The factors affecting the enantiomeric resolution and racemisation of oxazepam, lorazepam and promethazine on macrocyclic antibiotics-bonded chiral stationary phases

• Autorzy: Tesařová E. , Bosáková Z.

Warianty tytułu

PL

Czynniki oddziałujące na enancjometryczne rozdzielanie i racemizację oksazepamu, lorazepamu i prometazyny na chiralnych fazach stacjonarnych związanych makrocyklicznymi antybiotykami

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Macrocyclic antibiotics-based chiral stationary phases (CSPs) were used in a reverse-phase high performance liquid chromatography for enantioselective separation of three antide-presive drugs. Teicoplanin-bonded CSP facilitated an excellent enantioresolution of ox-azepam and lorazepam. Vancomycin-bonded CSP was effective for enantioseparation of promethazine. The influence of temperature and mobile phase composition on enantioselective separation and racemisation was studied. On-column racemisation was observed for oxazepam and lorazepam. The interconversion of the individual enantiomers was suppressed at decreased temperature. The buffer concentration and mobile phase polarity also affected the racemisation of benzodiazepine derivatives. Promethazine did not undergo racemisation during the chromatographic time-scale. After the elution of the first peak, regardless of the drug studied, the eluate was re-injected on the chromatographic column and the enantio-meric mixture was examined again. Decreasing the experimental temperature and polarity of the mobile phase resulted in a substantial enrichment of one enantiomer.

PL

Zastosowano chiralne stacjonarne fazy (CSP) z makrocyklicznymi antybiotykami w wyso-kosprawnej chromatografii cieczowej w odwróconym układzie faz do enancjoselektywnego rozdzielania trzech leków o działaniu antydepresyjnym. W przypadku CSP z teikoplaniną uzyskano doskonałe enancjoselektywne rozdzielenie oksazepamu i lorazepamu, natomiast CSP z wankomycyną pozwala na enancjoselektywne rozdzielenie prometazyny. Zbadano wpływ temperatury i fazy ruchomej na proces rozdzielania i racemizacji. Racemizację na kolumnie obserwowano w przypadku oksazepamu i lorazepamu. Proces ten można zmniejszyć obniżając temperaturę. Racemizacja pochodnych benzodiazepiny zależy również od stężenia buforu i polarności fazy ruchomej. Prometazyna nie wykazuje racemizacji w chromatograficznej skali czasowej. Po ponownym wprowadzeniu na kolumnę frakcji zbieranej do końca piku na chromatogramie obserwowano ponowne pojawienie się mieszaniny enancjomerów. Obniżenie temperatury doświadczenia i polarności fazy ruchomej powoduje wyraźne zwiększenie zawartości jednego enancjomeru.

Słowa kluczowe

EN

macrocyclic antibiotics; temperature dependence; racemisation; oxazepam; lorazepam; promethazine; RP HPLC

PL

antybiotyk makrocykliczny; wpływ temperatury; racemizacja; oksazepam; lorazepam; prometazyna; chromatografia cieczowa wysokosprawna

• Wydawca: Komitet Chemii Analitycznej PAN
• Czasopismo: Chemia Analityczna
• Rocznik: 2003
• Tom: Vol. 48, No. 3
• Strony: 439--451
• Opis fizyczny: Bibliogr. 35 poz.

Twórcy

autor

Tesařová E.

• Department of Physical and Macromolecular Chemistry, Faculty of Science, Charles University, Albertov 2030, 12840 Prague 2, Czech Republic

autor

Bosáková Z.

• Department of Analytical Chemistry, Faculty of Science, Charles University, Albertov 2030, 12840 Prague 2, Czech Republic

Bibliografia

• 1. Kanazawa H., Kunito Y., Matsushima Y., Okubo S. and Mashige F., J. Chromatogr. A, 871, 181 (2000).
• 2. Cabrera K. and Lubda D., J. Chromatogr. A, 666, 433 (1994).
• 3. Nishikawa T., Hayashi Y., Suzuki S., Kubo H. and Ohtani H., J. Chromatogr. A, 767, 93 (1997).
• 4. Pesek J.J., Matyska M.T. and Fu P.F., Chromatographia, 53, 635 (2001).
• 5. El-Gizawy S.M., Anal. Lett., 33, 629 (2000).
• 6. Millot M.C., Sevagent-Noinville S., Taleb N.L., Baron M.H., Revault M. and Sebille B., J. Chromatogr. B, 753, 101 (2001).
• 7. Haginaka J. and Kanasugi N., J. Chromatogr. A, 769, 215 (1997).
• 8. Minguillon C., Franco P., Oliveros L. and Lopez P., J. Chromatogr. A, 728, 407 (1996).
• 9. Liu J.L. and Stewart J.T., Anal. Lett., 30, 1555 (1997).
• 10. Kontrec D., Vinkovic V., Lesac A., Sunjia V. and Aced A., Enantiomer, 5, 333 (2000).
• 11. Walhagen A. and Edholm L.E., Chromatographia, 32, 215 (1991).
• 12. Ameyibor E. and Stewart J.T., J. High Resol. Chromatogr., 20, 855 (1997).
• 13. Wang S., Porter M.D., J. Chromatogr., 828, 157 (1998).
• 14. Witte D.T., DeZeeuw R.A. and Drenth B.F.H., J. High Resol. Chromatogr., 13, 569 (1990).
• 15. Van Overbeke A.A.L., Baeyens W.R.G., Beyaert A., Aboul-Enein H.Y. and Oda H., J. Liq. Chromatogr., 20, 693 (1997).
• 16. Ponder G.W., Butram S.L., Adams A.G., Ramanathan C.S. and Stewart J.T., J. Chromatogr. A, 692, 173 (1995).
• 17. Sudo Y., Yamaguchi T., Shinbo T., J. Chromatogr. A, 736, 39 (1996).
• 18. Makamba H., Andrisano V., Gotti R., Cavrini V. and Felix G., J. Chromatogr. A, 818, 43 (1998).
• 19. Armstrong D.W., Tang Y., Chen S., Zhou Y., Bagwill C. and Chen J.-R., Anal. Chem., 66, 1473 (1994).
• 20. Chirobiotic Handbook, 3rd edn., Advanced Separation Technology, Wippany, NY 1999.
• 21. Armstrong D.W. and Nair U.B., Electrophoresis, 18, 2331 (1997).
• 22. Aboul-Enein H.Y. and Ali I., Chromatographia, 52, 679 (2000).
• 23. Bakhtiar R. and Tse F.L.S., Rapid Commun. Mass. Spectrom., 14, 1128 (2000).
• 24. Haque A. and Stewart J.T., J. Liq. Chromatogr., 21, 2675 (1998).
• 25. Bosáková Z., Kloučková I. and Tesařová E., J. Chromatogr. B, 770, 63 (2002).
• 26. Cabrera K., Jung M., Fluck M. and Schuring V., J. Chromatogr. A, 731, 315 (1996).
• 27. Jira T., Vogt C., Blaschke G. and Beyrich T., Pharmazie, 48, 196 (1993).
• 28. Fujima H., Wada H., Miwa T. and Haginaka J., J. Liq. Chromatogr., 16, 879 (1993).
• 29. Schoetz G., Trapp O. and Schurig V., Anal. Chem., 72, 2758 (2000).
• 30. Tesařová E. and Bosáková Z., Separation in the BioSciences 2001, September 2001, Prague, Czech Republic, Book of Abstracts, L28, p. 50.
• 31. Jandera P., Bačkovská V. and Felinger A., J. Chromatogr. A, 919, 67 (2001).
• 32. Yang S.K. and Lu X.L., J. Pharm. Sci., 78, 789 (1989).
• 33. Yang S.K. and Lu X.L., J. Pharm. Biomed. Anal., 11, 1181 (1993).
• 34. Lu X.L. and Yang S.K., J. Chromatogr., 535, 229 (1990).
• 35. Yang S.K., Enantiomer, 3, 485 (1998).