Rationalization of enantioselective chromatography of 2-thioprominal by means of semiempirical AM1 calculations

• Autorzy: Żuchowski G. , Zborowski K. , Bojarski J.

Warianty tytułu

PL

Racjonalizacja enancjoselektywnej chromatografii 2-tioprominalu za pomocą półempirycznych obliczeń metodą AM1

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The inclusion complexes of p-cyclodextrin with neutral and anionic forms of enantio-mers of 5-ethyl-l-methyl-5-phenyl-2-thiobarbituric acid (2-thioprominal) have been modeled and energetically optimised by the application of AMI method. The resulting difference in minimised energies of complexes of enantiomeric forms of 5-ethyl-l-methyl-5-phenyl-2-thiobarbituric acid with p-cyclodextrin confirm the ability of p-cyclodextrin to act as a mobile phase additive in reversed-phase HPLC, to separate en-antiomers of 5-ethyl-l-methyl-5-phenyl-2-thiobarbituric acid during chromatography and rationalize their order of elution.

PL

Kompleksy inkluzyjne p-cyklodekstryny z obojętnymi i anionowymi formami enan-cjomerów kwasu 5-etylo-l-metylo-5-fenylo-2-tiobarbiturowego (2-tioprominalu) były modelowane przy zastosowaniu metody AM1. Wyznaczona za pomocą tej metody różnica zminimalizowanych energii kompleksów potwierdza przydatność P-cyklodekstryny, jako dodatku do fazy ruchomej w systemach z odwróconymi fazami HPLC, do rozdziału enancej omerów kwasu 5-etylo-l-metylo-5-fenylo-2-tiobarbiturowego podczas rozdziału chromatograficznego oraz tłumaczy porządek ich wymywania z kolumny.

Słowa kluczowe

EN

HPLC; reversed-phase; enantiomers; complex stability; AM1 method

PL

chromatografia enancjoselektywna; enancjomery; energia kompleksów; metoda AM1

• Wydawca: Komitet Chemii Analitycznej PAN
• Czasopismo: Chemia Analityczna
• Rocznik: 2000
• Tom: Vol. 45, No. 6
• Strony: 767--779
• Opis fizyczny: Bibliogr. 20 poz.

Twórcy

autor

Żuchowski G.

• Department of Organic Chemistry, College of Medicine, Jagiellonian University, 9 Medyczna Str., 30-688 Cracov, Poland

autor

Zborowski K.

• Chemical Physics Division, Department of Chemistry, Jagiellonian University, 3 Ingardena Str., 30-060 Cracow, Poland

autor

Bojarski J.

• Department of Organic Chemistry, College of Medicine, Jagiellonian University, 9 Medyczna Str., 30-688 Cracov, Poland

Bibliografia

• 1. Nagai T., Cyclodextrin research in Japan, in: Proceedings of the first international symposium on cyclodextrins, [Szejtli J., Ed.], Akadémiai Kiadó, Budapest 1982, p. 15.
• 2. Szejtli J., Med. Res. Rev., 14, 353 (1994).
• 3. Ward J.T. and Armstrong D.W., Cyclodextrin stationary phases, in: Chromatographic Chiral Separations, [Zief M., Crane L.J., Eds], Marcel Dekker, Inc. New York 1988.
• 4. Sybilska D. and Żukowski J., Cyclodextrin additives, in: Chiral separations by HPLC, [A.M. Krstulovic, Ed.], Ellis Horwood Ltd., Chichester 1989.
• 5. Stalcup A.M., Cyclodextrin bonded chiral stationary phases in enantiomer separations, in: A practical approach to chiral seapations by liquid chromatography, [Subramanian G., Ed.], VCR, Weinheim, New York, Basel, Cambridge, Tokyo 1994.
• 6. Bojarski J., Kubaszek M., Bartoń H. and Chmiel E., J. Chromatogr. A, 668, 481 (1994).
• 7. Durham D.G. and Liang H., Chirality, 6, 239 (1994).
• 8. Durham D.G., Chirality, 8, 58 (1996).
• 9. Dewar M.J.S., Zoerbisch E.G., Healy E.F. and Stewart J.P., J. Am. Chem. Soc., 107, 3902 (1985).
• 10. Dewar M.J.S. and Yuan Y.C., Inorg. Chem., 29, 3881 (1990).
• 11. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R. and Pople J.A., J. Chem. Phys., 72, 650 (1980).
• 12. McLean A.D. and Chandler G.S., J. Chem. Phys., 72, 5639 (1980).
• 13. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S.J., Windus T.L., Dupuis M.D. and Montgomery J.A., J. Comput. Chem., 14, 1347 (1993).
• 14. Schaftenaar G., QCPE Bulletin, 12 (1992), QCPE-619.
• 15. Lipkowitz K.B., Chem. Rev., 98, 1829 (1998).
• 16. Starikov E.B., Saenger W. and Steiner T., Carbohydr. Res., 307, 343 (1998).
• 17. Tarsa M. and Bojarski J., Bull. Pol. Acad. Sci. Ser. Sci. Chim., 45, 63 (1997).
• 18. Calas M.R. and Martinez J.C.R., Acad. Sci., Ser. C, 265, 631 (1967).
• 19. Dvorkin A.A., Soboleva S.G., Simonov Yu.A., Andronati S.A. and Malinovskii T.I., Dokl. Akad. Nauk SSSR, 262, 99 (1982).
• 20. Williams P.P., Acta Cryst., B29, 1572 (1973).