Adsorption mechanism of some derivatized enantiomers of amino acids on (R)-3,5-(dinitrobenzoyl)phenylglycine stationary phase column

• Autorzy: Gołkiewicz W. , Polak B.

Warianty tytułu

PL

Badanie mechanizmu adsorpcji pochodnych niektórych enancjomerów aminokwasów na kolumnie z (R)-3,5-(dinitrobenzoilo)fenyloglicyną jako fazą stacjonarną

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The Snyder-Soczewiński model of adsorption chromatography was applied to investigate the stoichiometry of enantiomers adsorption mechanism of some amino acids derivatives on (R)-3,5-(dinitrobenzoyl)phenylglycine chiral stationary phase (CSP)using nonaqueous organic mobile phases. The investigations of relationship between retentipn factors of amino acids derivatives and composition of binary mobile phase have shown that the log k vs log X, plots are linear in aceordance with the Snyder-Soczewiński competitive adsorption model. The expcrimental results confirm the earlier suggestions that in this case the separation process of enantiomers on (R)-3,5-(dinitrobenzoyl)phenylglycine CSPS' of the Pirkle type occurs as a result of competitive adsorption of enantiomers and solvent molccules on the surface of CSP. In some cases the log k vs log Xs plots, for givcn pairs of ennntiomers are not parallel to each other what indicates that the separation factor a depends also on the type and composition of the mobile phase.

PL

Zastosowano równanie Snydera-Soczewiáskiego do badania mechanizmu adsorpcji pochodnych aminokwasów na kolumnie z (R)-3,5-(dinitrobenzoilo)fenyloglicyną jako chiralną fazą stacjonarną (CSP) oraz niewodnymi rozpuszczalnikami organicznymi jako fazą ruchomą. Zgodnie z wnioskami wypływającymi z równania Snydcra-Soczewińskiego otrzymano liniowe zależności log k vs log Xz. Otrzymane wyniki potwierdzają wcześniejsze sugestie, tc proces rozdzielania enancjometrów na CSP typu Pirkle'a jest wynikiem konkurencyjnej adsorpcji cząsteczek enancjomerów i modyfikatora na powierzchni CSP. W kilku przypadkach linie zależności log k vs log X: nie są do siebie równolegle, co świadczy o tym, że współczynnik rozdzielenia a zależy także od rodzaju i stężenia modyfikatora w fazie ruchomej

Słowa kluczowe

PL

adsorpcja; enancjomery; aminokwasy

• Wydawca: Komitet Chemii Analitycznej PAN
• Czasopismo: Chemia Analityczna
• Rocznik: 1998
• Tom: Vol. 43, No. 4
• Strony: 591--599
• Opis fizyczny: Bibliogr. 29 poz.

Twórcy

autor

Gołkiewicz W.

• Department of Inorganic and Analytical Chemistry, Medical Academy, Staszica 6, 20-081 Lublin, Poland

autor

Polak B.

• Department of Inorganic and Analytical Chemistry, Medical Academy, Staszica 6, 20-081 Lublin, Poland

Bibliografia

• 1. Welch C.J., J. Chromatogr. A, 666, 3 (1994).
• 2. Pirkle W.H. and Readnour R.S., Chromatographia, 31, 129 (1991).
• 3. Pirkle W.H., Spence P.L., Lamm B. and Welch C.J., J. Chromatogr. A, 659, 69 (1994).
• 4. Oi N., Kitahara H. and Aoki F., J. Chromatogr. A, 694, 129 (1995).
• 5. Pirkle W.H., Pochapsky T.C., Mahler G.S. and Field R.E., J. Chromatogr., 348, 89 (1985).
• 6. Bargman-Leyder N., Truffert J.C., Tambuté A. and Caude M., J. Chromatogr. A, 666, 27 (1994).
• 7. Oi N. and Kitahara H., J. Chromatogr., 285, 198 (1984).
• 8. Hara S. and Dobashi A., J. Chromatogr., 186, 543 (1979).
• 9. Nesterenko P.N., Krotov V.V. and Staroverov S.M., J. Chromatogr. A, 667, 19 (1994).
• 10. Macaudiére P., Lienne M., Caude M., Rosset R. and Tambuté A., J. Chromatogr., 467, 357 (1989).
• 11. Dhanesar S.C. and Gisch D.J., J. Chromatogr., 461, 407 (1988).
• 12. Dyas A.M., Robinson M.L. and Fell A.F., J. Chromatogr. A, 660, 249 (1994).
• 13. Dalgliesh C.E., J. Chem. Soc., 137, 3940 (1952).
• 14. Pirkle W.H. and Pochapsky T.C., Chem. Rev., 89, 347 (1989).
• 15. Dobashi A., Oka K. and Hara S., J. Am. Chem. Soc., 102, 7122 (1980).
• 16. Topiol S., Chirality, 1, 69 (1989).
• 17. Soczewiński E., Anal. Chem., 41, 179 (1969).
• 18. Soczewiński E. and Gołkiewicz W., Chromatographia, 4, 501 (1971).
• 19. Soczewiński E., Gołkiewicz W. and Szumiło H., J. Chromatogr., 45, 1 (1969).
• 20. Soczewiński E. and Dzido T., Chromatographia, 22, 25 (1986).
• 21. Snyder L.R., in High-Performance Liquid Chromatography (Cs. Horvath, Ed.) Vol. 3 Academic Press, New York (1983), p. 157.
• 22. Snyder L.R., J. Chromatogr., 255, 3 (1983).
• 23. Snyder L.R., Anal. Chem., 46, 1384 (1974).
• 24. Pirkle W.H. and Hyun M.H., J. Org. Chem., 49, 3043 (1984).
• 25. Perrin S.R. and Pirkle W.H., Chiral Separations by Liquid Chromatography, (S. Ahuja, Ed.), American Chemical Society, Washington, D.C. 1991, chapter 3.
• 26. Siret L., Tambuté A., Caude M. and Rosset R., J. Chromatogr., 498, 67 (1990).
• 27. Dobashi A., Dobashi Y. and Hara S., J. Liq. Chromatogr., 9, 243 (1986).
• 28. Pirkle W.H., Hyun M.H. and Bank B., J. Chromatogr., 316, 585 (1986).
• 29. Gołkiewicz W. and Polak B., to be published.