Palladium catalyzed reduction of 2-phenoxyalkanoic acids derivatives to 2-phenoxyalkanals

Witczak, M.; Kwiecień, H.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Palladium catalyzed reduction of 2-phenoxyalkanoic acids derivatives to 2-phenoxyalkanals

Autorzy

Witczak M. , Kwiecień H.

Identyfikatory

Warianty tytułu

Katalizowana palladem redukcja pochodnych kwasów 2-fenoksy-alkanowych do 2-fenoksyalkanali

Języki publikacji

Abstrakty

The Rosenmund reduction of 2-phenoxyalkanoyl chloride 1 leads to the formation of the 2-phenoxyalkanal 2 as the main product and a mixture of phenyl-alkyl ether 4 and Z, E diastereoisomers of phenyl-alkenyl ether 3, as a by-product. The optimisation of the parameters: catalyst and poison to starting chlorides weight ratio of reduction allows to obtain 2-phenoxyalkanals in good yields. Whereas palladium-catalysed reduction of 2,6-dimethoxy-1,3,5-triazine 2-phenoxyalkanoate produced the corresponding 2-phenoxyalkanals in moderate yields only.

Redukcja Rosenmunda chlorku 2-fenoksyalkanowego prowadzi do 2-fenoksyalkanalu jako produktu głównego i mieszaniny eterów: fenylowo-alkanowego oraz Z i E disatereoizomerów eterów fenylowo-alkenowych. Optymalizacja parametrów: stosunku wagowego katalizatora i dezaktywatora do wyjściowego chlorku pozwoliła otrzymać 2-fenoksyalkanal z dobrą wydajnością. Katalizowana palladem redukcja estru 2,6-dimetoksy-1,3,5-triazyny kwasu 2-fenoksyalkanowego prowadziła natomiast do otrzymania 2-fenoksyalkanalu z umiarkowaną wydajnością.

Słowa kluczowe

reduction phenoxyalkanoic acid chloride phenoxyalkanals phenyl-alkyl ethers phenyl-alkenyl ethers triazine esters

redukcja kwas fenoksyalkanowy chlorek fenoksyalkanale eter fenylowo-alkanowy eter fenylowo-alkenowy estry triazynowe

Wydawca

Centrum Materiałów Polimerowych i Węglowych PAN

Czasopismo

Polish Journal of Applied Chemistry

Rocznik

2003

Tom

Vol. 47, nr 4

Strony

249--261

Opis fizyczny

Bibliogr. 48 poz., rys. 1

Twórcy

autor

Witczak M.

Institute of Organic Technology, Technical University of Szczecin, 71-065 Szczecin, Al. Piastów 42

autor

Kwiecień H.

halina.kwiecien@ps.pl

Institute of Organic Technology, Technical University of Szczecin, 71-065 Szczecin, Al. Piastów 42

Bibliografia

[1] D .J. Miller, Kirk-Othmer Encyclopedia of chemical Technology, 4th Edition, Vol.l, Wiley, New York, 1991, pp. 926-937.
[2] A. KLEEMANN and J. ENGEL, Pharmaceutical Substances. Syntheses, Patents, Apllications. 4 Ed. Thieme, Stuttgart-New York 2001, pp. 94, 204, 206.
[3] HALASZ Bull. Soc. Chim. Fr., 8, 170 (1941).
[4] J.M. Bobbitt, J. Org. Chem., 63, 9367 (1998).
[5] J. Raap, S. Nieuwenhuis, A. Creemers, S. Hexspoor, U. Kragl, J. Lugtenburg, Eur. J. Org. Chem., 10,2609(1999).
[6] N. MERBOUH, J.M. BOBBITT, C. BRUECKNER, Tetrahedron Lett., 42, 50, 8793 (2001).
[7] N. HATCH, J. Am. Chem. Soc., 67, 39, (1945).
[8] J. TCHERNOFF, Bull. Soc. Chim. Fr., 479 (1953).
[9] M. Maguire, J. Chem. Soc., 1954,3669.
[10] O. HIROMICHI, M. YOSHITAKA and T. GEN-ICHI, Agric. Biol. Chem., 50, 3181 (1986).
[11] O. Hiromichi, M. Yoshitaka and T. Gen-ichi, Agric. Biol. Chem., 53,215 (1989).
[12] M. Daumas, Y. Vo-Quang, L. Vo-Quang, F. Goffic, F. Le, Synthesis, 1,1989, 64.
[13] W. Oppolzer, K. Keller, Tetrahedron Lett., 49, 4313 (1970).
[14] R.A. Bunce, D.M. Herron, M.J. Ackerman, J .Org. Chem., 65, 2847 (2000).
[15] W. Jellen, M. Mittelbach, H. Junek, Monatsh. Chem., 127, 167 (1996).
[16] J. Brussee, W.T. Loos, C.G. Kruse, Tetrahedron, 46, 979 (1990).
[17] Patent Dow Chem. Co.; US 2629741, 1950.
[18] M.K. O’Brien, A.W. Sledeski, L.K. Truesdale, Tetrahedron Lett., 38, 509 (1997).
[19] V. Ishkov Yu, Z.I. Zhilina, V.A. Krivushko, Zh. Org. Khim., 33,1346 (1997).
[20] T.D. Penning, M.A. Russell, B.B. Chen, H.Y. Chen, C.D. Liang, M. Mahoney, J.W. Malecha, J.M. Miyashiro, S.S. Yu, L.J. Askonas, J.K. Gierse, J. Med. Chem., 45, 3482 (2002).
[21] W. QUAGLIA, M. PIGNI, A. PIERGENTILL, M. GIANNELLA, F. GENTILL, G. MARUCCI, A. CARRIERI, A. Carotti, E. Poggessi, A. Leonardi, C. Melchiorre, J. Med. Chem., 45, 1633 (2002).
[22] B.M. Aubizkaja, A.A. Petrow, E.M. Bljahman, Zh. Obshch. Khim, 31, 2166 (1961).
[23] A.W. Faull, A.G Brewster, G.R. Brown, M.J. Smithers, R. Jackson, J. Med. Chem., 38,686 (1995).
[24] W. Himmele, H. Siegel, Ger Pat. 2301940 (1973); Chem. Abstr., 81,120222 (1973).
[25] K.W. Rosenmund, Chem. Ber., 56,1483 (1923).
[26] P. Melloni, G. Carniel, A. Della Torre, A. Bonsignori, M. Buonamici, et al., Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther., 19,235 (1984).
[27] G.A. Tolstikov, M.S. Miftakov, N.A. Danilova, F.Z. Galin, Zh. Org. Khim., 19, 1857 (1983).
[28] J. Svoboda, J. Palecek, Collect. Czech. Chem. Commun., 56, 1317 (1991).
[29] J.M. White, A.R. Tunoori, I. Georg, J. Amer. Chem. Soc., 122, 48,11995 (2000).
[30] H. Sobotxa, J. Austin, J. Amer. Chem. Soc., 74, 3813 (1952).
[31] Y.G. Perron, W.F. Minor, C.T. Holdrege, W.J. Gottstein, J.C. Godfrey, L.B. Crast, R.B. Babel, L.C. Cheney, J. Amer. Chem. Soc., 82, 3934 (1960).
[32] M. Hill, M.E. Hill, A.O. Williams, J. Amer. Chem. Soc., 75,1084 (1953).
[33] A.G. Madan, BE Pat. 648,892 (1964); Chem. Abstr., 63, 13148f (1965).
[34] F.H. Walker, D.R. Baker, DE Pat. 2,731,960 (1978); Chem. Abstr., 88, 152235k (1978).
[35] H. Kwiecień, Polish J. Chem., 67, 661 (1993).
[36] G. Andreescu, Rom. Pat. 52,775 (1971); Chem. Abstr., 78, 58070z (1973).
[37] M.E. Hill, A.O. Williams, J. Amer. Chem. Soc., 73, 1663 (1951).
[38] S. Gabriel, Chem. Ber., 46, 1355 (1913).
[39] J.S. Cronin, F.O. Ginah, A.R. Murray, J.D. Copp, Synth. Comm., 26 (18), 3491 (1996).
[40] S. Affrosman, J. Thomson, J. Chem. Soc., 1962,2024.
[41] S. Tanaka, F. Mizukami, S. Niwa, M. Toba, G. Tasi, K. Kunimori,Apllied. Catalysis, 229,175 (2002).
[42] H.O. HOUSE, Nowoczesne reakcje syntezy organicznej, PWN, Warszawa, 1979.
[43] S.L. ACHINAZAROW, W.W. KAFAROW, Optymalizacja Eksperymentu w Chemii i Technologii Chemicznej, WNT, Warszawa, 1982.
[44] Z. POLAŃSKI, Planowanie Doświadczeń w Technice, PWN, Warszawa, 1984.
[45] Computer program Cadex®.
[46] Z.J. Kamiński, P. Paneth, J. Rudziński, J. Org. Chem., 63, 4248 (1998).
[47] M. Falorni, G. Giacomelli, A. Porcheddu, M. Taddei, J. Org. Chem., 64, 8962 (1999).
[48] H. Kwiecień, M. Witczak, A. Rosiak, Polish J. Chem., 78 (2), (2004).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPP1-0035-0003