The oxidation of 1-chloro-3-alkylthio-2-propanols and 1-alkylthio-2,3-epoxypropanes to sulfoxides and sulfones

• Autorzy: Chlebicki J.

Warianty tytułu

PL

Utlenianie 1-chloro-3-alkilotio-2-propanoli i 1-alkilotio-2,3-epoksypropanów do sulfotlenków i sulfonów

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

1-Chloro-3-alkylsulfinyl-2-propanols, 1-chloro-3-alkylsulfonyl-2-propanols and 1-alkylsulfinyl-2,3-epoxypropanes were obtained in the oxidation reaction of the respective sulfides using such oxidants as 3-chloroperbenzoic acid, NaIO4 and H2O2. The following parameters of the reaction were investigated - time, temperature and the molar ratio of oxidant and sulphide. It was found that the highest yield of sulfoxides was obtained when NaIO4 or H2O2 was used under neutral pH. The oxidation of sulfides with H2O2 under acidic conditions leads to 1-chloro-3-alkylsufonyl-2-propanols with almost quantitative yield.

PL

W reakcji utleniania odpowiednich sulfidów otrzymano 1-chloro-3-alkilosulfinylo-2--propanole i 1-chloro-3-alkilosulfonylo-2-propanole za pomocą takich utleniaczy jak: kwas 3-chloronadbenzoesowy, NaIO4 i H2O2. Zbadano warunki prowadzenia utleniania, takie jak temperatura i czas reakcji, a przede wszystkim stosunek molowy utleniacza do sulfidu. Stwierdzono, że największą wydajność sulfotlenków można uzyskać przy użyciu NaIO4 lub H2O2 w środowisku obojętnym. Utlenianie badanych sulfidów przy użyciu H2O2 w środowisku kwaśnym prowadzi do otrzymania z prawie ilościową wydajnością tylko 1-chloro-3--alkilosulfonylo-2-propanoli.

Słowa kluczowe

EN

oxidation; sulfides; sulfoxides; sulfones

PL

utlenianie; sulfidy; sulfotlenki; sulfony

• Wydawca: Centrum Materiałów Polimerowych i Węglowych PAN
• Czasopismo: Polish Journal of Applied Chemistry
• Rocznik: 2004
• Tom: Vol. 48, nr 1-2
• Strony: 23--31
• Opis fizyczny: Bibliogr. 33 poz., rys. 4, tab. 3

Twórcy

autor

Chlebicki J.

• Institute of Organic and Polymer Technology, Wrocław University of Technology, 50-370 Wrocław, Poland

Bibliografia

• [1] T.K. TODSEN, C.B. POLLARD and E.G. RIETZ, J. Amer. Chem. Soc., 72, 4000 (1950).
• [2] T.K. TODSEN, E.G. RIETZ and C.B. POLLARD, J. Amer. Chem. Soc., 73, 2395 (1951).
• [3] E.G. RIETZ, T.K. TODSEN, A.S. LEON and C.B. POLLARD, J. Amer. Chem. Soc., 74, 1358 (1952).
• [4] L.N. OWEN and P.N. SMITH, J. Am. Chem. Soc., 1951, 2973.
• [5] Pat. USSR 329172 (1972); Chem. Abstr., 77, 4896j (1972).
• [6] Pat. USA 3539635; Chem. Abstr., 74, 14419h (1971).
• [7] W. ROSPOND and J. CHLEBICKI, PoIish J Chem., 58, 1237 (1984).
• [8] Pat. Germany 2444759 (1975); Chem. Abstr. 83, 116843r (1975).
• [9] Pat. Swiss 606717 (1978); Chem. Abstr., 90, 72804w (1979).
• [10] Pat. British 783281 (1957); Chem. Abstr., 52,1541e (1958).
• [11] H. DISTLER and F. FUCHS, Tenside Deterg., 5, 198 (1968).
• [12] Pat. Germany 2053489 (19710; Chem. Abstr., 75, 37390b (1971).
• [13] Pat. Germany 2500315 (1975); Chem. Abstr., 83, 194517f (1975).
• [14] Pat. Germany 2324888 (1975); Chem. Abstr. 83, 165218d (1975).
• [15] W. ROSPOND and J. CHLEBICKI, Polish J Chem., 58, 593 (1984).
• [16] A. MCKILLOP, and J.A. TARBIN, Tetrahedron, 43,1753 (1987).
• [17] R. HUANG and J.H. ESPERSON, J. Org. Chem., 64, 6374 (1999).
• [18] R. BALICKI, Synth. Commun., 29, 2235 (1999).
• [19] D.E. RICHARDSON, H. YAO, K.M. FRANK and D.A. BENNETT, J. Am. Chem. Soc., 122, 1729 (2000).
• [20] A. SHABAANI and D.G LEE, Tetrahedron Lett., 42, 5833 (2001).
• [21] H. GILMAN and R.K. INGHAM, J. Amer. Chem. Soc., 74, 4452 (1952).
• [22] Pat. USA 2 677 617 (1954); Chem. Abstr., 48, 10332g (1954).
• [23] Pat. USA 2 805 964 (1958); Chem. Abstr., 52, 790h (1958).
• [24] C.R. JOHNSON AND D. MCCANTS, J. Amer. Chem. Soc., 87, 1109 (1965).
• [25] J.J. RIGAU, C.C. BACON and C.R. JOHNSON, J. Org. Chem., 35, 3655 (1970).
• [26] G.A. RUSSEL and L.A. OCHRYMOWICZ, J. Org. Chem., 35, 2106 (1970).
• [27] R.D. BACH, M-D. SU and H.B. SCHLEGEL, J. Amer. Chem. Soc., 116, 5379 (1994).
• [28] F.G. BORDWELL and P.J. BOUTON, J. Amer. Chem. Soc., 79, 717 (1954).
• [29] D. EDWARDS and J.B. STENHAKE, J.Chem. Soc., 1954, 3272.
• [30] A.R. DERZHINSKIJ, W.E. KALUGIN, and N. PRILEZHAEVA, Izv. Akad. Nauk SSSR, 1984, 1384.
• [31] J. SCHONIGER, Microchim. Acta, 1, 133 (1955).
• [32] S. SIGGIA, J.G. HANNA, Quantitative Organic Analysis via Funetional Groups, J. Wiley and Sons, New York, 1979, Russian Transl., Khimiya, Moscow, 1983, pp. 19, 238.
• [33] A.R. DERZHINSKIJ, W.E. KALUGIN, KONYUSHKIN and PRILEZHAEVA, Izv. Akad. SSSR, 1983, 703.