Związki powierzchniowo czynne z grupy polioksyetylenowanych estrów kwasów tłuszczowych. Cz. I. Równowaga hydrofilowo-lipofilowa (hlb) i parametr rozpuszczalności a typ aktywności powierzchniowej produktów oksyetylenowania estrów metylowych kwasów tłuszcz

• Autorzy: Zgoda M. M. , Hreczuch W. , Woskowicz M. , Nachajski M. , Kołodziejczyk M.

Warianty tytułu

EN

Surfactants from the group of fatty acids polyoxyethylenated esters. Part I. Hydrophylic-lipophilic equilibrium (HLB), solubility parameter and a type of surface activity of the rape oil fatty acids methyl esters oxyethylenation products

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zbadano możliwość wykorzystania krajowych związków powierzchniowo czynnych (ZPC) z szeregu "Rofamów" (ok-syetylenowanych estrów metylowych kwasu oleinowego) w technologii postaci leku. Określaną metodą H NMR rzeczywistą średnią zawartość segmentów oksyetylenowych (HTE) wykorzystano do oznaczania analitycznego poziomu równowagi hydrofilowo-lipofiłowej (HLB/, H/L). Deklarowana przez producenta (n TE) i ustalona doświadczalnie (TITE) liczba segmentów oksyetylenowych w szeregu homologicznym "Rofamów" umożliwiła weryfikację ich ciężaru cząsteczkowego (odpowiednio M i M), obliczenie indeksów topologicznych (LIC i LSIC), parametru rozpuszczalności (8 i 8), a także strukturalnego poziomu równowagi hydrofilowo-lipofilowej (HLB) metodami Griffina, Daviesa, HLBR (wymagana wartość HLB) i H/L. Równaniami korelacyjnymi opisano zależności między liczbą segmentów oksyetylenowych zawartych w strukturze "Rofamów" a HLB, H/L i i indeksami topologicznymi 27C i LSIC. Wykazano, że wartości strukturalnego i analitycznego poziomu HLB są zbliżone, co pozwala na doświadczalne oszacowanie wartości HLB danego ZPC, a więc ocenę jego przydatności praktycznej. Najlepszymi właściwościami użytkowymi pod względem farmaceutycznym (jako promotory przejścia przezskórnego, solubilizatory oraz emulgatory typu O/W) charakteryzowały się "Rofamy" o TITE 2:8.

EN

Possibility of the application of domestic surfactants (ZPC) from the "Rofam" series (oleic acid oxyethylenated methyl esters) in a drug form technology has been investigated. The real mean number of oxyethylene units ((n) over bar (TE)), measured by H-1 NMR, has been used to determine the analytical level of hydrophylic-lipophylic equilibrium (HLB, H/L). The number of oxyethylene units in the,Rofam" homologous series, declared by producer (n(TE)*) as well as experimentally found (n(TE)), made possible verification of their molecular weights (M* and M, respectively) and calculation of the topological indices (SigmaIC and SigmaSIC), solubility parameters (delta* i delta) and structural level of hydrophylic-lipophylic equilibrium (HLB), using methods by Griffin or Davies, as well as HLBR (required HLB value) and H/L. Dependences between the number of oxyethylenated units in the "Rofam" structure and HLB, H/L and the topological indices (SigmaIC and SigmaSIC) have been described using correlation equations. It was demonstrated that the values of structural and analytical HLB levels are similar what makes the experimental evaluation of HLB value of chosen ZPC possible. This let estimate of ZPC practical usability. "Rofam" products characterized with n(TE) greater than or equal to8 showed the best functional properties from the pharmaceutical point of view, as transdermal transition promotors, solubilizers and emulsifiers of oil/water type.

Słowa kluczowe

PL

niejonowe związki powierzchniowo czynne; szereg homologiczny Rofamów; analiza metodą 1H NMR; równowaga hydrofilowo-lipofilowa; indeksy topologiczne; parametr rozpuszczalności

EN

nonionic surfactants; Rofam homologous series; H-1 NMR analysis; hydrophylic-lipophylic equilibrium; topological indices; solubility parameter

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2003
• Tom: T. 48, nr 5
• Strony: 365--370
• Opis fizyczny: Bibliogr. 30 poz.

Twórcy

autor

Zgoda M. M.

• Uniwersytet Medyczny, Katedra Farmacji Stosowanej, Zakład Technologii Postaci Leku, ul. Muszyńskiego 1, 90-151 Łódź, Poland

autor

Hreczuch W.

• Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej Blachownia, Kedzieezyn-Koźle, Poland

autor

Woskowicz M.

• Uniwersytet Medyczny, Katedra Farmacji Stosowanej, Zakład Technologii Postaci Leku, ul. Muszyńskiego 1, 90-151 Łódź, Poland

autor

Nachajski M.

• Uniwersytet Medyczny, Katedra Farmacji Stosowanej, Zakład Technologii Postaci Leku, ul. Muszyńskiego 1, 90-151 Łódź, Poland

autor

Kołodziejczyk M.

• Uniwersytet Medyczny, Katedra Farmacji Stosowanej, Zakład Technologii Postaci Leku, ul. Muszyńskiego 1, 90-151 Łódź, Poland

Bibliografia

• 1. Kaliszan R., Janicki S.: Farmacja Polska 2001, 5 7 ,456.
• 2. Loftsson T., Seir Petersen D., Le Goffic F., Olaffson H. J.: Pharmazie 1997, 5 2 ,463 .
• 3. Sznitowska M ., Janicki S., Ruczyńska E.: Farmacja Polska 1995 ,51 ,185.
• 4. Zgoda M. M.: Biuletyn Kosmetyczny 1998, nr 1, 25.
• 5. Sznitowska M., Janicki S., Williams C. A .: J. Pharm. Sci. 1998, 87, 1109.
• 6. Abraham H. M ., Chodna S. H ., Mitchell C. R.: J. Pharm. Pharmacol. 1994, 47, 8.
• 7. Abraham H. M., Martins E, Mitchell C. R.: J. Pharm. Pharmacol. 1997, 49, 858.
• 8. Hino T., Takeuchi H ., Niwa T., Kitagawa M., Kawashima Y.: J. Pharm. Pharmacol. 1995 ,47 ,1.
• 9. Harris W. T., Tenjarla S. i in.: J. Pharm. Sci. 1995, 84, 640.
• 10. Lopez O., De La Maza A ., Coderich L., Parro J. L.: J. Disper. Sci. Tech. 1997 ,1 8 ,503.
• 11. Zgoda M. M ., Karczewski T.: Diagnostyka Laboratoryjna 1993, 29, 163.
• 12. Zgoda M . M ., Karczewski T.: Acta Pol. Pharm. — Drug Research 1990, 47, 61.
• 13. Pfiiller U.: „Mizelen — Veskiel — Mikroemulsionen, Tensidassoziate und ihre Anwendung in Analytic und Biochemia", Berlin 1986.
• 14. Zgoda M. M., Kołodziejczyk M ., Redliński A.: Polimery 1998, 43, 612.
• 15. Kołodziejczyk M ., Redliński A ., Zgoda M. M.: Polimery 1998, 43, 307.
• 16. Wade A ., Weller J. R: „Handbook of Pharmaceutical Excipients", wyd. 2., American Pharmaceutical A s sociation, The Phramaceutical Press, Londyn 1994, str. 367, 371 ,375 i 379.
• 17. Hreczuch W., Mittelbach M., Holas J., Soucek J., Bekierz G.: Przem. Chem. 2000, 79, 111.
• 18. Pyzalski K., Hreczuch W., Siwek Z ., Holas J.: Przem. Chem. 1999, 76, 213.
• 19. Hehn Z ., Jabłońska J., Maciejewski M., Glodos S.: Przem. Chem. 1999, 78, 252.
• 20. Farbisz E., Morawski J.: Przem. Chem. 1999, 7 8 ,175.
• 21. Karta bezpieczeństwa produktów chemicznych, Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej Blachownia, „Rofam R -10 ", dw. 04.07.2000; „Rofam R -1 5 ", dw. 04.07. 2000.
• 22. Fedors F. R.: Polym. Eng. Sci. 1974 ,14 ,147.
• 23. Voelkel A ., Fall J.: Wiad. Chem. 1997, 51, 701.
• 24. Voughan D. Ch.: Cosmetics— Toiletries 1 988 ,103 , 47.
• 25. Zgoda M. M ., Leszko K., Janik R.: Pollena— TŚPK 1993 ,37 ,382 .
• 26. The United States Pharmacopoeia — US XXIII, The National Formulary — NF X V I I I1995, str. 2226, 2279 i 2294.
• 27. British Pharmacopoeia 1993 ,1 .1, HMSO, Londyn.
• 28. Zgoda M. M.: Acta Pol. Pharm. 1988, 64, 1.
• 29. „Martindale — The Extra Pharmacopoeia — Reynolds J. E. F., The Pharmaceutical Press, Londyn 1989, str. 1243.
• 30. Zgoda M . M ., Rogiewicz K., Glinka R.: Acta Pol. Pharm. — Drug Research 1995, 5 2 ,515 .