Polilaktyd [poli(kwas mlekowy)]: synteza, właściwości i zastosowania

Duda, A.; Penczek, S.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Polilaktyd [poli(kwas mlekowy)]: synteza, właściwości i zastosowania

Autorzy

Duda A. , Penczek S.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

https://ichp.vot.pl/index.php/p

Identyfikatory

Warianty tytułu

Polylactide [poly(lactic acid)]: synthesis, properties and applications

Języki publikacji

Abstrakty

W artykule przeglądowym (147 odsyłaczy do literatury, przede wszystkim z lat 1998-2002) podsumowano wyniki badań w dziedzinie biozgodnych i (bio)degradowalnych polimerów - pochodnych kwasu mlekowego. Omówiono technologiczne i ekonomiczne aspekty przyszłych, potencjalnych zastosowań poli(kwasu mlekowego) (PLA), szczególnie jako masowego tworzywa termoplastycznego, podkreślając przy tym znaczenie możliwości wykorzystania surowców odnawialnych w przemysłowych procesach wytwarzania tego polimeru. Przedstawiono metody syntezy kwasu mlekowego (LAc) i laktydu (LA), stosowanych jako substraty do produkcji PLA. Przedyskutowano warunki kontrolowanej syntezy PLA, szczegółowo omawiając polikondensację LAc i polimeryzację z otwarciem pierścienia LA. Podsumowano badania mechanicznych i termicznych właściwości, zdolności do degradacji oraz zastosowań materiałów na podstawie PLA.

A review with 147 references (mainly from 1998 - 2002) covering studies on the biocompatible and (bio)degradable polymers, derivatives of lactic acid (PLA) is presented. Future perspectives of the PLA polymers technology, economical aspect of their production and applications, particularly as the commodity thermoplastic material, were briefly discussed. Then, preparation of lactic acid (LAc) and lactide (LA), used as substrates for PLA synthesis, was described. Methods of the controlled synthesis of PLA, via polycondensation of LAc and ring-opening polymerization of LA, were discussed more in detaily. Mechanical and thermal properties, degradation pathways as well as the applications of PLA based materials were presented.

Słowa kluczowe

polilaktyd poli(kwas mlekowy) struktura substraty synteza właściwości zastosowania

polylactide poly(lactic acid) structure substrates synthesis properties applications

Wydawca

Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej

Czasopismo

Polimery

Rocznik

2003

Tom

T. 48, nr 1

Strony

16--27

Opis fizyczny

Bibliogr. 147 poz.

Twórcy

autor

Duda A.

anduda@bilbo.cbmm.lodz.pl

Centrum Badań Molekularnych i Makromolekularnych PAN, Zakład Chemi Polimerów, ul. Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź, Poland

autor

Penczek S.

Centrum Badań Molekularnych i Makromolekularnych PAN, Zakład Chemi Polimerów, ul. Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź, Poland

Bibliografia

[1] Kharas G. B., Sanchez-Riera E , Severson D. K.: „Polymers of Lactic Acid " w „Plastics from Microbes" (red. Mobley D. R), Hanser Publishers, Monachium, Nowy Jork 1994, str. 93.
[2] Hartman M . H .: „High Molecular Weight Lactic Acid Polymers " w „Biopolymers from Renewable Resources" (red. Kaplan D. L.), Springer Verlag , Berlin— Heidelberg 1998> str. 367.
[3] Gruber R, O'Brien M .: „Polylactides Nature Works™ P L A " w „Biopolymers, t. 4: „Polyesters III — Applications and C commercial Products" (red. Steinbiichel A .) , Doi Y., Wile y -V C H , Weinheim 2001, str. 235.
[4] Kawashima N ., Ogawa Sh., Obuchi Sh., Matsuo M ., Yagi T.: „Polylactic acid «LACEA » , ibid., str. 251.
[5] Tsuji H .: „Polylactides " ibid., str. 129.
[6] Sodergard A ., Stolt M .: Progr. Polym. Sci. 2002, 27 ,1123 .
[7] Barrows T. H.: „Synthetic Bioabsorbable Polymers " w „High Performance Biomaterials" (red. Szycher M.), Technomic Publishing Co . Inc., Lancaster— Bazylea 1990, str. 243.
[8] Ikada Y., Tsuji H .: Macromol. Rapid Commun. 2000, 2 1 ,117 .
[9] Li S., Vert M .: „Biodegradable Polymers: Polyesters" w „The Encyclopedia of Controlled Drug Delivery " (red. Mathiovitz E.), J. Wiley & Sons, Nowy Jork 1999, str. 71.
[10] Lewis D . H .: „Drugs and the Pharmaceutical Sciences" w „Biodegradable Polymers as Drug Delivery Sy stems " (red. Chasin M., Langer R.), Marcel-Dekker Inc., Nowy Jork 1990, str.l.
[11] Dunn R. L.: „Clinical Applications and Update on the Poly (a -hydroxyacid )s " w „Biomedical Applications of Synthetic Biodegradable Polymers " (red. Hollingrer J. O .), CRC Press, Boca Raton 1995, str. 17.
[12] Bhardwaj R., Blanchard J.: lnt. J. Pharm. 1998, 17 0 , 109.
[13] Europ, zgłosz. pat. 830 866 (1998).
[14] Li S.: J. Biomed.Mater. Res.: Appl. Biomat. 1999, 2, 227.
[15] Zhang X., Goosen M . F. A ., Wyss U. P., Pichora D.: J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. 1993, C33 , 81.
[16] Winet H .,Bao J.:J. Biomed. Mater. Res. 1998 ,40 ,567 .
[17] Malhan K., Kumar A ., Rees D .: Knee 2002, 9, 73.
[18] Langer R.: Acc. Chem. Res. 2000 ,33 , 94.
[19] Hua F. J., Kim G. E., Lee J. D.: J. J. Biomed. Mater. Res. 2002 , 63 ,161
[20] Murphy W . L., Dennis R. G ., Kileny J. L.: Tissue Eng. 2002, 8 ,42 .
[21] Sinclar R. G.: J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 585.
[22] Marshall D .: Eur. Piast. News 1998, 3, 23.
[23] Mohanty A . K., Misra M ., Hinrichsen G.: Macromol. Mater. Eng. 2000, 2 7 6 /277,1.
[24] Rutkowski M .: Polityka 2002, nr 39(2369), 70.
[25] Kądzio łko J., Kocimowski K., Nolonciej E.: „Świat w liczbach 2000 /2001 " , Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne , Warszawa 2002.
[26] Polimery 1998— 2002, 43— 47, dział „ Ze świata ".
[27] Borman S.: Chem. Eng. News 2000, December 18, 24.
[28] Doi Y : informacja prywatna.
[29] http://w w w .te c h n i -c a .n e t /N F /N F 3 /b io d e g r a d a b le .h tm .
[30] D&M Features (Japonia) 2002, 575, 66.
[31] Holten С. H ., Mueller A ., Rehbinder D .: „Lactic Acid " , Verlag Chemie, Weinheim 1971.
[32] Lipiński E. S.: Science 1981 ,212 ,1465 .
[33] Praca zbiorowa: „ A History of Lactic Acid Making " (red. Benninga H .), Kluver Academic Publishers , Dodrecht— Boston— Londyn 1990.
[34] Materiały Informacyjne Firmy INVETA-FISCHER A G , Domat/Ems 2002.
[35] Pelouze J.: Ann. Chimie. 1845, 13, 257.
[36] Carothers W . H ., Dorough G. L., van Natta F. J.: J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 761.
[37] Nef J. U.: Liebigs Ann. Chem. 1914, 403, 204.
[38] Pilati F.: „Polyesters" w „Comprehensive Polymer Science", t. 5: „Step Polyerization " (red. Allen G ., Bevington J.C., Eastmond G .C ., Ledwith A ., Russo S., Sigwalt R), Pergamon Press, Oksford— Nowy Jork— Pekin— Frankfurt— Sao Paulo— Sidney— Tokio— Toronto 1989 , str. 303 .
[39] Carothers W . H .: Trans. Faraday Soc. 1936, 3 2 ,3 9 .
[40] Pat. europ. 593 271 (1993).
[41] Pat. USA 5 380 813 (1995).
[42] Moon S. I., Lee C. W ., Miyamoto M ., Kimura Y.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 3 8 ,1673.
[43] Pat. USA 5 310 865 (1994).
[44] Ajioka M ., Enomoto K., Suzuki K., Yamaguchi A .: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 6 8 , 2125.
[45] Otera J., Kazuko K., Yano T : Chem. Lett. 1996, 225.
[46] Pat. USA 5 574 129 (1996).
[47] Pat. USA 2 668 162 (1954).
[48] Kleine J., Kleine H .-H .: Makromol. Chem. 1959 ,3 0 ,2 3 .
[49] Dittrich V. V., Schulz R. C.: Angew. Makromol. Chem. 1971 ,1 5 , 109.
[50] Lillie E., Schulz R. C: Makromol. Chem.1975,1 7 6 ,1901.
[51] Schindler A ., Harper D: J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett. 1976 ,14 , 729.
[52] Schindler A ., Gaetano K. D: J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett. 1988 ,26 ,47
[53] Chabot R, Vert M .: Polymer 1983, 2 4 ,5 3 .
[54] Coudane J., Ustariz-Peyret C ., Schwach G ., Vert M .: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997 ,3 5 ,1651 .
[55] Schwach G., C oudane J., Engel R., Vert M .: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997 ,35 ,34 31 .
[56] Song C. X ., Feng X. D .: Macromolecules 1984, 17, 2764.
[57] Jamshidi K., Eberhard R. C., Hyon S. -H ., Ikada Y.: Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1987, 28, nr 1, 236.
[58] Tunc D . C , Rohovsky M. W ., Jadhav B., Lehman W . B., Strogwater A ., Kummer F: w „Advances in Biomedical Polymers ", Polymer Science and Technology, t. 35 (red. G ebelein C. G .), Plenum Press, Nowy Jork— Londyn 1987, str. 87.
[59] Trofimoff L. , Aida T., Inoue Sh.: Chem. Lett. 1987, 991.
[60] Leenslag J. W ., Pennings A . J.: Makromol. Chem. 1987 ,188 ,1809.
[61] Nijenhuis A . J., Grijpma D. W ., Pennings A . J.: Macromolecules 1992 , 2 5 , 6 419.
[62] Kricheldorf H. R., Kreiser I.: Makromol. Chem. 1986, 187 ,1861 .
[63] Kricheldorf H. R., Beri M ., Scharnagl N .: Macromolecules 1988, 21, 286.
[64] Kricheldorf H . L., Sumbel M .: Eur. Polym. J. 1989 ,6 ,585
[65] Kricheldorf H . R., Boettcher C ., Toennes K . -U .: Polymer 1992 , 33, 2817.
[66 ] Kricheldorf H. R., Boettcher C.: Makromol. Chem. 1993, 194, 1655.
[67] Kricheldorf H . R., Kreiser-Saunders I., Boettcher C : Polymer 1995 ,3 6 ,1 2 5 3 .
[68] Kricheldorf H . R., Lossin M .: J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1997, A 3 4 , 179.
[69] Kricheldorf H. R., Kreiser-Saunders I., Strieker A .: Macromolecules 2000, 3 3 , 702.
[70] Dahlman J., Rafler G ., Fechner G., Meklis B.: Brit. Polym. J. 1990, 23 ,235.
[71] Rafler G ., Dahlman J.: Acta Polym. 1990, 41, 611.
[72] Dahlman J., Rafler G.: Acta Polym. 1993, 44 ,103 .
[73] Dubois Ph., Jerome R., Teyssie Ph.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1 991 ,42 /43 ,103.
[74] Dubois Ph., Jacobs C , Jerome R., Teyssie Ph.: Macromolecules 1991, 24, 2266.
[75] Degee Ph., Dubois Ph., Jerome R.: Macromol. Symp.: 1997, 123, 67.
[76] Degee Ph., Dubois Ph., Jerome R.: Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1973.
[77] Degee Ph., Dubois Ph., Jacobsen S., Fritz H .-G ., Jerome R.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 2413.
[78] Jacobsen S., Fritz H. G ., Degee Ph., Dubois Ph., Jerome R.: Polymer 2000 , 41, 3395 .
[79] Rangel I., Ricard M ., Ricard A .: Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 3095.
[80] Zhan g X., Wyss U. R, Pichora D ., Goosen M . F. A .: Polym. Bull. 1992, 2 7, 623.
[81] Zhang X ., MacDonald D. A ., Goosen M . F. A ., McAuley K. B.: J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 1994,3 2, 2965.
[82] In't Veld P. J. A.,Velner E. M „ van de Witte P , Hamhu is J., Dijkstra P. J., Feijen J.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997 ,35 ,219.
[83] Stevels W . M ., Ankone M . J. K, Dijkstra P. J., Feijen J.: Macromolecules 1996, 29, 3332, 6132.
[84] Bero M ., Kasperczyk J., Jedliński Z . J.: Makromol. Chem. 1990, 19 1 , 2287.
[85] Jedliński Z ., Walach W ., Kurcok R, Adamus G.: Makromol. Chem. 1991, 192, 2051.
[86 ] Bero M ., Dobrzyński R, Kasperczyk J.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 3 7, 4038.
[87] Dobrzyński R, Kasperczyk J., Bero M .: Macromolecules 1999 ,32 ,4735 .
[88] Dobrzyński R, Kasperczyk J/., Bero M .: Macromolecules 2001 ,3 4 ,5090 .
[89] Kasperczyk J. E.: Macromolecules 1995, 2 8, 3937.
[90] Kasperczyk J. E.: Polymer 1999, 40 ,5455 .
[91] McLain S. J., Ford T. M ., Drysdale N . E.: Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1992, 33 nr 2, 463.
[92] Le Borgne A ., Vincens V , Jouglard M ., Spassky N .: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 73, 37.
[93] Spassky N ., Wisniewski M ., Pluta Ch., Le Borgne A .: Macromol. Chem. Phys. 1996, 19 7 , 2627.
[94] Wisniewski M ., Le Borgne A ., Spassky N .: Macromol. Chem. Phys. 1997 ,1 98 ,1227 .
[95] Simie V., Spassky N ., Hubert-Pfalzgraf E. G.: Macromolecules 1997, 3 0, 7338.
[96] Simie V.: „Polymerisation et Copolymerisation d 'Esters Cycliquesa 1 'Aide de Derives de Terres Rares", PhD Thesis: de l'Universite Pierre et Marie Curie (Paris VI), Paris 1998.
[97] Spassky N ., Simie V , Montaudo M . S., Hubert--Pfalzgraf L.G.: Macromol. Chem. Phys. 2000, 2 01, 2432.
[98] Deng X. M ., Yuan M . L., Xiong C. D ., Li X. H .: J. Appl. Polym. Sci. 1999, 71, 1941.
[99] Stolt M ., Sodergard A .: Macromolecules 1999, 32, 6412.
[100] O 'Keefe В. J., Breyfogle L. E., Hillmyer M . A ., Tolman W . B.: J. Am. Chem. Soc. 2002 ,124 ,4384.
[101] Aubrecht К. B., Hillmyer M . A ., Tolman W. B.: Macromolecules 2002, 35, 644.
[102] Stridsberg K., Ryner M ., Albertson A .-Ch .: Macromolecules 2000 , 33, 28 62 .
[103] Storey R. F., Mullen B. D ., Desai G. S., Sherman J. W ., Tang C. N .: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 3434.
[104] Chisholm M . H ., Iyer S. S., McCollum D. G ., Pagel M ., Werner -Zwanziger U .: Macromolecules, 1999, 32, 963.
[105] Thakur K. A . M ., Kean R. T., Hall E. S., Kolstad J. J., Lindgren T. A ., Doskotch M . A ., Siepmann J. I., Munson E. J.: Macromolecules 1997, 30, 2422.
[106] Thakur K. A . M ., Kean R. T., Hali E. S., Kolstad J. J., Munson E. J.: Macromolecules 1998 ,31 ,1487.
[107] Thakur K. A . M ., Kean R.T., Zell M.T., Padden B. E., Munson E. J.: J. Chem. Commun. 1998 ,1913 .
[108] Ovitt T . M ., Coates G. V : J. Am. Chem. Soc. 1999 ,1 2 1 , 4072.
[109] Ovitt T. M ., Coates G. V : J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 4686.
[110] Ovitt T. M ., Coates G. V : J. Am. Chem. Soc. 2002 ,124 ,1316 .
[111 ] Radano C. R , Baker G. L., Smith III M . R.: J. Am. Chem. Soc. 2000 ,122 ,1552 .
[112] Nomura N ., Ishi R., Akakura M ., Aoi K.: J. Am. Chem. Soc. 2002 ,124 , 5938.
[113] Duda A ., Penczek S.:. Macromolecules 1990, 23,1636.
[114] Kowalski A ., Duda A ., Penczek S.: Macromolecules 1998, 31, 2114.
[115] Baran J., Duda A ., Kowalski A ., Szymański R., Penczek S.: Macromol. Symp. 1997, 123, 93.
[116] Penczek S., Duda A ., Szymański R.: Macromol. Symp. 1998, 132, 441.
[117] Kowalski A ., Libiszowski J., Duda A ., Penczek S.: Macromolecules 2000, 33, 1964.
[118] Kowalski A ., Duda A ., Penczek S.: Macromolecules 2000, 33, 7359.
[119] Majerska K., Duda A ., Penczek S.: Macromol. Rapid Commun. 2000, 2 1, 1327.
[120] Libiszowski J., Kowalski A ., Duda A ., Penczek S.: Macromol. Chem. Phys. 2002 ,203 ,1694.
[121] Duda A ., Penczek S., Kowalski A ., Libiszowski J.: Macromol. Symp. 2000 ,153 , 41.
[122] Kowalski A ., Duda A ., Penczek S.: Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 567.
[123] Kowalski A ., Duda A ., Penczek S.: Macromolecules 2000, 33 ,689 .
[124] Duda A .: Polimery 2000, 45, 465.
[125] Kulagina G. T., Lebedev В. V , Kiparisova Ye. G., Lyudvig Ye. B., Barskaya I. G.: Vysokomol. Soedin., Ser. A. 1982 ,2 4 ,1496 .
[126] Shinno K., Miyamoto M ., Kimura Y , Hirai Y , Yoshitome H .: Macromolecules 1997, 30, 6438.
[127] Witzke D. R., Narayan R., Kolstad J. J.: Macromolecules 1997, 30, 7075.
[128] Duda A ., Penczek S.: „Mechanisms of Polyaliphatic Ester Formation " w „Biopolymers ", t. 3b: „Polyesters II — Properties and Chemical Synthesis " (red. Steinbuchel A ., DoiY ) , Wiley -VCH , Weinheim 2001, str. 371.
[129] Duda A .: Polimery 2002, 47, 467.
[130] Mecerreyes D ., Jerome R., Dubois R: Adv. Polym. Sci. 1998 ,1 4 7 , 1.
[131] Sawada H .: „Thermodynamics of Polymerization ", Marcel-Dekker, Inc., Now y Jork— Bazylea 1976, str. 131.
[132] Pat. USA 5 142 023 (1992); 5 247 058 (1992);5 247 059 (1993); 5 258 488 (1993); 5 274 073 (1993); 5 357 035 (1994); 5 484 881 (1996).
[133] Gerngoss T. U „ Slater C. E.: Świat Nauki 2000, 11 nr 121, 57.
[134] Jamshidi К., Hyon S .-H ., Ikada Y : Polymer 1988 ,29 ,2229 .
[135] Kopinke F.-D., Remmler M ., Mackenzie K., Moeder M ., Wachsen O .: Polym. Degrad. Stab. 1996, 53, 329.
[136] Wachsen O ., Reichert К. H ., Krueger R. R , Much H ., Schulz G.: Polym. Degrad. Stab. 1997, 55, 225.
[137] Degee R, Dubois R, Jerome R.: Macromol. Chem. Phys. 1997 ,198 ,1985
[138] Lee S .-H ., Kim S. H , H an Y -К ., Kim Y. H .: J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 973.
[139] Aoyagi Y , Yamashita K., Doi Y : Polym. Degrad. Stab. 2002, 7 6, 53.
[140] Goepferich A .: „Mechanism of Polymer Degradation and Elimination" w „Handbook of Biodegradable Polymers " (red. Domb A . J., Kost A ., Wiseman D. M .), Harwood Academic Publishers, Amsterdam 1997, str. 451.
[141] Tsuji H ., Ikada Y : Polym. Degrad. Stab. 2000, 67, 1 7 9 .
[142] Middleton J. C ., Tipton A . J.: Med. Piast. Biomat. 1998, March /April, 30.
[143] Cohen H ., Levy R. J., Gao J., Fishbein I., Kousaev V , Sosnowski S., Slomkowski S., Golomb G.: Gene Therapy 2000, 7 ,1896.
[144] Slomkowski S. , Sosnowski S., Gadzinowsk i M .: Polimery 2002 ,47 ,485 .
[145] Gadzinowski, M ., Slomkowski S., Elassari A ., Pichot Ch.; J. Biomater. Sci., Polym. Edn. 2000 ,1 1 , 459.
[146] Slomkowski S., Sosnowski S., Gad zinowski M .: Colloid Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 1999, 53, 111.
[147] Sosnowski S., Gadzinowski M ., Slomkowski S., Penczek S. J. Bioact. Comp. Polym. 1994, 9, 345.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPL7-0005-0117