Hexaarylbisimidazoles and ketocyanine dyes as effective lectron transfer photoinitiating systems

• Autorzy: Bendyk M. , Jędrzejewska B. , Pączkowski J. , Linden L. A.

Warianty tytułu

PL

Mieszaniny heksaarylobisimidazol (HABI) + barwnik ketocyjaninowy (JAW) jako efektywne układy fotoinicjujące działające według mechanizmu przeniesienia elektronu

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Four different hexaarylbisimidazoles (HABIs) and 5 ketocyanine yes (JAWs) have been synthetized. Chemical structures and asic spectroscopic properties of JAWs obtained have been haracterized. Free energy changes (DeltaG(el)) of the process f electron transfer between HABIs and JAWs tested have been experimentally determined for 20 pairs of HABI + JAW. The dependence of the rate of 1,1,1-tri(acryloxymethyl)propane photopolymerization, initiated with HABI + JAW systems in the presence of mercaptobenzoxazole, on the DeltaG(el) value and on the radiation wavelength (488 nm and 355 nm or 365 nm, Fig. 1) has been determined. It was found that chemical structures of HABI and JAW do not affect considerably the rate of polymerization.

PL

Zsyntetyzowano 4 różne HABI a także 5 typów JAW. Scharakteryzowano budowę chemiczną oraz podstawowe właściwości spektroskopowe otrzymanych JAW (tabela 1). Określono doświadczalnie wartości zmiany energii swobodnej (ΔGel) procesu przeniesienia elektronu pomiędzy badanymi HABI i JAW w odniesieniu do 20 par HABI + JAW (tabela 2). W fotopolimeryzacji 1,1,1-tris(akryloksymetylo)propanu inicjowanej układami HABI + JAW w obecności merkaptobenzoksazolu określono zależność szybkości tego procesu od wartości ΔGel i od długości fali promieniowania (488 nm oraz 355 nm lub 365 nm, rys. 1). Stwierdzono, że budowa chemiczna HABI i JAW nie wywiera istotnego wpływu na szybkość polimeryzacji.

Słowa kluczowe

EN

photoinitiators; electron transfe; mechanism; exaarylbisimidazole plus ketocyanine dye systems; hotopolymerization; 1;1;1-tri(acryloxymethyl)propane

PL

fotoinicjatory; mechanizm przeniesienia elektronu; układy heksaarylobisimidazol + barwnik ketocyjaninowy; fotopolimeryzacja; 1,1,1-tris(akryloksymetylo)propan

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2002
• Tom: T. 47, nr 9
• Strony: 654--656
• Opis fizyczny: Bibliogr. 21 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Bendyk M.

• University of Technology and Agriculture, Faculty of Chemical Technology and Engineering, ul. Seminaryjan 3, 85-326 Bydgoszcz, Poland

autor

Jędrzejewska B.

• University of Technology and Agriculture, Faculty of Chemical Technology and Engineering, ul. Seminaryjan 3, 85-326 Bydgoszcz, Poland

autor

Pączkowski J.

• University of Technology and Agriculture, Faculty of Chemical Technology and Engineering, ul. Seminaryjan 3, 85-326 Bydgoszcz, Poland

autor

Linden L. A.

• Polymer Research Group, Department of Dental Materials, Karolinska Instutute, Box 4064, 14104 Huddinge (Stockholm), Sweden

Bibliografia

• 1. Monroe В. M., Weed G. C: Chem. Rev. 1993, 93, 435.
• 2. Delzene G. A.: Advan. Photochem. 1979, 11, 1.
• 3. Prokhoda A. L., Krongauz V. A.: Khim. Vys. Energ. 1970, 4, 176; 1970, 5, 262.
• 4. Qin X. Z., Liu A., Trifunac A. D.: J. Phys. Chem. 1991, 95, 5822.
• 5. Liu A., Trifunac A. D., Krongauz V. V.: J. Phys. Chem. 1992, 96, 207.
• 6. Lin Y., Liu A., Trifunac A. D., Krongauz V. V.: Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 200.
• 7. Zammit M. D., Davis T. P., Willett G. D.: Macromolecules 1997, 30, 5655.
• 8. Pączkowski J., Neckers D. C.: "Photoinduced Electron Transfer Initiating Systems for Free Radical Polymerization" in "Electron Transfer Handbook" (Ed. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim 2000, 5, 516—585.
• 9. Pączkowski J., Kucybała Z.: Macromolecules 1995, 28, 269.
• 10. Pączkowski J., Pietrzak M., Kucybała Z.: Macromolecules 1996, 29, 5057.
• 11. Pączkowski J., Kucybała Z., Kabatc J., Pietrzak M., Ścigalski E: Polymer 1999, 40, 735.
• 12. Marcus R. A.: J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
• 13. Marcus R. A.: J. Chem. Phys. 1963, 67, 853.
• 14. Rehm D., Weller A.: Berr. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1969, 73, 834.
• 15. Cescon L. A., Coraor G., Dessauer R., Silversmith E. F„ Urban E.: J. Org. Chem. 1971, 36, 2262.
• 16. Cescon L. A., Coraor G., Dessauer R., Dweutch A. S., Jackson H. L., MacLachan A., Marcali K., Potrafke E., Read R. E., Silversmith E. F., Urban E.: J. Org. Chem. 1971 ,36, 2267.
• 17. Riem R. H., MacLachan A., Coraor G. R., Urban E. J.: J. Org. Chem. 1971, 36, 2272.
• 18. MacLachan A., Riem R. H: J. Org. Chem. 1971, 36, 2275.
• 19. Cohen R. L.: J. Org. Chem. 1971, 36, 2280.
• 20. White D. M., Sonnenberg J.: J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3825.
• 21. Huitric A., Kumler W.: J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 614.