The analysis of aminoazaarenes as their derivatives with GC-MS method in the heat processed meat samples

Janoszka, B.; Błaszczyk, U.; Warzecha, L.; Luks-Betlej, K.; Stróżyk, M.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

The analysis of aminoazaarenes as their derivatives with GC-MS method in the heat processed meat samples

Autorzy

Janoszka B. , Błaszczyk U. , Warzecha L. , Luks-Betlej K. , Stróżyk M.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

http://beta.chem.uw.edu.pl/chemanal/

Identyfikatory

Warianty tytułu

Analiza aminoazaarenów w postaci ich pochodnych metodą GC-MS w próbkach mięsa poddawanych ogrzewaniu

Języki publikacji

Abstrakty

Aminoazaarenes are heterocyclic aromatic amines (HAAs), which are formed in food during the heat processing. The aim of this study was to work out a method for HAAs' derivatisation and identification with GC-MS system. The five most common mutagenic and carcinogenic aminoazaarenes have been analysed: 2-amino-3-methylimidazo-[4,5-fJquinoline (IQ), 2-amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-f]quinoline (MelQ), 2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (MelQx), 2-amino-3,4,8-trimethylimidazo-[4,5-f]quinoxaline (4,8-DiMeIQx), 2-amino-1 -methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP). Three procedures for derivatisation of HAAs have been applied: iodination, condensation to N-dimethylaminomethylene derivatives and acylation to pentafluoropropyl amides. Aminoazaarene fractions isolated from the grilled meat samples and spiked with the studied five HAAs have been analysed and all the added aminoazaarenes were identified as amide and N-dimethylaminomethylene derivatives. In the unspiked grilled meat samples IQ, MelQx and DiMelQx were identified as pentafluoropropyl amides. Detection limits of aminoazaarene's derivatives determined with GC-MS were ranging from 5 ng to 50 ng per single injection. The quantitative analysis was performed using HPLC method.

Aminoazaareny to heterocykliczne aromatyczne aminy, które tworzą się pod wpływem temperatury w żywności zawierającej białko. Celem badań było opracowanie metody identyfikacji aminoazaarenów metodą GC-MS poprzez ich pochodne. Analizie poddano mieszaninę wzorcową pięciu aminoazaarenów, najczęściej oznaczanych w żywności i wykazujących aktywność muta- i kancerogenną: 2-amino-3-metyloimidazo[4,5-f]chinolinę (IQ), 2-amino-3,4-dimetyloimidazo[4,5-f]chinolinę (MelQ), 2-amino-3,8-dimetyloimidazo-[4,5-fJchinoksalinę (MelQx), 2-amino-3,4,8-trimetyloimidazo[4,5-fJchinoksalinę (4,8-DiMelQx) oraz 2-amino-l-metylo-6-fenyloimidazo[4,5-b]pirydynę (PhIP). Zastosowano trzy procedury derywatyzacji aminoazaarenów: do pochodnych jodowych, kondensację do pochodnych N,N-dimetyloaminometylenowych oraz acylowanie do amidów kwasu penta-fluoropropionowego. Analizie poddano frakcje aminoazaarenów wyizolowane z próbek mięsa z dodatkiem wzorców. W próbkach tych poprzez pochodne amidowe i N-dimetylo-aminometylenowe zidentyfikowano wszystkie dodane aminoazaareny. W próbkach mięsa bez dodatku wzorców, poprzez derywatyzację do pochodnych amidowych potwierdzono obecność następujących związków: IQ, MelQx i DiMelQx. Granice detekcji aminoazaarenów oznaczanych poprzez pochodne wynosiły od 5 ng do 50 ng wzorca wprowadzonego do kolumny GC. Stężenia ich oznaczono metodą HPLC.

Słowa kluczowe

aminoazaarenes meat analysis derivatization gas chromatography mass spectrometry

aminoazaareny próbka mięsa derywatyzacja chromatografia gazowa spektrometria masowa

Wydawca

Komitet Chemii Analitycznej PAN

Czasopismo

Chemia Analityczna

Rocznik

2003

Tom

Vol. 48, No. 4

Strony

707--721

Opis fizyczny

Bibliogr. 38 poz.

Twórcy

autor

Janoszka B.

janoszbeata@poczta.onet.pl

Medical University of Silesia, Department of Chemistry, ul. Jordana 19, 41-808 Zabrze, Poland

autor

Błaszczyk U.

Medical University of Silesia, Department of Biochemistry, ul. Jordana 19, 41-808 Zabrze, Poland

autor

Warzecha L.

Medical University of Silesia, Department of Chemistry, ul. Jordana 19, 41-808 Zabrze, Poland

autor

Luks-Betlej K.

Medical University of Silesia, Department of Chemistry, ul. Jordana 19, 41-808 Zabrze, Poland

autor

Stróżyk M.

Department of Molecular Biology, Centre of Oncology M. Skłodowska-Curie Institute, Wybrzeże Armii Krajowej 15, 44-101 Gliwice, Poland

Bibliografia

1. Pais P. and Knize M.G., J. Chromatogr. B, 747, 139 (2000).
2. Jägerstad M., Skog K., Ardvidsan P. and Solyakov A., Z. Lebensm. Unters. Forsch. A-Food Technol., 207, 419 (1998).
3. Knize M.G. and Felton J.S., J. Chromatogr., 624, 253 (1992).
4. Pais P., Salomon C.P., Knize M.G. and Felton J.S., Agric. J. Food Chem., 47, 1098 (1999).
5. Kataoka H., J. Chromatogr. A, 774, 121 (1997) .
6. Kato T., Hashima T., Moriya N., Kukigawa K. and Haranoto K., Carcinogenesis, 17, 2469 (1996).
7. Turesky R.J., Constable A., Fay L.B. and Guengerich F.P., Cancer Lett., 143, 109 (1999).
8. Turesky R. J. and Markovic J., Carcinogenesis, 16, 2275 (1995).
9. Skog K. I., Johanson A. E. and Jägerstad M., Food Chem. Toxicol., 36, 879 (1998).
10. Toribo F., Moyano E., Puignou L. and Galceran M.T., J. Chromatogr. A, 880, 101 (2000).
11. Solyakov A., Skog K. and Jägerstad M., Food Chem. Toxicol., 37, 1 (1999) .
12. Ushiyama H., Wakabayashi K., Hirose M., Itah H., Sugimura T. and Nagao M., Carcinogenesis, 12, 1417 (1991).
13. Malaveille C., Hautefenille A., Brun G., Vineis P. and Bartsch H., Carcinogenesis, 13, 2317 (1992).
14. Hegstod S., Lundanes E., Reistad R., Hang L.S., Becher G. and Aleksander J., Chromatografia, 52, 499 (2000).
15. Vainiotalo S., Matveinen K. and Reunanen A., Fresenius J. Anal. Chem., 345, 462 (1993).
16. Sinha R. and Rothman N., Mutat. Res., 376, 195 (1997).
17. Toribo F., Moyano E., Puignou L. and Galceran M.T., J. Chromatogr. A, 869, 307 (2000).
18. Zimmerli B., Rhyn P., Zoller O. and Schlatter J., Food Add. Contam., 18, 533 (2001).
19. Gross G.A., Turesky R.J., Fay L.B., Stillwell W.G., Skipper P.L. and Tannenbaum S.R., Carcinogenesis, 14, 2313 (1993).
20. Guy P.A., Gremaud E., Richoz J. and Turesky R.J., J. Chromatogr. A, 883, 89 (2000).
21. Fay L.B., Ali S. and Gross G.A., Mutat. Res., 376, 29 (1997).
22. Kataoka H. and Kijima K., J. Chromatogr. A, 767, 187 (1997).
23. Murray S., Lynch A. and Knize M., Gooderham N.J., J. Chromatogr. A, 616, 211 (1993).
24. Skog K., Solyakov A., Arvidsson P. and Jägerstad M., J. Chromatogr. A, 803, 227 (1998).
25. Kataoka H., J. Chromatogr. A, 733, 19 (1996).
26. Blau K. and Halket J., Handbook of Derivatives for Chromatography, J. Wiley sons, 2nd edn, Chichester (1993).
27. Murray S., Gooderham N.J., Boobis A.R. and Davies D.S., Carcinogenesis, 9, 321 (1988).
28. Richling E., Kleinschnitz M. and Schreier P. , Eur. Food Res. Technol., 210 , 68 (1999).
29. Loprieno N., Boncritiani G. and Loprieno G., Food Chem. Toxicol., 29, 377 (1991).
30. Schmidt T.C., Less M., Haas R., von Lów E., Steinbach K. and Stork G.J., Chromatographia, 810, 161 (1998).
31. Campbell R.M. and Lee M.L., Anal. Chem., 56, 1026 (1984).
32. Warzecha L., Chem. Anal. (Warsaw), 38, 303 (1993).
33. Bodzek D., Janoszka B. and Warzecha L., Water Soil Air Pollut., 89, 417 (1996).
34. Gross G.A. and Grüter A., J. Chromatogr. A, 592, 271 (1992).
35. Rivera L., Curto M.J.C., Pais P., Galceran M.F. and Puignou L., J. Chromatogr. A, 731, 85 (1996).
36. Janoszka B., Błaszczyk U., Warzecha L., Stróżyk M., Damasiewicz-Bodzek A. and Bodzek D., J. Chromatogr. A, 938, 155 (2001).
37. Warzecha L., Stróżyk M., Janoszka B., Błaszczyk U. and Bodzek D., Chem. Anal. (Warsaw), 47, 539 (2002).
38. Lang G. and Winefordner J.D., Anal. Chem., 55, 712A (1983).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPP1-0037-0042