Progress in controlled/living polymerization in aqueous media. Part I. Principles and methods

Qiu, J.; Charleux, B.; Matyjaszewski, K.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Progress in controlled/living polymerization in aqueous media. Part I. Principles and methods

Autorzy

Qiu J. , Charleux B. , Matyjaszewski K.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

https://ichp.vot.pl/index.php/p

Identyfikatory

Warianty tytułu

Postępy w dziedzinie kontrolowanej polimeryzacji żyjącej w środowisku wodnym. Cz. 1. Podstawy procesów kontrolowanej polimeryzacji żyjącej

Języki publikacji

Abstrakty

A review with 113 references covering fundamentals, principal phenomena, general features and experimental criteria for CLP, viz., (i) fullfilment of the first-order reaction kinetics (i.e., ln(monomer concentration), or ln([M]0/[M]), is a linear function of time; no termination; constant concentration of active centers); (ii) number-average M is a linear function of the degree of monomer conversion; (Hi) narrow MWD; (iv) long lifetime of polymer chains able to propagate (owing to absence of chain transfer and termination). CLP methods are presented, viz., anionie polymerization including group transfer polymerization (GTP), cationic polymerization, which is much more difficult to carry out; ring opening metathesis polymerization; coordination polymerization; radical polymerization (involving stable free radicals (SFRP); atom transfer (ATRP); and utilizing the degenerative chain transfer reaction with chain transfer agent used in excess over radical initiator).

W artykule o charakterze monograficznym omówiono podstawowe zjawiska i kryteria doświadczalne charakteryzujące procesy kontrolowanej polimeryzacji żyjącej (Controlkd Living Polymerization - CLP), mianowicie: a) spełnianie zależności kinetycznych reakcji pierwszego rzędu, czyli logarytmiczne stężenie monomeru ln[M]"/[M] stanowi liniową funkcję czasu (brak reakcji terminacji, stałość stężenia centrów aktywnych); b) liczbowo średni ciężar cząsteczkowy jest liniową funkcją konwersji monomeru; c) występowanie wąskiego rozkładu ciężaru cząsteczkowego; d) długi czas życia zdolnych do propagacji łańcuchów polimeru jako skutek braku reakcji przeniesienia i terminacji. Przedstawiono też następujące metody, którymi realizuje się procesy CLP: polimeryzacja jonowa, w tym polimeryzacja z przeniesieniem grupy (Group Transfer Polymerization - GTP) jako wariant polimeryzacji anionowej oraz znacznie trudniejsza do przeprowadzenia żyjąca polimeryzacja kationowa; polimeryzacja typu metatezy przebiegająca z otwarciem pierścienia (Ring-Opcning Metathesis Polymerization - ROMP); polimeryzacja koordynacyjna; polimeryzacja rodnikowa (z zastosowaniem stabilnych rodników - SFRP, z przeniesieniem atomu - ATRP oraz oparta na wykorzystaniu tzw. degeneracyjnej reakcji przeniesienia w warunkach znacznego nadmiaru czynnika przenoszącego łańcuch w stosunku do inicjatora rodnikowego).

Słowa kluczowe

controlled/living polymerization living anionie polymerization group-transfer polymerization (GTP) living cationic polymerization living ring-opening metathesis polymerization (ROMP) living coordination polymerization living radical polymerization

kontrolowana polimeryzacja żyjąca żyjąca polimeryzacja anionowa polimeryzacja z przeniesieniem grupy żyjąca polimeryzacja kationowa żyjąca polimeryzacja typu metatezy z otwarciem pierścienia żyjąca polimeryzacja koordynacyjna

Wydawca

Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej

Czasopismo

Polimery

Rocznik

2001

Tom

T. 46, nr 7-8

Strony

453--460

Opis fizyczny

Bibliogr. 74 poz., rys., tab., wykr.

Twórcy

autor

Qiu J.

Center of Macromolecular Engineering, Department of Chemistry, Mellon University, 4400 Fifth Avenue, Pittsburgh, PA 15213, USA

autor

Charleux B.

Laboratoire de Chimie Macromoleculaire, Unite Mixte associée au CNRS, UMR 7610, Université Pierre et Marie Curie, Tour 44, ler étage, 4, Place Jussieu — 75252 Paris Cedex 05 — France

autor

Matyjaszewski K.

Center of Macromolecular Engineering, Department of Chemistry, Mellon University, 4400 Fifth Avenue, Pittsburgh, PA 15213, USA

Bibliografia

[1] Staudinger H.: Cheat. Ber. 1920, 53, 1073.
[2] Szwarc M.: Nature 1956, 178, 1168.
[3] Ziegler K.: Angew. Cheat. 1936, 49, 499.
[4] Flory P. J.: "Principles of Polymer Chemistry", Cornell Univ. Press, Ithaca, NY 1953.
[5] Szwarc M.: Carbanions, Living Polymers and Electron Transfer Processes, Wiley, New York 1968; Schultz G. V.: Cheat. Technol. 1973, 220; Bywater S.: Adv. Polym. Sci. 1965, 4, 66.
[6] Hsieh H. L.: Quirk, R. P. (Eds.): "Anionic Polymerization. Principles and Practical Application", Marcel Dekker, Inc., New York 1996.
[7] Matyjaszewski K., Muller A. H. E.: Polym. Prepr. (Ain. Cheat. Soc., Div. Polym. Cheat.) 1997, 38(1), 6; J. Polym. Sci. A. Polym. Cheat., Special Issue: Living or Controlled? 2000, 38, 1706; Ivan B.: Polym. Prepr. (Am. Cheat. Soc., Div. Polym. Cheat) 2000, 41(2), 6a.
[8] Matyjaszewski K., Sawamoto M.: in "Cationic Polymerizations. Mechanisms, Synthesis, and Applications" (Ed., Matyjaszewski K), Marcel Dekker, Inc., New York 1996, p. 265.
[9] Penczek S., Kubisa P., Szymański R.: Makromol. Cheat., Rapid Comatun. 1991, 12, 77.
[10] Gold L.: J Cheat. Phys. 1958, 28, 91; Coleman Б. D., Fox, T. G.: J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1241; Matyjaszewski K.: J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 197.
[11] Szwarc M.: Makromol. Chem., Rapid Commun. 1992, 13, 141.
[12] Penczek S., Kubisa P., Matyjaszewski K.: Adv. Polym. Sci. 1980, 37, 1; Penczek S., Kubisa P., Matyjaszewski K.: Adv. Polym. Sci. 1985, 68/69, 1.
[13] Penczek S., Kubisa P.: in "Encyclopedia of Polymer Science and Technology" (Eds., Mark H. F., Bikales N. M., Overberger C. G., Menges G., Kroschwitz, J.), 2nd ed., Wiley Interscience, New York 1989, Suppl. 2, p. 380.
[14] Matyjaszewski K., Kubisa P., Penczek S.: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1974, 12, 1333.
[15] Penczek S., Matyjaszewski K.: J. Polym. Sci, Polym. Symp. 1977, 56, 255.
[16] Miyamoto M., Sawamoto M., Higashimura T.: Macromolecules 1984, 17, 265; Kennedy J. R: .J. Polym. Sci, A: Polym. Chem. 1999, 37, 2285.
[17] Webster O. W.: Science 1991, 251, 887; Aida T.: Prog. Polym. Sci. 1994, 19, 469.
[18] Hirao A., Nakahama S.: Trends Polym. Sci. 1994, 2, 267.
[19] Matyjaszewski K. (Ed.): "Cationic Polymerization: Mechanism, Synthesis and Applications", Marcel Dekker, New York 1996.
[20] Grubbs R. H., Tumas, W.: Science 1989, 243, 907.
[21] Schrock R. R.: Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158.
[22] Doi Y., Veki S., Keii T.: Macromolecules 1979, 12, 814.
[23] Brookhart M. D. J. M., Grant В. E., Tanner M. J.: Macromolecules 1995, 28, 5378.
[24] Matyjaszewski K. (Ed.): Controlled Radical Polymerization; ACS Symposium Series; American Chemical Society, Washington, DC 1998, Vol. 685; Matyjaszewski K. (Ed.): Controlled/Living Radical Polymerization: Progress in ATRP, NMP, and RAFT; ACS Symposium Series; American Chemical Society, Washington, DC 2000, Vol. 768.
[25] Anderson: Macromoleculesc1981, 14, 1599; Ballard D. G. H., Bowles R. J., Haddleton D. M., Richards S. N., Sellens R., Twose D. L.: Macromolecules 1992, 25, 5907.
[26] Fayt R., Fort R., Jacobs C , Jerome R., Ouhadi T., Teyssie R: Macromoleculcs 1987, 20,1442.
[27] Reetz M. T., Knauf T., Minet U., Bingel C: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 132; Varshney S. K., Jerome R., Bayard R, Jacobs C., Fayt R., Teyssie R: Macromoleculcs 1992, 25, 4457.
[28] Webster O. W., Hertler W. R., Sogah D. Y., Farnham W. B., RajanBabu T. V.: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5706.
[29] Quirk R. R, Biddinger G. R: Polym. Bull. 1989, 22, 63.
[30] Webster O. W.: in "Macromolecular Engineering" (Ed., Mishra M. K.), Plenum Press, New York 1995, p. 1.
[31] Matyjaszewski K., Sigwalt R: Polym. Intern. 1994, 35, 1.
[32] Sawamoto M.: in "Cationic Polymerization. Mechanism, Synthesis, and Applications" (Ed., Matyjaszewski K.), Marcel Dekker, Inc., New York 1996, p. 381.
[33] Kubisa R: in "Cationic Polymerization. Mechanism, Synthesis, and Applicatio n s 'll!, Matyjaszewski K.), Marcel Dekker, Inc., New York 1996, p. 437.
[34] Miyamoto M., Tornari K., Kimura Y.: Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 594.
[35] Torres L. E, Patten T. E.: Macromolecules 1999, 32, 6958.
[36] Hayakawa M., Mitani M., Yamada T., Mukaiyama T.: Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1305.
[37] Sanda R, Fueki T., Endo T.: Macromoleculcs 1999, 32, 4220; Nemoto N., Sanda R, Endo T: Macromoleculcs 2000, 33, 7229.
[38] Gilliom L. R., Grubbs R. H.: J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 733.
[39] Wallace К. C., Liu A. H., Dewan J. C., Schrock R. R.: J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4964.
[40] Wallace К. C, Schrock R. R.: Macromoleculcs 1987, 20, 450.
[41] Schrock R. R., Luo S. J. C., Lee J., Zanetti N. C., Davis W. M.: J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 3883.
[42] Knoll K., Schrock R. R.: J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7989.
[43] Fox H. EE, Wolf M. O., O'Dell R., Lin B. L., Schrock R. R., Wrighton M. S.: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2827.
[44] Fujimori J., Masuda T, Higashimura T.: Polym. Bull. 1988, 20, 1.
[45] Doi Y., Hizal G., Soga K.: Makromol. Chem. 1987, 188, 1273; Scollard J. D., McConville D. H.: J. Am. Chem. Soc. 1996,118,10008; Baumann R., Schrock R. R., Davis W. M.: J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3830; Yasuda H. I. E., Nitto Y., Kakehi T., Morimot M., Nodono M.: ACS Symp. Ser. 1998, 704, 149.
[46] Hadjiandreou R, Julemont M., Teyssie R: Macromolecules 1984, 17, 2455.
[47] Patten T. E., Novak B. M.: J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5065.
[48] Patten T. E., Novak В. M.: Macromoleculcs 1993, 26, 436.
[49] Mehler C., Risse W.: Macromoleculcs 1992, 25, 4226.
[50] Inoue S.: J. Polym. Sci., A: Polym. Chem. 2000, 38, 2861; Mecerreyes D., Jerome R.: Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 2581.
[51] U.S. Pat. 4,581,429 (1985).
[52] Georges M. K., Veregin R. P. N., Kazmaier P. M., Hamer G. K.: Macromoleculcs 1993, 26, 2987.
[53] Steenbock M., Klapper M., Muellen K., Bauer C., Hubrich M.: Macromolecules 1998, 31, 5223.
[54] Otsu T., Yoshida M.: Makromol. Chem., Rapid Commun. 1982, 3, 127.
[55] Braun D. : Macromol. Symp. 1996, 111, 63.
[56] Bledzki A., Braun D.: Makromol. Chem. 1983, 184, 745.
[57] Harwood H. J., Arvanitopoulos L. D., Greuel M. R: Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1994, 35(2), 549; Wayland B. B., Poszmik G., Mukerjee S. L., Fryd M.: J. Am. Chem. Soc. 1994,116, 7943.
[58] Hawker C. J., Hedrick J. L.: Macromoleculcs 1995, 28, 2993.
[59] Mardare D., Shigemoto T., Matyjaszewski K.: Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1994, 35(2), 557.
[60] Kato M., Kamigaito M., Sawamoto M., Higashimura T.: Macromolecules 1995, 28,1721; Ando T., Kato M., Kamigaito M., Sawamoto M.: Macromolecules 1996, 29, 1070; Simal R, Demonceau A., Noels A. R: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 538.
[61] Wang J.-S., Matyjaszewski K.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614; Wang J.-S., Matyjaszewski K.: Macromoleculcs 1995, 28, 7901; Patten T. E., Xia J., Abernathy T., Matyjaszewski K.: Science 1996, 272, 866; Percec V., Barboiu B.: Macromoleculcs 1995, 28, 7970; Haddleton D. M., Jasieczek C. B., Hannon M. J., Shooter A. J.: Macromoleculcs 1997, 30, 2190; Destarac M., Bessiere J. M., Boutevin B.: Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 967.
[62] Ando T., Kamigaito M., Sawamoto M.: Macromolecules 1997, 30, 4507; Matyjaszewski K., Wei M., Xia J., McDermott N. E.: Macromoleculcs 1997, 30, 8161.
[63] Granei C., Dubois R, Jerome R., Teyssie R: Macromoleculcs 1996, 29, 8576; Uegaki H., Kotani Y., Kamigaito M., Sawamoto, M.: Macromolecules 1998, 31, 6756; Moineau G., Minet M., Dubois R, Teyssie R, Senninger T., Jerome R.: Macromolecules 1999, 32, 27.
[64] Lecomte R, Drapier I., Dubois R, Teyssie R, Jerome R.: Macromolecules 1997, 30, 7631; Percec V., Barboiu B., Neumann A., Ronda J. C., Zhao M.: Macromolecules 1996, 29, 3665; Moineau G., Granei C., Dubois R, Jerome R., Teyssie R: Macromoleculcs 1998, 31, 542; Kotani Y., Kamigaito M., Sawamoto M.: Macromolecules 1999, 32, 2420.
[65] Patten T. E., Matyjaszewski K.: Adv. Mater. 1998, 10, 901; Teodorescu M., Matyjaszewski K.: Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 190; Ashford E. J., Naldi V., O'Dell R., Billingham N. C., Armes S. R: Chem. Commun. 1999, 1285; Xia J., Zhang X., Matyjaszewski K.: Macromoleculcs 1999, 32, 3531.
[66] Matyjaszewski K., Coessens V., Nakagawa Y., Xia J., Qiu J., Gaynor S., Coca S., Jasieczek C.: ACS Symp. Ser. 1998, 704, 16.
[67] Wang J. S., Matyjaszewski K.: Macromolecules 1995, 28, 7572.
[68] Fischer H.: Macromolecules 1997, 30, 5666; Fischer H.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 1885.
[69] Matyjaszewski K., Gaynor S. G., Wang J. S.: Macromolecules 1995, 28, 2093.
[70] Moad C. L., Moad G., Rizzardo E. , Thang S. H.: Macromoleculcs 1996, 29, 7717.
[71] Chiefari J., Chong Y. K., Ercole R, Kristina J., Jeffery J., Le T. P. T., Mayadunne R. T. A., Meijs G. G., Moad C. L., Moad G., Rizzardo E., Thang S. H.: Macromoleculcs 1998, 31, 5559.
[72] Moad G., Chiefari J., Chong Y. K., Kristina J., Mayadunne R. T. A., Postma A., Rizzardo E., Thang S. H.: Polym. Int. 2000, 49, 993.
[73] Rizzardo E., Chiefari J., Mayadunne R. T. A., Moad G., Thang S. H.: ACS Symp. Scries 2000, 768, 278; Chambard G., Man P. D., Klumperman B.: Macromol. Symp. 2000, 150, 45; Charmot D., Corpart R, Adam H., Zard S. Z., Biadatti T., Bouhadir G.: Macromol. Symp. 2000,150, 23.
[74] Hatada K., Ute K., Tanaka K., Kitayama T., Okamoto Y.: Polym. J. 1985,17, 977; Kitayama T., Shinozaki T., Masuda E., Yumamoto M., Hatada K.: Polym. Bull. 1988, 20, 505.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPL7-0004-0052