Selektywne N-funkcjonalizowane pochodne 1,4,7,10-tetraazacyklododekanu. Kluczowe substancje w syntezie kompleksonów

• Autorzy: Skierawska A.

Warianty tytułu

EN

Selective N-functionalized derivatives of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane. Key substances in complexones synthesis

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

1,4,7,10-Tetraazacyklododekan (cyklen) zajmuje poczesne miejsce wśród makrocyklicznych poliamin (rys.1). O znaczeniu tego związku decyduje szereg jego unikalnych właściwości, które przekładają się na liczne zastosowania przede wszystkim, w analityce w tym również w diagnostyce medycznej. W odróżnieniu od tlenowych makrocykli cyklen charakteryzuje się pomijalną zdolnością kompleksowania kationów metali I grupy na korzyść kationów metali przejściowych a w szczególności lantanowców. Niezwykłą trwałość kompleksów osiąga się poprzez wprowadzenie na atomy azotu dodatkowych ugrupowań zawierających donorowe heteroatomy. Wprowadzenie podstawników na atomy azotu cyklenu przynosi szereg istotnych wyzwań syntetycznych. Formalnie cztery atomy azotu w cyklenie są równocenne, a wprowadzenie czterech identycznych N-podstawników nie nastręcza szczególnych problemów. Wprowadzenie czterech reszt karboksymetylowych ma największe znaczenie dla tworzenia niezwykle trwałych kompleksów z jonami lantanowców, przede wszystkim z gadolinem(III). Jednak selektywność tworzenia poszczególnych kompleksów może być również stymulowana wprowadzeniem do jednej cząsteczki cyklenu różnych N-podstawników. Tu problemem staje się selektywność syntezy mono-N-podstawionych cyklenów, a w dalszej kolejności pochodnych z dwoma i trzema podstawnikami o zróżnicowanej naturze. Rodzaj podstawników na atomach azotu nie musi się ograniczać do ugrupowań, których najistotniejszym elementem są atomy donorowe biorące bezpośredni udział w kompleksowaniu jonów metali. Równie ważne są ugrupowania ułatwiające śledzenie procesu kompleksowania. Do nich należą takie, które zawierają reszty chromoforowe i/lub fluoroforowe, pozwalające na zwiększenie dokładności mierzonych stałych trwałości, a co za tym idzie - określenia selektywności wiązania poszczególnych kationów.

EN

One of the most important macrocyclic ligands, which are applied in medicine, biochemistry and chemistry is 1,4,7,10-tetrazacyclododecane (cyclen). Derivatives of this compound are used to form very stable metal complexes with lanthanides, zinc, and other metal ions. Some of these complexes are irreplaceable in the field of medical imaging and radiotherapy. To utilize these compounds in medicine, derivatization of cyclen is necessary in order to create specific physical properties, to secure their inertness against living organism, to accomplish specific biological requirements including such as recognition of particular organ, receptor or substrate. The almost single method for modification of cyclen consists in alkylation or acylation of nitrogen atom(s). A simultaneous reaction on four nitrogen atoms is rather simple. On the other hand, selective substitution of only some nitrogen atoms is a key and most laborious step for new cyclen-based metal/radio metal complexes. Amongst functionalized cyclen, of particular interest are derivatives able to react as chelating reagents, which complexation properties, including stability and selectivity, are strongly dependent on the kind, number and location of functional groups. Therefore, of great importance are facile synthetic methods leading to mono, di-, tri- and tetra-N-substituted cyclens. These products may serve as protecting groups or may play a role of chelating moieties dependent on their chemical nature. The chelating grouping(s) could be created, for instance, by attaching residues of acetic acid, phosphonic acid, phosphonic acid monoesters, etc. onto nitrogen atoms. The number and type of these groups has a huge effect on complex coordination geometry, formal charge under physiological conditions and affects both the thermodynamic stability and rather frequently desired kinetic inertness. Additional cyclen modification by regioselective attaching hydrophobic, chromogenic or fluorescing/luminescent groups formulates species, which subsequently changes molecular recognition properties, their specificity and/or analytical sensitivity. The results of author's investigations are preceded by theoretical considerations and presentation of the preset state-of-the art. There are two main options for synthesis of mentioned above compounds. According to literature data mono-N-alkylation has been achieved by using a significant excess of cyclen relative to electrophiles. This methodology is undesirable for self understandable reasons. However, with highly sterically hindered alkylating agents, selective mono-N-substitution has been achieved using equimolar amounts of reactants. Alternative method reported for mono-N-alkylation of cyclen requires at least three synthetic steps: rather facile protection of three nitrogen atoms, alkylation of the residual nitrogen atom, and deprotection. The literature that describes tri-protection of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane with different groups is very rich compared to di- and mono-protection. At this point, a facile method that allows direct introduction of one or two removable ethoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl (BOC), or benzyloxycarbonyl (Cbz) group(s) in one-pot N-acylation reaction under very mild conditions is presented. Syntheses of some of di- and tri-functionalized cyclen derivatives are also described. The new acylation reaction based on active esters is published. This method allows also attaching acyl residues equipped with additional reactive (e.g. electron donating) residues. Finally, complexing properties of some new cyclen derivatives are presented. For example, compound, which molecules consist of cyclen and salicylic acid moieties are discussed in details. Mono-N-(O-acetylsalicyloyl)-cyclen forms fluorescent complexes with cobalt(II) cation. On the other hand, 1-N-salicyloyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane is selective for zinc(II), whereas 1,7-bis-N,N'-salicyloyl-1,4,7,10-tetraazacycklododecane forms fluorescent complexes with zinc(II), cadmium(II) and aluminum((III) cations. Interactions of cyclen derivatives are not limited to metal cations. Reactions of some organic compounds were discovered. Two examples of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane derivatives showing such behavior are presented. In the final chapters cyclen derivatives bearing residues with azo units are shown. Different syntheses of such compounds are elaborated. Original coupling reactions of cyclen derivatives with diazonium salts producing chromogenic materials are presented. Influence of different parameters on products distribution is investigated. These chromogenic compounds behave as acid-base indicators, and change color upon complexation. They also specifically interact with solvents. Solvatochromic effects for these compounds are studied and discussed.

Słowa kluczowe

PL

selektywne N-funkcjonalizowane pochodne 1,4,7,10-tetraazacyklododekanu; synteza kompleksonów; cyklen

EN

complexones synthesis; Selective N-functionalized derivatives of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane; cyclen

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe Politechniki Gdańskiej. Chemia
• Rocznik: 2009
• Tom: Nr 63(614)
• Strony: 3--120
• Opis fizyczny: Bibliogr. 320 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Skierawska A.

• Katedra Technologii Chemicznej

Bibliografia

• [1] Werner A.: Z. Anorg. Chem., 3, 267, 1893.
• [2] Grinberg A. A.: An Introduction to the Chemistry of Complex Compounds. Eds R. F. Jr. Trimble, D. H. Busch. Pergammon Press: London 1962, translated by J. R. Leach.
• [3] Lehn J. M.: J. Inclusion Phenom., 6, 353, 1988.
• [4] Cram D. J.: J. Inclusion Phenom., 6, 397, 1988.
• [5] Busch D. H.: Chem. Rev., 93, 847, 1993.
• [6] Pearson R. G.: Chem. Ber., 3, 103, 1967.
• [7] Fischer E.: Ber. 27, 2985, 1884; Lehn J.-M.: Chemia Supramolekularna. Warszawa: ICHF, PAN 1993; Cram D. J., Lein G. M: J. Am. Chem. Soc.: 107, 3657, 1985; Commission on Physical Organic Chemistry, Muller P.: Pure Appl. Chem., 66, 1077, 1994.
• [8] Cram D. J.: Science, 240, 76, 1988; Martell A. E., Hancock R. D., Motekaitis R. J.: Coord. Chem. Rev., 133, 39, 1994.
• [9] Schwarzenbach G.: Helv. Chim. Acta, 35, 2344, 1952.
• [10] Cabbiness D. K., Margerum D. W.: J. Am. Chem. Soc., 91, 6540, 1969.
• [11] Lehn J.-M.: Acc. Chem. Res., 11, 49, 1978.
• [12] Cram D. J., Lehn J. M.: J. Am. Chem. Soc., 107, 3657, 1985.
• [13] Martell A. E., Hancock R. D.: Metal complexes in Aqueous Solutions.New York: Plenum Press 1996.
• [14] Pederson C. J.: J. Am. Chem. Soc., 92, 386, 1970.
• [15] Lehn J. M.: Acc. Chem. Res., 11, 49, 1978; Zhang X. X., Izatt R. M., Bradshow J. S., Krakowiak K. E.: Coord. Chem. Rev., 174, 179, 1998.
• [16] Kimura E., Aoki S.: Biometals, 14, 191, 2001.
• [17] De León-Rodríguez L. M., Kovacs Z.: Bioconjugate Chem., 19, 391, 2008.
• [18] Chappell L. L., Dadachova E., Milenic D. E., Garmestani K., Wu C., Brechbiel M. W.: Nucleral Medicine and Biology, 27, 93, 2000.
• [19] Endres P. J., MacRenaris K. W., Vogt S., Meade T. J.: Bioconjugate Chem., 19, 2049, 2008.
• [20] Que E. L., Domaille D. W., Chang C. J.: Chem. Rev., 108, 1517, 2008; Kamaly N., Kalber T., Ahmad A., Oliver M.H., So P. W., Herlihy A. H., Bell J. D., Jorgensen M. R., Miller A. D.: Bioconjugate Chem., 19, 118, 2008.
• [21] Vasalatiy O., Gerard R. D., Zhao P., Sun X. Sherry A. D.: Bioconjugate Chem., 19, 598, 2008.
• [22] Manning H. C., Goebel T., Marx J. N., Bornhop D. J: Org. Lett., 4, 1075, 2002; Tsukube H., Shinoda S.: Chem. Rev., 102, 2389, 2002.
• [23] Winschel C. A., Kalidindi A., Zgani I, Magruder J. L., Sidorov V.: J. Am. Chem. Soc., 127, 14704, 2005; Winschel C. A., Kaushik V., Abdrakhmanova G., Aris S. M., Sidorov V.: Bioconjugate Chem., 18, 1507, 2007.
• [24] Turygin D. S., Subat M., Raitman O. A., Selector S. L., Arslanov V. V., König B., Kalinina M. A.: Langmuir, 23, 2517, 2007.
• [25] Ruedas-Rama M. J., Hall E. A. H.: Anal. Chem., 80, 8260, 2008; Shiraishi Y., Sumiya S., Kohno Y., Hirai T.: J. Org. Chem., 73, 8571, 2008.
• [26] Stephens A. K. W., Dhillon R., Lincoln S. F. Wainwright K. P.: Inorg. Chim. Act., 236, 185 , 1995; Barbette F., Rascalou F., Chollet H., Babouhot J. L., Denat, F., Guilard, R.: Analytica Chim. Acta, 502, 179, 2004.
• [27] http://pl.wikipedia.org/wiki/Obrazowanie_rezonansu_magnetycznego; http://pl.wikipedia.org/wiki/Glejak_wielopostaciowy
• [28] Tweedle M. F.: Eur. Radiol., 7, 225, 1997.
• [29] Comblin V., Gilsoul D., Hermann M., Humblet V., Jacques V., Mesbahi M., Sauvage C., Desreux J. F.: Coord. Chem. Rev., 185-186, 451, 1999.
• [30] Reichert D. E., Lewis J. S., Anderson C. J.: Coord. Chem. Rev., 184, 3, 1999.
• [31] Caravan P., Ellison J. E., McMurry T. J., Lauffer R. B.: Chem. Rev., 99, 2293, 1999.
• [32] Karabulut N., Elmas N.: Turkish Soc. Radiol., 12, 22, 2006.
• [33] Tombach B., Heindel W.: Eur Radiol, 12, 1550, 2002.
• [34] Delgado R., Félix V., Lima L. M. P., Price D. W.: Dalton Trans., 2734, 2007.
• [35] Kaden T. A.: Dalton Trans., 3617, 2006.
• [36] Stetter H. and Ross E. E.: Chem. Ber., 87, 566, 1954.
• [37] Stetter H. and Mayer K. H: Chem. Ber., 94, 1410, 1961.
• [38] Richman J. E. and Atkins T. J.: J. Am. Chem. Soc., 3, 2268, 1974.
• [39] Bogatsky A. V., Lukyanenko M. G., Basok S. S., Ostrovskaya L. K.: Synthesis, 138 , 1984; Lukyanenko M. G., Basok S. S., Filonova L. K.: J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 3141, 1988.
• [40] Jebasingh B., Alexander V.: Synth. Commun., 36, 653, 2006.
• [41] Hirano T., Kikuchi K., Urano Y., Higuchi T., Nagano T.: Angew. Chem. Int. Ed., 39, 1052, 2000.
• [42] Meunier I., Mishra A. K., Hanquet B., Cocolios P., Guilard R.: Can. J. Chem., 73, 685, 1995.
• [43] Weisman G. R., Reed D. P.: J. Org. Chem., 61, 5186, 1996.
• [44] Weisman G. R., Reed D. P.: J. Org. Chem., 62, 4548, 1997.
• [45] Trost B. M.: Science, 254, 1471, 1991.
• [46] Herve G., Bernard H., Le Bris N., Yaouanc J. J, Handel H, Tupet L.: Tetrahedron Lett., 39, 6861, 1998.
• [47] Sandnes R. W., Gacek M., Undheim K.: Acta Chem. Scand., 52, 1402, 1998.
• [48] Herve G., Bernard H., Le Bris N., Yaouanc J. J, Le Baccon M., Handel H: Tetrahedron Lett., 40, 2517, 1999; Hervé G., Bernnard H., Toupet L., Handel H.: Eur. J. Org. Chem., 33, 2000.
• [49] Argese M., Brocchetta M., De Miranda M., Ferraris A., Dapporto P., Paoli P., Rossi P.: Tetrahedron, 62, 6855, 2006; Argese M., Brocchetta M., De Miranda M., Ferraris A., Dapporto P., Paoli P., Rossi P. 63, 6915, 2007.
• [50] Athey P. S., Kieler G. E.: J. Org. Chem., 67, 4081, 2002.
• [51] Edlin C. D., Faulkner S., Parker D., Wikinson M. P.: Chem. Commun., 1249, 1996; Edlin C. D., Faulkner S., Parker D., Wikinson M. P., Woods M., Lin J., Laski E., Neth F., Port M.: New J. Chem., 1359, 1998.
• [52] Takenouchi K., Tabe M., Watanabe K., Hakato A., Kato Y., Shinoya M., Koine T., Kimura E.: J. Org. Chem., 58, 6895, 1993.
• [53] Moi M. K., Meares C. F.: J. Am. Chem. Soc., 110, 6266, 1988.
• [54] Ferrari M., Giovenzana G. B., Palmisano G., Sisti M.: Synth. Commun., 30, 15, 2000.
• [55] Dale J.: Acta Chem. Scand., 27, 1115, 1973; Dale J.: Top. Stereochem., 9, 199, 1976.
• [56] Wiberg. K. B.: J. Am. Chem. Soc., 87, 1070, 1965; Bixon M., Lifson S.: Tetrahedron, 23, 769, 1967.
• [57] Allinger N. L.; Tribble M. T., Miller M. A., Wertz D. H: J. Am. Chem. Soc., 93, 1637, 1971.
• [58] Engler E. M., Andose J. D., von Schleyer. P. R.: J. Am. Chem. Soc., 95, 8005, 1973.
• [59] Anet F. A. L., Rawdah. T. N.: J. Am. Chem. Soc., 100, 7166, 1978.
• [60] Dale J.: Acta Chem. Scand., 27, 1115, 1973.
• [61] Dunitz J.D., Shearer H. M. M.: Helv. Chim. Acta, 43, 18, 1960.
• [62] Fuhrer H., Günthard. H. H.: Helv. Chim. Acta, 48, 236, 1965.
• [63] Anet, F. A. L. Cheng A. K., Wagner J. J.: J. Am. Chem. Soc., 94, 9250, 1972.
• [64] Hannongbua S.: J. Phys. Chem., 100, 17655, 1996.
• [65] Kodama M., Kimura E.: J. Chem. Soc. Dalton, 327, 1980.
• [66] Desreux J. F., Merciny E., Loncin M. F.: Inorg. Chem., 20, 987, 1981.
• [67] Reibenspies J. H.: Acta Crystallogr. C, 48, 1717, 1992; Reibenspies J. H., Anderson O. P.: Acta Crystallogr. C, 46, 163, 1990.
• [68] Ciampolini M., Micheloni M., Nardi N., Vizza F., Buttafava A., Fabbrizzi L., Perotti A.: J. Chem. Soc. Chem. Commun., 998, 1984.
• [69] Pilichowski J. F., Lehn J. M., Sauvage J. P., Gramain J. C.: Tetrahedron, 41, 1959, 1985.
• [70] Daumont A., Jacques V., Qixiu P., Desreux J. F.: Tetrahedron Lett., 22, 3707, 1994.
• [71] Abel E. W., Bennett M. A., Wilkinson G.: J. Chem. Soc., 2323, 1959.
• [72] Parker D., Pulukoddy K., Norman T. J., Harrisom A., Royle L., Walker C.: J. Chem. Soc.. Chem. Commun., 1441, 1992.
• [73] Pulukoddy K., Norman T. J., Parker D., Royle L., Broan C. J.: J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1305, 1995.
• [74] Parker D., Kanthi Senanayake P., Williams G. J. A.: J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 2129, 1998.
• [75] Beeby A., Parker D., Williams G. J. A.: J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1565, 1996.
• [76] Patinec V, Yaouanc J. J., Handel H., Clèment J. C., Des Abbayes H.: Inorg. Chim. Acta., 220, 347, 1994.
• [77] Patinec V., Gardinier I, Yaouanc J. J., Clèment J. C., Handel H., Des Abbayes H.: Inorg. Chim. Acta., 244, 105, 1996.
• [78] Yaouanc J. J., Le Bris N., Le Gall G., Clèment J. C., Handel H., Abbayes H.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 206, 1991.
• [79] Roignant A., Gardinier I., Bernard H., Yaouanc J. J., Handel H.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1233, 1995.
• [80] Bernard H., Yaouanc J. J., Clément J. C., Handel H., Des Abbayes H., Handel H.: Tetrahedron Lett., 32, 639, 1991.
• [81] Gardinier I., Roignanat A., Oget N., Bernard H., Yaouanc J. J., Handel H.: Tetrahedron Lett., 37, 7711, 1996.
• [82] Chuburu F., Le Baccon, Handel H.: Tetrahedron, 57, 2385, 2001.
• [83] Atkins T. J., Richman J. E.: Tetrahedron Lett., 52, 5149, 1978.
• [84] Filali A., Yaouanc J. J., Handel H.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 30, 560, 1991.
• [85] Gardinier I., Bernard H., Chuburu F., Roignant A., Yaouanc J. J., Handel H.: Chem. Commun., 2157, 1996.
• [86] Richman J. E., Simmons H. E.: Tetrahedro, 30, Li Z., Undheim K.: Acta Chem. Scan., 52, 1247, 1998.
• [87] Atkins T. J.: J. Am. Chem. Soc., 102, 6364, 1980.
• [88] Plazek J., Blaszkiewicz P., Grieg H., Luger P., Michl G., Müller-Fahrnow, Radüchel B., Sülzle D.: Inorg. Chem., 36, 6086, 1997.
• [89] Dischino D. D., Delaney E. J., Emswiler J. E., Gaughan G. T., Prasad J. S., Srivastava S. K., Tweedle M. F.: Inorg. Chem., 30, 1265, 1991.
• [90] Bodanszky M., Bodanszky A.: The practice of Peptide synthesis, 1. Berlin: Springer-Verlag 1984; Lloyd-Williams P., Albericio F., Giralt E.: Chemical approaches to the synthesis of peptides and proteins. New York: CRC Press 1997.
• [91] Denat F., Brandès, Guilard R.: Synlett., 5, 561, 2000.
• [92] Kalesse M., Loos A.: Liebigs Ann., 935, 1996; Parasad J. S., Okuniewicz F. J., Delaney E. J.: J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 12, 3329, 1996.
• [93] Yang W., Giandomenico C. M., Satori M., Moore S. D.: Tetrahedron Lett., 44, 2481, 2003.
• [94] Boldrini V., Giovenzana G. B., Pagliarin R., Palmisano G., Sisti M.: Tetrahedron Lett., 41, 6527, 2000.
• [95] Kovacs Z., Sherry A. D.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 185 , 1995; Kovacs Z., Sherry A. D.: Synthesis, 759, 1997.
• [96] Burai L., Ren J., Kovacs Z., Brucher E., Sherry A. D.: Inorg. Chem., 37, 69, 1998; Manning C. H. Skwierawska A., Marx J. N., Bornhop D. J.: Synthetic Comm., 33, 457, 2003.
• [97] León-Rodrígez L. M., Kovacs Z., Esqueda-Oliva A. C., Miranda-Olvera A. D.: Tetrahedron Lett., 47, 6937, 2006.
• [98] Skwierawska A.: nieopublikowane dane.
• [99] Broan C. J., Cox J. P. L., Craig A. S., Kataky R., Parker D., Harrison A., Randall A. M., Ferguson G.: J. Chem. Soc. Perkin 2, 1, 87, 1991; Montembault V., Mouaziz H., Blondeau V., Tauchard R., Soutif J. C., Brosse J. C.: Synth. Commun., 32, 3763, 2002; Mouaziz H., Montembault V., Soutif J. C., Brosse J. C.: Synth. Commun., 29, 4279, 1999.
• [100] Springborg J., Kofod P., Olsen C. E., Torflund H., Soetofte J.: Acta Chem. Scand., 49, 547, 1995.
• [101] Dumont A., Jacques V., Qixiu P., Desreux J. F.: Tetrahedron Lett., 35, 3707, 1994.
• [102] Hill J. P., Anson C. E., Powell A. K.: Tetrahedron Lett., 43, 7301, 2002.
• [103] Li Z., Undheim K.: Acta Chem. Scand., 52, 1247, 1998.
• [104] Bellouard F., Chuburu F., Kervarec N., Toupet L., Triki S., Le Mest Y. Handel H.: J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 3499, 1999.
• [105] Trokowski R., Zhang S., Scherry A. D.: Bioconjugate Chem., 15, 1431, 2004.
• [106] Yoo J., Reichert D. E., Welch M. J.: Chem. Commun, 766 , 2003; Yoo J., Reichert D. E., Welch M.: J. Med. Chem., 47, 6625, 2004.
• [107] Gunnlaugsson T., Leonard J. P., Mulready S., Nieuwenhyzen M.: Tetrahedron., 60, 105, 2004.
• [108] Aoki S., Kawatani H., Goto T., Kimura E., Shiro M.: J. Am. Chem. Soc., 123, 1123, 2001.
• [109] Woods M., Kiefer G. E., Bott S., Castillo-Mazquiz A., Eshelbrenner C., Michaudet L., McMillan K., Mudigunda S. D. K., Ogrin D., Tircso G., Zhang S., Zhao P., Sherry A. D.: J. Am. Chem. Soc., 126, 9248, 2004.
• [110] Skwierawska A. M.: Tetrahedron Lett., 49, 6308, 2008.
• [111] Ben-Ishai D., Berger A.: J. Org. Chem., 17, 1564, 1952; Ben-Ishai D.: J. Org. Chem., 19, 62, 1954.
• [112] Kovacs J., Rodin R. L.: J. Org. Chem., 33, 2418, 1968.
• [113] Johnstone R. A., Wilby A. H., Entwistle I. D.: Chem. Rev., 85, 129, 1985.
• [114] McKay F. C., Albertson N. F.: J. Am. Chem. Soc., 79, 4686, 1957.
• [115] Carpino L. A.: J. Am. Chem. Soc., 79, 98, 1957.
• [116] Weng J., Zhang Q.: J. Poymer Science: Part A, 43, 5414, 2008.
• [117] Gunnlaugsson T., Davies R. J. H., Nieuwenhuyzen M., O’Brien J., Stevenson C. S., Mulready S.: Polyhedron, 22, 711, 2003.
• [118] Sun Y., Martell A. E., Welch M. J.: Tetrahedron, 47, 8863, 1991.
• [119] Gunnlaugsson T., Davies R. J., Kruger P. E., Jensen P., McCabe T., Mulready S., O’Brien J. E., Stevenson C. S., Fanning A. M.: Tetrahedron Lett., 46, 3761, 2005.
• [120] Shinoda S., Okazaki T., Player T. N., Misaki H., Hori K., Tsukube H.: J. Org. Chem., 70, 1835, 2005.
• [121] Ziessel R., Hissler M., Ulrich G.: Synthesis, 1339, 1998.
• [122] Brunner U., Neuburger M., Zehnder M., Kaden T. A.: Supramolecular Chemistry, 2, 103, 1992.
• [123] De Martino Norante G., Di Vaira M., Mani F., Mazzi S., Stoppioni P.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 438, 1990.
• [124] Turonek M. L., Duckworth P. A., Laurence G. S., Lincoln S. F., Wainwright K. P.: Inorg. Chim. Acta, 230, 51, 1995; Luckay R., Reibenspies J. H. Hancock R. C.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2365, 1995; Buøen S., Dale J., Groth P., Krane J.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1172, 1982.
• [125] Lazar I., Sherry A. D., Ramasamy R., Brucher E., Kiraly R.: Inorg. Chem., 30, 5016, 1991; Sherry A. D., Malloy C. R., Jeffrey F., Mark H., William P., Geraldes C. F. G. C.; J. Magn. Reson., 76, 528, 1988; Broan C. J., Cole E., Jankowski K. J., Parker D., Pulukkody K. P., Boyce B. A., Beeley N. R. A., Millar K., Millican A. T.: Synthesis, 63, 1992.
• [126] Zucchi G., Scopelliti R., Pittet P. A., Bünzli J. C. G., Rogers R. D.: J. Chem. Soc. Dalton Trans., 931, 1999.
• [127] Weng J., Zhang Q.: J. Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, 43, 5414, 2005
• [128] Pulukkody K. P., Norman T. J., Parker D., Royle L., Broan C. J.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 605, 1993; Edlin C. D., Faulkner S., Parker D., Wilkinsom M. P.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1249, 1996.
• [129] Di Vaira M., Mani F., Stoppioni P.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 126, 1989.
• [130] Clarke E.T., Martell A.E.: Inorg. Chim. Acta, 190, 27, 1991.
• [131] Táborský P., Lubal P., Havel J., Kotek J., Hermann P., Lukeš I.: Collect. Czech. Chem. Commun., 70, 1909, 2005.
• [132] Wojciechowski F., Suchý M., Li X. A., Azab H. A., Bartha R., Hudson R. H. E.: Bioconjugate Chem., 18, 1625, 2007.
• [133] Suchý M., Li X. A., Azab H. A., Bartha R., Hudson R. H. E.: Org. Biomol. Chem., 6, 3588, 2008.
• [134] Sherry A. D., Ren J., Huskens J., Brücher E., Tóth E., Geraldes C. F. C. G., Castro M. M. C. A., Cacheris W. P.: Inorg. Chem., 35, 4604, 1996.
• [135] Kong D., Medvedev D. G., Clearfield A.: Inorg. Chem., 43, 7308, 2004.
• [136] Akkaya E. U., Huston M. E., Czarnik W.: J. Am. Chem. Soc., 112, 3590, 1990.
• [137] Anelli P. L., Murru M., Uggeri F., Virtuani M.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1317, 1991.
• [138] Meunier I., Mishera A. K., Hanquet B., Cocolios P., Guilard R.: Can. J. Chem., 73, 685, 1995.
• [139] Massie J., Plush S. E., Bonet C. S., Moore D. A., Gunnlaugsson T.: Tetrahedron Lett., 48, 8052, 2007.
• [140] Skwierawska A.: nieopublikowane dane.
• [141] Li C., Wong W. T.: Tetrahedron Lett., 43, 3217, 2002.
• [142] Kruper W. J., Rudolf P. R., Langhoff C. A.: J. Org. Chem., 58, 3869, 1993.
• [143] Chappell L. L., Chappel, Voss D. A., Horrocks W. D. W., Morrow J. R.: Inorg. Chem., 37, 3989, 1998.
• [144] Skwierawska Anna: nieopublikowane dane.
• [145] Skwierawska A. M., Paluszkiewicz E.: J. Incl. Phenom and Macrocyc. Chem., 56, 323, 2006.
• [146] Aime S., Anelli P. L., Botta M., Fedeli F., Grandi M., Paoli P., Uggeri F.: Inorg. Chem., 31, 2422, 1992.
• [147] De Sousa A. S., Hancock R. D.: J. Chem. Soc., Chem. Commun, 415, 1995.
• [148] van Westrenen J., Sherry A. D.: Bioconjugate Chem., 3, 524, 1992; Weeks J. M., Taylor M. R., Wainwright K. P.: J. Chem. Soc., Dalton Trans, 317, 1997.
• [149] Li C., Wong W. T.: Tetrahedron, 60, 5595, 2004.
• [150] Ratnakar S. J., Alexander V.: Eur. J. Inorg. Chem., 3918, 2005.
• [151] Kline S. J., Batebenner D. A., Johnson D. K.: Bioconjugate Chem., 2, 26, 1991, Ansari M. H., Ahmad M., Dicke K. A.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 3, 1071, 1992.
• [152] Mishra A. K., Draillard K., Faivre-Chauvet, Gestin J. F., Curtet C., Chatal J. F.: Tetrahedron Lett., 37, 7515, 1996; Mishra A. K., Draillard K., Chatal J. F.: New J. Chem., 25, 336, 2001.
• [153] Dadabhoy A., Faulkner S., Sammes P. G.: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 348, 2002: Pope S. J. A., Kenwright A. M., Heath S. L., Faulkner S.: Chem. Commun., 1550, 2003; Faulkner S., Burton-Pye B. P.: Chem. Commun., 259, 2005; Aarons R. J., Notta M. Meloni M., Feng J., Vidyasagar R., Narvainen J., Allan S., Spencer N., Kauppinen R. A., Snaith J. S., Faulkner S.: Chem. Commun., 909, 2006; Prasuhn D. E., Yeh R. M., Obenaus A., Manchester M., Finn M. G.: Chem. Commun., 1269, 2007.
• [154] Karfeld L. K., Bull S. R., Davis N. E., Medea T. J., Barron A. E.: Bioconjugate Chem., 18, 1697, 2007.
• [155] Bruce J. I., Rachel S. Dickins R. S., Linda J. Govenlock L. J., Gunnlaugsson T., Lopinski S., Lowe M. P., Parker D., Peacock R .D., Perry J. J. B., Aime S., Botta M.: J. Am. Chem. Soc., 122, 9674, 2000.
• [156] Skwierawska A.: nieopublikowane dane.
• [157] Geißer B., König B., Alsfasser R.: Eur. J. Inorg. Chem., 1543, 2001; Geißer B., Alsfasser R.: Inorg. Chem. Acta, 348, 179, 2003.
• [158] Ritter S. C., Eiblmaier M., Michlova V., König B.: Tetrahedron, 61, 5241, 2005.
• [159] Wiest O., Harrison C. B., Saettel N. J., Cibulka R., Sax M., König B.: J. Org. Chem., 69, 8183, 2004.
• [160] König B., Pelka M., Zieg H., Ritter T., Bouas-Laurent H., Bonneau R., Desvergne J. P.: J. Am. Chem. Soc., 121, 1681, 1999.
• [161] Fang Y. G., Zhang J., Chen S. Y., Jiang N., Lin H. H., Zhang Y., Yu X. Q.: Bioorg. Med. Chem., 15, 696, 2007; Krivickas S. J., Tamanini E., Todd M. H., Watkinson M.: J. Org. Chem., 72, 8280, 2007.
• [162] Gunning P. T.: Org. Biomom. Chem., 3, 3877, 2005.
• [163] Wang. X. Y., Hang J., Li K., Jiang N., Chen. S. Y., Lin H. H., Huang Y., Ma L. J., Yu X. Q.: Bioorg. Med. Chem., 14, 6745, 2006.
• [164] Miltschitzky S., Köning B.: Synth. Commun., 34, 2077, 2004.
• [165] König B., Pelka M., Subat M., Jones P. G.: Eur. J. Org. Chem., 1943, 2001.
• [166] Fricke T., Hamann J., Bahadir M., König B.: Anal. Bioanal. Chem., 374, 148, 2002.
• [167] Farmanovsky A. A., Mikhura I. V.: Synth. Commun., 26, 1595, 1996.
• [168] Köning B., Pelka M., Klein M., Dix I., Jones P. G., Lex J.: J. Incl. Phenom. and Macrocyc. Chem., 37, 39, 2000.
• [169] Cruz-Morales J., Guadarrama P.: J. Molecular Structure, 779, 1, 2005.
• [170] Skwierawska A., Paluszkiewicz E., Przyborowska M., Ossowski T.: J. Incl. Phenom. and Macrocyc. Chem., 49, 21, 2004.
• [171] Skwierawska A.: Pol. J. Chem., 80, 1353, 2006.
• [172] Skwierawska A., Paluszkiewicz E., Przyborowska M., Ossowski T.:, J. Incl. Phenom. and Macrocyc. Chem., 61, 305, 2008.
• [173] Takaki K., Komeyama K., Katsuomi T.: Tetrahedron, 59, 10381, 2003; Kim M., Knettle B. W., Dahlén A., Hilmersson G., Flowers R. A.: Tetrahedron, 59, 10397, 2003.
• [174] Manabe K., Ishikawa S., Hamada T., Kabayashi S.: Tetrahedron, 59, 10439 , 2003; Aspinall H. C., Greeves N., McIver E. G.: Tetrahedron, 59, 10543, 2003; Sibi M. P., Manyem S., Subramaniam R.: Tetrahedron, 59, 10575, 2003.
• [175] Bünzli J. C. G., Piruet C.: Chem. Rev., 102, 1977, 2002; Piruet C., Bünzli J. C. G.: Chem. Soc. Rev., 28, 347, 1999.
• [176] Binnemans K., Görller-Warland C.: Chem. Rev., 102, 2303, 2002; Kido J., Okamoto Y.: Chem. Rev., 102, 2357, 2002.
• [177] Toto E., Burai L., Merback A. E.: Chord. Chem. Rev., 216, 363, 2001; Caravan P., Ellison J. J., McMurray T. J., Laufer R. B.: Chem. Rev., 99, 2293, 1999.
• [178] Edmonds D. J., Johnson D., Proctar D. J.: Chem. Rev., 104, 3371, 2004.
• [179] Trawick B. N., Daniher A. T., Baskin J. K.: Chem. Rev., 98, 939, 1998.
• [180] Johansson M. K., Cook R. M., Xu J., Raymond K. N.: J. Am. Chem. Soc., 126, 16451, 2004.
• [181] Nitz M., Sherawat M., Franz K. J., Peirsach E., Allen K. N., Imperiali B.: Angew. Chem., Int. Ed., 43, 3682, 2004.
• [182] Sirish M., Franklin S. J.: J. Biol. Inorg. Chem., 91, 253, 2002.
• [183] Kim Y., Franklin S. J.: Inorg. Chem. Acta, 341, 107, 2002.
• [184] Bemquerer M. P., Bloch C., Jr. Brito H. F., Teogonio E. E. S., Miranda M. T. M.: J. Inorg. Biochem., 91, 363, 2002.
• [185] Faulkner S., Matthews J. L.: in Comprehensive Coordination Chemistry: Application of Coordination Complexes. vol. 9, 2nd edn. Ed. M. D. Ward. Amsterdam: Elsevier 2003.
• [186] Tsukube H., Shinoda S.: Chem. Rev., 102, 2389, 2002; Tsukube H., Shinoda S., Tamiaki H.: Coord. Chem. Rev., 226, 227, 2002.
• [187] Lehn J. M.: Angew. Chem. Int. Ed., 29, 1304, 1990.
• [188] Richardson F. S.: Chem. Rev., 82, 541, 1982.
• [189] Dos Santos C. M. G., Harte A. J., Quinn S. J. Gunnlaugsson T.: Coord. Chem. Rev., 252, 2512, 2008; Fanning A. M., Plush S. E., Gunnlaugsson T.: Chem. Commun., 3791, 2006.
• [190] Parker D.: Chem. Soc. Rev., 33, 156, 2004.
• [191] Gunnlaugsson T., Leonard J. P.: Chem. Commun., 3114, 2005.
• [192] Beeby A., Parker D., Williams J. A. G.: J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 1565, 1996.
• [193] Gunnlaugsson T., Parker D.: Chem. Commun., 511, 1998.
• [194] Parker D., Senanayake P. K., Williams J. A. G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 2129, 1998.
• [195] Poole R. A., Bobba G., Cann M. J., Frias J. C., Parker D., Peacock R. D.: Org. Biomol. Chem., 3, 1013, 2005.
• [196] Skwierawska A.: J. Supramol. Chem., 1, 239, 2001.
• [197] Parker D., Williams J. A. G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1305, 1995.
• [198] Reany O., Gunnlaugsson T., Parker D.: Chem. Commun., 473, 2000; Reany O., Gunnlaugsson T., Parker D.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1819, 2000.
• [199] Kovacs Z., Sherry A. D.: Synthesis, 759, 1997.
• [200] Griffin J. M. M., Skwierawska A. M., Manning H. C., Marx J. N., Bornhop D. J.: Tetrahedron Lett., 42, 3823, 2001.
• [201] Skwierawska A.: Pol. J. Chem., 78, 75, 2004.
• [202] Pal D., Parker D.: Chem. Commun., 474, 2007; Pal D., Parker D.: Org. Biomol. Chem., 6, 1020, 2008.
• [203] Yu Y., Parker D.: Eur. J. Chem., 4249, 2005.
• [204] Burdette S. C., Lippard S. J.: Inorg. Chem., 41, 6816, 2002.
• [205] Borbas K. E., Bruce J. I.: Chem. Commun., 45969, 2006.
• [206] Hay B. P., Hancock R. D.: Coord. Chem. Rev., 212, 61, 2001.
• [207] Hancock R. D.: Prog. Inorg. Chem., 36, 187, 1989.
• [208] Hancock R. D., Wade P. W., Ngwenya M. P., de Sousa A. S., Damu K. V.: Inog. Chem., 29, 1990.
• [209] Cukrowski I., Cukrowska E., Hancock R. D., Anderegg G.: Anal. Chim. Acta, 312, 307, 1995.
• [210] Kumar K., Tweedle M. F., Malley M. F., Gougoutas J. Z.: Inorg. Chem., 34, 6472, 1995.
• [211] Maumela H., Hancock R. D., Carlton L., Reibenspies J. H., Wainwright K. P.: J. Am. Chem. Soc., 117, 6698, 1995.
• [212] Kimura E., Gotom T., Koine T., Shiro M.: J. Am. Chem. Soc., 121, 1267, 1999.
• [213] Salter M. H., Reibenspies J. H., Jones S. B., Hancock R. D.: Inorg. Chem., 44, 2791, 2005.
• [214] Notni J., Görls H., Anders E.: Eur. J. Inorg. Chem., 1444, 2006.
• [215] Hang X., van Eldik R.: Inorg. Chem., 34, 5606, 1995.
• [216] Burai L., Ren J., Kovacs Z., Brücher E., Sherry A. D.: Inorg. Chem., 37, 69, 1998.
• [217] Prasad A. S.: Biochemistry of Zinc. New York: Plenum Press 1993.
• [218] Vallee B. L., Falchuk K. H.: Physiol. Rev., 73, 79, 1993.
• [219] Auld. D. S.: Biometales, 14, 271, 2001.
• [220] Burdette, S. C.; Lippard, S. J.: Coord. Chem. Rev., 216, 333, 2001.
• [221] Koh J. Y., Suh S. W., Gwag B. J., He Y. Y., Hsu C. Y. Choi D. W.: Science, 272, 1013, 1996.
• [222] Burdette S. C., Lippard S. J.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 100, 3605, 2003.
• [223] Frederickson C. J., Burdette S. C., Frederickson C. J., Sensi S. L., Weiss J. H., Yin H. Z., Balaji R. V., Truong-Tran A. Q., Bedell E., Prough D. S., Lippard S. J.: J. Neurosci. Methods, 139, 79, 2004.
• [224] Woodroofe C. C., Masalha R., Barnes K. R., Frederickson C. J., Lippard S. J.: Chem. Biol., 11, 1659, 2004.
• [225] Qian W.J., Aspinwall C. A., Battiste M. A., Kennedy R. T.: Anal. Chem., 72, 711, 2000.
• [226] Gee K. R., Zhou Z. L. Qian W. J., Kennedy R.: J. Am. Chem. Soc., 124, 776, 2002.
• [227] Chattopadhyay S., Freake H. C.: Mol. Cell Endocrinol., 136, 151, 1998.
• [228] Sciaudone M., Chattopadhyay S., Freake H. C.: J. Nutr., 130, 158, 2000.
• [229] Sciaudone M. P., Yao L., Schaller M., Zinn S. A., Freake H. C.: Biol. Trace Elem. Res., 99, 219, 2004.
• [230] Shionoya M., Kimura E., Shiro M.: J. Am. Chem. Soc., 115, 6730, 1993.
• [231] Shionoya M. Kimura E., Shiro M.: J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1747, 1994.
• [232] Kimura E., Ikeda S., Shionoya M.: Pure Appl. Chem., 69, 2187, 1997.
• [233] Kimura E., Ikeda T., Aoki S., Shionoya M.: J. Biol. Inorg. Chem., 3, 259, 1998.
• [234] Reichenbach-Klinke R., Köning B.: J. Chem. Soc., Dalton Trans., 121, 2002.
• [235] Köning B., Gallmeier H. G., Reichenbach-Klinke R.: Chem. Commun., 2390, 2001.
• [236] Aoki S., Honda Y., Kimura E.: J. Chem. Soc., 120, 10018, 1998.
• [237] Matsubara T., Hirao K.: J. Mol. Structure (Theochem), 581, 203, 2002.
• [238] Xia C. Q., Zhu L. B., Tan X. Y., Yue Y., Yu X. Q.: ARKIVOC, XV, 81, 2005.
• [239] Shionoya M., Ikeda T., Kimura E., Shiro M.: J. Am. Chem. Soc., 116, 3848, 1994.
• [240] Kimura E., Kit amura H., Ohtani K., Koike T.: J. Am. Chem. Soc., 122, 4668, 2000.
• [241] Gunning P. T.: Org. Biomol. Chem., 3, 3877, 2005.
• [242] Benniston A. C., Gunning P., Peacock R. D.: J. Org. Chem., 70, 115, 2005.
• [243] Koike T., Watanabe T., Aoki S., Kimura E.: Shiro M: J. Am. Chem. Soc., 118, 1296, 1996.
• [244] Kimura E.: S. Afr. J. Chem., 50, 240, 1997.
• [245] Kimura E., Koine T.: Chem. Soc. Rev., 27, 179, 1998.
• [246] Aoki S., Kaido S., Fujioka H., Kimura E.: Inorg. Chem., 42, 1023, 2003.
• [247] Kimura E. Ikeda T., Shionoya M., Shiro M.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 663, 1995.
• [248] Aoki S., Kimura E.: Rev. Mol. Biotach, 90, 129, 2002.
• [249] Kimura E., Aoki S., Koike T., Shiro M.: J. Am. Chem. Soc., 119, 3068, 1997.
• [250] Aoki S., Kimura E.: J. Am. Chem. Soc., 122, 4542, 2000.
• [251] Aoki S., Iwaida K., Hanamoto N., Shiro M., Kimura E.: J. Am. Chem. Soc., 124, 5256, 2002.
• [252] Shionoya M., Kimura E., Shiro M.: J. Am. Chem. Soc., 115, 6730, 1993.
• [253] Shionoya M., Kimura E., Hayashida H., Pettho G., Marzilli L. G.: Supramol. Chem. 2, 173, 1993.
• [254] Shionoya M., Ikeda, T., Kimura E., Shiro M.: J. Am. Chem. Soc., 116, 3848, 1994.
• [255] Kimura E., Kieda T., Aoki S., Shionoya M.: J. Biol. Inorg. Chem., 3, 259, 1998.
• [256] Aoki S., Honda Y., Kimura E.: J. Am. Chem. Soc., 120, 10018, 1998.
• [257] Aoki S., Sugimura C., Kimura E.: J. Am. Chem. Soc., 120, 10094, 1998.
• [258] Kimura E., Kikuchi M., Kitamura H., Koike T.: Chem. Eur. J., 5, 3113, 1999.
• [259] Kikuta E., Murata M., Katsube N., Koike T., Kimura E.: J. Am. Chem. Soc., 121, 5426, 1999.
• [260] Kimura E., Kikuta E.: Prog. React. Kinet. Mech., 25, 1, 2000.
• [261] Kimura E., Kitamura H., Ohtani K., Koike T.: J. Am. Chem. Soc., 122, 4668, 2000.
• [262] Kikuta E., Aoki S., Kimura E.: J. Am. Chem. Soc., 123, 7911, 2001.
• [263] Kikuta E., Aoki S., Kimura E.: J. Biol. Inorg. Chem., 7, 473, 2002.
• [264] Kimura E., Katsube N., Koike T., Shiro M., Aoki S.: Supramol. Chem., 14, 95, 2002.
• [265] Aoki S., Koike T., Shiro M., Kimura E.: J. Am. Chem. Soc., 122, 576, 2000.
• [266] Aoki S., Shiro M., Kimura E.: Chem. Eur. J., 8, 929, 2002.
• [267] Aoki S., Zulkefeli M., Shiro M., Kimura E.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 99, 4894, 2002.
• [268] Aoki S., Kagata D., Shino M., Takeda K., Kimura E.: J. Am. Chem. Soc., 126, 13377, 2004.
• [269] Hirano T., Kikuchi K., Urano Y., Higuchi T., Nagano T.: Angew. Chem. Int. Ed., 39, 1052, 2000.
• [270] Lim C. N., Schuster J. V., Porto M. C., Tanudra M. A., Yao L.: Inorg. Chem., 44, 2018, 2005.
• [271] Sancar A.: Chem. Rev., 103, 2203, 2003.
• [272] Sancar A.: in Advances in Elektron-Transfer Chemistry; Begley T. P.: Acc. Chem. Res., 27, 394, 1994.
• [273] Carell T., Epple R., Gramlich V.: Angew. Chem., Int. Ed., 37, 938, 1996.
• [274] Shiraishi Y., Kohno Y., Hirai T.: J. Phys. Chem. B, 109, 19139, 2005; Shiraishi Y., Kohno Y., Hirai T.: Ind. Eng. Chem. Res.: 44, 847, 2005.
• [275] Koike T., Gotoh T., Aoki S., Kimura E., Shiro M.: Inorg. Chem. Acta., 270, 424, 1998.
• [276] Xue G., Bradshow J. S., Song H., Bronson R. T., Savage P. B., Krakowiak K. E., Izatt R. M., Prodi L., Montalti M., Zaccheroni N.: Tetrahedron, 57, 87, 2001.
• [277] Mizukami S., Nagano T., Urano Y., Odari A., Kikuchi K.: J. Am. Chem. Soc., 124, 3920, 2002.
• [278] Ichinoki S., Morita T., Yamazaki M.: J. Liq. Chrom., 7, 347,1983.
• [279] Peisach J., Aisen P., Blumberg W. E.: Ed. Biochemistry of copper. New York: Academic Press 1966.
• [280] Handel H., Muller F.R., Guglielmetti R.: Helv. Chim. Acta, 44, 514,1983,.
• [281] Zhao M., Ford W.T.: J. Incl. Phenom. Mol. Recogn. in Chem., 17, 53, 1994.
• [282] Sun X., Wuest M., Kovacs Z., Sherry D. A., Motekaitis R. Wang Z., Martell A. E., Welch M. J., Anderson C. J.: J. Biol. Inorg. Chem., 8, 217, 2003.
• [283] Boswell C. A., Sun X., Niu W., Weisman G. R., Wong E. H., Rheingold A. L., Carolyn J. A.: J. Med. Chem., 47, 1465, 2004.
• [284] Füzerová S., Kotek J., Císaová I., Hermann P., Binnemans K., Luke I.: Dalton Trans, 2908, 2005.
• [285] Benniston A. C., Ellis D., Farrugia L. J., Kennedy R., Peacock R. D., Walker S.: Polyhedron, 21, 333, 2002.
• [286] Burger M. T., Still W. C.: J. Org. Chem., 60, 7382, 1995.
• [287] Bu X. H., Cao X. C., Zhang W. Q., Zhang R. H., Clifford T.: Trans. Met. Chem., 22, 513, 1997.
• [288] Bu X. H., Chen W., Fang Y. Y., Lu S. L., Wang C. F., Zhang R. H.,: Acta Chem. Scand., 52, 813, 1998.
• [289] Geißer B., Köning B., Alsfasser R.: Eur. J. Inorg. Chem., 1543 , 2001; Geißer B., Alsfasser R.: Inorg. Chem. Acta., 348, 179, 2003.
• [290] Jang B. B., Lee K. P., Mai D. H., Suh J.: J. Am. Chem. Soc., 116, 12008, 1995.
• [291] Yoo C. E., Chae P. S., Kim J. E., Jeong E. J.: J. Am. Chem. Soc., 125, 14580, 2003.
• [292] Yoo S. H., Byoung J. L., Kim H., Suh J.: J. Am. Chem. Soc., 127, 9593, 2005.
• [293] Skwierawska A., Paluszkiewicz E.: Pol. J. Chem., 82, 1219, 2008.
• [294] Bu X. H., Lu S. L., Chen W., Zhang R. H., Liu H., Zhu H. P.: Polyhedron, 19, 431, 2000.
• [295] Bu X. H., Chen W., Zhang Z. H., Zhang R. H., Kuang S. M., Clifford T.: Inorg. Chem. Acta, 310, 110, 2000.
• [296] Hubin T. J., McCormick J. M., Alcock N. W., Busch D. H.: Inorg. Chem., 40, 435, 2001.
• [297] Yokel R. A.: Coord. Chem. Rev., 228, 97, 2002.
• [298] Wang S., Coord. Chem. Rev., 215, 79, 2001.
• [299] Kim J.G., Lee J.G., Kim S., Adv. Mater., 11, 1463, 1999; Zhang F., Bi S., Liu J., Yang X., Wang X., Yang L., Yu T., Chen Y., Dai L. And Yang T., Anal. Scien., 18, 293, 2002.
• [300] Ahmed M. J., Hossan J. Talanta 42, 1135, 1995.
• [301] Nagels L. J., Everaert J., Bohets H., Vissers B., Skwierawska A., Sadowska K.: Pol. J. Chem., 82, 1199, 2008 oraz nieopublikowane dane.
• [302] Hassanzadeh A., Zeini-Isfahani A., Habibi M.H., Poor Heravi M.R.A., Abdollahi-Alibeik M.: Dyes and Pigments, 63, 247, 2006; Habibi M. H., Hassanzadeh A., Zeini-Isfahami A.: Dyes and Pigments, 69, 93, 2006.
• [303] Reeves R. L., Kaiser R. S.: J. Org. Chem., 35, 3670, 1970.
• [304] Fisher E., Frei Y. F.: J. Chem. Soc., 31, 59, 1959; Antonov L., Kawauchi S, Satoh M., Komiyama J.: Dyes and Pigments, 38, 157, 1998.
• [305] Kuhn R., Bär F.: Ann., 516, 143, 1935; Gregory P: Dyes and Pigments, 7, 45, 1986.
• [306] Ospenson J. N.: Acta Chem. Scand., 4, 1531, 1950; Buraway A., Chamberlain Y. T.: J. Chem. Soc., 3743, 1952.
• [307] Buraway A., Thompson A. R.: J. Chem. Soc., 1443, 1953.
• [308] Hadži D. Chem. Soc., 2143, 1956.
• [309] Sawicki E.: J. Org. Chem., 22, 743, 1956.
• [310] Bershtein I. Ya, Ginzburg O. F.: Russ. Chem. Rev., 41, 97, 1972.
• [311] Wei W-H, Tomohiro T., Kodaka M., Okuno H.: J. Org. Chem., 65, 8979, 2000.
• [312] Wei W-H, Tomohiro T., Kodaka M., Okuno H.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3397, 1999.
• [313] Bencini A., Bernardo M. A., Bianchi A., Ciampolini M., Fusi V., Nardi N., Parola A. J., Pina F., Valtancoli B.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 413, 1998.
• [314] Bencini A., Bianchi A., Giorgi C., Romagnoli E., Lodeiro C., Saint-Maurice A., Pina F., Valtancoli B.: Supramolecular Chem., 13, 277, 2000.
• [315] Maie K., Nakamura M., Yamana K.: Nuleosides, Nucleotides, and Nucleic Acides, 25, 453, 2006.
• [316] Skwierawska A.: nieopublikowane dane.
• [317] Konferencje: XLVII zjazd PTCH i SITPChem, Wrocław, 2004; VIth Conference of Polish Supramolecular chemistry Network, Olsztyn, 2004; XXX International Symposium on Macrocyclic Chemistry, Dresden, Germany, 2005.
• [318] Zollinger H.: Color Chemistry. Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. Zürich: VHCA 2003.
• [319] Soroka K. B., Soroka J. A.: Chem. Anal., 47, 95, 2002.
• [320] Perhampus H. H.: Encyclopedia of Spectroscopy. Weinhem: VHCA 1995.