PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Influence of 1,3,4-Thiadiazole Derivatives on the Biological Activity of the Selected Environmental Bacteria

Treść / Zawartość
Identyfikatory
Warianty tytułu
PL
Wpływ pochodnych 1,3,4-tiadiazoli na aktywność wybranych bakterii środowiskowych
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
The paper presents the results of microbiological research carried out with the living microorganisms participation and in the domestic sewage and sludge from municipal sewage treatment plants environment. The influence of the selected heterocyclic compounds – the derivatives of 1,3,4-thiadiazole on susceptibility of aerobic Gram-positive and Gram-negative bacteria was investigated. For the research of biological activity the following environmental bacterial strains were selected: Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Bacillus cereus, Proteus mirabilis, Enterococcus faecium, Salmonella senftenberg, and Salmonella typhimurium. For the group of the tested bacteria, 2-amino-1,3,4-thiadiazole turned out to be the most active chemical compound. It was found that evenly matched concentrations of this compound allow for the selective elimination of such microorganisms as: Salmonella senftenberg, Bacillus cereus, Staphylococcus aureus and Enterococcus faecium. In the case of Escherichia coli, the minimum inhibitory concentration (MIC) was detected at the level of 12.5 mg/cm3 (determined in relation to 2-acetylamino-1,3,4-thiadiazole-5-sulfonamide, bis(2-acetylamino-1,3,4-thiadiazole)-5,5’-disulfonamide), and for 2-amino-1,3,4-thiadiazole: 0.5 mg/cm3. Similar results were observed in case of Enterococcus faecium bacterium: MIC for 2-amino-1,3,4-thiadiazole was less than 0.25 mg/cm3, and MIC for bis(2-acetylamino- -1,3,4-thiadiazole)-5,5’-disulfonamide this level was equal to 25.0 mg/cm3.
PL
Przedstawiono wyniki badań mikrobiologicznych, prowadzonych z udziałem mikroorganizmów, występujących m.in. w środowisku biologicznym ścieków gospodarczo-bytowych oraz w osadach ściekowych z komunalnych oczyszczalni. Badano wpływ wybranych związków heterocyklicznych pochodnych 1,3,4-tiadiazolu na wrażliwość bakterii aerobowych Gram-dodatnich i Gram-ujemnych. Do badań aktywności biologicznej wytypowano szczepy bakterii środowiskowych: Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Bacillus cereus, Proteus mirabilis, Enterococcus faecium, Salmonella senftenberg i Salmonella typhimurium. Dla badanej grupy bakterii najbardziej aktywnym związkiem chemicznym okazał się 2-amino-1,3,4-tiadiazol. Stwierdzono, że odpowiednio dobrane stężenia tego związku pozwalają na selektywną eliminację takich drobnoustrojów, jak: Salmonella senftenberg, Bacillus cereus, Staphylococcus aureus i Enterococcus faecium. W przypadku Escherichia coli najniższe stężenie hamujące wzrost bakterii (MIC) stwierdzono na poziomie 12,5 mg/cm3 (wyznaczone względem 2-acetyloamino-1,3,4-tiadiazolo-5-sulfonamidu i bis(2-acetyloamino-1,3,4-tiadiazolo)-5,5'-disulfonamidu), a dla 2-amino-1,3,4-tiadiazolu 0,5 mg/cm3. Podobne wyniki uzyskano w przypadku bakterii Enterococcus faecium z tym, że dla 2-amino-1,3,4-tiadiazolu MIC < 0,25 mg/cm3, a dla bis(2-acetylamino-1,3,4-tiadiazolo)-5,5'-disulfonamidu MIC = 25,0 mg/cm3.
Rocznik
Strony
1691--1704
Opis fizyczny
Bibliogr. 25 poz., tab., rys.
Twórcy
autor
  • Faculty of Chemical Technology and Engineering, University of Technology and Life Sciences, ul. Seminaryjna 3, 85–326 Bydgoszcz, Poland, terra@utp.edu.pl
Bibliografia
  • [1] Katayama F., Miura H. and Takanashi S.: Long-term effectiveness and side effects of acetazolamide as an adjunct to other anticonvulsants in the treatment of refractory epilepsies. Brain. Dev. 2002, 24(3), 150–155.
  • [2] Stone K.M. and Wittington W.L.: Treatment of genital herpes. Rev. Infect. Dis. 1990, 12(6), 610–619.
  • [3] Saltzman R., Jurewicz R. and Boon B.: Safety of famciclovir in patients with herpes zoster and genital herpes. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38(10), 2454–2457.
  • [4] Fenelon L.E., Mumtaz G. and Ridgway G.L.: The in-vitro susceptibility of Chlamydia pneumonia. J. Antimicrob. Chemother. 1990, 26, 763–767.
  • [5] Varvarason A., Tantili-Kakoulidou A., Siatra-Papastasikoudi T. and Tiligada E.: Synthesis and biological evaluation of indole containing derivatives of thiosemicarbazide and their cyclic 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole analogs. Arzneim. Forsch. 2000, 50, 48–54.
  • [6] Pintilie O., Profire L., Sunel V., Popa M. and Pui A.: Synthesis and antimicrobial activity of some new 1,3,4-thiadiazole and 1,2,4-triazole compounds having a D,L-methionine moiety. Molecules 2007, 12, 103–113.
  • [7] Faroumadi A., Mirzaei M. and Shafiee A.: Synthesis and antituberculosis activity of 2-aryl-1,3,4-thiadiazole derivatives. Pharmazie 2001, 56, 610–612.
  • [8] Mamolo M.G., Falagiani V., Zanpier D., Vio L. and Banfi F.: Synthesis and antimycobacterial activity of [5-(pyridin-2-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)]-acetic acid arylidene-hydrazide derivatives. Farmaco 2001, 56, 587–592.
  • [9] Clerici F., Pocar D., Guido M., Loche A., Perlini V. and Brufoni M.: Synthesis of 2-amino-5-sulphonyl--1,3,4-thiadiazole derivatives and evaluation of their antidepressant and anxiolytic activity. J. Med. Chem. 2001, 44, 931–936.
  • [10] Onkol T., Cakir B. and Sahin M.F.: Synthesis and antinociceptive activity of 2-[(2-oxabenzothiazolin-3-yl)-methyl]-5-aminoalkyl/aryl-1,3,4-thiadiazole. Turk. J. Chem. 2004, 28, 461–466.
  • [11] Shenone S., Bruno O., Ranise A., Bondavalli W., Falcone G., Giordano L. and Vitelli M.: 3-Arylsulphonyl-5-arylamino-1,3,4-thiadiazol-2(3H)ones as anti-inflammatory and analgesic agents. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2149–2153.
  • [12] Moise M., Sunel V., Profire L., Popa M., Desbrieres J. and Peptu C.: Synthesis and biological activity of some new 1,3,4-thiadiazole and 1,2,4-triazole compounds containing a phenylalanine moiety. Molecules 2009, 14, 2621–2631.
  • [13] Labanauskas L., Kalcas V., Uderenaite E., Gaidelis P., Brukstus A. and Dauksas V.: Synthesis of 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thiol and 2-amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole derivatives exhibiting anti-inflammatory activity. Pharmazie 2001, 56, 617–619.
  • [14] Palaska E., Sahin G., Kelincen P., Durlu N.T. and Altionax G.: Synthesis and anti-inflammatory activity of 1-acyl thiosemicarbazides, 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazole-3-thiones. Farmaco 2002, 57, 101–107.
  • [15] Roblin R.O. and Clapp J.W.: The preparation of heterocyclic sulfonamides. J. Amer. Chem. Soc. 1950, 72, 4890.
  • [16] Rauckyte T. and Żak S.: An attempt to apply Fenton system in wastewater pretreatment from acetazolamide production. Ecol. Chem. Eng. 2006, 13(10), 1133–1141.
  • [17] Młochowski J.: Chemistry of heterocyclic compounds, PWN, Warszawa 1994 (in Polish).
  • [18] Sandström J.: Recent advances in the chemistry of 1,3,4-thiadiazoles. Adv. Heterocycl. Chem. 1968, 9, 165–209.
  • [19] Ainsworth C.: The reaction of thiosemicarbazide with orthśsters. J. Amer. Chem. Soc. 1956, 78, 1973.
  • [20] Sarbu C., Hodisan T., Gocan S. and Liteanu C.: Analysis of acetazolamide by thin layer chromatography. Farmacia (Bucharest) 1981, 29, 105–108.
  • [21] Ionita A., Moscovici M., Popa C., Vamanu A., Popa O. and Dinu L.: Screening of yeast and fungal strains for lypolytic potential and determination of some biochemical properties of microbial lipases. J. Mol. Catal. B: Enzim. 1997, 3, 147–151.
  • [22] Kowalik-Jankowska T.: Coordination ability of sulfonamide bond in complexes of copper (II) ions. Wiad. Chem. 1996, 50(1–2), 143–153.
  • [23] Strauch D.: Animal waste as risk for animal and human health. Proc. 9th Int. Congr. Animal Hygiene ISAH’97, Helsinki 1997, 597–607.
  • [24] Kołodyński J.: Fundamentals of bacteriology, 1998, Wyd. UW Wrocław (in Polish).
  • [25] Philipp W., Grunwald R., Pinkepank T. and Böhm A.: Hygienic problems in anaerobic fermentation of slurry together with different industrial and municipal wastes in rural areas (Co-fermentation). Proc. 9th Int. Congr. Animal Hygiene ISAH’97, Helsinki 1997, 608–611.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-article-BPG8-0065-0034
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.