Synthesis of (R) and (S) 2-phenoxypropionamide derivatives as new compounds with promising pesticidal activity

• Autorzy: Ochal Z. , Gajadhur A.

Warianty tytułu

PL

Synteza pochodnych (R) i (S) 2-fenksypropionamidu jako nowych związków o spodziewanej aktywności pestycydowej

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The synthesis of (R) and (S) 2-phenoxypropionamide derivatives as new compounds with potential pesticidal activity is reported. The title compounds were obtained by the three - step synthesis starting from (R) and (S) 2-phenoxypropionic acid ethyl esters. Esters were hydrolyzed, and obtained acids were converted into chlorides applying the thionyl chloride. Phenoxy acid chlorides were subjected to the reaction with amines, to give the title compounds. Optical purity of the synthesized compounds were determined using HPLC equipped with chiral columns. Characteristic IR spectroscopic data and the results ofmicroelemental analyses of the new products are given.

PL

Przedstawiono syntezę nowych pochodnych (R) i (S) 2-fenoksypropionamidu jako związków o spodziewanej aktywności pestycydowej. Związki te otrzymywano w trójetapowej syntezie, wychodząc z estrów etylowych kwasu (R) i (S) 2-fenoksypropionowego. Estry te hydrolizowano, a otrzymane kwasy przekształcano w chlorki kwasowe stosując chlorek tionylu. Chlorki fenoksykwasów poddano reakcji z aminami uzyskując tytułowe pochodne. Czystość optyczną syntezowanych związków określano metodą HPLC stosując chiralne kolumny. Podano charakterystyczne pasma IR oraz wartości analizy elementarnej otrzymanych nowych pochodnych.

Słowa kluczowe

EN

2-phenoxypropionamide derivatives; enantiomer excess; pesticides

PL

pochodne 2-fenoksypropionamidu; nadmiar enancjomeryczny; pestycydy

• Wydawca: Centrum Materiałów Polimerowych i Węglowych PAN
• Czasopismo: Polish Journal of Applied Chemistry
• Rocznik: 2004
• Tom: Vol. 48, nr 1-2
• Strony: 33--44
• Opis fizyczny: Bibliogr. 6 poz., rys. 4, tab. 7

Twórcy

autor

Ochal Z.

• Warsaw Technical University, Faculty of Chemistry, Noakowskiego 3, PL. 00-664 Warsaw, Poland

autor

Gajadhur A.

• Warsaw Technical University, Faculty of Chemistry, Noakowskiego 3, PL. 00-664 Warsaw, Poland

Bibliografia

• [1] The Pesticide Manual 12th edition, The British Crop Protection Council (2001).
• [2] Pat. GB 1.041.982, 1966; Chem. Abstr., 1967, 66, P37670g.
• [3] Pat. GB 823.208, 1959; Chem. Abstr., 1960, 54, P7652e.
• [4] U. BURKARD, F. EFFENBERGER, Chem. Ber., 1986, 119, 1594.
• [5] B.R. BAKER, W.T. ASHTON, J. Med. Chem., 1970, 13, 1165.
• [6] A. GAJADHUR, Z. OCHAL, A. MIZERSKI, Z. EJMOCKI, Organika-Prace Nauk. IPO, 45 (2000).