Analytical application of reactions of 2- and 10- disubstituted phenothiazines with some oxidizing agents

Puzanowska-Tarasiewicz, H.; Tarasiewicz, M.; Karpińska, J.; Kojło, A.; Wołyniec, E.; Kleszczewska, E.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Analytical application of reactions of 2- and 10- disubstituted phenothiazines with some oxidizing agents

Autorzy

Puzanowska-Tarasiewicz H. , Tarasiewicz M. , Karpińska J. , Kojło A. , Wołyniec E. , Kleszczewska E.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

http://beta.chem.uw.edu.pl/chemanal/

Identyfikatory

Warianty tytułu

Analityczne zastosowanie reakcji 2- i 10- dwupodstawionych fenotiazyn z niektórymi czynnikami utleniającymi

Języki publikacji

Abstrakty

Phenothiazines substituted in the 2 and 10 positions exhibit many valuable analytical properties due to their characteristic structure (the presence of chemically active sulphur, nitrogen and substituents). They are easily oxidized in an acidic medium by some oxidizing agents with the formation of coloured products. This property has been exploited in volumetric and spectrophotometric analysis. Phenothiazines have been used as reversible redox indicators in the titrations of some reducing agents and as reagents for the spectrophotometric determinations. The influence of iodide, nitrite, vanadium and iron ions on the oxidation of phenothiazines by means potassium bromate and hydrogen peroxide was used for the development of kinetic spectrophotometric methods. It was found that several spectrophotometric methods of the determination of phenothiazines are based on the formation of coloured oxidation products. Various oxidants recommended for the spectrophotometric determination of phenothiazines are described in the present paper. The paper is divided into six parts. The first chapter presents the structures of the coloured products of 2,10-disubstituted phenothiazines and the mechanism of their formation. Chapters 2 and 3 are devoted to the application of the phenothiazines as indicators and reagents in chemical analysis. Chapter 4 shows the catalytic influence of trace amounts of some ions on the oxidation of phenothiazines by means potassium bromate and hydrogen peroxide. Chapter 5 is devoted to the applica tion of various oxidants for the determination of phenothiazines and main conclusions are drawn in Chapter 6. The paper is based on the chemical literature up to 1996.

Fenotiazyny podstawione w pozycji 2 i 10 wykazują wiele cennych analitycznych właściwości wynikających z ich specyficznej struktury (obecność aktywnych chemicznie atomów siarki, azotu oraz podstawników). W środowisku kwaśnym ulegają one łatwo utlenieniu pod wpływem niektórych utleniaczy z utworzeniem barwnych produktów. Właściwość tę wykorzystano w analizie objętościowej i spektrofotometrycznej. Fenotiazyny zastosowano jako odwracalne wskaźniki redoks w miareczkowaniach wielu czynników redukujących i jako odczynniki w oznaczeniach spektrofotometrycznych. Wpływ jodków, azotynów oraz jonów wanadu i żelaza na utlenianie fenotiazyn za pomocą bromianu potasu oraz nadtlenku wodoru wykorzystano do opracowania metod kinetyczno -spektrofotometrycznych. Wiele spektrofotometrycznych metod oznaczania fenotiazyn jest opartych na tworzeniu barwnych produktów utleniania. W artykule opisano szereg utleniaczy zalecanych do spektrofotometrycznego oznaczania fenotiazyn. Artykuł składa się z 6 części. W rozdziale pierwszym omówiono właściwości i mechanizmy utlenienia 2,10-dipodstawionych fenotiazyn. Rozdziały 2 i 3 poświęcono zastosowaniu fenotiazyn jako wskaźników i odczynników w analizie chemicznej. W rozdziale 4 wskazano na katalityczny wpływ niektórych jonów na utlenianie fenotiazyn za pomocą bromianu potasu i nadtlenku wodoru. Rozdział 5 poświęcono zastosowaniu różnych utleniaczy do oznaczania fenotiazyn, a końcowe wnioski przedstawiono w rozdziale 6. W artykule uwzględniono literaturę do 1996 r.

Słowa kluczowe

chemia analityczna fenotiazyna utlenianie

Wydawca

Komitet Chemii Analitycznej PAN

Czasopismo

Chemia Analityczna

Rocznik

1998

Tom

Vol. 43, No. 2

Strony

159--178

Opis fizyczny

Bibliogr. 168 poz.

Twórcy

autor

Puzanowska-Tarasiewicz H.

Institute of Chemistry, University of Białystok, Al. Pilsudskiego 11/4, 15-443 Bialystok, Poland

autor

Tarasiewicz M.

Institute of Chemistry, University of Białystok, Al. Pilsudskiego 11/4, 15-443 Bialystok, Poland

autor

Karpińska J.

Institute of Chemistry, University of Białystok, Al. Pilsudskiego 11/4, 15-443 Bialystok, Poland

autor

Kojło A.

Institute of Chemistry, University of Białystok, Al. Pilsudskiego 11/4, 15-443 Bialystok, Poland

autor

Wołyniec E.

Institute of Chemistry, University of Białystok, Al. Pilsudskiego 11/4, 15-443 Bialystok, Poland

autor

Kleszczewska E.

Institute of Chemistry, University of Białystok, Al. Pilsudskiego 11/4, 15-443 Bialystok, Poland

Bibliografia

1. Gupta R.R., Kalwania G.S. and Kumar M., J. Heterocyclic Chem., 21, 893 (1984).
2. "Bioactive Molecules Vol. IV, Phenothiazines and l,4-Benzothiazines" (R.R. Gupta, Ed.) Elsevier, Amsterdam, 1988.
3. "Developments in Neuroscience Vol. VII, Phenothiazines and Structurally Related Drugs; Basic and Clinical Studies", (E. Udsin, H. Eckert and I.S. Forrest, Eds.), Elsevier, Amsterdam 1980, p. 141.
4. Forrest I.S., Forrest F.M. and Berger M., Biochim. Biophys. Acta, 29 ,441 (1958).
5. Cavanaugh D.J., Science, 125, 1040 (1957).
6. Piette L.H., Bulow G. and Yamazaki I., Biochim. Biophys. Acta, 88, 120 (1964).
7. Felmeister A. and Discher C.A., J. Pharm. Sci., 53, 756 (1964).
8. Pullman B., Agressologie, 1, 19 (1968).
9. Merkle F.H., Discher C.A. and Felmeister A., J. Pharm. Sci., 53, 965 (1964).
10. Maruchin P.G., Pol. J. Pharmacol. Pharm., 28, 277 (1976).
11. Underberg W.J.M., J. Pharm. Sci., 67, 1133 (1978).
12. Puzanowska-Tarasiewicz H., Qualifying thesis, Nicolas Copernicus University, Toruń, 1975.
13. Nemcova I., Navotny J. and Horska V., Microchem. J., 34, 180 (1986).
14. Bodea C. and Silberg I., Chemistry of Phenothiazines, in [A.R. Katritzky and A.J. Boulton, Eds.], Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, Academic Press, New York 1968, p. 321.
15. Pelizzetti E. and Mentasti E., Inorg. Chem., 18, 583 (1979).
16. Pelizzetti E. and Giordano R., J. Chem. Soc. Dalton Trans., 10, 1516 (1979).
17. Jelinek J., Nemcova I. and Rychlovsky P., Talanta, 38, 1309 (1991).
18. Forrest I.S. and Forrest F.M., Clin. Chem., 6, 11 (1960).
19. Ramappa P.G., Gowda H.S. and Nayak A.N., Analyst, 105, 663 (1980).
20. Minakata K., Suzuki O., Ishikawa Y., Seno H. and Asano M., Forensic Sci. Int., 50, 167 (1991).
21. Beckett A.K. and Curry S.H., J. Pharm. Pharmacol., 15, 246 (1963).
22. Foster R. and Hanson P., Biochim. Biophys. Acta, 112, 482 (1966).
23. Minakata K., Suzuki O., Ishikawa Y., Seno H. and Harada N., Forensic Sci. Int., 52, 199 (1992).
24. Neptune M. and McCreery R.L., J. Org. Chem., 43, 5006 (1978).
25. McCreery R.L., J. Pharm. Sci., 66, 367 (1977).
26. Hung C.L. and Sands F.L., J. Pharm. Sci., 56, 259 (1967).
27. Chodera A., Dopierała T., Mrozikiewicz A. and Pawelczyk E., Bull. Soc. Amis Sci. Lett., Ser. C, 13, 69 (1964).
28. Iwaoka T. and Kondo M., Bull. Chem. Soc. Japan, 47, 980 (1974).
29. Levy L., Tozer T., Tuck L.D. and Loveland D., J. Med. Chem., 15, 989 (1972).
30. Akera T. and Brody T., Mol. Pharmacol., 4, 600 (1968).
31. Akera T. and Brody T., Biochem. Pharmacol., 21, 1403 (1972).
32. Akera T. and Brody T., Mol. Pharmacol., 6, 557 (1970).
33. Ohnishi S. and McConnell H.M., J. Amer. Chem. Soc., 87, 2293 (1965).
34. Akera T., Lee C.Y. and Brody T.M., Biochem. Pharmacol., 25, 1751 (1976).
35. Gooley G.M., Keyzer H. and Setchell F., Nature, 223, 80 (1969).
36. Cheng H.Y., Sackett P.H. and McCreery R.L., J. Med. Chem., 22, 1447 (1979).
37. Karpińska J., Ph.D. thesis Warsaw University, Białystok Branch, 1993.
38. Gowda H.S. and Ahmed S.A., Talanta, 26, 233 (1979).
39. Gowda H.S., Mohan B.M. and Ahmed S.A., Talanta, 27, 1084 (1980).
40. Schilt A.A., Anal. Chem., 35, 1599 (1963).
41. Gowda H.S. and Ahmed S.A., Anal. Chim. Acta, 99, 343 (1978).
42. Lee K-T. and Tong H.K., Anal. Chim. Acta, 26, 583 (1962).
43. Gowda H.S. and Ahmed S.A., J. Indian Chem. Soc., 55, 352 (1978).
44. Puzanowska-Tarasiewicz H., Acta Polon. Pharm., 30, 67 (1973).
45. Puzanowska-Tarasiewicz H., Omieljaniuk N. and Tarasiewicz M., Farm. Polska, 37, 271 (1981).
46. Puzanowska-Tarasiewicz H., Grudniewska A. and Tarasiewicz M., Anal. Chim. Acta, 94, 435 (1977).
47. Gowda H.S. and Ahmed S.A., Indian J. Chem., 15A, 907 (1977).
48. Gowda H.S. and Shakunthala R., Talanta, 13, 1375 (1966).
49. Gowda H.S. and Shakunthala R., Z. Anal. Chem., 276, 80 (1975).
50. Gowda H.S., Shakunthala R. and Ramappa P.G., Talanta, 15, 266 (1968).
51. Belcher R., Puzanowska-Tarasiewicz H. and Stephen W.I., Rev. Chim., (Bucharest), 22, 531 (1977).
52. Puzanowska-Tarasiewicz H., Mikrochim. Acta, 876 (1972).
53. Puzanowska-Tarasiewicz H., Chem. Anal., (Warsaw), 15, 939 (1970).
54. Puzanowska-Tarasiewicz H. and Omieljaniuk N., Chem. Anal., (Warsaw), 23, 637 (1978).
55. Puzanowska-Tarasiewicz H., Tarasiewicz M. and Grudniewska A., Talanta, 24, 609 (1977).
56. Puzanowska-Tarasiewicz H., Wyszyńska Cz. and Tarasiewicz M., Chem. Anal., (Warsaw), 29, 105 (1984).
57. Puzanowska-Tarasiewicz H., Chem. Anal., (Warsaw), 18, 753 (1973).
58. Puzanowska-Tarasiewicz H., Tarasiewicz M. and Omieljaniuk N., Z. Anal. Chem., 303, 412 (1982).
59. Yathirajan H.S.R. and Mohan B.M., Indian J. Chem. Soc., 23A, 1055 (1984).
60. Puzanowska-Tarasiewicz H., Omieljaniuk N. and Kojło A., Acta Polon. Pharm., 37, 315 (1980).
61. Basińska H., Puzanowska-Tarasiewicz H. and Tarasiewicz M., Chem. Anal., (Warsaw), 14, 883 (1969).
62. Al-Rikabi A.M.K., Al-Jabri F.M. and Al-Mothefer T.M., Anal. Lett., 23, 273 (1990).
63. Kleszczewska E., Ph.D. thesis; Warsaw University, Białystok Branch, 1991.
64. Maruyama M., Miki T. and Ueda S., Bull. Chem. Soc., (Japan), 31, 998 (1958).
65. Tarasiewicz M., Chem. Anal., (Warsaw), 16, 1179 (1971).
66. Lee K.-T., Anal. Chim. Acta, 26, 285 (1962).
67. Lee K.-T., Anal. Chim. Acta, 26, 478 (1962).
68. Gowda H.S. and Thimmaiah K.N., Indian J. Chem., 14A, 632 (1976).
69. Gowda H.S. and Thimmaiah K.N., J. Indian Chem. Soc., 56, 1253 (1979).
70. Gowda H.S. and Ramappa P.G., Z. Anal. Chem., 280, 221 (1976).
71. Gowda H.S., Gowda A.T. and Gowda A.M.M., Microchem. J., 30, 259 (1984).
72. Gowda H.S. and Thimmaiah K.N., Indian J. Chem., 15A, 763 (1977).
73. Gowda H.S. and Thimmaiah K.N., Microchem. J., 23, 291 (1978).
74. Gowda H.S. and Thimmaiah K.N., J. Indian Chem. Soc., 54, 869 (1977).
75. Gowda H.S. and Gowda A.T., Natl. Acad. Sci. Lett., (India), 6, 407 (1983).
76. Gowda H.S., Gowda A.T. and Gowda A.M.M., Microchem. J., 31, 385 (1985).
77. Gowda H.S. and Thimmaiah K.N., Proc. Anal. Div. Chem. Soc., 15, 166 (1978).
78. Basińska H., Puzanowska-Tarasiewicz H. and Tarasiewicz M., Chem. Anal., (Warsaw), 15, 317 (1970).
79. Gowda H.S. and Achar B.N., Microchem. J., 24, 40 (1979).
80. Gowda H.S. and Gowda A.T., Analyst, 109, 381 (1984).
81. Gowda H.S. and Padmaji K.A., Indian J. Chem., 16A, 633 (1978).
82. Gowda H.S. and Jagadesh K.S., Indian J. Chem., 16A, 462 (1978).
83. Gowda H.S. and Gowda A.T., Z. Anal. Chem., 300, 235 (1980).
84. Gowda H.S. and Raj J.B., J. Indian Chem. Soc., 59, 1398 (1982).
85. Keshavan B. and Gowda H.S., Indian J. Chem., 17A, 315 (1979).
86. Thimmaiah K.N., Chandrappa G.T., Gowda H.S. and Gowda A.T., J. Indian Chem. Soc., 61, 360 (1984).
87. Gowda H.S. and Keshavan B., Indian J. Chem., 15A, 762 (1977).
88. Gowda H.S. and Keshavan B., J. Indian Chem. Soc., 54, 688 (1977).
89. Gowda H.S. and Ramappa P.G., Anal. Chim. Acta, 84, 189 (1976).
90. Gowda H.S. and Ramappa P.G., Z. Anal. Chem., 282, 141 (1976).
91. Gowda H.S. and Ramappa P.G., Microchem. J., 22, 376 (1977).
92. Gowda H.S. and Ramappa P.G., Curr. Sci., 45, 615 (1976).
93. Gowda H.S., Gowda A.T. and Gowda N.M.M., Microchem. J., 31, 378, 385 (1985).
94. Puzanowska-Tarasiewicz H., Kojło A. and Zawadzka L., Microchem. J., 26, 360 (1981).
95. Gowda H.S. and Thimmaiah K.N., Indian J. Chem., 15A, 763 (1977).
96. Gowda H.S. and Thimmaiah K.N., Microchem. J., 23, 291 (1978).
97. Kieruczenko A., Farm. Polska, 23, 583 (1965).
98. Farrell S., Joa J.F. and Pacey G.E., Anal. Chim. Acta, 313, 121 (1995).
99. Cordoba M.H., Vinas P. and Sanchez-Pedreno C., Analyst, 110, 1343 (1985).
100. Vinas P., Cordoba M.H. and Sanchez-Pedreno C., Talanta, 34, 351 (1987).
101. Tomiyasu T., Sakamoto H. and Yomehara N., Anal. Sci., 8, 293 (1992).
102. Liang B., Kawakubo S., Iwatsuki M. and Fukasawa T., Anal. Chim. Acta, 282, 87 (1993).
103. Liang B., Iwatsuki M. and Fukasawa T., Taiki Osen Gakkai-Shi, 28, 114 (1993).
104. Liang B., Iwatsuki M. and Fukasawa T., Analyst, 119, 2113 (1994).
105. Fukasawa T., Karpińska J., Puzanowska-Tarasiewicz H., J. Trace Microprobe Techn., 13, 421 (1995).
106. Mohamed A.A., Qualifying thesis; Ain Shams University, Egypt (1995).
107. Mohamed A.A., Iwatsuki M., El-Shahat M.F. and Fukasawa T., Analyst, 120, 1201 (1995).
108. Mohamed A.A., Iwatsuki M., Fukasawa T. and El-Shahat M.F., Analyst, 120, 2281 (1995).
109. Mohamed A.A., El-Shahat M.F., Fukasawa T. and Iwatsuki M., Analyst, 120, 12 (1995).
110. Vinas P., Piqueras C., Cordoba M.H. and Sanchez-Pedreno C., An. Quim., 85, 195 (1989).
111. Liu Y. and Lu J., Fenxi Huaxue, 20, 205 (1992).
112. Liang B., Kawakubo S., Iwatsuki M. and Fukasawa T., J. Japan Soc. Air Pollut., 28, 168 (1993).
113. Tomiyasu T., Sakamoto H. and Yonehara N., Anal. Sci., 9, 178 (1993).
114. Tomiyasu T., Sakamoto H. and Yonehara N., Anal. Sci., 10, 761 (1994).
115. Kawakubo S., Liang B., Iwatsuki M. and Fukasawa T., Analyst, 119, 1391 (1994).
116. Mohamed A.A., El-Shahat M.F., Iwatsuki M. and Fukasawa T., Analyst, 120, 1201 (1995).
117. Dusinsky G., Ceskoslov. Farm., 6, 302 (1957).
118. Dusinsky G., Pharmazie, 12, 309 (1957).
119. Dusinsky G., Pharmazie, 13, 478 (1958).
120. Dusinsky G. and Liskova O., Chem. Zvesti, 12, 213 (1958).
121. Blazek J. and Stejskal Z., Pharmazie, 11, 27 (1956).
122. Blazek J., Spinkova V. and Stejskal Z., Pharmazie, 17, 497 (1962).
123. Fairbrother J.E., Farm. J., 222, 271 (1979).
124. Puzanowska-Tarasiewicz H. and Tarasiewicz M., Wiad. Chem., 37, 231 (1983).
125. Puzanowska-Tarasiewicz H. and Karpitiska J., Pharmazie, 47, 887 (1992).
126. Floderer J. and Horvathy V., Acta Pharm. Hung., 27, 152 (1957).
127. Hackmann E.R.M., Magalhaes J.F., Santoro M.J.R.M. and Storpirtis S., Anal. Lett., 22, 929 (1989).
128. Puzanowska-Tarasiewicz H., Tarasiewicz M. and Matel Cz., Farm. Polska, 36, 475 (1980).
129. Thieme H., Pharmazie, 11, 725 (1956).
130. Tarasiewicz M. and Puzanowska-Tarasiewicz H., Acta Polon. Pharm., 27, 263 (1970).
131. Tarasiewicz M. and Puzanowska-Tarasiewicz H., Farm. Polska, 26, 393 (1970).
132. Basińska H., Puzanowska-Tarasiewicz H. and Tarasiewicz M., Chem. Anal., (Warsaw), 15, 405 (1970).
133. Puzanowska-Tarasiewicz H. and Tarasiewicz M., Farm. Polska, 26, 309 (1970).
134. Kuźmicka L. and Puzanowska-Tarasiewicz H., Pharmazie, 43, 288 (1988).
135. Puzanowska-Tarasiewicz H., Karpińska J. and Gołębiewski Z., Pharmazie, 44, 350 (1989).
136. Tarasiewicz M. and Puzanowska-Tarasiewicz H., Farm. Polska, 27, 983 (1971).
137. Misiuk W. and Tarasiewicz M., Pharmazie, 48, 66 (1993).
138. Misiuk W. and Tarasiewicz M., Pharmazie, 50, 4 (1995).
139. Ahmed S., Sukha I.C., Singh D. and Srivastava M.K., Acta Cienc. Indica Chem., 11, 225 (1985).
140. Puzanowska-Tarasiewicz H. and Karpińska J., Farm. Polska, 8, 458 (1988).
141. Issa A.S., Beltagy Y.A. and Mahrous M.S., Talanta, 25, 710 (1978).
142. Puzanowska-Tarasiewicz H. and Kojło A., Farm. Polska, 39, 141 (1983).
143. El-Shabouri R.S., Mohamed F.A. and Abdel-Maboud I.M., Talanta, 34, 968 (1987).
144. Hassan S.M., Belal F., Ibrahim F. and Aly F.A., Anal. Lett., 22, 1495 (1989).
145. Abdel-Salam M., Issa A.S., Mahrous M. and Abdel-Hamid M.E., Anal. Lett., 18, 1391 (1985).
146. Tarasiewicz M. and Puzanowska-Tarasiewicz H., Acta Polon. Pharm., 31, 745 (1974).
147. Ramappa P.G., Gowda H.S. and Nayak A.N., Z. Anal. Chem., 298, 160 (1979).
148. Ramappa P.G., Gowda H.S. and Nayak A.N., Anal. Chim. Acta, 108, 277 (1979).
149. Puzanowska-Tarasiewicz H., Wołyniec E. and Kojło A., J. Pharm. Biomed. Anal., 14, 267 (1996).
150. Karpińska J., Starczewska B., Puzanowska-Tarasiewicz H., Anal. Sci., 12, 161 (1996).
151. Suliman F.E.O. and Sultan S.M., Talanta, 41, 1865 (1994).
152. Martinez Calatayud J. and Sancho T.G., J. Pharm. Biomed. Anal., 10, 37 (1992).
153. Sultan S.M., Microchem. J., 44, 304 (1991).
154. Sultan S.M., Analyst, 116, 177 (1991).
155. Sultan S.M., Talanta, 40, 681 (1993).
156. Koupparis M.A. and Barcuchova A., Analyst, 313, 111 (1986).
157. Karpińska J., Kojło A., Grudniewska A. and Puzanowska-Tarasiewicz H., Pharmazie, 51, 950 (1996).
158. Kojło A., Puzanowska-Tarasiewicz H. and Martinez Calatayud J., Anal. Lett., 26, 593 (1993).
159. Kojło A., Puzanowska-Tarasiewicz H. and Martinez Calatayud J., J. Pharm. Biomed. Anal., 10, 785 (1992).
160. Ortiz S.L., Benito C.G. and Martinez Calatayud J., Anal. Chim. Acta, 276, 281 (1993).
161. Kojło A. and Martinez Calatayud J., Talanta, 42, 909 (1995).
162. Michałowski J., Kojło A., Magnuszewska M. and Trojanowicz M., Anal. Chim. Acta, 289, 339 (1994).
163. Perez-Ruiz T., Martinez-Lozano C., Tomas V. and Sidorack de Cardona C., Talanta, 40, 1361 (1993).
164. Chen D., Rios A., Lugue de Castro M.D. and Valcarcel M., Analyst, 116, 171 (1991).
165. Martinez Calatayud J. and Benito C.G., Anal. Chim. Acta, 256, 105 (1992).
166. Balal F. and Anderson J.L., Analyst, 110, 1493 (1985).
167. Wang J. and Dewald H.D., Anal. Chim. Acta, 153, 325 (1983).
168. Wang J. and Dewald H.D., Talanta, 31, 387 (1984).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPP1-0001-0110