Application of quantitative structure-retention relationships (QSRR) to elucidate molecular mechanism of retention on the new stationary phases for high-performance liquid chromatography

• Autorzy: Kaliszan R. , Markuszewski M. , Haber P. , Nasal A. , Cserháti T. , Forgács E. , Gadzała-Kopciuch R. M. , Buszewski B.

Warianty tytułu

PL

Zastosowanie ilościowych zależności struktura-retencja (QSRR) do wyjaśnienia molekularnego mechanizmu retencji na nowych materiałach faz stacjonarnych do wysokosprawnej chromatografii cieczowej

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Quantitative structure- chromatographic retention relationships (QSRR) are ones of the most extensively studied manifestations of linear free-energy relationships (LFER). Applying the QSRR approach the chromatographic column can be regarded as a "free-energy transducer" translating differences in chemical potentials of analytes resulting from differences in their structure to differences in chromatographic retention. Based on the QSRR analysis it is possible to identify the structural factors dominating the interactions of analyte molecules with the chemical components of the chromatographic systems. To a study the new column fillings were subjected which differed in the nature of a solid support material and of an organic ligand: phases with polyethylene immobilized on silica, alumina and zirconia as well as both monomeric and polymeric octadecylsilica and N-acylaminopropylsilica. On these phases the retention factors were determined for a series of 26 test solutes. For the analytes tested the empirical solvatochromic structural descriptors were acquired as well as the descriptors from molecular modelling. The QSRR equations derived prove higher polarity of the polyethylene phases based on silica with regards to the phases based on alumina and zirconia as well as a higher polarity of N acylaminopropylsilica phases as compared to octadecylsilica phases.

PL

Ilościowe zależności struktura-retencja chromatograficzna (QSRR) należą do najczęściej badanych przejawów liniowych zależności energii swobodnej (LFER). Stosując podejście QSRR można traktować kolumnę chromatograficzną jako "przetwornik energii swobodnej" przekształcający różnice potencjałów chemicznych analitów, wynikające z różnic w ich strukturze chemicznej, na różnice w retencji chromatograficznej. W oparciu o analizę QSRR można zidentyfikować czynniki strukturalne dominujące w oddziaływaniach cząsteczek analitu z chemicznymi składowymi układów chromatograficznych. Badaniom poddano nowe wypełnienia kolumnowe różniące się typem nośnika oraz organicznej fazy stacjonarnej: polietyl immobilizowany na dwutlenku krzemu, trójlenku glinu i dwutlenku cyrkonu oraz monomeryczne i polimeryczne fazy oktadecylokrzemionkowe i N acyloaminopropylokrzemionkowe. Na tych fazach oznaczono współczynniki retencji dla 26 analitów testowych. W przypadku tych analitów dysponowano empirycznymi solwatochromowymi deskryptorami strukturalnymi oraz deskryptorami pochodzącymi z modelowania molekularnego. Wyprowadzone równania QSRR dowodzi większej polarności faz polietylenowych bazujących na krzemionce w porównaniu do faz bazujących na tlenkach glinu i cyrkonu oraz większej polarności faz N-acyloaminopropylokrzemionkowych względem faz oktadecylokrzemionkowych.

Słowa kluczowe

PL

retencja; chromatografia cieczowa

• Wydawca: Komitet Chemii Analitycznej PAN
• Czasopismo: Chemia Analityczna
• Rocznik: 1998
• Tom: Vol. 43, No. 4
• Strony: 547--559
• Opis fizyczny: Bibliogr. 19 poz.

Twórcy

autor

Kaliszan R.

• Department of Biopharmaceutics and Pharmacodynamics, Medical University of Gdańsk, Gen. J. Hallera 107, 80-416 Gdańsk, Poland

autor

Markuszewski M.

• Department of Biopharmaceutics and Pharmacodynamics, Medical University of Gdańsk, Gen. J. Hallera 107, 80-416 Gdańsk, Poland

autor

Haber P.

• Department of Biopharmaceutics and Pharmacodynamics, Medical University of Gdańsk, Gen. J. Hallera 107, 80-416 Gdańsk, Poland

autor

Nasal A.

• Department of Biopharmaceutics and Pharmacodynamics, Medical University of Gdańsk, Gen. J. Hallera 107, 80-416 Gdańsk, Poland

autor

Cserháti T.

• Central Research Institute for Chemistry, Hungarian Academy of Sciences, P.O. Box 17, H-1525 Budapest, Hungary

autor

Forgács E.

• Central Research Institute for Chemistry, Hungarian Academy of Sciences, P.O. Box 17, H-1525 Budapest, Hungary

autor

Gadzała-Kopciuch R. M.

• Department of Environmental Chemistry, Faculty of Chemistry, Nicholaus Copernicus University, Gagarina 7, 87-100 Toruń, Poland

autor

Buszewski B.

• Department of Environmental Chemistry, Faculty of Chemistry, Nicholaus Copernicus University, Gagarina 7, 87-100 Toruń, Poland

Bibliografia

• 1. Kaliszan R., Quantitative Structure-Chromatographic Retention Relationships, Wiley, New York 1987.
• 2. Kaliszan R., in: High Performance Liquid Chromatography, (Brown P.R. and Hartwick R.A., Eds.), Wiley, New York 1989.
• 3. Kaliszan R., J. Chromatogr., 656, 417 (1993).
• 4. Kaliszan R., Anal. Chem., 64, 619A (1992).
• 5. Abraham M.H., Chem. Soc. Rev., 22, 73 (1987).
• 6. Abraham M.H. and McGowan J.C., Chromatographia, 23, 243 (1987).
• 7. Kaliszan R., Structure and Retention in Chromatography. A Chemometric Approach, Harwood Academic Publishers, Amsterdam 1997.
• 8. Nasal A., Payer K., Haber P., Forgács E., Cserháti T. and Kaliszan R., LC-GC Int., 11, 4 (1998).
• 9. Nasal A., Haber P., Kaliszan R., Forgács E., Cserháti T. and Abraham M.H., Chromatographia, 43, 484 (1996).
• 10. Buszewski R., Gadzała-Kopciuch R.M., Markuszewski M. and Kaliszan R., Anal. Chem., 69, 2725 (1997).
• 11. Abraham M.H., University College London Data Base, 1996.
• 12. Charton M., Clementi S., Ehrenson S.,Exner O., Shorter J. and Wold S., Quant. Struct.-Act. Relat., 4, 29 (1985).
• 13. Abraham M.H., Chadha H.S., Whiting G.S. and Mitchell R.C., J. Pharm. Sci., 83, 1085 (1994).
• 14. Hansch C., Leo A. and Hoekman D., Exploring QSAR; Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants, ACS, Washington 1995.
• 15. Forgács E. and Cserháti T., J. Chromatogr. B, 656, 233 (1994).
• 16. Buszewski R., Gadzała-Kopciuch R.M. and Jaroniec M., J. Liquid Chromatogr. & Rel. Technol., 20, 2313 (1997).
• 17. Buszewski B., Albert K., Schmid J. and Bayer A., J. Chromatogr., 552, 415 (1991).
• 18. Carr P.W, Doherty R.M., Kamlet M.J., Taft R.W., Melander W. and Horváth Cs., Anal. Chem., 58, 2674 (1986).
• 19. Tan L.C. and Carr P.W., J. Chromatogr. A, 656, 521 (1993).