Analiza strukturalna silanotiolanów wpływ centrów kwasowych na zmiany w układzie wiązań Si-0-C oraz Si-S grupy trialkoksysilanotiolanowej w ciele stałym

• Autorzy: Chojnacki J.

Warianty tytułu

EN

Structural analysis of silanethiolates the examination of influence of acid centers on bond systems Si-O-C and Si-S in the solid state tri-tert-botoxysilanetiolates

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Prezentowana praca została podjęta w ramach wykonywanych w Katedrze Chemii Nieorganicznej Politechniki Gdańskiej badań związków krzemosiarkowych: ich syntezą i strukturą z perspektywą wykorzystania w nowoczesnej technologii, np. jako katalizatorów czy prekursorów w osadzaniu materiałów półprzewodnikowych dla celów elektroniki i nanotechnologii. Badania strukturalne związków krzemosiarkowych były oparte na niewielkiej liczbie połączeń. Powstała więc koncepcja powiększenia liczby wyznaczonych struktur oraz analizy zgromadzonych informacji z wykorzystaniem metod chemii kwantowej. W ramach podjętych badań wyznaczyłem nowe struktury dla 46 silanotiolanów (jako preparatyk i/lub krystalograf), co umożliwiło znalezienie analogii i uogólnień w obrębie otrzymanych wyników oraz na tle struktur wyznaczonych przez innych autorów. W pierwszym etapie dokonałem podsumowań statystycznych dotyczących rozkładu populacji poszczególnych długości wiązań, kątów walencyjnych i torsyjnych. Pozwoliło to m.in. sformułować hipotezę na temat występowania efektu anomerycznego, wyjaśniającego korelację długości wiązań Si-S i Si-O. Analizę geometrii silanotiolanów w wielu przypadkach można ograniczyć do badania wpływu efektów indukcyjnych oraz anomerycznych. Poprzez optymalizację geometrii metodą funkcjonału gęstości elektronowej (DFT), wykonaną dla szeregu silanotioli: Et3SiSH, (CH3O)3SiSH i X3SiSH (X = H, F, Cl, Br) i ich anionów, przeanalizowałem relacje pomiędzy skróceniem wiązania Si-S przy deprotonowaniu silanotiolu a efektem anomerycznym typu (polegającym na przemieszczeniu pary elektronowej z atomu S na orbital antywiążący *Si-X). Porównanie wpływu rodzaju podstawników pozwala stwierdzić, że efekt anomeryczny ma mniejsze znaczenie niż efekt indukcyjny. Połączenie rentgenowskiej analizy strukturalnej z chemią kwantową okazało się szczególnie ważne i przydatne w dalszych pracach. Struktura kompleksowych silanotiolanów miedziowców w dużym stopniu dała się wyjaśnić poprzez analizę oddziaływania orbitali frontalnych poszczególnych fragmentów składowych. Obliczenia pozwoliły na lepsze zrozumienie wpływu miejsca związania centrów kwasowych (tj. protonów, kationów metali lub kationów amoniowych) na zmienność geometrii w silanotiolanach. Obliczenia dotyczące protonowania tri-tert-butoksysilanotiolu i jego anionu umożliwiły racjonalną interpretację różnic długości wiązania Si-S występujących w grupach (tBuO)3SiS, związanych z atomem metalu przez atom siarki i występujących w grupach koordynowanych do metalu zarówno przez atom siarki jak i tlenu ( -S i 2-S,O). Wyniki obliczeń wykazały, że protonowanie atomu siarki zwiększa długość wiązania Si-S, a protonowanie atomu tlenu zmniejsza długość wiązania Si-S. Szczegółowe obliczenia kwantowo-mechaniczne dały podstawę do wyjaśnienia wyjątkowo niskiej kwasowości (tBuO)3SiSH w porównaniu z kwasowością drugorzędowych analogów (np. (iPrO)3SiSH, (sBuO)3SiSH). Po raz pierwszy opisałem i przeanalizowałem konformację grupy (tBuO)3SiS. Wykazałem znaczenie znajomości konformacji dla wyjaśnienia nieuporządkowania strukturalnego, obserwowanego w stałych silanotiolanach. Wykonałem szereg obliczeń kwantowo-mechanicznych w celu porównania geometrii cząsteczki w ciele stałym i geometrii izolowanej cząsteczki.

EN

The work summarizes results of x-ray structural analyses gathered for metal or ammonium silanethiolates up to year 2009. The data are analyzed using quantum chemical methods and terms. Special attention is paid to the electronic structure of tri-tert-butoxysilanethiolato anion (tBuO)3SiS-, described in more detail using natural bond orbital (NBO) approach. This is used as a starting point for future considerations. The next chapter describes all known x-ray structures of tri-tert-butoxysilanethiolates which are presented systematically by going through the Periodic Table of the Elements, group by group. Generalizations are drawn for a specific group if possible. The necessity of subdivision into ionic and covalent structures is identified. Theoretical part starts from consideration of protonation of (tBuO)3SiS- group at different atoms: S and O. Main conclusion is that protonation at S atom give rise to elongation of the Si-S bond, while protonation at O atom results in shortening of the bond. Successive protonation of the silanethiol at S-atom gives even more elongation. This explains, why short Si-S bond is found in ionic compounds and usually longer in covalent ones. The shortening of Si-S upon O-protonation is in accord with the observation of short Si-S bonds in compounds in which the group is bound as O,S-chelating ligand. Changes due to succesive S-protonation allow to rationalize experimentally observed longer Si-S bonds in (tBuO)3SiS- groups bound as the bridging ligand as compared to terminal ligands as analogue of (tBuO)3SiSH2+. Analysis of S-Si-O valence angles upon deprotonation of (tBuO)3SiSH provides explanation of its exceptionally low acidity when compared with acidity of other alkoxy derivatives derivatives of secondary or primary alcohols. In this particular, sterically hindered silanethiol, wider S-Si-O angles cannot be formed, which destabilizes the anion. Next, some theoretical consideration are devoted to a series of silanethiols X3SiSH (X = H, Et, CH3O, Cl, Br, F) and their related anions to verify the importance of anomeric affects within this class of compounds. The role of donation of sulfur lone pair to vacant antibonding orbital *Si-O seems to be overestimated. Basic conformational analysis of (tBuO)3SiSH was carried out starting from analysis of (CH3O)3SiSH as the reference. The most stable conformer of the first compound can be described as +ap+sc+sc with all S-Si-O-C angles positive (P enantiomer) or negative (M enantiomer). Two conformers of similar energy and main torsion angles were found and named +ap+sc+sc(1) and +ap+sc+sc(2). Substantial difference between them is found in tert-butyl group rotation about C-C bond at one of the -OBut branches. Conformational analysis allowed to formulate hypotheses on origin of structural disorder found in solid silanethiolates. In some cases the cause of disorder can be intramolecular related to exchange of two conformers. More often the cause seems to be intermolecular and is a consequence of collisions of neighbor molecules to give better packing of molecules into crystal lattice. Moreover, in most compounds of {(tBuO)3SiS}2ML formula (M = metal, L = ligand) the two (tBuO)3SiS groups are of the same helicity, both [M] or both [P], i.e. having the S-Si-O-C torsion angles of the same sign ([M] - minus, [P] - plus).

Słowa kluczowe

PL

analiza strukturalna silanotiolanów; związki krzemosiarkowe

EN

structural analysis of silanethiolates; x-ray structures of tri-tert-butoxysilanethiolates

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe Politechniki Gdańskiej. Chemia
• Rocznik: 2009
• Tom: Nr 65(616)
• Strony: 3--87
• Opis fizyczny: Bibliogr. 186 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Chojnacki J.

• Katedra Chemii Nieorganicznej

Bibliografia

• [1] Piękoś R., Wojnowski W.: Z. anorg. allg. Chem., 398, 212, 1964.
• [2] Kropidłowska A., Chojnacki J., Fahmi A., Becker B.: Dalton Trans., 6825, 2008.
• [3] Kovacs I., Pearson C., Shaver A.: J. Organomet. Chem., 596, 193, 2000.
• [4] Tran D. T. T., Taylor N. J., Corrigan J. F.: Angew. Chem., Int. Ed., 39, 935, 2000.
• [5] Dang H.-S., Roberts B. P.: Tetrahedron Lett., 36, 2875, 1995.
• [6] Dang H.-S., Roberts B. P.: Tetrahedron Lett., 41, 8595, 2000.
• [7] Dang H.-S., Roberts B. P.: Tetrahedron Lett., 40, 4271, 1999.
• [8] Cai Y., Roberts B. P.: Chem. Commun., 1145, 1998.
• [9] Wojnowski W., Wojnowski M., Peters K., Peters E. M., von Schnering H. G.: Z. anorg. allg. Chem., 530, 79, 1985.
• [10] Komuro T., Kawaguchi H., Tatsumi K.: Inorg. Chem., 41, 5083, 2002.
• [11] Tran D. T. T., Corrigan J. F.: Organometallics, 19, 5202, 2000.
• [12] Komuro T., Matsuo T., Kawaguchi H., Tatsumi K.: Dalton Trans., 1618, 2004.
• [13] Oszlányi G., Sütö A.: Acta Cryst., A60, 134, 2004.
• [14] Oszlányi G., Sütö A.: Acta Cryst., A64, 123, 2008.
• [15] Wagner T., Schönleber A.: Acta Cryst., B65, 249, 2009.
• [16] Katrych S., Weber T., Kobas M., Massüger L., Palatinus L., Chapuis G., Steurer W.: J. Alloys Compd., 428, 164, 2007.
• [17] Oszlányi G., Sütö A.: Acta Cryst., A63, 156, 2007.
• [18] Baerlocher Ch., McCusker L. B., Palatinus L.: Z. Kristallogr., 222, 47, 2007.
• [19] Baranowska K., Chojnacki J., Wojnowski W., Krossing I.: Acta Cryst., E58, m569, 2002.
• [20] Kloskowska M., Chojnacki J., Wojnowski W., Becker B.: Acta Cryst., E62, m2476, 2006.
• [21] Jesionka E., Chojnacki J., Wojnowski W.: Acta Cryst., E62, m1982, 2006.
• [22] Wojnowski W., Wojnowski M., Peters K., Peters E.-M., von Schnering H. G.: Z. anorg. allg. Chem., 535, 56, 1986.
• [23] Becker B., Wojnowski W., Peters K., Peters E.-M., von Schnering H. G.: Polyhedron, 9, 1659, 1990.
• [24] Wojnowski W., Wojnowski M., von Schnering H. G., Noltemeyer M.: Z. anorg. allg. Chem., 531, 153, 1985.
• [25] Chojnacki J., Kasterka B., Wojnowski W., Biernat J. F.: Chem. Anal. Warszawa, 41, 347, 1996.
• [26] Wojnowski W., Peters K., Peters E. M., von Schnering H. G.: Z. anorg. allg. Chem., 531, 147, 1985.
• [27] Komuro T., Kawaguchi H., Tatsumi K.: Inorg. Chem., 41, 5083, 2002.
• [28] Bochmann M., Webb K. J., Hursthouse M. B., Mazid M.: J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2317, 1991.
• [29] Dołęga A., Becker B., Chojnacki J., Konitz A., Wojnowski W.: Inorg. Chim. Acta, 357, 461, 2004.
• [30] Galiullina R. F., Krasnov Yu. N., Schnol T. R: Zh. Ob. Khim., 47, 1667, 1976.
• [31] Becker B., Chojnacki J., Konitz A., Wojnowski W.: Z. Kristallogr. NCS, 213, 697, 1998.
• [32] Komuro T., Matsuo T., Kawaguchi H., Tatsumi K.: Dalton Trans., 1618, 2004.
• [33] Kückmann T. I., Hermsen M., Bolte M., Wagner M., Lerner H.-W.: Inorg. Chem., 44, 3449, 2005.
• [34] Bochmann M., Webb K. J.: J. Chem. Soc. Dalton Trans., 2325, 1991.
• [35] Chakravorti M. C., Subrahmanyam G. V. B.: Coord. Chem. Rev., 135/136, 65, 1994.
• [36] Wojnowski W., Peters K., Peters E.-M., von Schnering H. G.: Z. Kristallogr., 174, 297, 1986.
• [37] Chadwick S., Englich U., Ruhlandt-Senge K.: Organometallics, 16, 5792, 1997.
• [38 Pinkas J., Gyepes R., Stepnicka P., Kubista J., Horacek M., Mach K.: Inorg. Chem. Commun., 7, 1135, 2004.
• [39] Preuss F., Noichl H., Kaub J.: Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 41, 1085, 1986.
• [40] Shi-Bao Yu.: Polyhedron, 11, 2115, 1992.
• [41] Kuckmann T.I., Schodel F., Sanger I., Bolte M., Wagner M., Lerner H.-W.: Organometallics, 27, 3272, 2008.
• [42] Kovacs I., Belanger-Gariepy F., Shaver A.: Inorg. Chem., 42, 2988, 2003.
• [43] Kuckmann T. I., Dornhaus F., Bolte M., Lerner H.-W., Holthausen M. C., Wagner M.: Eur. J. Inorg. Chem., 1989, 2007.
• [44] Vela J., Smith J. M., Yu Ying, Ketterer N.A., Flaschenriem C. J., Lachicotte R. J., Holland P. L.: J. Am. Chem. Soc., 127, 7857, 2005.
• [45] Sydora O. L., Wolczanski P. T., Lobkovsky E. B.: Angew. Chem., Int. Ed., 42, 2685, 2003.
• [46] Zhou H-C, Holm R. H.: Inorg. Chem., 42, 11, 2003.
• [47] Sydora O. L., Wolczanski P. T., Lobkovsky E. B., Rumberger E., Hendrickson D. N.: Chem. Commun., 650, 2004.
• [48] Jenkins D. M., Peters J.C.: J. Am. Chem. Soc., 127, 7148, 2005.
• [49] Koster R., Seidel G., Boese R., Wrackmeyer B.: Chem. Ber., 121, 709, 1988.
• [50] Bolte M., Lerner H.-W., Polborn K., Wiberg N., Worner A.: Private Communication, 2004. (CSD code FOLBOY).
• [51] Tran D.T.T., Corrigan J.F.: Organometallics, 19, 5202, 2000.
• [52] Borecki A., Corrigan J. F.: Inorg. Chem., 46, 2478, 2007.
• [53] Chojnacki J., Becker B., Konitz A., Potrzebowski M. J., Wojnowski W.: J. Chem. Soc. Dalton Trans., 3036, 1999.
• [54] Wallbank A. I., Corrigan J. F.: Can. J. Chem., 80, 1592, 2002.
• [55] DeGroot M. W., Corrigan J. F.: Organometallics, 24, 3378, 2005.
• [56] Taghiof M., Heeg M. J., Bailey M., Dick D. G., Kumar R., Hendershot D. G., Rahbarnoohi H., Oliver J. P.: Organometallics, 14, 2903, 1995.
• [57] Beachley Junior O.T., Rosenblum D. B., Churchill M. R., Lake C. H., Toomey L. M.: Organometallics, 15, 3653, 1996.
• [58] Rahbarnoohi H., Taghiof M., Heeg M. J., Dick D. G., Oliver J.P.: Inorg. Chem., 33, 6307, 1994.
• [59] Kluge O., Puidokait M., Biedermann R., Krautscheid H.: Z. Anorg. Allg. Chem., 633, 2138, 2007.
• [60] Ossig G., Meller A., Bronneke C., Muller O., Schafer M., Herbst-Irmer R.: Organometallics, 16, 2116, 1997.
• [61] Prince E. (ed.): International Tables for Crystallography. Vol. C, 3rd ed., Table 9.5.1.1, s. 811, Dordrecht–Boston–London: Kluwer Academic Publishers 2004.
• [62] Suzuki H., Tokitoh N., Nagase S., Okazaki R.: J. Am. Chem. Soc., 116, 11578, 1994.
• [63] Suzuki H., Tokitoh N., Okazaki R., Nagase S., Goto M.: J. Am. Chem. Soc., 120, 11096, 1998.
• [64] Arya P., Boyer J., Carre F., Corriu R., Lanneau G., Lapasset J., Perrot M., Priou C.: Angew. Chem., Int. Ed., 28, 1016, 1989.
• [65] Borisova I. V., Zemlyansky N. N., Ustynyuk Yu. A., Khrustalev V. N., Lindeman S. V., Struchkov Yu.T.: Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. (Russ. Chem. Bull.), 339, 1994.
• [66] Borisova I. V., Zemlyansky N. N., Khrustalev V. N., Nechaev M. S., Kuznetsova M. G., Ustynyuk Yu. A.: Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. (Russ. Chem. Bull.), 627, 2002.
• [67] Gruber H., Muller U.: Z. anorg. allg. Chem., 623, 957, 1997.
• [68] Wojnowski W., Becker B., Walz L., Peters K., Peters E.-M., von Schnering H. G.: Polyhedron, 11, 607, 1992.
• [69] PLATON: Spek, A. L.: J. Appl. Cryst., 36, 7, 2003.
• [70] Busing, W. R.. Levy H. A.: Acta Cryst., 17, 142, 1964.
• [71] NBO Version 3.1: Glendening E. D., Read A. E., Carpenter J. E., Weinhold F.; Reed A. E., Weinhold F.: J. Chem. Phys., 78, 4066, 1983; Reed A. E., Weinhold F.: J. Chem. Phys., 83, 1736, 1985. NBO 5.0.: Glendening E. D., Badenhoop J. K., Reed A. E., Carpenter J. E., Bohman J. A., Morales C. M., Weinhold F.: Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison 2001.
• [72] Chojnacki J.: J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 862, 112, 2008.
• [73] Jesionka E., Ciborska A., Chojnacki J., Wojnowski W.: Acta Cryst., C61, m321, 2005.
• [74] Kloskowska M., Chojnacki J., Wojnowski W., Becker B.: Acta Cryst., C62, m541, 2006.
• [75] Ymen I.: Acta Cryst., C40, 241, 1984.
• [76] Raston C. L., Whitaker C. R., White A. H.: Aust. J. Chem., 41, 413, 1988.
• [77] Maigrot N., Ricard L., Charrier C., Mathey F.: Angew. Chem., Int. Ed., 31, 1031, 1992.
• [78] Sliva T. Yu., Kowalik-Jankowska T., Amirkhanov V. M., Glowiak T., Onindo C. O., Fritskii I. O., Kozlowski H.: J. Inorg. Biochem., 65, 287, 1997.
• [79] Chojnacki J., Ciborska A., Wojnowski W.: Acta Cryst., C64, m240, 2008.
• [80] Jesionka E., Baranowska K., Chojnacki J., Wojnowski W.: Posters, XLVI Konwersatorium Krystalograficzne. Wrocław, 24–25.06.2004, A-12 s. 49.
• [81] Jesionka E., Baranowska K., Wojnowski W.: VII Ogólnopolskie Sympozjum Sekcji Chemii Heteroogranicznej PTChem „Postępy w Chemii Związków Heteroorganicznych”, Łódź 25.11.2004, materiały, poster P-3.
• [82] Jesionka E., Baranowska K., Wojnowski W.: Phosphorus, Sulfur and Silicon, 184, 1426, 2009.
• [83] Ruhlandt-Senge K., English U.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 147, 1996.
• [84] Baranowska K., Chojnacki J., Konitz A., Wojnowski W., Becker B.: Polyhedron, 25, 1555, 2006.
• [85] Baranowska K., Chojnacki J., Gosiewska M., Wojnowski W.: Z. Anorg. Allg. Chem., 632, 1086, 2006.
• [86] Baranowska K., Chojnacki J., Wojnowski W., Becker B.: Acta Cryst., E59, o2022, 2003.
• [87] Baranowska K., Chojnacki J., Becker B., Wojnowski W.: Acta Cryst., E59, o765, 2003.
• [88] Becker B., Baranowska K., Chojnacki J., Wojnowski W.: Chem. Commun., 620, 2004.
• [89] Baranowska K., Liadis K., Wojnowski W.: Acta Cryst., E64, o1329, 2008.
• [90] Kopeć-Gągolewicz D.: Tri-tert-butoksysilanotiolany lantanu. Praca magisterska. Polit. Gdańska, Wydz. Chemiczny, 2004
• [91] Preuss F., Steidel M., Exner R.: Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 45, 1618, 1990.
• [92] Ciborska A., Baranowska K., Wojnowski W.: Acta Cryst., E63, m1239, 2007.
• [93] Ciborska A., Baranowska K., Wojnowski W.: Acta Cryst., E63, m2972, 2007.
• [94] Ciborska A., Baranowska K., Wojnowski W.: Acta Cryst., E64, m46, 2008.
• [95] Kropidłowska A., Chojnacki J., Becker B.: Inorg. Chem. Commun., 9, 383, 2006.
• [96] Kropidłowska A., Chojnacki J., Gołaszewska J., Becker B.: Acta Cryst., E62, m2260, 2006.
• [97] Kropidłowska A., Chojnacki J., Becker B.: Polyhedron, 25, 2142, 2006.
• [98] Kropidłowska A., Chojnacki J., Becker B.: J. Inorg. Biochem., 101, 578, 2007.
• [99] Kropidlowska A., Chojnacki J., Becker B.: Inorg. Chim. Acta, 360, 2363, 2007.
• [100] Aparici Plaza L., Becker B.: 48 Zjazd PTChem oraz SITPChem, Poznań, 2005; materiały, s. 3.
• [101] Aparici Plaza L., Baranowska K., Becker B.: 49 Zjazd PTChem oraz SITPChem, Gdańsk, 2006; materiały, 87 s.
• [102] Aparici Plaza L., Baranowska K., Becker B.: 50 Jubileuszowy Zjazd PTChem oraz SITPChem, Toruń, 2007; materiały, 103 s.
• [103] Aparici Plaza L., Baranowska K., Becker B.: 49 Konwersatorium Krystalograficzne i Sesja Naukowa PTK, Wrocław 2007, materiały, s. 202–203
• [104] Aparici Plaza L., Baranowska K., Becker B.: 50 Konwersatorium Krystalograficzne i II Sesja Naukowa PTK; Wrocław, 26–28.06.2008, Materiały, 64 s.
• [105] Aparici Plaza L., Nowak A., Lisowska-Oleksiak A., Baranowska K., Becker B.: XVIth International Winter School on Coordination Chemistry; Karpacz, Poland, 8–12 December 2008, Proceedings, 128 s.
• [106] Becker B., Radacki K., Konitz A., Wojnowski W.: Z. Anorg. Allg. Chem., 621, 904, 1995.
• [107] Pladzyk A., Baranowska B.: Acta Cryst., E62, m2602, 2006.
• [108] Becker B., Zalewska A., Konitz A., Wojnowski W.: Polyhedron, 20, 2567, 2001.
• [109] Becker B., Pladzyk A., Konitz A., Wojnowski W.: Appl. Organomet. Chem., 16, 517, 2002.
• [110] Pladzyk A., Baranowska K.: Acta Cryst., E63, m1594, 2007.
• [111] Dolega A., Baranowska K., Pladzyk A., Majcher K.: Acta Cryst., C64, m259, 2008.
• [112] Becker B., Zalewska A., Konitz A., Wojnowski W.: Z. anorg. allg. Chem., 627, 271, 2001.
• [113] Dolega A., Pladzyk A., Baranowska K., Wieczerzak M.: Inorg. Chem. Commun., 11, 847, 2008.
• [114] Ponikiewski Ł.: Tri-tert-butoksysilanotiolany niklu. Praca magisterska. Polit. Gdańska, Wydz. Chemiczny 2002.
• [115] Becker B., Konitz A., Wojnowski W. Peters K, von Schnering H: Seminarium „Kryształy organiczne”, Poznań UAM, 10–11.09.1998, materiały, s. 16–17.
• [116] Wojnowski W., Becker B., Saßmannshausen J., Peters E. M., Peters K., von Schnering H. G.: Z. anorg. allg. Chem., 620, 1417, 1994.
• [117] Becker B., Wojnowski W., Peters K., Peters E.-M., von Schnering H. G.: Polyhedron, 14, 1659, 1990.
• [118] Becker B., Wojnowski W., Peters K., Peters E.-M., von Schnering H. G.: Inorg. Chim. Acta, 214, 9, 1993.
• [119] Becker B., Wojnowski W., Peters K., Peters E.-M., von Schnering H. G.: Polyhedron, 11, 613, 1992.
• [120] Bauer A., Schneider W., Angermaier K., Schier A., Schmidbaur H.: Inorg. Chim. Acta, 251, 249, 1996.
• [121] Chojnacki J., Becker B., Konitz A., Wojnowski W.: Z. anorg. allg. Chem., 626, 2173, 2000.
• [122] Chojnacki J.: 2005, wyniki nieopublikowane.
• [123] Dołęga A., Ciborska A., Chojnacki J., Walewski M., Wojnowski W.: Thermochim. Acta, 429, 103, 2005.
• [124] Becker B., Dolega A., Konitz A., Wojnowski W.: Polyhedron, 20, 949, 2001.
• [125] Becker B., Radacki K., Wojnowski W.: J. Organomet. Chem., 521, 39, 1996.
• [126] Dolega A., Konitz A., Baum E., Wojnowski W.: Acta Cryst., E61, m2582, 2005.
• [127] Becker B., Dolega A., Konitz A., Swinder L., Wojnowski W.: Z. Anorg. Allg. Chem., 627, 280, 2001.
• [128] Dolega A., Baranowska K.: Acta Cryst., E64, m616, 2008.
• [129] Dolega A., Wieczerzak M., Baranowska K.: Acta Cryst., E63, m1774, 2007.
• [130] Dołęga A., Chojnacki J., Konitz A., Komuda W., Wojnowski W.: Acta Cryst., E62, m636, 2006.
• [131] Kropidłowska A., Chojnacki J., Becker B.: Acta Cryst., E64, m832, 2008.
• [132] Bąkowicz J., Kropidlowska A., Turowska-Tyrk I., Becker B.: Acta Cryst., E63, m973, 2007.
• [133] Pladzyk A., Dolega A., Baranowska K.: Acta Cryst., E63, m1434, 2007.
• [134] Dolega A., Baranowska K., Pladzyk A.: Acta Cryst., E63, m3072, 2007.
• [135] Dołęga A., Baranowska K., Gajda J., Kazmierski S., Potrzebowski M. J.: Inorg. Chim. Acta, 360, 2973, 2007.
• [136] Chojnacki J., Wałaszewska A., Baum E., Wojnowski W.: Acta Cryst., E59, m125, 2003.
• [137] Dołęga A., Baranowska K., Gudat D., Herman A., Stangret J., Konitz A., Śmiechowski M., Godlewska S.: Eur. J. Inorg. Chem. 3644, 2009.
• [138] Dołęga A., Farmas A., Baranowska K., Herman A.: Inorg. Chem. Comm., 12, 823, 2009.
• [139] Wojnowski W., Przyjemska K., Peters K., von Schnering H. G., von Bennigsen-Mackiewicz T., Paetzold P.: Z. anorg. allg. Chem., 556, 92, 1988.
• [140] Dohmeier C., Loos D., Schnockel H.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 35, 129, 1996.
• [141] Chojnacki J., Schnepf A., Wojnowski W.: Z. Kristallogr.- NCS, 216, 198, 2001.
• [142] Baranowska K., Chojnacki J., Wojnowski W., Wurster E.: Acta Cryst., E58, m728, 2002.
• [143] Chojnacki J., Rutkowski R., Wojnowski W.: Posters, XLV Konwersatorium Krystalograficzne. 45th Polish Crystallographic Meeting. Wrocław, 26–27.06.2003, P-9, s. 42.
• [144] Chojnacki J., Tamulewicz S., Konitz A., Wojnowski W.: XLII Zjazd Naukowy PTCh i SITPChem, Rzeszów, 6–10.09.1999, streszczenia M III, P-5, s. 237, poster.
• [145] Wojnowski W., Bocheńska W., Peters K., Peters E.-M., von Schnering H. G.: Z. anorg. allg. Chem., 533, 165, 1986.
• [146] Wojnowski W., Dręczewski B., Peters K., Peters E.-M., von Schnering H. G.: Z. anorg. allg. Chem., 540/541, 271, 1986.
• [147] Peters K., Peters E.-M., von Schnering H. G., Wojnowski W., Tamulewicz S.: Z. Kristallogr. NCS, 213, 347, 1998.
• [148] Kloskowska M.: Synteza i właściwości związków z układem wiązań Si–S–Sn. Rozprawa doktorska. Polit. Gdańska, Wydz. Chemiczny, 2005.
• [149] Kloskowska M., Konitz A., Wojnowski W., Becker B.: Z. anorg. allg. Chem., 632, 2424, 2006.
• [150] Peters K., Peters E.-M., von Schnering H. G., Wojnowski W., Tamulewicz S., Radacki K.: Z. Kristallogr. NCS, 212, 341, 1997.
• [151] Chojnacki J., Kloskowska M., Wojtowicz U., Wojnowski W.: Acta Cryst., C63, m349, 2007.
• [152] Peters K., Peters E.-M., von Schnering H. G., Wojnowski W., Tamulewicz S., Radacki K.: Z. Kristallogr. NCS, 212, 343, 1997.
• [153] Peters K., Peters E.-M., von Schnering H. G., Wojnowski W., Tamulewicz S., Radacki K.: Z. Kristallogr. NCS, 212, 347, 1997.
• [154] Peters K., Peters E.-M., von Schnering H. G., Wojnowski W., Tamulewicz S., Radacki K.: Z. Kristallogr. NCS, 212, 345, 1997.
• [155] Wojnowski W., Wojnowska M., Becker B., Noltemeyer M.: Z. anorg. allg. Chem., 561, 167, 1988.
• [156] Chojnacki J.: Polyhedron, 27, 969, 2008.
• [157] Wojnowski W.: Z. anorg. allg. Chem., 395, 122, 1973.
• [158] Wojnowski W., Herman A.: Z. anorg. allg. Chem., 425, 91, 1976.
• [159] Becker B., Felcyn E. W., Herman A., Pikies J., Wojnowski W.: Z. anorg. allg. Chem., 488, 229, 1982.
• [160] Herman A., Becker B., Wojnowski W.: Z. anorg. allg. Chem., 450, 178, 1979.
• [161] Herman A., Wojnowski W.: Struct. Chem., 4, 239, 1992.
• [162] Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Montgomery Jr. J. A., Vreven T., Kudin K. N., Burant J. C., Millam J. M., Rega N., Petersson G. A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J. E., Hratchian H. P., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Ayala P. Y., Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewski V. G., Dapprich S., Daniels A. D., Strain M. C., Farkas O., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B.: Gaussian 03, revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
• [163] Coe J. V.: Int. Rev. Phys. Chem., 20, 33, 2001.
• [164] Śmiechowski M., Stangret J.: J. Chem. Phys., 125, 204508, 2006.
• [165] Kissandier M. D., Cowen K. A., Feng W. Y., Gunglach E., Cohen M. H., Earhart A. D., Coe V., Tuttle Jr. T. R.: J. Phys. Chem. A, 102, 7787, 1998.
• [166] Foresman J. B., Frisch A. E.: Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Gaussian Inc., 1996, Pittsburg, PA, ISBN 0-9636769-3-8.
• [167] Schwenk A., Piantini U., Wojnowski W.: Z. Naturforsch., 46a, 939, 1991.
• [168] Bauer A., Schneider W., Angermaier K., Schier A., Schmidbaur H.: Inorg. Chim. Acta, 251, 249, 1996.
• [169] Medina I., Jacobsen H., Mague J. T., Fink M. J.: Inorg. Chem., 45, 8844, 2006.
• [170] IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the Gold Book). Oxford: Blackwell Scientific Publications 1997, compiled by: McNaught A. D., Wilkinson A.: Pure Appl. Chem., 68, 2193, 1996.
• [171] Nogradi M.: Stereochemia - podstawy i zastosowania. Warszawa: PWN 1988, 48s.
• [172] Dyabchenko A., Scheraga H. A.: Acta Cryst., B60, 228, 2004.
• [173] Wojnowski W., Peters K., Böhm M. C., von Schnering H. G.: Z. anorg. allg. Chem., 523, 169, 1985.
• [174] Herman A., Pawelec Z., Wojnowski W., von Schnering H. G.: Struct. Chem., 3, 155, 1992.
• [175] Błażejowski J., Łubkowski J.: J. Thermal. Anal., 38, 2195, 1992.
• [176] Kitajgorodski A. I.: Kryształy molekularne. Warszawa: PWN 1976, 308s; 288s.
• [177] Ewald. P. P.: Ann. Phys., 64, 253, 1921.
• [178] Beyer T., Lewis T., Price S. L.: CrystEngComm., 44, 1, 2001.
• [179] Verwer P., Leusen F. J. J.: Reviews in Computational Chemistry. Red. K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd. New York: John Wiley and Sons, Inc. 1998, s. 327.
• [180] Gavezzotti A.: OPiX, A computer program package for the calculation of intermolecular interactions and crystal energies, University of Milano, 2003.
• [181] Williams D. E., Houpt D. J.: Acta Cryst., B42, 286, 1986.
• [182] Gavezzotti A., Filippini G.: J. Phys. Chem. 98, 4831, 1994.
• [183] Morozova N. B., Stabnikov P. A., Baidina I. A., Semyannikov P. P., Trubin S. V., Igumenov I. K.: J. Struct. Chem., 48, 889, 2007.
• [184] Gavezzotti A.: Z. Kristallogr. 220, 499, 2005.
• [185] Cozzi F., Bacchi S., Filippini G., Pilatic T., Gavezzotti A.: CrystEngComm, 11, 1122, 2009.
• [186] Duniz.J, Gavezzotti A.: Angew. Chem., Int. Ed., 44, 1766, 2005.