Separation of racemic mixtures by membrane methods

• Autorzy: Ceynowa J.

Warianty tytułu

PL

Rozdzielanie mieszanin racemicznych metodami membranowymi

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The recent approaches in getting separation of enantiomers from the racemic mixtures in different membrane systems are presented. The following membrane systems for the separation are described: a) typical two-phase extraction as well as three-phase extraction in systems with supported liquid membranes taking place by a participation of a selected chiral additive; b) separation in the systems with solid, modified microporous membranes. In the membranes specific recognition sites must be introduced, which are able to discriminate optically active substances in terms of their permeation behaviour, c) kinetic resolution by asymmetric, enzyme catalyzed reactions, especially those catalyzed by lipases. The catalysis is being provided in both aqueous (hydrolysis) and lipophilic media (esterification and transesterification). These processes are used for the preparation of pure enantiomers of chiral alcohols and /or acids.

PL

Przedstawiono metody separacji enancjomerów optycznych z mieszanin racemicznych za pomocą układów membranowych: a) w typowych procesach ekstrakcji z zastosowaniem unieruchomionych membran ciekłych z chiralnymi przenośnikami; b) w układach ze stałą, zmodyfikowaną membraną ultrafiltracyjną. Istota modyfikacji takich membran polega na wprowadzeniu specyficznych substancji chiralnych wywołujących różnice w szybkości przepływu obydwu enancjomerów; c) w reaktorach membranowych, z wykorzystaniem separacji kinetycznej w czasie enzymatycznej reakcji katalitycznej. Bardziej szczegółowo zostały przedstawione procesy z zastosowaniem lipaz, zachodzące zarówno w środowisku wodnym (hydroliza), jak i lipofilowym (estryfikacja i transestryfikacja), stosowane do otrzymywania enancjomerów chiralnych alkoholi i/albo kwasów. Zwrócono uwagę na układy z enzymem immobilizowanym bezpośrednio w membranie polimerowej.

Słowa kluczowe

PL

rozdzielanie; mieszanina racemiczna; membrana

• Wydawca: Komitet Chemii Analitycznej PAN
• Czasopismo: Chemia Analityczna
• Rocznik: 1998
• Tom: Vol. 43, No. 6
• Strony: 917--933
• Opis fizyczny: Bibliogr. 41 poz.

Twórcy

autor

Ceynowa J.

• Nicolaus Copernicus University, Department of Chemistry, 87-100 Toruń, Poland

Bibliografia

• 1. Ariens E.J., Eur. J. Clin. Pharmacol., 269, 663 (1984).
• 2. Jongejan J.A. and Duine J.A., Supramolecular Aspects of Enzyme Enantioselectivity, in: Comprehensive Supramolecular Chemistry, (Murakami Y., Ed.), Pergamon Press, Oxford, UK, 1996, p. 473-501.
• 3. Wong K.H., Yagi K. and Smid J., J. Membr. Biol., 18, 379 (1974).
• 4. Cussler E.L. and Evans D.F., J. Membr. Sci., 6, 113 (1980).
• 5. Newcomb M., Helgeson R.C. and Cram D.J., J. Am. Chem. Soc., 96, 7367 (1974).
• 6. Lehn J.M., Moradpour A. and Behr J.P., J. Am. Chem. Soc., 97, 2532 (1975).
• 7. Armstrong D.W. and Jin H.L., Anal. Chem., 59, 2237 (1987).
• 8. Ding H.B., Carr P.W. and Cussler E.L., AIChE J., 38, 1493 (1992).
• 9. Newcomb M., Toner J.L., Helgeson R.C. and Cram D.J., J. Am. Chem. Soc., 101, 4941 (1979).
• 10. Keurentjes J.T.F., Nabuurs L.J.W.M. and Vegter E.A., J. Membr. Sci., 113, 351 (1996).
• 11. Maruyama A., Adachi N., Takatsuki T., Torii M., Sanui K. and Ogata N., Macromolecules, 23, 2748 (1990).
• 12. Aoki T., Shinohara K. and Oikawa E., Makromol. Chem., Rapid Commun., 13, 565 (1992).
• 13. Aoki T., Tomizava S. and Oikawa E., J. Membr. Sci., 99, 117 (1995).
• 14. Higuchi A., Hara M., Horiuchi T. and Nakagawa T., J. Membr. Sci., 93, 157 (1994).
• 15. Yoshikawa M., Izumi J., Kitao T., Koya S. and Sakamoto S., J. Membr. Sci., 108, 171 (1995).
• 16. Osada Y., Ohta F., Mizumoto A., Takase M. and Kurimura Y., Nippon Kagaku Kaishi, 866, (1986).
• 17. Tone S., Masawaki T. and Hamada T., J. Membr. Sci., 103, 57 (1995).
• 18. Tone S., Masawaki T. and Eguchi K., J. Membr. Sci., 118, 31 (1996).
• 19. Matson S.L. and Quinn J.A., Ann. N.Y. Acad. Sci., 469, 152 (1986).
• 20. Schmidt-Kastner G. and Goelker C., Enzyme-Membrane-Reactor, in: Technische Membranen in der Biotechnologie, (Kula M.-R, Schuegerl K. and Wandrey Ch., Eds.), VCH, GBF Monographien, Band 9, Weinheim 1986, p. 201-212.
• 21. Higouchi A., Ishida Y. and Nakagaki T., Desalination, 90, 127 (1993).
• 22. Ceynowa J. and Sionkowska I., Acta Biotechnol., 13, 177 (1993).
• 23. Azerad R., Bull. Soc. Chim. Fr., 132, 17 (1995).
• 24. Chen Ch.-Sk. and Sih Ch.J., Angew. Chem. Int., Ed. Eng., 28, 695 (1989).
• 25. Deetz J.S. and Rozzell J.D., Trends Biotechnol., 6, 15 (1988).
• 26. Klibanov A.M., Trends Biotechnol., 14, 141 (1989).
• 27. Klibanov A.M., Acc. Chem. Res., 23, 114 (1990).
• 28. Laane C., Boeren S. and Veeger C., Biotechnol. Bioengin., 30, 81 (1987).
• 29. Barman T.E., Enzyme Handbook, vol. 1 and 2, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg-New York 1969.
• 30. Cheryan M. and Mehaia M.A, Membrane Bioreactors, in: Membrane Separation in Biotechnology, (McGregor W.C., Ed.), Marcel Dekker, Inc., New York, Basel 1986, p. 255-301.
• 31. Wichmann R., Wandrey C., Buckmann A.F. and Kula M.R., Biotechnol. Bioengin., 23, 2789 (1981).
• 32. Hofmann F.K. and Wrasidlo W.J., Patent US 5,057,421 (1991).
• 33. Blaser H.-U., Chem. Rev., 92, 935 (1992).
• 34. Williams R.M. and Henfrix J.A, Chem. Rev., 92, 889 (1992).
• 35. Ader U., Andersch P., Berger M., Goergens U., Seemayer R. and Schneider M., Pure Appl. Chem., 64, 1165 (1992).
• 36. Toone E.J., Werth M.J. and Jones J.B., J. Am. Chem. Soc., 112, 4946 (1990).
• 37. Rakels J.L.L., Wolf A., Straathof A.J.J. and Heijnen J.J., Biocatalysis, 9, 31 (1994).
• 38. Vanttinen E. and Kanerva L.T., Tetrahedron: Asymm., 8, 923 (1997).
• 39. Bratzler R.L. Matson S.L., Lopez J.L. and Wald S.A., Sepracor Materials, 1990.
• 40. Ishikawa H., Nishida H. and Hikita H., J. Chem. Eng. Japan, 19, 149 (1986).
• 41. Giorno L., Molinari R., Drioli E., Bianchi D. and Cesti P., J. Chem. Technol. Biotechnol., 64, 345 (1995).