Microwave-assisted synthesis and copolymerization of photo- and electroluminescent methacrylates containing carbazole and coumarin pendant groups

• Autorzy: Bogdał D. , Stępień I. , Santera J. , Gondek E.

Warianty tytułu

PL

Foto- i elektroluminescencyjne metakrylany zawierające pochodne karbazolu i kumaryny w ugrupowaniach bocznych: kopolimeryzacja i synteza w warunkach promieniowania mikrofalowego

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

2-(9-carbazolyl)ethyl methacrylate (CEM) and 7- (diethylamino)coumarin-3-carboxylic acid 2-(methacryloyloxy) ethyl ester (WK) were synthesized and then copolymerized in molar proportion (99.5:0.5), (99:1), (98:2), and (92:8 mol/mol) to give CEM/MK copolymers. Starting materials for monomers synthesis: N-(2-hydroxyethyl)carbazole and 7- (diethyloamino)coumarin-3-carboxylic acid were synthesized under microwave irradiation using novel modified methods. Solutions of the copolymers in THF were examined for their photoluminescence properties, while thin films made of the copolymers for electroluminescence properties.

PL

Przedstawiono nową, przebiegającą w warunkach promieniowania mikrofalowego metodę syntezy dwóch monomerów: metakrylanu 2-(9-karbazolilo)etylu [CEM, równania (la), (lb)] oraz estru 2-(metakryloiloksy)etylowego kwasu 7-diety-loaminokumaryno-3-karboksylowego [MK, równania (2a), (2b)]. Monomery te, w stosunkach molowych CEM/MK = 99,5:0,5; 99:1; 98:2; 92:8 poddano kopolimeryzacji rodnikowej, otrzymując odpowiednio kopolimery o symbolach PC05MK, PC1MK, PC2MK, PC8MK; składy tych produktów były identyczne ze składami wyjściowych mieszanin komonomerów. Scharakteryzowano widma fotoluminescencyjne kopolimerów w roztworach THF (rys. 1) oraz widma elektroluminescencyjne cienkich wykonanych z nich warstw (rys. 3). Zwiększanie udziału MK w kopolimerach powoduje wzrost intensywności fotoluminescencji w obszarze ok. .460 ran oraz spadek intensywności elektroluminescencji w tym samym obszarze. Badania potwierdziły przydatność kopolimerów CEM/MK jako materiałów do zastosowań optoelektronicznych.

Słowa kluczowe

EN

carbazole; coumarin; microwave irradiation; photoluminescence; electroluminescence

PL

metakrylany zawierające pochodne karbazolu i kumaryny; synteza; promieniowanie mikrofalowe; kopolimeryzacja; fotoluminescencja; elektroluminescencja

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2003
• Tom: T. 48, nr 2
• Strony: 111--115
• Opis fizyczny: Bibliogr. 19 poz.

Twórcy

autor

Bogdał D.

• Cracow University of Technology, Department of Chemistry, ul. Warszawska 24, 31-155 Kraków, Poland

autor

Stępień I.

• Cracow University of Technology, Department of Chemistry, ul. Warszawska 24, 31-155 Kraków, Poland

autor

Santera J.

• Cracow University of Technology, Department of Physics, ul. Podchorążych 1, 30-840, Poland

autor

Gondek E.

• Cracow University of Technology, Department of Physics, ul. Podchorążych 1, 30-840, Poland

Bibliografia

• 1. Boico Y.: "Polymeric Materials Encyclopedia", CRC Press, Boca Raton, USA 1996,2C, 5237.
• 2. Long X., Greli M., Malinowski A., Bradley D. C. C , Inbasekaran M., Woo E. R: Opt. Mat. 1998,9, 70.
• 3. Kido J.: "Polymeric Materials Encyclopedia", CRC Press, Boca Raton, USA 1996,2C, 1141.
• 4. Sheats J. R., Antoniadis H., Heuschen M., Leonard W., Miller }., Moon R., Roitman D., Stocking A.: Science 1996,273, 884.
• 5. Tang C. W., Van Slyke A.: Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
• 6. Lidzey D. G., Pate M. A., Weaver M. S., Fisher T. A., Bradley D. C. C : Synth. Met. 1996, 82,141.
• 7. Cambell A. J., Bradley D. C. C , Lidzey D. G.: Opt. Mat. 1998, 9,114.
• 8. Bogda! D., Warzala M, Pielichowski ]., Sanetra J.: Polimery 1999, 44,146.
• 9. Bogdal D.: Polimery 1999,44, 555.
• 10. Bogda! D., Boroń A.: Polimery 1999,44, 646.
• 11. Bogda! D., Pielichowski ]., Pielichowski K., Warzala M., Lukasiewicz M.: Polimery 2000, 45, 363.
• 12. Sanetra Bogdal D., Warzala M.: Chem. Mat. 2002, 14, 89.
• 13. Bogdal D., Yashchuk V., Pielichowski J., Stępień Ogul'chansky T., Warzala M., Kudrya V: Polimery 2002,47,279.
• 14. Sanetra J., Bogdal D., Nizioł S., Armatys P, Pielichowski J.: Synth. Mat. 2001,121,1733.
• 15. Sanetra }., Armatys P, Nizioł S., Bogdal D., Warzala M., Pielichowski J.: Synth. Mat. 2001,121,1731.
• 16. Bogdal D.: J. Chem. Res. (S) 1998,468.
• 17. Loupy A., Petit A., Hamelin J., Texier-Boullet F., Jacquault R, Mathe D.: Synthesis 1998,1213.
• 18. Bogdal D.: Wiad. Chem. 1999, 53, 66.
• 19. Deshayes S., Liagre M., Loupy A., Luche J. L., Petit A.: Tetrahedron 1999, 55,10 851.