HPLC chiral separations utilising macrocyclic antibiotics : a review

Ďungelová, J.; Lehotay, J.; Rojkovičová, T.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

HPLC chiral separations utilising macrocyclic antibiotics : a review

Autorzy

Ďungelová J. , Lehotay J. , Rojkovičová T.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

http://beta.chem.uw.edu.pl/chemanal/

Identyfikatory

Warianty tytułu

Chiralne rozdzielanie makrocyklicznych antybiotyków za pomocą HPLC : przegląd

Języki publikacji

Abstrakty

The separation of enantiomers with high performance liquid chromatography (HPLC) plays an important role in the pharmaceutical, environmental, and agricultural analysis and involves various types of chiral selectors. Vancomycin, Teicoplanin, Teicoplanin A2-2, Teicoplanin Aglycone, Ristocetin A and Avoparcin have been already used as chiral HPLC selectors for the separation of numerous enantiomers. This review aims at the characterisation of chemical properties of these antibiotics and their applications, the influence of chromatographic conditions on enantioselectivity and detectability of enantiomers with HPLC.

Rozdzielanie enencjomerów za pomocą wysokosprawnej chromatografii cieczowej odgrywa ważną rolę w analizie farmaceutycznej, środowiskowej i rolniczej oraz wymaga stosowania różnych typów układów rozdzielających. Vancomycyna, Teicoplamina, Teicopiamina A(2)-2, Teicoplamina Aglycone, Ristocetyna i Avoparcyna były stosowane w chromatografii do rozdzielania wielu enencjomerów. Celem tego przeglądu jest zcharakteryzowanie chemicznych właściwości tych antybiotyków i ich zastosowań oraz wpływu warunków chromatograficznych na selektywność i wykrywalność enancjometryczną.

Słowa kluczowe

enantiomer separation macrocyclic antibiotics HPLC

rozdzielanie enancjomerów antybiotyk makrocykliczny chromatografia cieczowa wysokosprawna

Wydawca

Komitet Chemii Analitycznej PAN

Czasopismo

Chemia Analityczna

Rocznik

2004

Tom

Vol. 49, No. 1

Strony

1--17

Opis fizyczny

Bibliogr. 74 poz.

Twórcy

autor

Ďungelová J.

Department of Analytical Chemistry, Faculty of Chemical and Food Technology, Slovak University of Technology, Radlinskeho 9, 812 37, Bratislava

autor

Lehotay J.

lehotay@evt.stuba.sk

Department of Analytical Chemistry, Faculty of Chemical and Food Technology, Slovak University of Technology, Radlinskeho 9, 812 37, Bratislava

autor

Rojkovičová T.

Department of Analytical Chemistry, Faculty of Chemical and Food Technology, Slovak University of Technology, Radlinskeho 9, 812 37, Bratislava

Bibliografia

1. Simonyi M., Fitos I. and Vizy J., TIPS 7, 112 (1986).
2. Lehmann F.P.A., TIPS 7, 281 (1986).
3. Walle T. and Walle K.W., TIPS 7, 155 (1986).
4. Ariens E.J., Eur. J. Clin. Pharmacol., 26, 663 (1984).
5. Knabe J., Buich H.P. and Kirsch G.A., Arch. Pharm., 320, 323 (1987).
6. Aboul-Enein H.Y. and Ali I., Chromatographia, 52, 679 (2000).
7. Armstrong D.W. and Nair U.B., Electrophoresis, 18, 2331 (1997).
8. Ramansky M.J., Limson B.M. and Hawkins J.E., Antibiot. Annu., 57, 706 (1956).
9. Ekborg-Ott K.H., Kullman J.P., Wang X., Gahm K., He L. and Armstrong D.W., Chirality, 10, 627 (1998).
10. Bardone M.R., Paternoster M. and Coronelli C., J. Antibiot., 31, 170 (1978).
11. Walton J.R., Veterinaermed, 25B, 290 (1978).
12. Uttley A.H.C., George R.C., Naidoo J., Woodford N., Johnson A.P., Collins C.H., Morrison D., Gilfillan A.J., Fitch L.E. and Heptonstall J., Epidemiol. Infect., 103, 173 (1989).
13. Armstrong D.W., Youbang L. and Ekborgott K.H., Chirality, 7, 474 (1995).
14. Ekborg-Ott K.H., Liu Y. and Armstrong D.W., Chirality, 10, 434 (1998).
15. Gasper M.P., Berthod A., Nair U.B. and Armstrong D.W., Anal. Chem., 68, 2501 (1996).
16. Ward T.J., Farris III A.B. and Woodling K., J. Biochem. Biophys. Methods, 48, 163 (2001).
17. Berthod A., Valleix A., Tizon V., Leonce E., Caussignac C. and Armstrong D.W., Anal. Chem., 73, 5499 (2001).
18. Ward T.J., LC GC International, 9, 7, 428 (1996).
19. Jandera P., Bačkovská V. and Felinger A., J. Chromatogr. A, 919, 67 (2001).
20. Armstrong D.W., Gasper M.P. and Rundlett K.L., J. Chromatogr. A, 689, 285 (1995).
21. Ward T.J. and Oswald T.M., J. Chromatogr. A, 792, 309 (1997).
22. Ward T.J., Dann III C. and Blaylock A., J. Chromatogr. A, 715, 337 (1995).
23. Verleysen K. and Sandra P., Electrophoresis, 19, 2798 (1998).
24. Berthod A., Yu T., Kullman J.P., Armstrong D.W., Gasparrini F., D'Acquarica I., Misity D. and Carotti A., J. Chromatogr. A, 897, 113 (2000).
25. Berthod A., Chen X., Kullman J.P., Armstrong D.W., Gasparrini F., D'Acquarica I., Villani C. and Carotti A., Anal. Chem., 72, 1767 (2000).
26. Ward T.J. and Farris III A.B., J. Chromatogr. A, 906, 73 (2001).
27. Armstrong D.W., Tang Y., Chen S, Zhou Y., Bagwill Ch. and Chen J., Anal. Chem., 66, 1473 (1994).
28. Aboul-Enein H. and Serignese V., Chirality, 10, 358 (1998).
29. Berthod A., Nair U.B., Bagwill Ch. and Armstrong D.W., Talanta, 43, 1767 (1996).
30. Aboul-Enein H.Y. and Ali I., Chromatographia, 52, 679 (2000).
31. He J., Cheung A.P., Wang E. and Liu P., J. Pharm. and Biomed. Analysis, 22, 583 (2000).
32. D'Acquarica I., Gasparrini F., Misiti D., Villani C., Carotti A., Cellamare S. and Muck S., J. Chromatogr. A, 857, 145 (1999).
33. Stenbol T.B., Borre L., Johansen T.N., Egebjerg J., Madsen U., Ebert B. and Krogsgaard-Larsen P., European J. Pharmacology, 380, 153 (1999).
34. Svensson L.A., Karlsson K., Karlsson A. and Vessman J., Chirality 10, 273 (1998).
35. Wang A.X., Lee J.T. and Beesley T.E., LC GC, 18(6), 626 (2000).
36. Owens P.K., Svensson L.A. and Vessman J., J. Pharm. and Biomed. Analysis, 25, 453 (2001).
37. Tesařová E., Bosaková Z. and Zusková I., J. Chomatogr. A, 879, 147 (2000).
38. Tesařová E., Bosaková Z. and Pacaková V., J. Chromatogr. A, 838, 121 (1999).
39. Jandera P., Skavrada M., Klemmová K., Backovská V. and Guiochon G., J. Chromatogr. A, 917, 123 (2001).
40. Lehotay J., Hroboňová K., Krupčík J. and Čižmárik J., Pharmazie, 53, 863 (1998).
41. Tesařová E., Zaruba K. and Flieger M., J. Chromatogr. A, 844, 137 (1999).
42. Peyrin E., Ravelet C., Nicolle E., Villet A., Grosset C., Ravel A. and Alary J., J. Chromatogr. A, 923, 37 (2001).
43. Doležalová M. and Tkaczyková M., Chirality, 11, 394 (1999).
44. Doležalová M. and Tkaczyková M., J. Pharm. and Biomed. Analysis, 19, 555 (1999).
45. Péter A., Torok G., Armstrong D.W., Tóth G. and Tourwé D., J. Chromatogr. A, 828, 177 (1998).
46. Berthod A., Liu Y., Bagwill Ch. and Armstrong D.W., J. Chromatogr. A, 731, 123 (1996).
47. Péter A., Olajos E., Casimir R., Tourwé D., Broxterman Q.B., Kaptein B. and Armstrong D.W., J. Chromatogr. A, 871, 105 (2000).
48. Péter A., Torok G. and Armstrong D.W., J. Chromatogr. A, 793, 283 (1998).
49. Schlauch M. and Frahm A.W., J Chromatogr. A, 868, 197 (2000).
50. Péter A., Torok G., Armstrong D.W., Tóth G. and Tourwé D., J. Chromatogr. A, 904, 1 (2000).
51. Péter A., Lazar L., Fulop F. and Armstrong D.W., J. Chromatogr. A, 926, 229 (2001).
52. Hui F., Ekborg-Ott K.H. and Armstrong D.W., J. Chromatogr. A, 906, 91 (2001).
53. Svensson L.A., Donnecke J., Karlsson K., Karlsson A. and Vessman J., Chirality, 12, 606 (2000).
54. Scott R.P.W. and Beesley T.E., Analyst, 124, 713 (1999).
55. Armstrong D.W., Rundlett K.L. and Chen J.R., Chirality, 6, 496 (1994).
56. Armstrong D.W. and Zhou Y., J. Liq. Chromatogr., 17, 1695 (1994).
57. Rundlett K.L. and Armstrong D.W., Anal. Chem., 67, 2088 (1995).
58. Armstrong D.W., Rundlett K. and Reid G.L., Anal. Chem., 66, 1690 (1994).
59. Fried K.M., Koch P. and Wainer I.W., Chirality, 10, 484 (1998).
60. Lehotay J., Hroboňová K., Čižmárik J., Renčová M. and Armstrong D.W., J. Liq. Chromatogr., 24, 609 (2001).
61. Mistry B., Leslie J.L. and Eddington N.D., J. Chromatogr. A, 758, 153 (2001).
62. Hroboňová K., Lehotay J., Čižmáriková R. and Armstrong D.W., J. Liq. Chromatogr., 24, 2225 (2001).
63. Petritis K., Valleix A., Elfakir C. and Dreux M., J. Chromatogr. A, 913, 331 (2001).
64. Sun Q. and Olesik S.V., J. Chromatogr. B, 745, 159 (2000).
65. Armstrong D.W., Rundlett K.L. and Chen J.R., Chirality, 6, 496 (1994).
66. Ďungelová J., Lehotay J., Hroboňová K., Čižmárik J. and Armstrong D.W., J. Liq. Chromatogr., 25(2), 299 (2002).
67. Rojkovičová T., Hroboňová K., Lehotay J. and Čižmárik J., Pharmazie, 58, 108 (2003).
68. Svensson L.A., Donnecke J., Karlsson K., Karlsson A. and Vessman J., Chirality, 11, 121 (1999).
69. Cole L.A. and Dorsey J.G., Anal. Chem., 64, 1317 (1992).
70. Li J., Anal. Chim. Acta, 369, 21 (1998).
71. Lee C.S. and Cheong W.J., J. Chromatogr. A, 848, 9 (1999).
72. Dolan J.W., Snyder L.R., Blanc T. and Van Heukelem L., J. Chromatogr. A, 897, 37 (2000).
73. Dolan J.W., Snyder L.R. and Blanc T., J. Chromatogr. A, 897, 51 (2000).
74. McCalley D.V., J. Chromatogr. A, 902, 311 (2000).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPP1-0044-0012