Hydrolysis and oxidation of 3[alfa],12[alfa]-diacetoxy-24,24-diphenyl-5ß-chol-23-ene and its derivatives

• Autorzy: Mazurkiewicz W. , Bartusik D.

Warianty tytułu

PL

Hydroliza i utlenianie 3[alfa],12[alfa]-diacetoksy-24,24-difenylo-5ß-chol-23-enu oraz jego pochodnych

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The paper presents the syntheses of six compounds obtained from 3a,12a-diacetoxy-24,24-diphenyl-5b-chol-23-ene substrate. The substrate and products of its hydrolysis were oxidized to nordeoxycholic acid and oxo derivatives. In all cases the reaction yields were above 60%. All the compounds, particularly the derivatives of nordeoxycholic acid, are suitable starting materials for further syntheses of steroid derivatives and are potential fungicides or sorption promotors.

PL

W pracy przedstawiono drogę syntezy sześciu związków opartych na wyjściowym substracie 3a,12a-diacetoksy-24,24-difenylo-5b-chol-23-enie Produkty hydrolizy oraz substrat wyjściowy poddano utlenianiu dwiema metodami pozwalającymi na uzyskanie pochodnych kwasu nordeoksycholowego oraz pochodnych okso. We wszystkich przypadkach wydajność reakcji przekraczała 60%. Wszystkie te związki mogą być potraktowane jako wstęp do dalszych syntez pochodnych steroidowych, lub też mogą być przetestowane (przede wszystkim pochodne kwasu nordeoksycholowego) w badaniach farmakologicznych jako środki przeciwgrzybiczne lub promotory sorpcji.

Słowa kluczowe

EN

deoxycholic acid; 3a,12a-diacetoxy-24,24-diphenyl-5ß-chol-23-ene; hydrolysis; oxidative coupling

PL

kwas deoksycholowy; 3a,12a-diacetoksy-24,24-difenylo-5ß-chol-23-en; hydroliza; utlenianie

• Wydawca: Centrum Materiałów Polimerowych i Węglowych PAN
• Czasopismo: Polish Journal of Applied Chemistry
• Rocznik: 2003
• Tom: Vol. 47, nr 4
• Strony: 231--238
• Opis fizyczny: Bibliogr. 17 poz.

Twórcy

autor

Mazurkiewicz W.

• Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Rzeszów University of Technology, Al. Powstańców Warszawy 6, 35-959 Rzeszów, Poland

autor

Bartusik D.

• Faculty of Chemistry, Warsaw University of Technology

Bibliografia

• [1] W. Piątkowski, W. Mazurkiewicz, Pol. J. Appl. Chem., 43, 85 (1999).
• [2] W.M. Hoehn, H.L. Mason, J. Am. Chem. Soc., 60, 1493 (1938).
• [3] Ch. Meystre, H. Frey, A. Wettstein, K. Miescher, Helv. Chim. Acta, 44,1815 (1944).
• [4] L.P. Fieser, S. Rajagopalan, J. Am. Chem. Soc., 72, 5530 (1950).
• [5] A. RODA, B. GRIGOLO, A. MINUTELLO, A. PELLICCIARI, B. NATALINI, J. Lipid Res., 31, 289 (1990).
• [6] S.I. Klimnyuk, Antibiotiki (Moscow), 29,182 (1984).
• [7] M. Itoh, K. Wada, S. Tan, Y. Kitano, J. Tai, I. Makino, J. Gastroent., 34, 571 (1999).
• [8] G.S. Duchateau, M.J.E. Pharm. Weekbl., 122, 281 (1987).
• [9] G.S. GORDON, A. C. MOSES, R. D. SILVER, J. S. FLIER, M. C. CAREY, Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A., 82, 7419 (1985); C.A. 104, 1158k (1986).
• [10] N.F. CARDARELLI, S. V. KANAKKANATT, US patent 4 541 956 (1985).
• [11] R. WILLEM, H. DALLIL, P. BROEKAERT, M. BIESENMANS, L. GHYS, K. NOOTER, et al. Main Group Met. Chem., 20, 535(1997)
• [12] J. WEIDNER, Drug Delivery Today, 6(9), 492 (2001).
• [13] W. PIĄTKOWSKI, W. MAZURKIEWICZ, unpublished results.
• [14] J.R. Dias, R. Ramachandra, J. Org. Chem., 42, 1613 (1977).
• [15] J.R. Dias, N. Bahman, Steroids, 35,405 (1980).
• [16] K. Shimizu, N. Yamaga, H. Kohara, Steroids, 51, 283 (1988).
• [17] H.O. HOUSE, Modern reactions in organic synthesis (in Polish) PWN Warsaw 1979