Optimization of the parameters of 2-(2-formylphenoxy)hexanoic acid cyclization. Synthesis of 2-alkylbenzofurans

• Autorzy: Miszczyszyn M. , Kwiecień H.

Warianty tytułu

PL

Optymalizacja parametrów cyklizacji kwasu 2-(2-formylofenoksy)heksanowego. Synteza 2-alkilobenzofuranów

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The intramolecular cyclization of 2-(2-formylphenoxy)hexanoic acid (FPHA) to 2-butylbenzofuran under the Perkin reaction conditions has been investigated. The influence of important parameters on the 2-butylbenzofuran yield in relation to 2-(2-formylphenoxy)hexanoic acid introduced (response function) has been described by regression equations in the form of a second order polynomial. The optimum values of: acetic anhydride to FPHA molar ratio, reaction time, acetic acid to FPHA molar ratio have been determined. 2-Butylbenzofuran and some of benzene-ring-halogenated 2-alkylbenzofurans have been obtained in moderate yields from corresponding 2-(2-formylphenoxy)alkanoic acids with the use of optimal conditions.

Słowa kluczowe

EN

phenoxyalkanoic acid; benzofuran; cyclization; optimization

PL

kwas fenoksyalkanowy; benzofuran; cyklizacja; optymalizacja

• Wydawca: Centrum Materiałów Polimerowych i Węglowych PAN
• Czasopismo: Polish Journal of Applied Chemistry
• Rocznik: 2002
• Tom: Vol. 46, nr 1
• Strony: 21--29
• Opis fizyczny: Bibliogr. 26 poz., Tabl. 5, Rys. 2

Twórcy

autor

Miszczyszyn M.

• Institute of Organic Technology, Technical University of Szczecin, Al.Piastów42, 71-065Szczecin,Poland

autor

Kwiecień H.

• Institute of Organic Technology, Technical University of Szczecin, Al.Piastów42, 71-065Szczecin,Poland

Bibliografia

• [1] R. CHARLIER and G. DELATOURR,. Tondeur and F. Binion, Arch. Intern. Pharmacodyn., 139,234 (1962); Chem. Abstn, 58, 3788 (1963).
• [2] B. LEVITT,M. STOLAR and R. BREIMAN,US Pat. 4831054 (1989), Chem. Abstr., 111, 84145 (1989).
• [3] B. LEVITT and M. STOLARUS, Pat. 4975458 (1991), Chem. Abstr., 114, 163987 (1991).
• [4] H.D. TAYLOR and L. BERNARDUS, Pat. 3975537 (1976); Chem. Abstr., 85,192538 (1976).
• [5] G. SOMARI and M.A. KUMAR, J. Agric. Food Chern., 32, 762 (1984).
• [6] A ARESCHKA, F. BINON,N. CLAEYS, E. DERAYM. , DESCAMPS,C. GOLDENBERG, F. HENAUX,H. INION,I.M. MAHAUX, R. TONDEUR and H.I. ZIEGLER, Ind. Chim. Belg., 37,89 (1972). [
• [7] Rodd's Chemistry of Carbon Compounds IVA EIsevier Scientific Publishing Co, Amsterdam, 141 (1979).
• [8] N.P. BUU-HOI, N.D. XUONG and N.VI. BAC, Chem Soc., 1964, 173.
• [9] M. BISAGNI,N.P. BUU-HOI and R. ROVER, J. Chem. Soc., 1955, 3688.
• [10] K. TAKAGAI and T. UEDA, Chem. Pharm. Buli., 23, 2427 (1975).
• [11] AW. BURGSTAHLE and R L.R. WORDEN, Org. Synth., 46, 28 (1966).
• [12] W.T. BRADY and Y.F.GIANG, J. Org. Chem., 51,2145 (1986).
• [13] W.T. BRADY,Y.F. GIANG,AP. MARCHAND and A Wu, J. Org. Chem., 52, 3457 (1987).
• [14] W.T. BRADY and Y.Q. Gu, J. Heterocyclic Chem., 25,969 (1988).
• [15] C.E. CASTRO,E.I GAUGHAN and D.C. OWSLY,J. Org. Chern., 31, 4071 (1966).
• [16] A HERCOUET and M. LeCoRRE, Tetrahedron Lett., 1979,2145.
• [17] A HERCOUET and M LeCoRRE, Tetrahedron, 37, 2867 (1981).
• [18] A ARCADI and F. MARINELLI, Synthesis Communications, 1986,749.
• [19] H.I. KOELKER and W. FROEHNER, Tetrahedron Lett., 37,9183 (1996).
• [20] H. KWIECIEŃ, Polish J. Chem., 67, 661 (1993).
• [21] H. KWIECIEŃ and E. BAUMANN,J. Heterocyclic Chem., 34,1587 (1997).
• [22] H. REINHECKEL, Chem. Ber., 93, 2222 (1960).
• [23] S.L. ACHNAZAROW and W.W. KAFAROW, Optymalizacja Eksperymentu w Chemii i Technologii Chemicznej, WNT, Warszawa, 1982.
• [24] Z. POLAŃSKI ,Planowanie Doświadczeń w Technice, PWN, Warszawa, 1984.
• [25] Computer program Cadex.
• [26] W. FINDEISEN, I. SZYMANOWSKI and A. WIERZBICKI, Teoria i Metody Obliczeniowe Optymalizacji, PWN, Warszawa, 1980.