W.

Warianty tytułu

PL

Rozdzielanie enancjomerów drugorzędowych alkoholi i drugorzędowych n-pentylowych eterów alkilowych metodą chromatografii gazowej, na modyfikowanych ß- i gamma-cyklodekstrynach jako fazach stałych

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Gas chromatographic separation of enantiomers of C₄ - C₈ secondary alcohols and n-pentyl secondary alkyl ethers has been studied using capillary columns with the following stationary phases: heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-acetyl)- ß-cyclodextrin (6-TBDMS-2,3-DA- ß-CD), permethyl- ß-cyclodextrin (ChirasilDex), heptakis-(2,6-di-Omethyl-3-O-pentyl)- ß-cyclodextrin (2,6-diMe-3-Pe- ß-CD), and octakis-(2,6-di-O-methyl-3-O-pentyl)- gamma-cyclodextrin (2,6-diMe-3-Pe-gamma-CD). On the 6-TBDMS-2,3-DA-ß-CD support enantiomers of secondary alcohols were successfully separated, contrary to n-pentyl secondary alkyl ethers. In turn, the latter were successfully separated on 2,6-diMe-3-Pe-ß-CD and 2,6-diMe-3-Pe-gamma-CD columns, oppositely to the corresponding secondary alcohols. Different enantioselectivities of polar and non-polar cyclodextrin stationary phases were discussed in the light of various contributions of polar and non-polar interactions to the separation phenomena.

PL

Za pomocą chromatografii gazowej badano rozdzielanie enanciomerów drugorzędowych alkoholi C(4)-C(8) i drugorzędowych n-penly!owych eterów alkilowych przy użyciu kolumn kapilarnych, w których fazami stacjonarnymi były: heptakis(6-O-tert-butyodimetyosililo,3-di-O-acety1o)-Beta-cyklodekstryna(6-TBDMS-2,3-DA-Deta-CD), permetyIo-Beta-cyklodeks-tryna (Chirasil Dex), heptakis-(2,6-di-O-metylo-3-O-pentylo)-/Gamma-cyklodekstryna (2,6-di Me-3-Beta--CD) i oktakis-(2.6-di-O-metylo-3-O-pentylo)-y-cyklodekstryna (2,6-di Mc-3-Pe-^CD). Stwierdzono, że enancjomery alkoholi drugorzędowych rozdzielały się dobrze przy użyciu kolumny z ć-TBDMS-2,3-DA-Beta-CD, natomiast drugorzędowe n-pentyiowe etery alkilowe nie rozdzielały się przy użyciu tej kolumny. Enancjomery eterów rozdzielały SIĘ dobrze przy użyciu kolumn z 2,6-di Me-3-Pe-Beta-CD i 2,6-di Me-3-Pe-yCD, przy użyciu tych kolumn nie rozdzielały się jednak drugorzędowe alkohole. Różną enancjoselektywność polarnych i niepolamych cyklodekstrynowych faz stacjonarnych tłumaczy się między innymi różnymi oddziaływaniami o charakterze polarnym i niepolarnym.

Słowa kluczowe

EN

separation of enantiomers; capillary gas chromatography; secondary alcohols; n-pentyl secondary alkyl ethers; modified cyclodextrin; chiral selectors

PL

rozdzielanie enancjomerów; chromatografia gazowa kapilarna; alkohole drugorzędowe; etery alkilowe n-pentylowe drugorzędowe; cyklodekstryny modyfikowane; selektor chiralny

• Wydawca: Komitet Chemii Analitycznej PAN
• Czasopismo: Chemia Analityczna
• Rocznik: 2004
• Tom: Vol. 49, No. 6
• Strony: 895--904
• Opis fizyczny: Bibliogr. 26 poz.

Twórcy

autor

Krupčik J.

• Department of Analytical Chemistry, Faculty of Chemical and Food Technology, Slovak University of Technology, Radlinskeho 9, 812 37 Bratislava, Slovak Republic

autor

Benická E.

• Department of Analytical Chemistry, Faculty of Chemical and Food Technology, Slovak University of Technology, Radlinskeho 9, 812 37 Bratislava, Slovak Republic

autor

Špánik I.

• Department of Analytical Chemistry, Faculty of Chemical and Food Technology, Slovak University of Technology, Radlinskeho 9, 812 37 Bratislava, Slovak Republic

autor

Májek P.

• Department of Analytical Chemistry, Faculty of Chemical and Food Technology, Slovak University of Technology, Radlinskeho 9, 812 37 Bratislava, Slovak Republic

autor

Birasová H.

• Department of Analytical Chemistry, Faculty of Chemical and Food Technology, Slovak University of Technology, Radlinskeho 9, 812 37 Bratislava, Slovak Republic

autor

Sandra P.

• Department of Organic Chemistry, University of Gent, Krijgslaan 281 S4, B-9000, Gent, Belgium

autor

Armstrong D. W.

• Department of Chemistry, Gilman Hall, Iowa State University, Ames, IA 50011-3111, USA

Bibliografia

• 1. König W.A., Gas chromatographic Enantiomer Separation with Modified Cyclodextrins, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg 1992.
• 2. König W.A., Enantioselective Gas Chromatography: TRAC, 12, 130 (1993).
• 3. Keim W., Kohnes A., Meltzow W. and Romer H., HRC, 14, 507 (1991).
• 4. Smith I.D. and Simpson C.F., HRC, 16, 530 (1993).
• 5. Armstrong D.W. and Jin H.L., J. Chromatogr., 502, 154 (1990).
• 6. Armstrong D.W., Li W. and Pitha J., Anal.Chem, 62, 214 (1990).
• 7. Schurig V. and Nowotny H.P., Angew. Chemie, 102, 969 (1990).
• 8. Berthold A., Li W. and Armstrong D.W., Anal. Chem., 64, 873 (1994).
• 9. Berthod A., He L. and Armstrong D.W., Chromatographia, 53, 63 (2001).
• 10. Harata K., Uekama K., Otagiri M. and Hyraima F., J. Inclusion Phenomena, 1, 279 (1984).
• 11. Harata K., J. Chem. Soc. Perkin Trans., 2, 799 (1990).
• 12. Krupcik J., Benicka E., Majek P., Skacani I. and Sandra P., J. Chromatogr. A, 665, 175 (1994).
• 13. Krupcik J., Spanik I. and Sandra P., J. Chromatogr. A, 665, 163 (1994).
• 14. Takeoka K., Mitoh H. and Uemura K., J. Carbohydr. Res., 187, 203 (1989).
• 15. Dietrich A., Maas B., Karl V., Kreis P., Lehman D., Weber B. and Mosandl A., HRC, 15, 176 (1992).
• 16. Fischer P., Aichholz R., Blz U., Juza M. and Krimmer S., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 29, 427 (1990).
• 16. Schurig V., Schmalzing D., Mhleck U., Jung M., Schleimer M., Musche P., Duvekot C. and Buyten J.C., HRC, 13, 713 (1990).
• 17. de Zeeuw J., Varian, Middelsburg, The Netherlands, not published data.
• 18. Galli M., MEGA, Capillary Columns Laboratory, Legnano, Italy, not published data
• 19. König W., Gehercke B., Icheln D., Evers P., Dnecke J. and Wang W., HRC, 15, 367 (1992).
• 20. E. Kováts, Helv. Chim. Acta, 41, 1915 (1958).
• 21. Berthod A., Zhu E.I., Lee K. and Armstrong D.W., Anal.Chem., 67, 849 (1995).
• 22. Young W.G., Roberts J.D. and Wax H., J. Am. Chem. Soc., 67, 842 (1945).
• 23. J. Leško and T. Jakubík: not published data.
• 24. Stewart J.J.P., J. Comp. Chem., 10, 210 (1989).
• 25. HyperChem Release 3 for Windows, Hypercube, Ontario, Canada,1993.

Uwagi

W bibliografi występuje podwójnie pozycja nr 16.