Transformations of chlorodifluoromethyl-4-chlorophenyl sulfone into new compounds with pesticidal activity

• Autorzy: Mizerski A. , Ochal Z. , Baran P.

Warianty tytułu

PL

Transformacje sulfonu chlorodifluorometylowo-4-chloro-fenylowego w nowe związki o aktywności pestycydowej

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The synthesis of chlorodifluoromethyl-4-chlorophenyl sulfone derivatives as new compounds with potential pesticidal activity is reported. The title sulfone was obtained in the three-step synthesis starting from 4-chlorothiophenol, then it was nitrated and subjected to the reaction SNAr. After reduction of the nitro group, compounds were reacted with carboxylic acids or their derivatives to give benzothiazole and benzoimidazole derivatives. Characteristic IR spectroscopic data and microelementary analyses of the novel products are reported.

PL

Opisano syntezę pochodnych sulfonu chlorodifluorometylowo-4-chlorofenylowego jako nowych związków o potencjalnej aktywności pestycydowej. Tytułowy sulfon otrzymano w trójetapowej syntezie wychodząc z 4-chlorotiofenolu, a następnie poddano go nitrowaniu i reakcjom SNAr. Po redukcji grupy nitrowej prowadzono reakcje z kwasami karboksylowymi lub pochodnymi kwasów i otrzymano szereg pochodnych benzotiazolu i benzoimidazolu. Przedstawiono charakterystyczne dane spektroskopowe IR oraz wyniki analizy elementarnej nowych związków.

Słowa kluczowe

EN

sulfones; benzothiazoles; benzoimidazole; SNAr reactions; pesticides

PL

sulfon; benzotiazol; benzoimidazole; reakcja SNAr; pestycydy

• Wydawca: Centrum Materiałów Polimerowych i Węglowych PAN
• Czasopismo: Polish Journal of Applied Chemistry
• Rocznik: 2003
• Tom: Vol. 47, nr 3
• Strony: 161--167
• Opis fizyczny: Bibliogr. 17 poz., Tab. 3

Twórcy

autor

Mizerski A.

• Technical University of Warsaw, Faculty of Chemistry, Noakowskiego 3, PL 00-664 Warsaw, Poland

autor

Ochal Z.

• Technical University of Warsaw, Faculty of Chemistry, Noakowskiego 3, PL 00-664 Warsaw, Poland

autor

Baran P.

• Technical University of Warsaw, Faculty of Chemistry, Noakowskiego 3, PL 00-664 Warsaw, Poland

Bibliografia

• [1] W.E. CRAIG, W.F. HESTER, US Patent 2.484.489 (1949).
• [2] A.J. CROVETTI, R.P. GERMANN, A. BLANK, US Patent 3.557.353 (1972).
• [3] A.J. CROVETTI, A. BLANK, GERMANN R. P., US Patent 3.927.110 (1975).
• [4] R.A. SMITH, US Patent 4.185.120 (1980).
• [5] M. NOMURA, A. NlSHIMURA, S. AOKI, JP Patent 60.239.402 (1985).
• [6] E. BAKUNIAK, J. PTASZKOWSKA, Z. ZIMIŃSKA, Z. EJMOCKI, Z. OCHAL, A. TlPPE, PL Patent 172.321 (1997).
• [7] J. OSTROWSKI, Z. EJMOCKI, Z. OCHAL, Z. ZIMIŃSKA, Med. Fac. Landbouww. Rijksuniv. Gent. 56/3a, 655 (1991).
• [8] The Pesticide Manual, 11th edition, The British Crop Protection Council (1997).
• [9] B. MALICHENKO, L.M. YAGUPOLSKII, Zh Ukr. Khim., 34, 486 (1968).
• [10] G. TOTH, L. TOKE, G. SZABO, I. BITTER, G. FARAGO, HU Patent 23.480 (1982).
• [11] A. MIZERSKI, Z. OCHAL, Z. EJMOCKI, Organika - Prace Nauk. IPO, 11 (2000).
• [12] J. HINE, J. PORTER, J. Am. Chem. Soc., 79, 5493 (1957).
• [13] E.A. NODIFF, S. LlPSCHUTZ, P.N. CRAIG, J. Org. Chem., 25, 60 (1960).
• [14] A. MIZERSKI, Z. OCHAL, Z. EJMOCKI, Organika - Prace Nauk. IPO, 11 (2000).
• [15] L.M. YAGUPOLSKII, M.S. MARENEC, Zh. Obsc. Khim., 29, 278 (1959).
• [16] M.A. PHILIPS, J. Am. Chem. Soc., 64, 187 (1942).
• [17] B.A. PORAJ-KOSZIC, Zh. Obsc. Khim., 25, 2138 (1955).