Fazy stacjonarne na bazie pochodnych kaliks[4]arenów w konformacji 1,3-naprzemianległej chemicznie związanych z żelem krzemionkowym, jako nowy typ wypełnień w chromatografii cieczowej

• Autorzy: Śliwka-Kaszyńska M.

Warianty tytułu

EN

1,3-alternate calix[4]arene-bonded silica gels as a new type of HPLC stationary phases

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W prezentowanym opracowaniu monograficznym przedstawione zostały wyniki badań autorki, dotyczące wykorzystania pochodnych kaliks[4]arenów w konformacji 1,3-naprzemianległej do otrzymywania nowego typu wypełnień kolumn chromatograficznych. Pierwsza część pracy jest prze-glądem literaturowym dotyczącym syntezy kaliksarenów, ich budowy, różnorodności konformacyjnej, a także możliwości modyfikacji zarówno w obrębie górnej, jak i dolnej obręczy. Ponadto omówione zostały najważniejsze przykłady zastosowań tych makrocyklicznych związków, ze szczególnym uwzględnieniem ich wykorzystania w otrzymywaniu wypełnień kolumn do chromatografii cieczowej. W drugiej części pracy zaprezentowane zostały badania własne nad syntezą faz stacjonarnych do HPLC na bazie odpowiednio zmodyfikowanych cząsteczek kaliks[4]arenów, w konformacji 1,3-naprzemianległej, chemicznie związanych z żelem krzemionkowym. Zsyntezowano pochodne kaliks[4]arenów zawierające w górnej obręczy różnego typu podstawniki: alifatyczne o różnej długości łańcucha, aromatyczne pojedyncze lub skondensowane, wzbogacone dodatkowo grupami elektronodonorowymi lub elektronoakceptorowymi. Modyfikacja dolnej obręczy polegała natomiast na wprowadzeniu podstawników allilowych. Ocenę chromatograficznych właściwości faz stacjonarnych przeprowadzono, wykorzystując testy zaproponowane przez Tanakę i Lindnera, które ze względu na odpowiednio dobrane anality pozwalają określić najważniejsze parametry chromatograficzne wypełnień, w tym: hydrofobowość, selektywność metylenową, aromatyczną i steryczną, zdolność do tworzenia wiązań wodorowych oraz aktywność resztkowych grup silanolowych żelu krzemionkowego. Wartości liczbowe tych parametrów, uzyskane dla otrzymanych wypełnień chromatograficznych, porównano z wynikami otrzymanymi dla kolumn Caltrex A i B oraz wybranych komercyjnie dostępnych kolumn pracujących w odwróconym układzie faz (fazy fenylowe, pentafluorofenylowe i cyjanopropylowe). Otrzymane dane porównano z zastosowaniem chemometrycznych metod analizy podobieństwa, wykorzystując analizę głównych składowych oraz analizę wiązkową. Analiza skupień wykazała, że badane kolumny można podzielić na trzy grupy. Grupa pierwsza zawiera wypełnienia chromatograficzne o wysokiej hydrofobowości oraz znacznej selektywności sterycznej i metylenowej. W grupie drugiej znajdują się kolumny wykazujące wysoką aktywność do tworzenia wiązań wodorowych. Grupa trzecia skupia natomiast kolumny charakteryzujące się największą aktywnością grup silanolowych i równocześnie najmniejszą hydrofobowością oraz selektywnością metylenową. Chromatograficzne właściwości kaliksarenowych faz stacjonarnych oceniono na podstawie pa-rametrów rozdzielenia wielu klas związków organicznych o zróżnicowanej strukturze i właściwościach, takich jak: aromatyczne izomery pozycyjne (orto, meta i para) zarówno o właściwościach hydrofobowych, jak i hydrofilowych, ksantyny i ich metabolity, rozpuszczalne w wodzie witaminy, niesterydowe leki przeciwbólowe, sulfonamidy, zasady purynowe i pirymidynowe, mono i dipodsta-wione fenole, wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne i estry kwasów tłuszczowych. W więk-szości przypadków stwierdzono większe wartości retencji analitów i lepszą selektywność wypełnień kaliksarenowych w porównaniu z komercyjnie dostępnymi fazami typu RP-C18 czy RP-Fenyl. Zbadano wpływ zmian warunków chromatograficznych (temperatury, w której prowadzono rozdzielanie, pH fazy ruchomej oraz dodatku modyfikatora organicznego) na wartości czasu retencji oraz współczynników rozdzielenia oznaczanych związków. Na podstawie przeprowadzonych ekspe-rymentów stwierdzono, że oprócz dominujących oddziaływań hydrofobowych, typowych dla faz odwróconych, także interakcje o innym charakterze odpowiedzialne są za retencję analitów na fazach kaliksarenowych, w tym: oddziaływania dipolowe, pi-elektronowe oraz tworzenie kompleksów inkluzyjnych o różnej trwałości.

EN

The aim of this work was the synthesis of new 1,3-alternate calix[4]arene bonded silica gel stationary phases and their application to HPLC. These phases comprise two building blocks. The first one is a calixarene moiety with a hydrophobic cavity capable of forming inclusion complexes with guest molecules. The second one consists of aromatic and aliphatic substituents positioned at the upper rim of the calixarene scaffold. In order to improve the systematic data, the structures of these stationary phases were specially designed to determine how the presence of these two components placed in the direct vicinity influence the column properties, i.e., its retention power, elution order of analytes and retention mechanism. In order to study the chromatographic properties that were dependent on the type and chemical properties of the substituents present at the calixarene upper rims, the appropriate calix[4]arene derivatives were synthesized via multi-step procedures. The immobilization of modified calixarene molecules onto silica gel was performed by a hydrosilylation process. All column packings showed high chemical stability over several months of use. No loss of retention power of the prepared columns was observed with respect to different composition of the mobile phases, which were used in isocratic and gradient mode. To demonstrate the nature of the specific effects observed for the calixarene stationary phase, various analytes representing compounds with acidic, basic and neutral character were separated, and the influence of organic modifier content on their retention was investigated. The neutral and acidic analytes exhibited classical reversed-phase behavior, in which retention times decreases with increasing acetonitrile content. In contrast, for CalixBzF5 and CalixPr, basic analytes showed an increase in retention at low and high percentages of acetonitrile, forming "U-shaped" retention profiles. The high retention of basic analytes with mobile phases containing high percentages (80-90%) of organic modifier is controlled by a hydrophilic interaction chromatography (HILIC) mechanism. Calix[4]arene stationary phases were also characterized in terms of their surface coverage, hydrophobic selectivity, aromatic selectivity, shape selectivity, hydrogen bonding capacity and ion-exchange capacity. The set of tests commonly used for evaluation of commercially available stationary phases was applied to assess fundamental chromatographic properties of the calixarene phases. The new calixarene phases were compared to each other, to Caltrex and other RP columns. Principal component analysis was used to provide comparison between 1,3-alternate calix[4]arene phases and commercially available phenyl, fluorophenyl and fluoroalkyl columns. Calixarene phases generally exhibited lower hydrophobic retention capacity than RP-C18 phase, however, CalixBz-NO2 column was the exception. In aromatic selectivity test, it was found that only the RP-C18 phase gives the selectivity factor above 1, whereas on all the calixarene phases o-terphenyl was retained longer than pentylbenzene, producing PB/O values below 1. The aromatic selectivity parameters of CalixBzCl, CalixBz-NO2 and CalixBzF5 columns increased in order of increasing electron deficiency in the phenyl rings derivatized by electron-withdrawing groups (Cl < NO2 < F5). All the tested columns exhibited comparable values of methylene selectivity, however, the calixarene phases had better separation properties for alkylbenzenes than could be expected from their hydrophobic retention capacity. Most of the 1,3-alternate calix[4]arene phases showed similar values of shape selectivity ( T/O ~ 1,7), comparable to RP-C18 column, but they were higher than those obtained on Caltrex phases. Enhanced shape selectivity ( T/O > 3), characteristic for polymeric-type RP-phases, was observed on CalixBz-NO2 and CalixBzF5 columns. The calixarene phases showed significant differences in hydrogen bonding capacities C/P) which did not correspond to the degree of their surface coverage. Moreover, some calixarene columns retained phenol stronger than caffeine, whereas on the other phases the elution order was opposite, without any connections to their ligands densities, the type of silica gel or the character of substituents attached to the upper rim of calixarene molecules. CalixBzF5, CalixBn, CalixBph, and CalixBn-OMe columns exhibited highest total silanol activity among calixarene phases. CalixBz-Cl and CalixBz packing material exhibit in contrast to the highest acidic activity of the silanol groups at pH 2,7. Principal component analysis identified some relationships between seven parameters studied on calixarene phases. These phases can be divided into three sub-groups. The comparison of calixarene columns with selected commercially available phenyl and perflu-orinated stationary phases showed that the evaluated stationary phases can be categorized also into three clusters containing columns, which possessed different dominant chromatographic properties. Depending on the nature of the solutes, different mechanisms, including hydrophobicity, interaction, and -electron transfer interaction seem to be responsible for the separation. For small compounds, the formation of inclusion complexes may also be assumed.

Słowa kluczowe

PL

pochodne kaliks[4]arenów; wypełnienia w chromatografii cieczowej

EN

1,3-alternate calix[4]arene-bonded silica; HPLC stationary phases

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe Politechniki Gdańskiej. Chemia
• Rocznik: 2010
• Tom: Nr 67(618)
• Strony: 3--68
• Opis fizyczny: Bibliogr. 234 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Śliwka-Kaszyńska M.

• Katedra Chemii Organicznej, Politechnika Gdańska

Bibliografia

• [1] Baeyer A., Ber. Dtsch. Chem. Ges. 5, 1872, 25.
• [2] Baeyer A., Ber. Dtsch. Chem. Ges. 5, 1872, 280.
• [3] Zinke A., Zigler E., Berichte, 77, 1941, 264.
• [4] Zinke A., Ziegler E., Berichte, 77B, 1944, 264.
• [5] Gutsche C.D., Muthukrishnan R., J. Org. Chem. 43, 1978, 4905.
• [6] Gutsche C.D., Iqbal M., Org. Synth. 68, 1990, 234.
• [7] Gutsche C.D., Dhawan B., Leonis M., Steward D., Org. Synth. 68, 1990, 238.
• [8] Munch J., Gutsche C.D., Org. Synth. 68, 1990, 243.
• [9] Böhmer V., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34, 1995, 713.
• [10] Gutsche C.D., Calixarenes, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, England, 1989.
• [11] Shinkai S., Tetrahedron, 49, 1993, 8933.
• [12] Gutsche C.D., Bauer L.J., J. Am. Chem. Soc. 107, 1985, 6052.
• [13] Hoorn W., Briels W., Duynhoven J., Veggel F., Reinhoudt D.N., J. Org. Chem. 63, 1998, 1299.
• [14] Araki K., Iwamoto K., Shinkai S., Matsuda T., Chem. Lett. 107, 1989, 1747.
• [15] Gutsche C.D., Dhawan B., Levine J.A., No K.H., Bauer L.J., Tetrahedron, 39, 1983, 409.
• [16] Jaime C., de Mendoza J., Prados P., Nieto P.M., Sanchez C., J. Org. Chem. 56, 1991, 3372.
• [17] Thondorf I., Shivanyuk A., Böhmer V., rozdział 2, Chemical modification of calix[4]arenes and resorcarenes, Calixarenes 2001, Kluwer Academic Publishers, Z. Asfari et al. (red.), Dordrecht, 2001.
• [18] Groenen L.C., Ruel B.H.M., Casnati A., Verboom W., Pochini A., Ungaro R., Reinhoudt D.N., Tetrahedron, 47, 1991 8379.
• [19] Iwamoto K., Araki K., Shinkai S., Tetrahedron, 47, 1991, 4325.
• [20] Milbradt R., Weiss J., Tetrahedron Lett. 36, 1995, 2999.
• [21] Collins E.M., McKarvey M.A., Harris S.J., J. Chem. Soc .Perkin Trans.1, 1989, 372.
• [22] Shang S., Khasnis D., Burton J., Santini C., Fan M., Small A., Lattman M., Organometallics, 13, 1994, 5157.
• [23] Ray K.B., Weatherhead R., Pirinccioglu N., Williams A., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 83.
• [24] Chowdhury S., Bridson J.N., Georghiou P.E., J. Org. Chem. 65, 2000, 3299.
• [25] See K.A., Fronczek F., Watson W.H., Kashyap R.P., Gutsche C.D., J. Org. Chem. 56, 1991, 7256.
• [26] Nam K.C., Ko S.W., Kim J. M., Bull. Korean Chem. Soc. 19, 1998, 345.
• [27] Van Loon J.D., Arduini A., Coppi L., Verboom W., Pochini A., Ungaro R., Harkema S., Rein-houdt D.N., J. Org. Chem. 55, 1990, 5639.
• [28] Nam K.C., Kim J.M., Park Y. J., Bull. Korean Chem. Soc. 19, 1998, 770.
• [29] Nam K.C., Kim J.M., Kim D.S., Bull. Korean Chem. Soc. 16, 1995, 186.
• [30] Shu C., Liu W., Ku M., Tang F., Yeh M., Lin L., J. Org. Chem. 59, 1994, 3730.
• [31] Ferguson G., Ruel B.H., Casnati A., Timmerman P., Verboom W., Harkema S., Pochini A., Ungaro R., Reinhoudt D.N., Tetrahedron Lett. 32, 1991, 2675.
• [32] Casnati A., Arduini A., Dodi L., Pochini A., Ungaro R., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597.
• [33] Casnati A., Arduini A., Ghidini E., Pochini A., Ungaro R., Tetrahedron, 47, 1991, 2221.
• [34] Chen X., Ji M., Fischer D.R., Wai C.M., Synlett, 1999, 1784.
• [35] Iwamoto K., Shinkai S., J. Org. Chem. 57, 1992, 7066.
• [36] Ho Z.-C., Ku M.C., Shu C.M., Lin L.G., Tetrahedron, 52 (1996) 13189.
• [37] Kim J.M., Nam K.C., Bull. Korean Chem. Soc. 18, 1997, 1327.
• [38] Iwamoto K., Fujimoto K., Matsuda T., Shinkai S., Tetrahedron Lett. 31, 1990, 7169.
• [39] Kelderman E., Derhaeg L., Heesink G., Verboom W., Engbersen J., Van Hulst N., Persoons A., Reinhoudt D.N., Angew. Chem. 104, 1992, 1075.
• [40] Gutsche C.D., Reddy P.A., J. Org. Chem. 32, 1991, 4783.
• [41] Ikeda A., Nagasaki T., Shinkai S., J. Phys. Org. Chem. 5, 1992, 699.
• [42] Harvey P.D., Coord. Chem. Rev. 233-234, 2002, 289.
• [43] Gutsche C.D., Levine J.A., Sujeeth P.K., J. Org. Chem. 50, 1985, 5802.
• [44] Kämmerer H., Happel G., Böhmer V., Rathay D., Monatsh. Chem. 109, 1978, 767.
• [45] Gutsche C.D., Pagoria P.F., J. Org. Chem. 50, 1985, 5795.
• [46] Conner M., Janout V., Regen S.L., J. Org. Chem. 57, 1992, 3744.
• [47] No K., Noh Y., Bull.Korean Chem. Soc. 7, 1986, 314.
• [48] Shinkai S., Araki K., Tsubaki T., Arimura T., Manabe O., J. Chem. Soc. Perkin Trans.1, 1987, 2297.
• [49] Morzherin Y., Rudkevich D.M., Verboom W., Reinhoudt D.N., J. Org. Chem. 58, 1993, 7602.
• [50] Almi M., Arduini A., Casnati A., Pochini A., Ungaro R., Tetrahedron, 45, 1989, 2177.
• [51] Gutsche C.D., Nam K.C., J. Am. Chem. Soc. 110, 1988, 6153.
• [52] Huang Z.T., Wang G.Q., Chem. Ber. 127, 1994, 519.
• [53] Verboom W., Durie A., Egberink R., Asfari Z., Reinhoudt D.N., J. Org. Chem. 57, 1992, 1313.
• [54] Brake M., Böchmer V., Kramer P., Vogt W., Wortmann R., Supramol. Chem. 2, 1993, 65.
• [55] Iwamoto K., Araki K., Fujishima H., Shinkai S., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 1885.
• [56] Gutsche C.D., Lin L.-G., Tetrahedron, 42, 1986, 1633.
• [57] No K., Noh Y., Kim Y., Bull. Korean, Chem. Soc. 7, 1986, 442.
• [58] Juneja R.K., Robinson K.D., Johnson C.P., Atwood J.L., J. Am. Chem. Soc. 115, 1993, 3818.
• [59] Arduini A., Pochini A., Rizzi A., Sicuri A.R., Ugozzoli F., Ungaro R., Tetrahedron, 48, 1992, 905.
• [60] Van Dienst E., Bakker W., Engbersen J., Verboom W., Reinhoudt D.W., Pure Appl. Chem. 65, 1993, 387.
• [61] Creaven B.S., Donlon D.F., McGinley J., Coord. Chem Rev. 253, 2009, 893.
• [62] Redshaw C., Coord. Chem. Rev. 244, 2003, 45.
• [63] Petrella A.J., Raston C.L., J. Organometal. Chem. 689, 2004, 4125.
• [64] Ludwig R., Fresenius J. Anal. Chem. 367, 2000, 103.
• [65] Ludwig R., Microchim. Acta, 152, 2005, 1.
• [66] Kim J.S., Quang D.T., Chem. Rev. 107, 2007, 3780.
• [67] Valeur B., Leray I., Inorg. Chim. Acta, 360, 2007, 765.
• [68] Ersoz M., Adv. Coll. Interface. Sci. 134-135, 2007, 96.
• [69] Milbrady R., Böhmer V., rozdział 36, Calixarenes as stationary phases, Calixarenes 2001, Kluwer Academic Publishers, Z. Asfari et al. (red.), Dordrecht, 2001.
• [70] Meyer R., Jira T., Curr. Anal. Chem. 3, 2007, 161.
• [71] Śliwka-Kaszyńska M., Crit. Rev. Anal. Chem. 37, 2007, 211.
• [72] Friebe S., Gebauer S., Krauss G.J., J. Chromatogr. Sci. 33, 1995, 281.
• [73] Gebauer S., Friebe S., Gübitz G., Krauss G.J., J. Chromatogr. Sci. 36, 1998, 383.
• [74] Gebauer S., Friebe S., Scherer G., Gübitz G., Krauss G.J., J. Chromatogr. Sci. 36, 1998, 388.
• [75a] Menyes U., Roth U., Troeltzsch C., Eur. Pat. Appl. 786661 A2, 1997.
• [75b] Menyes U., Roth U., Eur. Pat. Appl. EP 952110, 1999.
• [75c] Menyes U., Roth U., Jira T., Eur. Pat. Appl. EP 952134, 1999.
• [76] Menyes U., Haak A., Sokoliess T., Jira T., Roth U., Troeltzsch C., GIT Spez. Sep. 19, 1999, 17.
• [77] Sokoliess T., Kessler D., Menyes U., Roth U., Jira T., LaborPraxis, 24, 2000, 70.
• [78] Sokoliess T., Menyes U., Roth U., Jira T., J. Chromatogr. A, 898, 2000, 35.
• [79] Sokoliess T., Jira T., Menyes U., Roth U., GIT Spez. Sep. 21, 2001, 50.
• [80] Sokoliess T., Menyes U., Roth U., Jira T., LaborPraxis, 25, 2001, 28.
• [81] Sokoliess T., Menyes U., Roth U., Jira T., J. Chromatogr. A, 948, 2002, 309.
• [82] Sokoliess T., Schönherr J., Menyes U., Roth U., Jira T., J. Chromatogr. A, 1021, 2003, 71.
• [83] Skogsberg U., Händel H., Gesele E., Sokoliess T., Menyes U., Jira T., Roth U., Albert K., J. Sep. Sci. 26, 2003, 119.
• [84] Xiao X.Z., Feng Y.Q., Da S.L., Zhang Y., Chromatographia, 49, 1999, 643.
• [85] Huai Q.Y., Zhao B., Zuo Y.M., Chromatographia, 59, 2004, 637.
• [86] Li L.S., Da S.L., Feng Y.Q., Liu M., J. Liq. Chrom. & Rel. Technol. 27, 2004, 2167.
• [87] Ding C., Qu K., Li Y., Hu K., Liu H., Ye B., Wu Y., Zhang S., J. Chromatogr. A, 1170, 2007, 73.
• [88] Hu K., Qu K., Li Y., Ding C., Wang X., Zhang J., Ye B., Zhang S., J. Sep. Sci. 31, 2008, 2430.
• [89] Xu W., Li J.S., Feng Y.Q., Da S.L., Chen Y.Y., Xiao X.Z., Chromatographia, 48, 1998, 245.
• [90] Xiao Y.X., Xiao X.Z., Feng Y.Q., Wang Z.H., Da S.L., J. Liq. Chrom. & Rel. Technol. 24, 2001, 2925.
• [91] Xiao Y.X., Xiao X.Z., Feng Y.Q., Wang Z.H., Da S.L., Talanta, 56, 2002, 1141.
• [92] Li J.S., Da S.L., Feng Y.Q., Liu M., J. Chromatogr. A, 1040, 2004, 53.
• [93] Xiao X.Z., Feng Y.Q., Da S.L., Zhang Y., Annal. Lett. 33, 2000, 3355.
• [94] Li L.S., Da S.L., Feng Y.Q., Liu M., Anal. Sci. 20, 2004, 561.
• [95] Li L.S., Liu M., Da S.L., Feng Y.Q., Talanta, 62, 2004, 643.
• [96] Li L.S., Liu M., Da S.L., Feng Y.Q., Talanta, 63, 2004, 433.
• [97] Li L.S., Liu M., Da S.L., Feng Y.Q., Talanta, 64, 2004, 373.
• [98] Li L.S., Da S.L., Feng Y.Q., Liu M., Annal. Lett. 37, 2004, 2805.
• [99] Liu M., Li L.S., Da S.L., Feng Y.Q., Annal. Lett. 37, 2004, 3017.
• [100] Liu M., Li L.S., Da S.L., Feng Y.Q., Talanta, 66, 2005, 479.
• [101] Gezici O., Tabakci M., Kara H., Ylmaz M., J. Macro. Sci. Pure and App. Chem. 43, 2006, 221.
• [102] Glennon J.D., O’Connor K., Srijaranai S., Manley K., Harris S.J., McKervey M.A., Anal. Lett. 26, 1993, 153.
• [103] Glennon J.D., Horne E., O’Connor K., Kearney G., Harris S.J., McKervey M.A., Anal. Proc. Incl. Anal. Comm. 31, 1994, 33.
• [104] Brindle R., Albert K., Harris S.J., Tröltzsch C., Horne E., Glennon J.D., J. Chromatogr. A, 731, 1996, 41.
• [105] Glennon J.D., Horne E., Hall K., Cocker D., Kuhn A., Harris S.J., McKervey M.A., J. Chro-matogr. A, 731, 1996, 47.
• [106] O’Connell M., Treacy J., Merly C., Smith C.M., Glennon J.D., Anal. Lett. 32, 1999, 185.
• [107] Lee Y.K., Ryu Y.K., Ryu J.W., Kim B.E., Park J.H., Chromatographia, 46, 1997, 507.
• [108] Hashem H., Jira T., Pharmazie, 60, 2005, 186.
• [109] Skogsberg D., Zeeb D., Albert K., Chromatographia, 59, 2004, 153
• [110] Hashem H., Jira T., J. Chromatogr. A, 1133, 2006, 69.
• [111] Schneider C., Meyer R., Jira T., Anal. Sci. 24, 2008, 1157.
• [112] Wilson N.S., Nelson M.D., Dolan J.W., Snyder L.R., Wolcoot R.G., Carr P.W., J. Chromatogr. A, 961, 2002, 171.
• [113] Schneider C., Jira T., J. Chromatogr. A, 1216, 2009, 6285.
• [114] Snyder L.R., Dolan J.W., Gant J.R., J. Chromatogr. 165, 1979, 3.
• [115] Schoenmakers P.J., Billet H.A., de Galan I., J. Chromatogr. 282, 1983, 107.
• [116] Nikitas P., Pappa-Louisi A., Agrafiotou P., J. Chromatogr. A, 946, 2002, 9.
• [117] Healy L.O., McEnery M.M., McCarthy D.G., Harris S.J., Glennon J.D., Anal. Lett. 31, 1998, 1543.
• [118] Krawinkler K.H., Maier N.M., Sajovic E., Lindner W., J. Chromatogr. A, 1053, 2004, 119.
• [119] Thamarai Chelvi S.K., Yong E.I., Gong Y., J. Chromatogr. A, 1203, 2008, 54.
• [120] Arena G., Casnati A., Contino A., Mirone L., Sciotto D., Ungaro R., Chem. Commun. 19, 1996, 2277.
• [121] Arena G., Contino A., Longo E., Sciotto D., Spoto G., Torrisi A., J. Supramol. Chem. 2, 2002, 521.
• [122] Park J.H., Lee Y.K., Jang M.D., Chromatographia, 37, 1993, 221.
• [123] Millership J.S., McKervey M.A., Russel J.A., Chromatographia, 48, 1998, 402.
• [124] Kalchenko O.I., Perret F., Morel-Desrosiers N., Coleman A.W., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 258.
• [125] Kalchenko O.I., Lipkowski J., Kalchenko V.I., Vysotsky M.A., Markovsky L.N., J. Chroma-togr. Sci. 36, 1998, 269.
• [126] Kalchenko O.I., Cherenok S.O., Solovyov A.V., Kalchenko V.I., Chromatographia, 70, 2009, 717.
• [127] Kalchenko O.I., Da Silva E., Coleman A.W., J. Incl. Phenom. Macro. Chem. 43, 2002, 305.
• [128] Kalchenko O.I., Solovyov A.V., Lipkowski J., Kalchenko V.I., J. Chem. Research. (S), 1999, 60.
• [129] Gutsche C.D., Iqbal M., Stewart D., J. Org. Chem. 51, 1986, 742.
• [130] Speier J.L., Webster J.A., Barnes G.H., J. Am. Chem. Soc. 79, 1957, 974.
• [131] Saam J.C., Speier J.L., J. Am. Chem. Soc. 80, 1958, 4104.
• [132] Ryan J.W., Speier J.L., J. Am. Chem. Soc. 86, 1964, 895.
• [133] Marciniec B., Conprehensive Handbook on Hydrosislylation, Pergamon Press, London, 1992.
• [134] Nakijima M., Kimura K., Shono T., Anal. Chem. 55, 1983, 463.
• [135] Feibush B., Cohen M.J., Karger B.L., J. Chromatogr. 282, 1983, 3.
• [136] Ihara T., Sugimoto Y., Asada M., Nakagama T., Hobo T., J. Chromatogr. A, 694, 1995, 49.
• [137] Snyder L.R., Kirkland J.J., Glajch J.I., Practical HPLC Method Development, 2nd Edn., John Wiley, New York, 1997.
• [138] Sykora J., Budka J., Lhotak P., Cisarova I., Org. Biomol. Chem. 3, 2005, 2572.
• [139] Baklouti L., Harrowfield J., Pulpoka B., Vicens J., Mini-Rev. Org. Chem. 3, 2006, 355.
• [140] Neue U.D., Serowik E., Iraneta P., Alde B.A., Walter T.H., J. Chromatogr. A, 87, 1999, 849.
• [141] Olsen B.A., Sullivan G.R., J. Chromatogr. A, 692, 1995, 147.
• [142] Buszewski B., Jezierska M., Welniak M., Berek D., J. High Resolut. Chromatogr. 21, 1998, 267.
• [143] Cruz E., Euerby M.R., Johnson C.M., Hackett C.A., Chromatographia, 44, 1997, 151.
• [144] Gilpin R.K., J. Chromatogr. 656, 1993, 217.
• [145] Albert K., Bayer E., J. Chromatogr. 544, 1991, 345.
• [146] Claessens H.A., Characterization of Stationary Phases for Reversed-Phase Liquid Chromato-graphy. Column Testing, Classification and Chemical Stability, Technische Universiteit Eind-hoven, 1999.
• [147] Nawrocki J., J. Chromatogr. A, 779, 1997, 29.
• [148] Cox G.B., J. Chromatogr. A, 656, 1993, 353.
• [149] Cole L.A., Dorsey J.G., Dill K.A., Anal. Chem. 64, 1992, 1324.
• [150] Cole L.A., Dorsey J.G., Anal. Chem. 64, 1992, 1317.
• [151] Philipsen H.J.A., Claessens H.A., Lind H., Klumperman B., German A.L., J. Chromatogr. A, 790, 1998, 101.
• [152] Köhler J., Chase D.B., Farlee R.P., Vega A.J., Kirkland J.J., J. Chromatogr. 352, 1986, 275.
• [153] Cruz E., Eurby M.R., Johnson C.M., Hackett C.A., Chromatographia, 44, 1997, 151.
• [154] Hamoir T., Cuesta Sanchez F., Bourguignon B., Massart D.L., J. Chromatogr. Sci. 32, 1994, 488.
• [155] Tan L.C., Carr P.W., Abraham M.H., J. Chromatogr. A, 752, 1996, 1.
• [156] Abraham M.H., Chadha H.S., Leitao R.A.E., Mitchell R.C., Lambert W.J., Kaliszan R., Nasal A., Haber P., J. Chromatogr. A, 766, 1997, 35.
• [157] Sandi A., Bede A., Szepesy L., Rippel G., Chromatographia, 45, 1997, 206.
• [158] Kimata K., Iwaguchi K., Onishi S., Jinno K., Eksteen R., Hosoya K., Araki M., Tanaka N., J. Chromatogr. Sci. 27, 1989, 721.
• [159] Engelhardt H., Arangio M., Lobert T., LC-GC, 15, 1997, 856.
• [160] Eymann W., Chromatographia, 45, 1997, 235.
• [161] Darlup T., Kardel B., Chromatographia, 18, 1984, 81.
• [162] Goldberg A.P., Anal. Chem. 54, 1982, 342.
• [163] Neue D.U., Van Tran K., Iraneta P.C., Alden B.A., J. Sep. Sci. 26, 2003, 174.
• [164] Nahum A., Horvath C., J. Chromatogr. 203, 1981, 53.
• [165] Galushko S.V., Chromatographia, 36, 1993, 39.
• [166] Smith R.M. (Ed), “Retention and selectivity in Liquid Chromatography; Prediction, Standardi-zation and phase comparizon”, rozdział 8, J. Chromatogr. Libr., Vol. 57, Elsevier, Amsterdam, 1995.
• [167] Kaliszan R., “Structure and retention in chromatography. A chemometric approach”, Harwood Acad. Publ., Amsterdam, 1997.
• [168] Kaliszan R., Chem. Rev. 107, 2007, 3212.
• [169] Noga S., Michel M., Buszewski B., Analityka, 3, 2009, 22.
• [170] Kowalska S., Krupczyńska K., Buszewski B., Biomed. Chromatogr. 20, 2006, 4.
• [171] Jandera P., Novotna K., Anal. Lett. 39, 2006, 2095.
• [172] Tanaka N., Tokuda Y., Iwaguchi K., Araki M., J. Chromatogr. 239, 1982, 761.
• [173] Euerby M.R., Petersson P., J. Chromatogr. A, 994, 2003, 13.
• [174] Cruz E., Euerby M.R., Johnson C.M., Hackett C.A., Chromatographia, 44, 1997, 151.
• [175] Euerby M.R., Petersson P., Campbell W., Roe W., J. Chromatogr. A, 1154, 2007, 138.
• [176] Euerby M.R., McKeown A.P., Petersson P., J. Sep. Sci. 26, 2003, 295.
• [177] Horak A., Linder W., J. Chromatogr. A, 1043, 2004, 177.
• [178] Horak A., Maier N.M., Linder W., J. Chromatogr. A, 1045, 2004, 43.
• [179] Sokoliess T., Schönherr J., Menyes U., Royh U., Jira T., J. Chromatogr. A, 1021, 2003, 71.
• [180] Śliwka-Kaszyńska M., Gorczyca G., Ślebioda M., J. Chromatogr. A, 1217, 2010, 329.
• [181] Claessens H.A., Trends Anal. Chem. 20, 2001, 563.
• [182] Sander L.C., Wise S.A., Anal. Chem. 67, 1995, 3284.
• [183] Wise S.A., Sander L.C., J. High Resolut. Chromatogr. A, 8, 1995, 248.
• [184] Radecki A., Lamparczyk H., Kaliszan R., Chromatographia, 12, 1979, 595.
• [185] Wise S.A., Bonnett W.J., Guenther F.R., May W.E., J. Chromatogr. Sci. 19, 1981, 457.
• [186] Majors R.E., Rimmer C.A., Lippa K.A., Sander L.C., Chromatography Online, October 2008.
• [187] Sander L.C., Wise S.A., J. Chromatogr. A, 656, 1993, 335.
• [188] Engelhardt H., Nikolov M., Arangio M., Schere M., Chromatographia, 48, 1998, 183.
• [189] Nawrocki J., J. Chromatogr. A, 779, 1997, 29.
• [190] Nawrocki J., Chromatographia, 31, 1991, 177.
• [191] Horvath C., Melander W., Molnar I., J. Chromatogr. 125, 1976, 129.
• [192] Molnar I., Chromatographia, 62, 2005, S7.
• [193] Jaroniec M., J. Chromatogr. A, 656, 1993, 37.
• [194] Knox J.H., Kaliszan R., J. Chromatogr. 349, 1985, 211.
• [195] Soczewiński E., Wachtmeister C.A., J. Chromatogr. 7, 1962, 311.
• [196] Snyder L.R., Buarry M.A., J. Liq. Chromatogr. 10, 1987, 1789.
• [197] Karger B.I., Gant J.R., Martkopf A., Weiner P.H., J. Chromatogr. 128, 1976, 65.
• [198] Harnisch M., Mockel H.J., Schultze G., J. Chromatogr. 282, 1983, 315.
• [199] Hearn M.T., Aguilar M.I., J. Chromatogr. 392, 1987, 33.
• [200] Robbat A., Liu T.-Y., J. Chromatogr. 513, 1990, 117.
• [201] Cimpan G., Hadaruga M., Miclaus V., J. Chromatogr. A, 869, 2000, 49.
• [202] Liu X., Tanaka H., Yamauchi A., Testa B., Chuman H., J. Chromatogr. A, 1091, 2005, 51.
• [203] Braumann T., Jastorff B., J. Chromatogr. 350, 1985, 105.
• [204] Schoenmakers P.J., Billiet H.A., de Galan I., J. Chromatogr. 282, 1983, 107.
• [205] Hammers W.E., Meurs G.J., de Ligny C.I., J. Chromatogr. 246, 1982, 169.
• [206] Hsieh M.M., Dorsey J.G., J. Chromatogr. 631, 1993, 63.
• [207] Tate P.A., Dorsey J.G., J. Chromatogr. A, 1042, 2004, 37.
• [208] Tayar N.E., van de Waterbeemd H., Testa B., J. Chromatogr. 320, 1985, 293.
• [209] Bij K.E., Horvath C., Melander W.R., Nahum A., J. Chromatogr. 203, 1981, 65.
• [210] Eksborg S., Ehrsson H., Lonroth U., J. Chromatogr. 185, 1979, 583.
• [211] Schoenmakers P.J., Billiet H.A., Tussen R., de Galan I., J. Chromatogr. 149, 1978, 519.
• [212] Tijssen R., Billiet H.A., Schoenmakers P.J., J. Chromatogr. 122, 1976, 185.
• [213] Śliwka-Kaszyńska M., Jaszczołt K., Witt D., Rachoń J., J. Chromatogr. A, 1055, 2004, 21.
• [214] Śliwka-Kaszyńska M., Jaszczołt K., Kołodziejczyk A., Rachoń J., Talanta, 68, 2006, 1560.
• [215] Śliwka-Kaszyńska M., Jaszczołt K., Hoczyk A., Rachoń J., Chem. Anal. 51, 2006, 123.
• [216] Śliwka-Kaszyńska M., Demkowicz S., Annals of Pol. Chem. Soc. 2007, 513.
• [217] Jaszczołt K., Śliwka-Kaszyńska M., Chromatographia, 66, 2007, 837.
• [218] Śliwka-Kaszyńska M., Karaszewski S., J. Sep. Sci. 31, 2008, 926.
• [219] Śliwka-Kaszyńska M., Jaszczołt K., Anusiewicz I., J. Sep. Sci. 32, 2009, 3107.
• [220] Poplewska I., Antos D., Chem. Eng. Sci. 60, 2005, 1411.
• [221] Jandera P., Kubat J., J. Chromatogr. 500, 1990, 281.
• [222] Tsopelas F., Tsantili-Kakoulidou A., Ochsenkuhn-Petropoulou M., Talanta, 73, 2007, 127.
• [223] Barc M., Śliwka-Kaszyńska M., J. Chromatogr. A, 1216, 2009, 3954.
• [224] Śliwka-Kaszyńska M., Łępicka K., Ślebioda M., J. Sep. Sci. 33, 2010, 1.
• [225] Bell D., Jones A.D., J. Chromatogr. A, 1073, 2005, 99.
• [226] Yang X., Dai J., Carr P., J. Chromatogr. A, 996, 2003, 13.
• [227] Martin A., Barbas C., J. Pharm. Biomed. Anal. 40, 2006, 262.
• [228] Alpert A.J., J. Chromatogr. A, 499, 1990, 177.
• [229] Hemstrom P., Irgum K., J. Sep. Sci. 29, 2006, 1784.
• [230] Yoshida T., J. Chromatogr. A, 811, 1998, 61.
• [231] Neue U., Phoebe C., Tran K., Cheng Y., Lu Z., J. Chromatogr. A, 925, 2001, 49.
• [232] McLean A.D., Chandler G.S., J. Chem. Phys. 72, 1980, 5639.
• [233] Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A., J. Chem. Phys. 72, 1980, 650.
• [234] Reubsaet J.L., Vieskar R., J. Chromatogr. A, 841, 1999, 147.