Synthesis of aliphatic polyesters of various architectures by the controlled ring-opening polymerization of cyclic esters

Duda, A.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Synthesis of aliphatic polyesters of various architectures by the controlled ring-opening polymerization of cyclic esters

Autorzy

Duda A.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

https://ichp.vot.pl/index.php/p

Identyfikatory

Warianty tytułu

Synteza alifatycznych poliestrów o zróżnicowanej architekturze metodą kontrolowanej polimeryzacji z otwarciem pierścienia cyklicznych estrów

Języki publikacji

Abstrakty

A review covering 80 references presents recent studies on the controlled synthesis of poly(aliphatic ester)s (PAE's), mostly including poly(epsilon-caprolactone) and poly(L-lactide). In the introduction, general features and practical applications of PAE's, the latter resulting mostly from ability of these polymers to (bio) degradation, are briefly discussed; polymerization methods leading to PAE's are also presented. hen, the ring-opening polymerization of epsilon-caprolactone CL) and L,L-dilactide (LA), including thermodynamic and inetic polymerizability of CL and LA is described. Finally, ecently elaborated methods of synthesis, of poly(epsilon- aprolactone)s and poly(L-dilactide)s of various architectures, uch as linear homopolymers, and star-shaped polymers are resented in a more detail.

Dokonano podsumowania przeprowadzonych głównie w ostatnim dziesięcioleciu badań w zakresie kontrolowanej syntezy poli(alifatycznych estrów) (PAE) ze szczególnym uwzględnieniem poli(e-kaprolaktonu) i poli(L-laktydu). Przedstawiono ogólne właściwości i praktyczne zastosowania PAE, wynikające głównie ze zdolności tych polimerów do (bio)degradacji. Omówiono prowadzące do PAE metody polimeryzacji cyklicznych estrów alifatycznych, zwłaszcza polimeryzacji pod wpływem układów złożonych z inicjatorów pseudoanionowych (alkoholanów i karbo-ksylanów) oraz koinicjatorów [alkoholi, polioli, amin i poliamin, wzory (X) - (XXIII)]. Przedyskutowano zagadnienie termodynamicznej zdolności L-kaprolaktonu (CL) i L,L-dilaktydu (LA) do polimeryzacji z otwarciem pierścienia (tabela 1) oraz kinetykę ich polimeryzacji w różnych warunkach (tabela 2). Szczegółowo opisano opracowane ostatnio metody tzw. kontrolowanej syntezy PCL i PLA o zróżnicowanej strukturze gwiaździstej (tabela 3).

Słowa kluczowe

poly(aliphatic ester) biodegradation epsilon-caprolactone L,L-dilactide ring opening polymerization covalent

poli(alifatyczne estry) ε-kaprolakton epsilon-kaprolakton L,L-dilaktyd polimeryzacja z otwarciem pierścienia polimeryzacja pseu-doanionowa (kowalencyjna) polimer gwiaździsty

Wydawca

Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej

Czasopismo

Polimery

Rocznik

2002

Tom

T. 47, nr 7-8

Strony

469--478

Opis fizyczny

Bibliogr. 79 poz., rys., tab., wykr.

Twórcy

autor

Duda A.

Department of Polymer Chemistry, Center of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Science, ul. Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź, Poland, anduda@bilbo.cbmm.lodz.pl

Bibliografia

[1] Huang S. J. "Biodegradable Polymers" [in]: "Encyclopedia of Polymer Science and Engineering", Vol. 2 (Ed. Mark H. F. et al.), J. Wiley & Sons, Inc., New York 1985, p. 220.
[2] "Biopolymers" (Eds. Steinbiichel A., Doi Y.), Wiley-VCH, Weinheim 2001., Vol. 3a: "Polyesters I — Biological Systems and Biotechnological Production".
[3] Ibid., Vol. 3b: "Polyesters II — Properties and Chemical Synthesis".
[4] Ibid., Vol. 4: "Polyesters III — Applications and Commercial Products".
[5] Barrows T. H., "Synthetic Bioabsorbable Polymers" [in]: "High Performance Biomaterials" (Ed. Szycher M.), Technomic Publishing Co. Inc., Lancaster, Basel 1990, p. 243.
[6] "Plastics from Microbes" (Ed. Mobley D. P.), Hanser Publishers, Munich, New York 1994.
[7] "Biopolymers from Renewable Resources" (Ed. Kaplan D. L.), Springer Verlag, Berlin, Heidelberg 1998.
[8] Ikada Y., Tsuji H.: Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 117.
[9] Li S., Vert M.: "Biodegradable Polymers: Polyesters" [in]: "The Encyclopedia of Controlled Drug Delivery" (Ed. Mathiovitz E.), J. Wiley & Sons, New York 1999, p. 71.
[10] Lewis D. H.: "Drugs and the Pharmaceutical Sciences" [in]: "Biodegradable Polymers as Drug Delivery Systems" (Eds. Chasin M., Langer R.), Marcel Dekker Inc.: New York 1990, p. 1.
[11] Dunn R. L.: "Clinical Applications and Update on the Poly(a-hydroxy acid)s" [in]: "Biomedical Applications of Synthetic Biodegradable Polymers" (Ed. Hollingrer J. O.), CRC Press, Boca Raton 1995, p. 17.
[12] Bhardwaj R., Blanchard J.: Int. J. Pharm. 1998, 170, 109.
[13] Eur. Pat. Appl. 830866 A2 25 (1998).
[14] Li S.: J. Biomed. Mater. Res.: Appl. Biomat. 1999, 2, 227.
[15] Pitt C. G.: "Poly-e-caprolactone and its Copolymers" [in]: "Biodegradable Polymers as Drug Delivery Systems" (Ed. Chassin M., Langer R.), Marcel Dekker Inc., New York 1990, p. 71.
[16] Zhang X., Goosen M. F. A., Wyss U. P, Pichora D.: ]. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. 1993, C33, 81.
[17] Winet H., Bao J.: Biomed. Mater. Res. 1998, 40, 567.
[18] Langer R.: Лее. Chem. Res. 2000, 33, 94.
[19] Sinclar R. G.: J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem.1996, A33, 585.
[20] Marshall D.: Eur. Piast. News 1998, 3, 23.
[21] Mohanty A. K., Misra M., Hinrichsen G.: Macromol. Mater. Eng. 2000, 276/277, 1.
[22] http://www.cdpoly.com/home.asp
[23] http://www.bpsweb.net/02_english/03_new_e/what_g/what.htm
[24] Drumright R. A., Gruber P. R., Henton D. E. : Adv. Mat. 2000, 12, 1841.
[25] Lundberg R. D., Cox E. F. : "Lactones" [in]: "Ring-Opening Polymerization" (Eds. Frisch K. C., Reegen S. L.), Marcel Dekker, New York — London 1969, p. 247.
[26] Johns D. B., Lenz R. W., Luecke A.: "Lactones" [in]: "Ring-Opening Polymerization" (Eds. Ivin K. J., Saegusa T.), Elsevier Applied Science Publishers, London, New York 1984, Vol. 1, p. 461.
[27] Jerome R., Teyssie Ph.: "Anionic Ring-Opening Polymerization: Lactones" [in]: "Comprehensive Polymer Science", Vol. 3: "Chain Polymerization", Part I, (Eds. Allen G. et al.) Pergamon Press, Oxford 1989, p. 501.
[28] Loefgren A., Albertson A.-Ch., Dubois P., Jerome R.: J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. 1995, C35, 379.
[29] Mecerreyes D., Jerome R., Dubois P.: Adv. Polym. Sci. 1998, 147, 1.
[30] Slomkowski S., Duda A.: "Anionic Ring-Opening Polymerization" [in]: "Ring-Opening Polymerization: Mechanism, Catalysis, Structure, Utility" (Ed. Brunelle D. J.), Hanser Publishers, Munich —Vienna — New York — Barcelona 1993, p. 87.
[31] Duda A., Penczek S.: "Thermodynamics, Kinetics, and Mechanism of Cyclic Esters Polymerization" [in]: "Polymers from Renewable Resources", Vol. II: "Biopolyesters and Biocatalysis" (Am. Chem. Soc., Symp. Ser. 764) (Eds. Scholz C , Gross R.), Oxford University Press, Oxford 2000, p. 160.
[32] Duda A., Penczek S.: "Mechanisms of Polyaliphatic Ester Formation" [in]: "Biopolymers" Vol. 3b: "Polyesters II — Properties and Chemical Synthesis", Chapter 12 (Eds. Steinbiichel A., Doi Y), Wiley-VCH, Weinheim 2001.
[33] Carothers W. H., Arvin J. A.: J. Am. Chem. Soc. 1929, 51, 2560.
[34] Carothers W. H., Dorough G. L., van Natta F. J.: J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 761.
[35] Carothers W. H., Hill J. W.: J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 1559.
[36] van Natta F. J., Hill J. W., Carothers W. H.: J. Am. Chem. Soc. 1934, 57, 455.
[37] Fradet A., Marechal E.: Adv. Polym. Sci. 1982, 43, 51.
[38] Odian G.: "Principles of Polymerization", 3rd Ed., Wiley-Interscience, New York 1995, p. 40.
[39] Solomon D. H.: "Polyesterification" [in]: "Step-Growth Polymerization" (Ed. Solomon D. H.), Marcel Dekker, Inc., New York 1972, p. 1.
[40] Pilati E: "Polyesters" [in]: "Comprehensive Polymer Science", Vol. 5: "Step Polymerization", (Eds. Allen G. et al.), Pergamon Press, Oxford — New York — Beijing — Frankfurt — Sao Paulo — Sydney — Tokyo — Toronto 1989, p. 275.
[41] Ajioka M., Enomoto K., Suzuki K., Yamaguchi A.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2125.
[42] Moon S. I., Lee Ch. W., Miyamoto M., Kimura Y: ]. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 1673.
[43] Kint D., Munoz-Guerra S.: Polym. Internat. 1999, 48, 346.
[44] Kobayashi S.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 3041.
[45] Kumar A., Kalra B., Dekhterman A., Gross R. A.: Macromolecules 2000, 33, 6303.
[46] Penczek S., Duda A., Slomkowski S.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1992, 54/55, 31.
[47] Duda A.: Polimery 1992, 37, 293.
[48] Duda A.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1992, 30, 21.
[49] Baran J., Duda A., Kowalski A., Szymański R., Penczek S.: Macromol. Symp. 1997, 123, 93.
[50] Penczek S., Duda A., Szymański R.: Macromol. Symp. 1998, 132, 441.
[51] Penczek S., Biela T., Duda A.: Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 941.
[52] Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 2000, 33, 7359.
[53] Rypaćek, F.: 5th International Scientific Workshop on Biodegradable Plastics and Polymers, Stockholm (Sweden), June 1998.
[54] Biela T., Duda A., Penczek S., Bernaerts K., Goethals E. J.: Polymer, submitted.
[55] Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 567.
[56] Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromole cules 2000, 33, 689.
[57] Kowalski A., Libiszowski J., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 2000, 33, 1964.
[58] Majerska K., Duda A., Penczek S.: Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1327.
[59] Duda A., Kowalski A., Libiszowski J.: Polimery 2000, 45, 465.
[60] Biela T., Duda A.: J. Polym. Sci., Parł A: Polym. Chem. 1996, 34, 1807.
[61] Penczek S., Duda A.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 67, 15.
[62] Sawada H.: "Thermodynamics of Polymerization", Marcel Dekker, Inc., New York — Basel 1976, p. 131.
[63] Lebedev В. V., Evstropov A. A., Lebedev N. K, Karpova E. A, Lyudvig Ye. B., Belenkaya B. G.: Vysokomol. Soedin., Ser. A., 1978, 20, 1974.
[64] Duda A., Penczek S.: Macromolecules 1990, 23, 1636.
[65] Shinno K., Miyamoto M., Kimura Y, Hirai Y, Yoshitome H.: Macromolecules 1997, 30, 6438.
[66] Duda A.: unpublished results.
[67] Sosnowski S., Slomkowski S., Penczek S.: Makromol. Chem. 1991, 192, 735.
[68] Sosnowski S., Slomkowski S., Penczek S.: J. Macromol. Sci. Chem. 1983, A20, 979.
[69] Duda A., Penczek S.: Macromol. Rapid Commun 1994, 15, 559.
[70] Duda A., Penczek S.: Macromolccules 1995, 28, 5981.
[71] Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 1998, 31, 2114.
[72] Stevels W. M., Ankone M. J. K, Dijkstra P. J., Feijen J.: Macromolecules 1996, 29, 3332, 6132, 8296.
[73] Simie V.: "Polymerisation et Copolymerisation d 'Esters Cycliques a l'Aide de Derives de Terres Rares", PhD Thesis: de 1'Universite Pierre et Marie Curie (Paris VI), Paris 1998.
[74] Simie V., Spassky N., Hubert-Pfalzgraf E. G.: Macromolecules 1997, 30, 7338.
[75] Simie V., Girardon V., Spassky N., Hubert-Pfalzgraf L. G., Duda A.: Polym. Degrad. Stab. 1998, 59, 227.
[76] Duda A., Florjanczyk Z., Hofman A., Slomkowski S., Penczek S.: Macromolecules 1990, 23, 1640.
[77] Penczek S., Duda A.: Macromol. Symp. 1996, 107, 1.
[78] Biela T., Duda A., Penczek S., Rode K., Pasch H.: Macromolecules, submitted.
[79] Majerska К., Duda A.: Polimery, submitted.
[80] Ydens I., Degee P., Dubois P., Libiszowski J., Duda A., Penczek S.: Macromol. Chem. Phys., submitted.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPL7-0005-0057