Effects of chemical structure on the chromatographic retention characteristics of 5-alkyl-2'-deoxyuridine derivatives. Application of porous graphitised carbon column

• Autorzy: Csiktusnádi-Kiss G. A. , Sági G. , Tegyei Z.

Warianty tytułu

PL

Wpływ chemicznej struktury na retencyjne charakterystyki chromatograficzne pochodnych 5-alkil-2'-deoxyurydyny. Zastosowanie kolumny z grafitowym porowatym węglem

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The retention of eleven deoxyuridine derivatives was determined on a porous graphitised carbon (PGC) column using methanol and water mixtures as eluents. Linear correlations were calculated between the log k values and the methanol concentration in the eluent. The intercept (log ko) and slope ( b) values were regarded as the best estimations ofthe re-tention capacity and the contact surface area of the deoxyuridines with the stationary phase. Both the slope and intercept values showed high variations suggesting that PGC can be succesfully used for the separation and quantitative determination of deoxyuridines. The retention of deoxyuridines significantly depends on the size of the substituents. Principal component analysis followed by non-linear mapping revealed that lipophilicity and electronic interactions of the substituents also influence the reten-tion of deoxyuridines on a PGC packing.

PL

Wyznaczono retencję jedenastu pochodnych deoksyurydyny na porowatym węglu grafityzowanym przy zastosowaniu mieszanin wody i metanolu jako eluentów. Obliczono liniowe zależności między log k i stężeniam metanolu w eluencie. Wartości przesunięcia (log ko) i nachylenia (b) uznano za najlepsze do określenia retencji i powierzchni kontaktu deoksyurydyn z fazą stacjonarną. Wartości nachylenia i przesunięcia wykazywały dużą zmienność wskazując, że porowaty węgiel grafityzowany może być z powodzeniem stosowany do rozdzielania i ilościowego oznaczania deoksyurydyn. Retencja deoksyurydyn znacznie zależy od wielkości podstawników. Analiza głównych składników za pomocą nieliniowego mapingu wykazała, że lipofilowość i oddziaływania elektronowe podstawników także wpływają na retencję deoksyurydyn na stosowany m węglu.

Słowa kluczowe

EN

retention; chromatography; carbon column; deoxiuridine analogues; porous graphite carbon

PL

retencja; chromatografia; kolumna węglowa; deoksyurydyna; węgiel porowaty grafityzowany

• Wydawca: Komitet Chemii Analitycznej PAN
• Czasopismo: Chemia Analityczna
• Rocznik: 1999
• Tom: Vol. 44, No. 5
• Strony: 795--804
• Opis fizyczny: Bibliogr. 31 poz.

Twórcy

autor

Csiktusnádi-Kiss G. A.

• Institute of Chemistry, Chemical Research Center, Hungarian Academy of Sciences, P.O. Box 17, H-1525 Budapest, Hungary

autor

Sági G.

• Institute of Chemistry, Chemical Research Center, Hungarian Academy of Sciences, P.O. Box 17, H-1525 Budapest, Hungary

autor

Tegyei Z.

• Institute of Chemistry, Chemical Research Center, Hungarian Academy of Sciences, P.O. Box 17, H-1525 Budapest, Hungary

Bibliografia

• 1. Kiselev A.V., Advances in Chromatography, Marcel Dekker, vol. 4, New York, 1967, p. 193.
• 2. Telepchak M.J., Chromatographia, 6, 234 (1976).
• 3. Unger K., Roumeletios P., Müller H. and Goetz H., J. Chromatogr., 202, 3 (1980).
• 4. Kaur B., LC|GC Int., 3, 41 (1990).
• 5. Gilbert M.T., Knox J.H. and Kaur B., Chromatographia, 16, 138 (1982).
• 6. Knox J.H., Unger K. and Müller H., J. Liq. Chromatogr., 6, 1 (1983).
• 7. Knox J.H., Kaur B. and Millward G.R., J. Chromatogr., 352, 3 (1986).
• 8. Forgács E., Cserháti T. and Bordás B., Chromatographia, 36, 19 (1993).
• 9. Forgács E., Cserháti T. and Bordás B., Anal. Chim. Acta, 279, 115 (1993).
• 10. Forgács E., Cserháti T. and Valkó K., J. Chromatogr., 592, 75 (1992).
• 11. Forgács E. and Cserháti T., Trends in Analytical Chemistry, 14, 23 (1995).
• 12. Tanaka N., Kimata K., Hosoya K., Miyanishi H. and Araki J., J. Chromatogr., 656, 256 (1993).
• 13. Lim C.K., Advances in Chromatography, Marrcel Dekker, vol. 29, New York, 1992, p. 1.
• 14. Bassler B., Kaliszan R. and Hartwick R., J. Chromatogr., 461, 139 (1989).
• 15. Kaliszan R., Osmialowski K., Bassler B. and Hartwick R., J. Chromatogr., 499, 333 (1990).
• 16. Mager H., Moderne Regressionsanalyse, Salle Sauerlanlander, Frankfurt am Main, p. 135-157 (1982).
• 17. Mardia K.V., Kent J.T. and Bibbi J.M., Multivariate Analysis, Academic Press, London, p. 213-254 (1979).
• 18. Sammon Jr. J.W., IEEE Trans. Comput., C18, 401 (1969).
• 19. Szabolcs A., Sági J. and Ötvös L., J. Carbohydrates Nucleosides, Nucleotides, 2, 197 (1975).
• 20. Swierkowski M. and Shugar D., J. Med. Chem., 12, 533 (1969).
• 21. Nógrádi M., Drugs of Today, 25, 7 (1989).
• 22. Valkó K., J. Liq. Chromatogr., 7, 1405 (1984).
• 23. Fujita T., Iwasa J. and Hansch C., J. Am. Chem. Soc., 86, 5175 (1964).
• 24. Leo A., Hansch C. and Ames M., J. Pharm. Sci., 64, 559 (1975).
• 25. Free S.M. Jr. and Wilson J.W., J. Med. Chem., 7, 395 (1994).
• 26. Pauling L. and Pressman D., J. Am. Chem. Soc., 67, 1003 (1945).
• 27. Taft R.W. and Lewis I.C., J. Am. Chem. Soc., 80, 2436 (1958).
• 28. Hammett L.P., Chem. Rev., 17, 125 (1935).
• 29. Taft R.W., J. Am. Chem. Soc., 74, 3120 (1952).
• 30. Verloop A. and Tipker J., Pestic. Sci., 7, 379 (1976).
• 31. Verloop A., Hoogenstraaten W. and Tipker J., Drug Design, vol. 7, Academic Press, New York, 1976, p. 165.