Powiadomienia systemowe
- Sesja wygasła!
- Sesja wygasła!
Tytuł artykułu
Autorzy
Wybrane pełne teksty z tego czasopisma
Identyfikatory
Warianty tytułu
Synteza alifatycznych poliestrów o zróżnicowanej architekturze metodą kontrolowanej polimeryzacji z otwarciem pierścienia cyklicznych estrów
Języki publikacji
Abstrakty
A review covering 80 references presents recent studies on the controlled synthesis of poly(aliphatic ester)s (PAE's), mostly including poly(epsilon-caprolactone) and poly(L-lactide). In the introduction, general features and practical applications of PAE's, the latter resulting mostly from ability of these polymers to (bio) degradation, are briefly discussed; polymerization methods leading to PAE's are also presented. hen, the ring-opening polymerization of epsilon-caprolactone CL) and L,L-dilactide (LA), including thermodynamic and inetic polymerizability of CL and LA is described. Finally, ecently elaborated methods of synthesis, of poly(epsilon- aprolactone)s and poly(L-dilactide)s of various architectures, uch as linear homopolymers, and star-shaped polymers are resented in a more detail.
Dokonano podsumowania przeprowadzonych głównie w ostatnim dziesięcioleciu badań w zakresie kontrolowanej syntezy poli(alifatycznych estrów) (PAE) ze szczególnym uwzględnieniem poli(e-kaprolaktonu) i poli(L-laktydu). Przedstawiono ogólne właściwości i praktyczne zastosowania PAE, wynikające głównie ze zdolności tych polimerów do (bio)degradacji. Omówiono prowadzące do PAE metody polimeryzacji cyklicznych estrów alifatycznych, zwłaszcza polimeryzacji pod wpływem układów złożonych z inicjatorów pseudoanionowych (alkoholanów i karbo-ksylanów) oraz koinicjatorów [alkoholi, polioli, amin i poliamin, wzory (X) - (XXIII)]. Przedyskutowano zagadnienie termodynamicznej zdolności L-kaprolaktonu (CL) i L,L-dilaktydu (LA) do polimeryzacji z otwarciem pierścienia (tabela 1) oraz kinetykę ich polimeryzacji w różnych warunkach (tabela 2). Szczegółowo opisano opracowane ostatnio metody tzw. kontrolowanej syntezy PCL i PLA o zróżnicowanej strukturze gwiaździstej (tabela 3).
Czasopismo
Rocznik
Tom
Strony
469--478
Opis fizyczny
Bibliogr. 79 poz., rys., tab., wykr.
Twórcy
autor
- Department of Polymer Chemistry, Center of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Science, ul. Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź, Poland, anduda@bilbo.cbmm.lodz.pl
Bibliografia
- [1] Huang S. J. "Biodegradable Polymers" [in]: "Encyclopedia of Polymer Science and Engineering", Vol. 2 (Ed. Mark H. F. et al.), J. Wiley & Sons, Inc., New York 1985, p. 220.
- [2] "Biopolymers" (Eds. Steinbiichel A., Doi Y.), Wiley-VCH, Weinheim 2001., Vol. 3a: "Polyesters I — Biological Systems and Biotechnological Production".
- [3] Ibid., Vol. 3b: "Polyesters II — Properties and Chemical Synthesis".
- [4] Ibid., Vol. 4: "Polyesters III — Applications and Commercial Products".
- [5] Barrows T. H., "Synthetic Bioabsorbable Polymers" [in]: "High Performance Biomaterials" (Ed. Szycher M.), Technomic Publishing Co. Inc., Lancaster, Basel 1990, p. 243.
- [6] "Plastics from Microbes" (Ed. Mobley D. P.), Hanser Publishers, Munich, New York 1994.
- [7] "Biopolymers from Renewable Resources" (Ed. Kaplan D. L.), Springer Verlag, Berlin, Heidelberg 1998.
- [8] Ikada Y., Tsuji H.: Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 117.
- [9] Li S., Vert M.: "Biodegradable Polymers: Polyesters" [in]: "The Encyclopedia of Controlled Drug Delivery" (Ed. Mathiovitz E.), J. Wiley & Sons, New York 1999, p. 71.
- [10] Lewis D. H.: "Drugs and the Pharmaceutical Sciences" [in]: "Biodegradable Polymers as Drug Delivery Systems" (Eds. Chasin M., Langer R.), Marcel Dekker Inc.: New York 1990, p. 1.
- [11] Dunn R. L.: "Clinical Applications and Update on the Poly(a-hydroxy acid)s" [in]: "Biomedical Applications of Synthetic Biodegradable Polymers" (Ed. Hollingrer J. O.), CRC Press, Boca Raton 1995, p. 17.
- [12] Bhardwaj R., Blanchard J.: Int. J. Pharm. 1998, 170, 109.
- [13] Eur. Pat. Appl. 830866 A2 25 (1998).
- [14] Li S.: J. Biomed. Mater. Res.: Appl. Biomat. 1999, 2, 227.
- [15] Pitt C. G.: "Poly-e-caprolactone and its Copolymers" [in]: "Biodegradable Polymers as Drug Delivery Systems" (Ed. Chassin M., Langer R.), Marcel Dekker Inc., New York 1990, p. 71.
- [16] Zhang X., Goosen M. F. A., Wyss U. P, Pichora D.: ]. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. 1993, C33, 81.
- [17] Winet H., Bao J.: Biomed. Mater. Res. 1998, 40, 567.
- [18] Langer R.: Лее. Chem. Res. 2000, 33, 94.
- [19] Sinclar R. G.: J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem.1996, A33, 585.
- [20] Marshall D.: Eur. Piast. News 1998, 3, 23.
- [21] Mohanty A. K., Misra M., Hinrichsen G.: Macromol. Mater. Eng. 2000, 276/277, 1.
- [22] http://www.cdpoly.com/home.asp
- [23] http://www.bpsweb.net/02_english/03_new_e/what_g/what.htm
- [24] Drumright R. A., Gruber P. R., Henton D. E. : Adv. Mat. 2000, 12, 1841.
- [25] Lundberg R. D., Cox E. F. : "Lactones" [in]: "Ring-Opening Polymerization" (Eds. Frisch K. C., Reegen S. L.), Marcel Dekker, New York — London 1969, p. 247.
- [26] Johns D. B., Lenz R. W., Luecke A.: "Lactones" [in]: "Ring-Opening Polymerization" (Eds. Ivin K. J., Saegusa T.), Elsevier Applied Science Publishers, London, New York 1984, Vol. 1, p. 461.
- [27] Jerome R., Teyssie Ph.: "Anionic Ring-Opening Polymerization: Lactones" [in]: "Comprehensive Polymer Science", Vol. 3: "Chain Polymerization", Part I, (Eds. Allen G. et al.) Pergamon Press, Oxford 1989, p. 501.
- [28] Loefgren A., Albertson A.-Ch., Dubois P., Jerome R.: J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. 1995, C35, 379.
- [29] Mecerreyes D., Jerome R., Dubois P.: Adv. Polym. Sci. 1998, 147, 1.
- [30] Slomkowski S., Duda A.: "Anionic Ring-Opening Polymerization" [in]: "Ring-Opening Polymerization: Mechanism, Catalysis, Structure, Utility" (Ed. Brunelle D. J.), Hanser Publishers, Munich —Vienna — New York — Barcelona 1993, p. 87.
- [31] Duda A., Penczek S.: "Thermodynamics, Kinetics, and Mechanism of Cyclic Esters Polymerization" [in]: "Polymers from Renewable Resources", Vol. II: "Biopolyesters and Biocatalysis" (Am. Chem. Soc., Symp. Ser. 764) (Eds. Scholz C , Gross R.), Oxford University Press, Oxford 2000, p. 160.
- [32] Duda A., Penczek S.: "Mechanisms of Polyaliphatic Ester Formation" [in]: "Biopolymers" Vol. 3b: "Polyesters II — Properties and Chemical Synthesis", Chapter 12 (Eds. Steinbiichel A., Doi Y), Wiley-VCH, Weinheim 2001.
- [33] Carothers W. H., Arvin J. A.: J. Am. Chem. Soc. 1929, 51, 2560.
- [34] Carothers W. H., Dorough G. L., van Natta F. J.: J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 761.
- [35] Carothers W. H., Hill J. W.: J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 1559.
- [36] van Natta F. J., Hill J. W., Carothers W. H.: J. Am. Chem. Soc. 1934, 57, 455.
- [37] Fradet A., Marechal E.: Adv. Polym. Sci. 1982, 43, 51.
- [38] Odian G.: "Principles of Polymerization", 3rd Ed., Wiley-Interscience, New York 1995, p. 40.
- [39] Solomon D. H.: "Polyesterification" [in]: "Step-Growth Polymerization" (Ed. Solomon D. H.), Marcel Dekker, Inc., New York 1972, p. 1.
- [40] Pilati E: "Polyesters" [in]: "Comprehensive Polymer Science", Vol. 5: "Step Polymerization", (Eds. Allen G. et al.), Pergamon Press, Oxford — New York — Beijing — Frankfurt — Sao Paulo — Sydney — Tokyo — Toronto 1989, p. 275.
- [41] Ajioka M., Enomoto K., Suzuki K., Yamaguchi A.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2125.
- [42] Moon S. I., Lee Ch. W., Miyamoto M., Kimura Y: ]. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 1673.
- [43] Kint D., Munoz-Guerra S.: Polym. Internat. 1999, 48, 346.
- [44] Kobayashi S.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 3041.
- [45] Kumar A., Kalra B., Dekhterman A., Gross R. A.: Macromolecules 2000, 33, 6303.
- [46] Penczek S., Duda A., Slomkowski S.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1992, 54/55, 31.
- [47] Duda A.: Polimery 1992, 37, 293.
- [48] Duda A.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1992, 30, 21.
- [49] Baran J., Duda A., Kowalski A., Szymański R., Penczek S.: Macromol. Symp. 1997, 123, 93.
- [50] Penczek S., Duda A., Szymański R.: Macromol. Symp. 1998, 132, 441.
- [51] Penczek S., Biela T., Duda A.: Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 941.
- [52] Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 2000, 33, 7359.
- [53] Rypaćek, F.: 5th International Scientific Workshop on Biodegradable Plastics and Polymers, Stockholm (Sweden), June 1998.
- [54] Biela T., Duda A., Penczek S., Bernaerts K., Goethals E. J.: Polymer, submitted.
- [55] Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 567.
- [56] Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromole cules 2000, 33, 689.
- [57] Kowalski A., Libiszowski J., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 2000, 33, 1964.
- [58] Majerska K., Duda A., Penczek S.: Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1327.
- [59] Duda A., Kowalski A., Libiszowski J.: Polimery 2000, 45, 465.
- [60] Biela T., Duda A.: J. Polym. Sci., Parł A: Polym. Chem. 1996, 34, 1807.
- [61] Penczek S., Duda A.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 67, 15.
- [62] Sawada H.: "Thermodynamics of Polymerization", Marcel Dekker, Inc., New York — Basel 1976, p. 131.
- [63] Lebedev В. V., Evstropov A. A., Lebedev N. K, Karpova E. A, Lyudvig Ye. B., Belenkaya B. G.: Vysokomol. Soedin., Ser. A., 1978, 20, 1974.
- [64] Duda A., Penczek S.: Macromolecules 1990, 23, 1636.
- [65] Shinno K., Miyamoto M., Kimura Y, Hirai Y, Yoshitome H.: Macromolecules 1997, 30, 6438.
- [66] Duda A.: unpublished results.
- [67] Sosnowski S., Slomkowski S., Penczek S.: Makromol. Chem. 1991, 192, 735.
- [68] Sosnowski S., Slomkowski S., Penczek S.: J. Macromol. Sci. Chem. 1983, A20, 979.
- [69] Duda A., Penczek S.: Macromol. Rapid Commun 1994, 15, 559.
- [70] Duda A., Penczek S.: Macromolccules 1995, 28, 5981.
- [71] Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 1998, 31, 2114.
- [72] Stevels W. M., Ankone M. J. K, Dijkstra P. J., Feijen J.: Macromolecules 1996, 29, 3332, 6132, 8296.
- [73] Simie V.: "Polymerisation et Copolymerisation d 'Esters Cycliques a l'Aide de Derives de Terres Rares", PhD Thesis: de 1'Universite Pierre et Marie Curie (Paris VI), Paris 1998.
- [74] Simie V., Spassky N., Hubert-Pfalzgraf E. G.: Macromolecules 1997, 30, 7338.
- [75] Simie V., Girardon V., Spassky N., Hubert-Pfalzgraf L. G., Duda A.: Polym. Degrad. Stab. 1998, 59, 227.
- [76] Duda A., Florjanczyk Z., Hofman A., Slomkowski S., Penczek S.: Macromolecules 1990, 23, 1640.
- [77] Penczek S., Duda A.: Macromol. Symp. 1996, 107, 1.
- [78] Biela T., Duda A., Penczek S., Rode K., Pasch H.: Macromolecules, submitted.
- [79] Majerska К., Duda A.: Polimery, submitted.
- [80] Ydens I., Degee P., Dubois P., Libiszowski J., Duda A., Penczek S.: Macromol. Chem. Phys., submitted.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BPL7-0005-0057