Synthesis and spectroscopic characterization of polythiophene containing pendant oligoaniline groups

• Autorzy: Proń A. , Dufour B. , Rannou P. , Zagórska M. , Buga K. , Kulszewicz-Bajer I.

Warianty tytułu

PL

Otrzymywanie i charakterystyka spektroskopowa politiofenów zawierających boczne (podwieszone) ugrupowania oligoani-linowe

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

We report on a new class of hybrid conjugated polymers in which side oligoaniline groups are attached to the poly(2,5- thienylene) main chain. Soluble polymers of this type can be obtained by copolymerization of 3-alkylthiophene with thiophene functionalized at the position 3 with oligoanilines (aniline dimer and aniline tetramer). The resulting polymers are electroactive and may be electrochemically doped via anodic oxidation similarly as classical polythiophenes. In addition their side oligoaniline chains can be selectively doped via protonation (doping of acid-base type). Spectroscopic properties of undoped polymers as well as spectroscopic consequences of the doping process are discussed in details. Poly(3-alkylthiophene-co-3-oligoanilinethiophene)s are promising materials for the fabrication of polymeric solar cells since in addition to their electron donating properties their absorption spectrum covers a large range of the visible spectrum.

PL

Opisano syntezę grupy nowych hybrydowych polimerów przewodzących, w których do poli(2,5-tienylenowego) łańcucha głównego dołączono oligoanilinowe ugrupowania boczne. Polimery takie otrzymano w wyniku kopolimeryzacji 3-al-kilotiofenu (alkil = C8H17 lub C10H21) i tiofenu podstawionego w położeniu 3 dimerem lub tetramerem aniliny [równanie (4)]. Poli(3-alkilo-ko-3-oligoanilinotiofeny) są aktywne elektroche-micznie i mogą być domieszkowane poprzez reakcję utleniania anodowego, podobnie jak w przypadku politiofenu i po-li(3-alkilotiofenów). Oligoanilinowe ugrupowania boczne mogą być ponadto domieszkowane selektywnie w kwasowo--zasadowej reakcji domieszkowania [por. równania (1)-(3)]. Poli(3-alkilo-ko-3-oligoanilinotiofeny) zawierają dwa elektro-aktywne ugrupowania o charakterze chromoforowym, mianowicie grupę 2,5-tienylenową i grupę iminowo-chinonową oli-goaniliny. Umożliwiło to zbadanie procesu ich domieszkowania metodami spektroelektrochemicznymi (FT-IR, UV-VIS-NIR, cykliczna woltamperometria, rys. 1-4). Opisane polimery mogą znaleźć zastosowanie w wytwarzaniu polimerowych ogniw słonecznych nowej generacji.

Słowa kluczowe

EN

poly(3-alkylthiophenes); aniline oligomers; doping; copolymers; electrochemistry; spectroelectrochernistry

PL

poli(3-alkilotiofeny); oligomery anilinowe; domieszkowanie; kopolimery; elektrochemia; spektroelektrochemia

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2003
• Tom: T. 48, nr 7-8
• Strony: 505--511
• Opis fizyczny: Bibliogr. 9 poz.

Twórcy

autor

Proń A.

• Politechnika Rzeszowska, Wydział Chemiczny, Al. Powstańców Warszawy 6, 36-959 Rzeszów

autor

Dufour B.

• Politechnika Rzeszowska, Wydział Chemiczny, Al. Powstańców Warszawy 6, 36-959 Rzeszów

autor

Rannou P.

• Politechnika Rzeszowska, Wydział Chemiczny, Al. Powstańców Warszawy 6, 36-959 Rzeszów, Poland

autor

Zagórska M.

• Politechnika Łódzka, Instytut Fizyki, ul Wólczańska 219, 93-005 Łódź, Poland

autor

Buga K.

• Politechnika Łódzka, Instytut Fizyki, ul Wólczańska 219, 93-005 Łódź, Poland

autor

Kulszewicz-Bajer I.

• Politechnika Łódzka, Instytut Fizyki, ul Wólczańska 219, 93-005 Łódź, Poland

Bibliografia

• 1. Proń E, Rannou P: Prog. Polym. Sci. 2002,27,135.
• 2. Kulszewicz-Bajer I., Proń A., Abramowicz J., Jeandey C., Oddou J.-L., Sobczak J.: Chem. Mater. 1999,11, 552.
• 3. Inhof W.: J. Organomet. Chem. 1997, 533, 31.
• 4. Dufour B., Rannou P, Travers J. P, Proń A., Zagórska M., Korć G., Kulszewicz-Bajer I., Quillard S., Lefrant S.: Macromolecules 2002,35,6112.
• 5. MacDiarmid A. G., Zhou Y., Feng J., Furot G. T., Sheldon A. M.: Polym. Prepr. 1999, 40, 246.
• 6. MacDiarmid A. G.,Zhou Y., Feng J.: Synth. Met. 1999, 100,131.
• 7. Sugimoto R., Takeda S., Gu H. B., Yoshimo K.: Chem. Express 1986,1, 635.
• 8. Andersson M. R., Seise D., Berggren M., Jarvinen H., Hjertberg T., Inganas O., Wennerstrbm O., Ósterholm J.-E.: Macromolecules 1994,27, 6503.
• 9. Boyer M. I., Quillard S., Cochet M., Louarn G., Lefrant S.: Electrochim. Acta 1999, 44,1981.