Materiały sensorowe o makrocyklicznej budowie. Synteza benzokoron oraz azobenzokoron. Zależność: struktura a właściwości jonoforowe

• Autorzy: Luboch E.

Warianty tytułu

EN

Macrocyclic sensing materials. Synthesis of benzocrown ethers and azobenzocrown ethers. Correlation between structure and ionophoric properties

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Burzliwy rozwój chemii supramolekularnej w ostatnich latach jest ściśle związany z poszukiwaniem materiałów mogących służyć do wytworzenia nowych, przede wszystkim miniaturowych narzędzi badawczych, sensorów analitycznych i urządzeń molekularnych. Bardzo liczną grupę związków wykorzystywanych w tak ukierunkowanych badaniach stanowią związki makrocykliczne, a wśród nich syntetyczne makrocykliczne polietery (koronandy), odkryte przez Pedersena w 1967 r. Z odkryciem tym wiąże się rozkwit chemii koordynacyjnej jonów metali, które są silnie i wybiórczo przez koronandy kompleksowane. Ogromne zainteresowanie w ostatnim czasie budzą również materiały fotoaktywne. Celem poszukiwań w tym zakresie jest wyselekcjonowanie związków m.in.: do konstruowania pamięci optycznych lub przełączników molekularnych, do kontrolowanego transportu jonów lub jako materiały optyki nieliniowej. Jednymi z intensywnie badanych substancji fotochromowych są pochodne azobenzenu, których fotoindukowana izomeryzacja E-Z generuje tak duże zmiany geometryczne, że zjawisko to mogło być wykorzystane do wymuszania zmian konformacyjnych m.in. koronandów, cyklodekstryn, polipeptydów, polimerów czy membran. Kombinacja azobenzenu ze związkami makrocyklicznymi zachowuje charakterystyczne dla azobenzenu właściwości wzbogacając je o zdolności kompleksujące. Znane są z literatury etery koronowe z wbudowaną w makropierścień resztą azobenzenu. Sposób i miejsce podstawienia azobenzenu wywierają istotny wpływ na trwałość izomerów Z i E co stymuluje zróżnicowanie trwałości kompleksów kationów z azobenzokoronami. Możliwość racjonalnego projektowania związków przydatnych do konstruowania narzędzi analitycznych i urządzeń molekularnych wymaga poznania zależności pomiędzy ich strukturą i właściwościami. Zsyntezowano szereg makrocyklicznych związków i przeprowadzono wiele modyfikacji ich struktur. Miejscem modyfikacji były pierścienie aromatyczne monobenzokoron i azobenzokoron, a ich celem wyselekcjonowanie interesujących i wysoce selektywnych materiałów sensorowych czułych przede wszystkim na jony litowców. Dodatkowym celem było poszerzenie wiedzy dotyczącej czynników strukturalnych determinujących selektyw-ność tychże związków zastosowanych jako jonofory w sensorach potencjometrycznych - membranowych elektrodach jonoselektywnych (ISE) Ulub jako chromojonofory w roztworach. Zmodyfikowano struktury 18-, 15- i 12-członowych benzokoron, a także 15- i 12-członowych naftokoron. Macierzyste korony alkilowano trzeciorzędowymi i drugorzędowymi alkoholami, otrzymując wysoce lipofilowe mono-, di- i tri alkilowe pochodne. Na innej drodze otrzymano pochodne z podstawnikiem n-alkilowym w pierścieniu aromatycznym (

EN

Dynamic growth of supramolecular chemistry is closely connected with seeking for the new materials usable in miniaturized research equipment, analytical sensors and molecular devices. Macrocyclic compounds belong to a large family of compounds utilized for purposes mentioned above. Crown ethers (coronands) discovered by Pedersen in 1967 and their derivatives are ones of them. That important discov-ery initiated rapid growth of the coordination chemistry of metal ions, which are strongly and selectively complexed by coronands. Nowadays, photoactive materials arouse great interest. Research in this direction is targeted on selection of compounds for construction of optical memory devices. molecular switches, controlled ions transport or nonlinear optical materials. Azobenzene derivatives are one of the extensively studied photochromic substances. Their photoinduced E-Z isomerization entails such big geometrical changes. that it may be used for forcing conformational changes of coronands, cyclodextrins, polypeptides or polymers. Azobenzene and macrocyclic compound combination results in a chemical cooperation of properties characteristic for azo moiety and complexing ability as well. Crawli ethers with azobenzene moiety built into the macrocyclic ring are described in the literature. The way how the azobenzen e residue is incorporated into the macrocycle has an influence on Z and E isomers stability, which stimulates differentiation of complexes stability. The rational designing of compounds applicable in analytical systems and molecular devices requires their structure and properties correlation understanding. Ion selective membrane electrodes (ISEs), which are potentiometric sensors, are ones of the most frequently used sensors for metal ions analysis. The most important component of electroactive membrane is a compound. named ionophore, which is capable of reversible ions binding and transporting them through the membrane. Crown ethers are frequently used as the starting material in ionophores constructing. Almost infinite possibilities of their chemical modifications lead to compounds of required properties. Number of macrocyclic compounds were synthesized and series of their modifications were carried out. The modification took place on aromatic rings of monobenzene crowns and azobenzene crowns. The main target was to produce very selective sensing materials, sensitive especially for alkali metal cations. Additionally, the attention to the structure features determining the selectivity of such compounds was paid in order to understand their different selectivity as ionophores in ISEs or chromoionophores in solution. Lipophilic benzocrown ether derivatives were synthesized for potential use as ionophores in ISEs. The structure of 18-, 15- and 12-membered benzocrown ethers were modified as well as 15- and 12-membered naphthocrown ethers. The parent crowns were alkylated with tertiary and secondary alcohols and highly lipophilic mono-, di- and trialkyl derivatives were obtained. Derivatives with n-alkyl substituents (

Słowa kluczowe

PL

eter koronowy; jonofor; związek azowy; chromojonofory; membranowa elektroda jonoselektywna

EN

benzocrown ethers; azobenzocrown ethers; ionselective membrane electrodes (ISEs)

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe Politechniki Gdańskiej. Chemia
• Rocznik: 2007
• Tom: Nr 54(604)
• Strony: 3--160
• Opis fizyczny: Bibliogr. 343 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Luboch E.

• Politechnika Gdańska, Katedra Technologii Chemicznej Gdańsk, ul. Narutowicza 11/12

Bibliografia

• [1] Pedersen C J.: J. Am. Chem. Soc., 89, 7017 (1967).
• [2] Chemia supramolekularna. Polskie Towarzystwo Chemiczne. Ser.: Wiadomości chemiczne. Biblioteka. Wrocław: Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego 1997, s. 5 i 9.
• [3] Vogtle E: Supramolecular Chemistry. Chichester: John Wiley & Sons 1991.
• [4] Lehn J.-M.: Struct. Bonding, 16, 1 (1973).
• [5] Lehn J.-M.: Chemia supramolekularna. Warszawa: ICHF, PAN 1993; a) Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recomendation 1994). Commission on Physical Organic Chemistry, P. Muller: Pure Appl. Chem., 66, 1077 (1994).
• [6] Fischer E.: Ber., 27, 2985 (1884).
• [7] Pietraszkiewicz M.: "Wybrane zagadnienia samoorganizacji supramolekularnej. W: Chemia supramolekularna, Polskie Towarzystwo Chemiczne, Ser.: Wiadomości chemiczne. Biblioteka. Wrocław: Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego 1997, s. 189.
• [8] Shinkai S., Manabe O.: Topics Curr. Chem., 121, 67 (1984).
• [9] Brockmann H., Green H.: Liebigs Ann., 603, 217 (1957).
• [10] Moore C., Pressman B. C: Biochem. Biophys., Res. Commun., 15,562 (1964).
• [11] Stefanac Z., Simon W: Chimia, 20, 436 (1966); Microchem J., 12, 125 (1967); Kilboum K. T, Dunitz J.D., Pioda L. A. R., Simon W.: J. Mol. Biol., 30, 559 (1967); Mueller P., Rudin D.O.: Biochem. Biophys., Res. Commun., 26, 398 (1967).
• [12] Pressman B. C., Harris E. J., Jagger W. S., Johnson J. H.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 58, 1949 (1967).
• [13] Gokel G. W., Leevy W. M., Weber M. E.: Chem. Rev., 104, 2723 (2004).
• [14] Leo A., Hansch C., Elkins D.: Chem. Rev., 71,525 (1971).
• [15] Bradshaw J. S., Izatt R. M., Bordunov A. V., Zhu C. Y., Hathaway J. K.: Crown Ethers. W: Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 1. (Ed. G W. Gokel). New York: Pergamon 1996, s. 35.
• [16] Schroeder G., Łęska B.: Nomenklatura wybranych związków makrocyklicznych. W: Chemia supramolekularna, Polskie Towarzystwo Chemiczne. Ser.: Wiadomości chemiczne. Biblioteka. Wrocław: Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego 1997, s. 227; a) Nomenklatura chemii nieorganicznej. Zalecenia 1990, Polskie Towarzystwo Chemiczne, Komisja Nomenklatury Chemii Nieorganicznej (Red. Z. Stasicka). Ser.: Wiadomości Chemiczne. Biblioteka. Wrocław: Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, 1998, s. 210.
• [17] Ercolani G., Mandolini L., Masci B.: J. Am. Chem. Soc., 103, 2780 (1981). Hi.
• [18] Dietrich B., Viout P., Lehn J.-M.: Macrocyclic Chemistry. Aspects of Organic and Inorganic Supramolecular Chemistry. Weinheim: VCH 1993.
• [19] Bowsher P. R., Rest A. J.: J. Chem. Soc. Dalton. Trans., 1157 (1981).
• [20] Izatt R. M., Bradshaw J. S., Nielsen S. A., Lamb J. D., Christensen J. J., Sen D.: Chem. Rev., 85, 271 (1985).
• [21] Shanon R. D.: Acta Crystallogr. Sect. A, 32, 751 (1976).
• [22] Cook E. L., Caruso M. P., Byrne M. P., Bowers C. W, Speak D. H., Liotta C. L.: Tetrahedron Lett., 4029 (1974).
• [23] Reinhoudt D. N., de Jong E., Tomassen H. P. M.: Tetrahedron Lett., 2067 (1979).
• [24] Talma A. G, Van Vossen H., Sudholter E. J. R, Van Earden J., Reihoudt D. N.: Synthesis, 680 (1986).
• [25] Kyba E. P., Helgeson R C., Madan K., Gokel G. W., Tarnowski T. L., More S. S., Cram D. J.: J. Am. Chem. Soc., 99, 2564 (1977).
• [26] Shinkai S., Ogawa T., Kusano V., Manabe T., Kikukawa K., Goto T, Matsuda T.: J. Am. Chem. Soc., 104, 1960 (1982).
• [27] Wilcox K., Pacey G. E.: Talanta, 38, 1315 (1991).
• [28] Bradshaw J. S., Nakalsuji Y., Huszthy, P., Wilson B. E., Dalley N. K., Izatt R M.: J. Heterocycl. Chem., 23, 353 (1986); Bradshaw J. S., Huszthy P., Koyama H., Wood S. G, Strobel S. A., Davidson R. B., Izatt R. M., Dalley N. K., Lamb J. D., Christensen J. J.: J. Heterocycl. Chem., 23, 1837 (1986).
• [29] Nakamura H., Nishida H., Takagi M., Ueno K.: Anal. Chim. Acta, 139, 219 (1982).
• [30] Frederic L. A., Fyles T. M., Gurprasad N. P., Whitfield D. M.: Can. J. Chem., 59, 1724 (1981).
• [31] Cabbiness D. K., Margenum D. W: J. Am. Chem. Soc., 91, 6540 (1969); Cabbiness D. K., Margenum D. W: J. Am. Chem. Soc., 92, 2151 (1970).
• [32] Frensdorf H. K.: J. Am. Chem. Soc., 93, 600 (1971).
• [33] Pearson R G: J. Am. Chem. Soc., 85, 3533 (1963).
• [34] Shinkai S.: Dynamic Control of Galion Binding. W: Galion Binding by Macrocycles. (Eds. Y. Inoue, G W Gokel). New York: Marcel Dekker 1990, s. 397.
• [35] Izatt R.M., Pawlak K., Bradshaw J. S., Bruening R.L.: Chem. Rev., 91, 1721 (1991).
• [36] Gandour R. D., Fronczek E. R., Gatto V. J., Minganti C. Schultz R. A., White B. D., Arnold K. A., Mazzocchi D., Miller S. R, Gokel G. W.: J. Am. Chem. Soc., 108, 4078 (1986).
• [37] Bush M. A., Truter M. R: J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 345 (1972).
• [38] Hiraoka M.: Crown Compounds. Their Characteristics and Applications. Amsterdam: Elsevier 1982.
• [39] Dobler M., Dunitz J. D., Kilborn B. T.: Helv. Chim. Acta, 52, 2573 (1969).
• [40] Fenton D. E., Mercer M., Poonia N. S., Truter M. R.: Chem. Commun., 66 (1972).
• [41] Bush M. A., Truter M. R: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 341 (1972).
• [42] Mallison P. R, Truter M. R: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,1818 (1972).
• [43] Poonia N. S.: J. Am. Chem. Soc., 96,1012 (1974).
• [44] Bourgoin M., Wong K. H., Hui J. Y., Smid J.: J. Am. Chem. Soc., 97, 3462 (1975).
• [45] Kleipeter E., Starke I., Strohl D., Holdt H.-J.: J. Mol. Struct., 404, 273 (1997).
• [46] Fery-Forgues S., Al-Ali E.: J. Photochem. Photobiol. C: Photochemistry Reviews, 5, 139 (2004).
• [47] An H., Bradshaw J. S., Izatt R. M., Yan Z.: Chem. Rev., 94, 939 (1994).
• [48] Delaire J. A., Nakatani K.: Chem. Rev., 100, 1817 (2000).
• [49] Janus K.: Badania wpływu matrycy na kinetykę reakcji jonochromowych. Rozprawa doktorska. Politechnika Wrocławska, Wydział Chemiczny 2002.
• [50] Gronowska J.: Podstawy fizykochemii barwników. Toruń: Wydawnictwo Uniwersytetu Mikołaja Kopernika 1997.
• [51] Tamai N., Mijasaka H.: Chem. Rev., 100,1875 (2000).
• [52] Zollinger H.: Color Chemistry. Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. Zürich: VHCA 2003.
• [53] Hartley G. P.: J. Chem. Soc., 633 (1938).
• [54] Hampson G. C., Robertson J. M.: J. Chem. Soc., 409 (1941).
• [55] Robertson J. M.: J. Chem. Soc., 232 (1939).
• [56] Asano T., Okada T., Shinkai S., Shigematsu K, Kusano Y., Manabe O.: J. Am. Chem. Soc., 103, 5161 (1981).
• [57] Rivera E., del Pilar Carreon-Castro M., Buendia I., Cedillo G.: Dyes Pigments, 68, 217 (2006).
• [58] Rau H.: Angew. Chem. Int. Ed., 12, 224 (1973).
• [59] Anzai J., Osa T.: Tetrahedron, 50, 4039 (1994).
• [60] Fischer E.: J. Am. Chem. Soc., 82, 3249 (1960).
• [61] Zimmerman G., Chow L.-Y., Paik V.-J.: J. Am. Chem. Soc., 80, 3528 (1958).
• [62] Gegiou D., Muszkat K. A., Fischer E.: J. Am. Chem. Soc., 90, 3907 (1968).
• [63] Tsuda M., Kuratani K: Bull. Chem. Soc. Jpn., 37, 1284 (1964).
• [64] Hutton R. F., Steel C.: J. Am. Chem. Soc., 86, 745 (1964).
• [65] Wildes P. D., Pacifici J. G., Irick Jr. G., Whitten D. G: J. Am. Chem. Soc., 93, 2004 (1971).
• [66] Bunce N. J., Ferguson G., Forber C. L., Stachnyk G. J.: J. Org. Chem., 52, 394 (1987).
• [67] Mostad A., Romming C.: Acta Chem. Scand., 25, 3561 (1971).
• [68] Forber C. L., Kelusky E. C, Bunce N. J., Zercer M. C: J. Am. Chem. Soc., 107, 5884 (1985).
• [69] Rau H., Lüddecke E.: J. Am. Chem. Soc., 104, 1616 (1982).
• [70] Haberfield P., Block P. M., Lux M. S.: J. Am. Chem. Soc., 97, 5804 (1975).
• [71] Brown E. V., Granneman G. R: J. Am. Chem. Soc., 97, 621 (1975).
• [72] Talaty E. R, Fargo J. C.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 65 (1967).
• [73] Nerbonne J. M., Weiss R. G.: J. Am. Chem. Soc., 100, 5953 (1978).
• [74] Schanze K. S., Mattox T. F., Whitten D. G.: J. Org. Chem., 48, 2808 (1983).
• [75] Ciccone S., Halpern J.: Can. J. Chem., 37, 1903 (1959).
• [76] Wattermark G., Langmuir M. E., Anderson D. G.: J. Am. Chem. Soc., 87, 476 (1965).
• [77] Sanchez A. M., de Rossi R. H.: J. Org. Chem., 58, 2094 (1993).
• [78] Sanchez A. M., de Rossi R. H.: J. Org. Chem., 60, 2974 (1995).
• [79] Sanchez A. M., Barra M., de Rossi R. H.: J. Org. Chem., 64, 1604 (1999).
• [80] Gabor G., Fischer E.: J. Phys. Chem., 66, 2478 (1962).
• [81] Rau H.: J. Photochem., 26, 221 (1984).
• [82] Shin D.-M., Whitten D. G: J. Am. Chem. Soc., 110, 5206 (1988).
• [83] Asano T., Okada T.: J. Org. Chem., 51, 4454 (1986).
• [84] Sigman M. E., Leffler J. E.: J. Org. Chem., 52, 3123 (1987).
• [85] Kelemen J.: Dyes Pigments, 2, 73 (1981).
• [86] Habibi M. H., Hassanzadeh A., Zeini-Isfahani A.: Dyes Pigments, 69, 93 (2006).
• [87] Dakiky M., Kanan K., Khamis M.: Dyes Pigments, 41, 199 (1999).
• [88] Antonov L., Kawauchi S., Satoh M., Komiyama J.: Dyes Pigments, 40, 163 (1999).
• [89] Fischer E., Frei Y. F.: J. Chem. Soc., 3159 (1959).
• [90] Kuhn R., Bar F.: Ann., 516, 143 (1935).
• [91] Ospenson J. N.: Acta Chem. Scand., 4, 1531 (1950).
• [92] Buraway A., Chamberlain Y. T.: J. Chem. Soc., 3743 (1952).
• [93] Buraway A., Thompson A.R.: J. Chem. Soc., 1443 (1953).
• [94] Hadži D.: J. Chem. Soc., 2143 (1956).
• [95] Sawicki E., J. Org. Chem., 22, 743 (1957).
• [96] Kishimoto S., Kitahara S., Manabe O., Hiyama H.: J. Org. Chem., 43, 3882 (1978).
• [97] Laviron E., Mugnier Y.: J. Electroanal. Chem., 111, 337 (1980).
• [98] Zawisza I.: Elektrochemiczna charakterystyka eterów azokoronowych w monowarstwach Langmuira - Blodgett. Rozprawa doktorska. Uniwersytet Warszawski, Wydział Chemiczny 2001.
• [99] Liu Z.-F., Hashimoto K., Fujishima A.: Nature, 347, 658 (1990).
• [100] Liu Z.-F., Hashimoto K., FujishimaA.: Chem. Lett., 2177 (1990).
• [101] Liu Z.-F., Morigaki Y., Hashimoto K., Fujishima A.: Allal. Chem., 64, 134 (1992).
• [102] Luboch E., Bilewicz R, Kowalczyk M., Wagner-Wysiecka E., Biernat J. F.:.Ą.zo Macrocyclic Compounds. W: Advallces in Supramolecular Chemistry, Vol. 9. (Ed. G W Gokel). South Miami: Cerberus Press 2003, s. 71.
• [103] Shiga M., Tagaki M., Ueno K.: Chem. Lett., 1021 (1980).
• [104] Shiga M., Nakamura H., Takagi M., Ueno K.: Bull. Chem. Soc. Jpn., 57, 412 (1984).
• [105] Aoki S., Shiga M., Tazaki M., Nakamura H., Takagi M., Ueno K.: Chem. Lett., 1583 (1981).
• [106] Tahara R, Morozumi T., Nakamura H., Shimomura M.: J. Phys. Chem. B, 101, 7736 (1997).
• [107] Shinkai S., Minami T., Kusano Y., Manabe O.: J. Am. Chem. Soc., 105, 1851 (1983).
• [108] Shinkai S., Honda Y., Kusano Y., Manabe O.: J. Chem. Soc., Chem. Comm., 848 (1982).
• [109] Shinkai S., Honda Y., Minami T., Ueda K., Manabe O., Tashiro M.: Bull. Chem. Soc. Jpn., 56, 1700 (1983).
• [110] Bencini A., Bemardo M. A., Bianchi A., Ciampolini M., Fusi V., Nardi N., Parola A. J., Pina F., Valtancoli B.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 413 (1998).
• [111] Shinkai S., Ogawa T., Nakaji T., Kusano Y., Manabe O.: Tetrahedron Lett., 4569 (1979).
• [112] Shinkai S., Nakaji T., Nishida Y., Ogawa T., Manabe O.: J. Am. Chem. Soc., 102, 5860 (1980).
• [113] Vogtle F., Mueller W M., Bauer M., Rissanen K.: Angew. Chem., 105, 1356 (1993).
• [114] Bauer M., Mueller W M., Mueller U., Rissanen K., Vögtle F.: Liebigs Anil., 649 (1995).
• [115] Asakawa M., Ashton P. R, Balzani V., Brown C. L, Credi A., Matthews O. A., Newton S. P., Raymo F. M., Shipway A. N., Spencer N., Quick A., Stoddart J. F., White A. J. P., Williams D. J.: Chem. Eur. J., 5, 860 (1999).
• [116] Shinkai S., Nakaji T., Ogawa T., Shigematsu K., Manabe O.: J. Am. Chem. Soc., 103, 111 (1981).
• [117] Shinkai S., Ogawa T, Kusano Y., Manabe O.: Chem. Lett., 283 (1980).
• [118] Shinkai S., Shigematsu K., Kusano Y., Manabe O.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 3279 (1981).
• [119] Shinkai S.: Switchable Guest-bindillg Receptor Molecules. W: Comprehellsive Supramolecular Chemistry, Vol. J. (Ed. G W Gokel). New York: Pergamon 1996, s. 671.
• [120] Shinkai S., Takeuchi M., Ikeda A.: Polym. Sens. Actuators. (Eds. Y. Osada, D. E. De Rossi). Berlin: Springer- Verlag 2000, s. 183.
• [121] Tohda K., Yoshiyagawa S., Kataoka M., Odashima K., Umezawa Y.: Allal. Chem., 69, 3360 (1997).
• [122] Odashima K., Tohda K., Yoshiyagawa S., Yamashita S., Kataoka M., Umezawa Y.: Heterocycles, 47, 847 (1998).
• [123] Cacciapagla R., Di Stefano S., Mandolini L.: J. Am. Chem. Soc., 125, 2224 (2003).
• [124] Shinkai S., Shigematsu K., Ogawa T., Minami T., Manabe O.: Tetrahedron Lett., 21, 4463 (1980).
• [125] Shinkai S., Minami T., Kusano Y., Manabe O.: J. Am. Chem. Soc., 104, 1967 (1982).
• [126] Akabori S., Miura Y., Yotsumoto N., Uchida K., Kitano M., Habata Y.: J. Chem. Soc. Perkin Trans. J, 2589 (1995).
• [127] Haber F., Klemensiewicz Z.: Z. Phys. Chem., 67, 385 (1909).
• [128] Pioda L A. R., Stankova V., Simon W: Anal. Lett., 2, 665 (1969).
• [129] Bergveld P.: IEEE Trans. Biomed., BME-17, 70 (1970).
• [130] Lubbers D. W, Opitz N.: Z. Natuiforsch., C: Biosci., 30C, 532 (1975).
• [131] Cammann K.: Fresellius J. Anal. Chem., 287, I (1977)
• [132] Brzózka Z., Wróblewski W.: Sensory chemiczne. Warszawa: Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej 1998.
• [133] Cygański A.: Metody elektroanalityczne. Warszawa: WNT 1995.
• [134] Eugster R., Gehrig P. M., Morf W E., Spichiger U. E., Simon W: Anal. Chem., 63, 2285 (1991).
• [135] Umezawa Y., Bühlmann P., Umezawa K., Tohda K, Amemiya S.: Pure & Appl. Chem., 72, 1851 (2000).
• [136] Oesch U., Simon W: Anal. Chem., 52, 692 (1980).
• [137] Umezawa Y., Umezawa K., Sato H.: Pure Appl. Chem., 67, 507 (1995).
• [138] Lewenstam A., Hulanicki A: Selective Electrode Rev., 12, 161 (1990).
• [139] Morf W. E.: Studies in Analytical Chemistry 2; The Principles of Ion-Selective Electrodes and of Membrane Transport. Budapeszt: Akademiai Kiadó, 1981.
• [140] Morf W E., Wuhrmann P., Simon W: Anal. Chem., 48,1031 (1976).
• [141] Sudholter E. J. R., van der Wal P., Skowrońska-Ptasińska M., van der Berg A, Bergveld P., Reinhoudt D. N.: Anal. Chim. Acta, 230, 59 (1990).
• [142] Brzózka Z., Holterman H. A. J., Honig G. W. N., Verkerk U. H., van den Vlekkert H. H., Engbersen J. F. J., Reinhoudt D. N.: Sens. Actuators, 18.19, 38 (1994).
• [143] Reinhoudt D. N., Engbersen J. F. J., Brzózka Z., van den Vlekkert H. H., Honig G W N., Holterman H. A. J., Verkerk U. H.: Anal. Chem., 66, 3618 (1994).
• [144] Brunink J. A. J., Haak J. R., Bomer J. G., Reinhoudt D. N., McKervey M. A., Harris S. J.: Anal. Chim. Acta, 254, 75 (1991).
• [145] Brunink J. A. J., Bomer J. G., Engberson J. F. J., Verboom W., Reinhoudt D. N., Sens. Actuators, 15-16, 195 (1993).
• [146] Cobben P. L. H. M., Egberink R J. M., Bomer J. G, Schouwenaar R, Brzózka Z., Bos M., Bergveld P., Reinhoudt D. N.: Anal. Chim. Acta, 276, 347 (1993).
• [147] Lockhart J.C.: Chemical Sensors. W: Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 1. (Ed. G. W. Gokel). New York: Pergamon 1996, s. 605.
• [148] Bühlmann P., Pretsch E., Bakker E.: Chem. Rev., 98, 1593 (1998).
• [149] Zeevi A, M argali T. R: J. Membr. Biol., 121, 133 (1991).
• [150] Olsher U.: J. Am. Chem. Soc., 104, 4006 (1982).
• [151] Gadzekpo V. P. Y., Christian G D.: Anal. Lett., 16, 1371 (1983).
• [152] Kitazawa S., Kimura K, Yano H., Shono T.: J. Am. Chem. Soc., 106, 6978 (1984).
• [153] BakkerE., Bühlmann P., Pretsch E.: Chem. Rev., 97, 3083 (1997).
• [154] Suzuki K, Yamada H., Sato K., Watanabe K, Hisarnoto H., Tobe Y., Kobiro K.: Anal. Chem., 65, 3404 (1993).
• [155] Suzuki K., Sato K., Hisarnoto H., Siswanta D., Hayaski K., Kasahara N., Watanabe K., Yamarnoto N., Sasakura H.: Anal. Chem., 68, 208 (1996).
• [156] Ammann D.: Ion-Selective Microelectrodes, Berlin: Springer- Verlag 1986.
• [157] Ammann D., Anker P., Meier P. C., Morf W. E., Pretsch E., Simon W.: Ion-Sef. Electrode Rev., 5, 3 (1983).
• [158] Lutz W. K., Wipf H.-K., Simon W.: Helv. Chim. Acta, 53, 1741 (1970); Lutz W. K., Früh P. U., Simon W: Helv. Chim. Acta, 54, 2767 (1971).
• [159] Kraig R. P., Nicholson C.: Science, 194, 725 (1976).
• [160] Schaller U., BakkerE., Pretsch E.: Anal. Chem., 67, 3123 (1995).
• [161] Tohda K., Suzuki K., Kosuge N., Nagashima H., Watanabe K., Inoue H., Shirai Y.: Anal. Sci., 6, 227 (1990).
• [162] Steiner R. A., Oehme M., Ammann D., Simon W.: Anal. Chem., 51, 351 (1979); Güggi M., Oehme M., Pretsch E., Simon W: Helv. Chim. Acta, 59, 2417 (1979); Wakida S.-I., Yamane M., Hiiro K.: Sens. Actuators, 18, 285 (1989).
• [163] Shono T, Okahara M., Ikeda I., Kimura K., Tamura H.: J. Electroanal. Chem., 132, 99 (1982); Tamura H., Kimura K., Shono T.: Anal. Chem., 54, 1224 (1982).
• [164] Dinten O., Spichiger U.E., Chaniotakis N., Gehrig P., Rusterho1tz B., Morf W E., Simon W: Anal. Chem., 63, 596 (1991).
• [165] Kudo Y., Kobayashi T., Ezaki T., Refaat I. H., Takeda Y., Matsuda H.: Anal. Sci., 10, 129 (1994).
• [166] Tamura H., Kumani K, Kimura K, Shono T: Microchim. Acta, II, 287 (1983); Moody G. J., Saad B. B., Thomas J. D. R: Analyst, 114, 15 (1989).
• [167] Suzuki K., Hayashi K., Tohda K., Watanabe K., Ouchi M., Hakushi T, Inoue.. Y: Anal. Lett., 24, 1085 (1991).
• [168] Diamond D., Svehla G, Seward E. M., McKervey M. A.: Anal. Chim. Acta, 204, 223 (1988).
• [169] Sakaki T., Harada T., Deng G, Kawabata H., Kawahara Y, Shinkai S.: J. Incl. Phenom., 14, 285 (1992).
• [170] Yamamoto H., Shinkai S.: Chem. Lett., 1115 (1994).
• [171] Bakker E.: Anal. Chem., 69, 1061 (1997).
• [172] Okorodudu A. O., Bumett R. W, McComb R. B., Bowers G: Clin. Chem.. 36, 104 (1990).
• [173] Dütsch S., Jenny H.-B., Schlatter K ., Perisset P. M. J., Wolff G., C1erc J. T., Pretsch E., Simon W: Anal. Chem., 57, 578 (1985).
• [174] Stefanac Z., Simon W: Chimia, 20, 436 (1966).
• [175] Stefanac Z., Simon W.: Microchem. J., 12, 125 (1967).
• [176] Pioda L. A. R., Wachter H. A. Dohner R. E., Simon W: Helv. Chim. Acta, 50, 1373 (1967).
• [177] Brockman H., Schmidt-Kastner G.: Chem. Ber., 88, 57 (1955).
• [178] Morf W. E., Simon W.: Helv. Chim. Acta, 54, 2683 (1971).
• [179] Wipf H.-K., Pioda L. A. R., Stefanac Z., Simon W.: Helv. Chim. Acta, 51, 377 (1968).
• [180] Pioda L. A. R., Wipf H.-K., Simon W.: Chimia, 22, 189 (1968).
• [181] Dobler M.: Natural Cation-binding Agents. W: Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 1. (Ed. G. W. Gokel). New York: Pergamon 1996, s. 267.
• [182] Ovchinnikov Yu. A., Ivanov V. T.: Tetrahedron, 30, 1871 (1974).
• [183] Karle I. L.: J. Am. Chem. Soc., 97, 4379 (1975).
• [184] Smith G. D., Duax W. L., Langs D. A., DeTitta G. T., Edmonds J. W., Rohrer D. C. Weeks C. M.: J. Am. Chem. Soc., 97, 7242 (1975).
• [185] Ivanov V. T., Laine I. A., Abdullaev N. D., Senyavina L. B., Popov E. M., Ovchinnikov Yu. A., Shemyakin M. M.: Biochem. Biophys. Res. Commun., 34, 803 (1969).
• [186] Onishi M., Urry D. W.: Science, 168, 1091 (1970).
• [187] Mayers D. F., Urry D. W.: J. Am. Chem. Soc., 94, 77 (1972).
• [188] Pinkerton M., Steinrauf L. K., Dawkins P.: Biochem. Biophys. Res. Commun., 35, 512 (1969).
• [189] Neupert- Laves K., Dobler M.: HeLv. Chim. Acta, 58, 432 (1975).
• [190] Hamilton J. A., Sabesan M. N., Steinrauf L. K.: J. Am. Chem. Soc., 103, 5880 (1981).
• [191] Steinrauf L. K., Hamilton J. A., Sabesan M. N.: J. Am. Chem. Soc., 104,4085 (1982).
• [192] Ovchinnikov Yu. A., Ivanov V. T., Szkrob A. M.: Membranoaktywnyje kompleksony. Moskwa: Izdatelstwo Nauka 1974.
• [193] Pioda L. A., Simon W., Bosshard H.-R, Curtius H. C.: Clin. Chim. Acta, 29, 289 (1970).
• [194] Frant M. S., Ross J. W.: Science, 167, 987 (1970).
• [195] Fiedler U., Ruzicka J.: Anal. Chim. Acta, 67, ] 79 (1973).
• [196] Mostert I. A., Anker P., Jenny H.-B., Oesch U., Morf W. E., Ammann D., Simon W.: Mikrochim Acta, I, 33 (1985).
• [197] Pick J., Toth K., Pungor E., Vasak M., Simon W.: Anal. Chim. Acta, 64, 477 (1973).
• [198] Jenny H.-B., Riess C., Ammann D., Magyar B., Asper R., Simon W.: Mikrochim. Acta, II, 309 (1980).
• [199] Uhlig A., Dietrich F., Lindner E., Schnakenberg U., Hintsche R.: Sens. Actuators B, 34, 252 (1996).
• [200] Van der Wal P. D., Sudholter E. J. R., Boukamp B. A., Bouwmeester H. J. M., Reinhoudt D. N.: J. Electroanal. Chem., 317, 153 (1991).
• [201] Bratov A., Abramova N., Munoz J., Dominguez C., A'egret S., Bartoli J.: Anal. Chem., 67, 3589 (1995).
• [202] Khalil S. A. H., Moody G J., Thomas J. D. R.: Anal. Chem., 19, 1809 (1986).
• [203] Hübl W., Wejbora R., Shafti-Keramat J., Haider A., Hajdusich P., Bayer P. M.: Clin. Chem., 40, 1528 (1994).
• [204] Bakker E.: J. Electrochem. Soc., 143, L83 (1996).
• [205] Shortreed M., Kopelman R., Kuhn M., Hoyland B.: Anal. Chem., 68, 1414 (1996).
• [206] Ross P., Johnston A. J., Judd A. K.: US Patent 4, 973, 394, 1990; Chem. Abstr., 114, 156308q (1999).
• [207] Dory Y. L., Mellor J. M., McAleer J. F.: Tetrahedron, 52, 1379 (1996).
• [208] Petranek J., Ryba O.: Anal. Chim. Acta, 72, 375 (1974).
• [209] Blair T. L., Daunert S., Bachas L. G: Anal. Chim. Acta, 222, 253 (1989).
• [210] Mascini M., Pallozi F.: Anal. Chim. Acta, 73, 375 (1974).
• [211] Lee D., Thomas J. D. R.: Talanta, 41, 901 (1994).
• [212] Yamauchi M., Jyo A., Ishibashi N.: Anal. Chim. Acta, 136, 399 (1982).
• [213] Tamura H., Kimura K., Shono T: Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 547 (1980).
• [214] Spichiger U. E., Xu A., Citterio D., Bühler H., Chaniotakis N., Rusterholtz B., Simon w.: Electroanalysis, 7, 859 (1995).
• [215] Cosofret Y. V., Nahir T. M., Lindner E., Buck R. P.: J. Electroanal. Chem., 327, 137 (1992).
• [216] Lindner E., Rosatzin T., Jeney J., Cosofret Y. Y., Simon W., Buck R. P. J. Electroanal. Chem., 352, 309 (1993).
• [217] Ikeda T., Abe A., Kikukawa K., Matsuda T.: Chem. Lett., 369 (1983).
• [218] Casnati A., Pochini A., Ungaro R., Bocchi D., Ugozzoli F., Egberink R. M., Struijk H., Lugtenberg R., de Jong F., Reinhoudt D.: Chem. Eur. J., 2, 436 (1996).
• [219] Brooks K. A., Allen J. R., Feldhoff P. W., Bachas L. G.: Anal. Chem., 68, 1439 (1996); Oehme M., Simon W.: Anal. Chim. Acta, 86, 21 (1976).
• [220] Lukyanenko N. G, Titova N. Y., Nesterenko N. L., Kirichenko T. L., Scherbakov S. Y.: Anal. Chim. Acta, 263, 169 (1992).
• [221] Tamura H., Kimura K., Shono T.: Anal. Chem., 54, 1224 (1982).
• [222] Coetzee C. J., Basson A. J.: Anal. Chim. Acta, 92, 399 (1977).
• [223] Cadogan A., Diamond D., Smyth M. R., Svehla G., McKervey M. A., Seward E. M., Harris S. J.: Analyst, 115, 1207 (1990).
• [224] Baumann E.: Anal. Chem., 48, 548 (1976).
• [225] Fallon M. G., Mulcahy D., Murphy W. S., Glennon J. D.: Analyst, 121, 127 (1996).
• [226] Kimura K., Ishikawa A., Tamura H., Shono T: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 447 (1984)
• [227] Fung K. W., Wong K. H.: J. Electroanal. Chem., 111, 359 (1980).
• [228] Kimura K., Tamura H., Shono T.: J. Electroanal. Chem., 105, 335 (1979).
• [229] Bocchi C., Careri M., Casnati A., Mori G.: Anal. Chem., 67, 4234 (1995).
• [230] Hayashita T., Takagi M.: Chromoionophores Based on Crown Ethers and Related Structures. W: Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 1. (Ed. G. W. Gokel). New York: Pergamon 1996, s. 635.
• [231] Takagi M., Nakamura H., Ueno K.: Anal. Lett., 10, 1115 (1977); Nakamura H., Takagi M., Ueno K.: Talanta, 26, 921 (1979); Nakamura H., Takagi M., Ueno K.: Anal. Chem., 52, 1668 ( 1980).
• [232] Dix J. P., Vogtle F.: Angew, Chem. Int. Ed. Engl., 17, 857 (1978).
• [233] Lohr H. G, Vogtle F.: Acc. Chem. Res., 18,65 (1985).
• [234] Dix J. P., Vogtle F.: Chem. Ber., 114,638 (1981).
• [235] Kubo Y., Hamaguchi S., Kotani K., Yoshida K.: Tetrahedron Lett., 32, 7419 (l991).
• [236] Kubo Y., Hamaguchi S., Niimi A., Tokito S.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 305 (1993).
• [237] Kaneda T., Sugihara K., Kamiya H., Misumi S.: Tetrahedron Lett., 22, 4407 (l981).
• [238] Nakashima K., Nakatsuji S., Akiyama S., Kaneda T., Misumi S.: Chem. Lett., 1781 (1982).
• [239] Kaneda T., Umeda S., Tanikawa H., Mismni S., Kai Y., Morii H., Miki K., Kasai N.: J. Am. Chem. Soc., 107, 4802 (1985).
• [240] Takagi M.: Complexation by Chromoionophores. W: Cation Binding by Macrocydes. (Eds. Y. Inoue, G. W. Gokel). Nowy Jork: Marcel Dekker 1990, s. 465
• [241] Katayama Y., Fukuda R., Takagi M.: Anal. Chim. Acta, 185, 295 (1986).
• [242] Cram D. J., Carmack R. A., Helgeson R. C.: J. Am. Chem. Soc., 110, 571 (1988).
• [243] Klink R., Bodart D., Lehn J.-M., Helfert B., Bitsch R.: Eur. Pat. 85320 (1983).
• [244] Chapoteau E., Czech B. P., Gebauer C. R., Kumar A., Leong K., Mytych D. T., Zazulak W., Desai D. H., Luboch E., Krzykawski J., Bartsch R. A.: J. Org. Chem., 56, 2575 (1991).
• [245] Bartsch R. A., Babb D. A., Czech B. P., Desai D. H.: J. Ind. Phenom., 9, 113 (1990).
• [246] Zazulak W., Chapoteau E., Czech B. P., Kumar A.: J. Org. Chem., 57, 670 (1992).
• [247] Chapoteau E., Czech B. P., Zazulak W., Kumar A.: Clin. Chem., 38, 1654 (1992).
• [248] Gokel G. W., Korzeniowski S. H.: Macrocydic Polyether Syntheses. Berlin: Springer-Verlag 1982.
• [249] Tashmukhamedova A. K., Stempnevskaya I. A., Sayfullina N. Z., Łevkowitz M. G: Khim. Geterocycl. Soed., 1461 (1986).
• [250] Luboch E., Cygan A., Biernat J. E: Tetrahedron, 46, 2461 (1990).
• [251] Luboch E., Dvorkin A. A., Simonov Yu. A.: J. Incl. Phenom., 20, 335 (1995).
• [252] Start P. E., Bradshaw J. S.: J. Org. Chem., 45, 4716 (1980).
• [253] Luboch E.: J. Incl. Phenom., 26, 253 (1996).
• [254] Luboch E., Cygan A., Biernat J. E, Simonov Yu. A., Dvorkin A. A.: XVII International Symposium on Macrocydic Chemistry, Provo, USA, 1992, PW.
• [255] Luboch E., Cygan A., Biernat J. E: Tetrahedron, 47, 4101 (1991).
• [256] Huang S., Tian B.-Z., Xie H., Youji HuaXue (Org. Chem.) 24 (1986); Chem. Abstr. 105, 133864t (1986).
• [257] Luboch E., Cygan A., Biernat J. E: XVI International Symposium on Macrocydic Chemistry, Sheffield 1991, Abstracts, P73.
• [258] Luboch E., Cygan A., Biernat J. E.: XV International Symposium on Macrocydic Chemistry, Odessa, 1990, Abstracts, p. 148.
• [259] Cygan A., Luboch E., Biernat J. E: J. Incl. Phenom., 6, 215 (1988).
• [260] Inoue Y., Hakushi T., Lu Y., Tong L.-H., Hu J., Zhao G-D., Huang S., Tian B.-Z.: J. Phys. Chem., 92, 2371 (1988).
• [261] Solov'ev V. P., Strakhova N. N., Raevskii O. A.: Abstracts of Papers, XIII International Symposium on Macrocydic Chemistry, Hamburg, 1988, s. 296; Strakhova N. N., Solov'ev V. P., Raevskii O. A.: Koord. Khim. 15, 483 (1989); Chem. Abstr, 111, 13207 (1989).
• [262] Biernat J. E, Luboch E., Cygan A., Simonov Yu. A., Dvorkin A. A., Muszalska E., Bilewicz R.: Tetrahedron, 48, 4399 (1992).
• [263] Biernat J. E, Wilczewski T.: Pol. J. Chem., 53, 513 (1979).
• [264] Kostrowicki J., Luboch E., Makuch B., Cygan A., Horbaczewski A., Biernat J. E: J. Chromatogr., 454, 340 (1988).
• [265] Biernat J. E, Cygan A., Luboch E., Simonov Yu. A., Dvorkin A. A.: J. Ind. Phenom., 16, 209 (1993).
• [266] Luboch E., Biernat J. E, Muszalska E., Bilewicz R.: Supramol. Chem., 5, 201 (1995).
• [267] Zawisza J., Bilewicz R., Luboch E., Biernat J. E: Thin Solid Films, 348, 173 (1999).
• [268] Pijanowska D. G, Luboch E., Biernat J. E, Dawgul M., Torbiel w.: Sens. Actuators B, 58, 384 (1999).
• [269] Luboch E., Biernat J. E, Dvorkin A. A., Simonov Yu. A.: Pol. J. Chem., 70, 202 (1996).
• [270] Luboch E., Biernat J. E, Simonov Y. A., Dvorkin A. A.: Tetrahedron, 54, 4977 (1998); a) Krajewska A., Mucha E.: "Synteza związków makrocyklicznych z grupami azowymi - potencjalnych chromojonoforów i chromofluorojonoforów". Praca dyplomowa, promotor E. Luboch. Politechnika Gdańska, Wydział Chemiczny 2004.
• [271] Zawisza L, Bilewicz R., Luboch E., Biernat J. E: Supramol. Chem., 9, 277 (1998).
• [272] Luboch E., Kravtsov V. Ch., Konitz A: J. Supramol. Chem., l, 101 (2001).
• [273] Luboch E., Wagner-Wysiecka E., Biernat J. E: J. Supramol. Chem., 2,279 (2002).
• [274] Luboch E., Wagner-Wysiecka E., Poleska-Much lado Z., Kravtsov V. Ch.: Tetrahedron, 61, 10738 (2005).
• [275] Luboch E., Wagner-Wysiecka E.: dane nieopublikowane.
• [276] Wallach O.: Ber., 13,525 (1880).
• [277] Spence G. W., Taylor E. C., Buchardt O.: Chem. Rev., 70, 231 (1970).
• [278] Bandish O., Fürst R.: Ber., 45, 3427 (1912).
• [279] Cumming W. M., Steel J. K: J. Chem. Soc., 123,2464 (1923); 127, 2374 (1925).
• [280] Chi-Sun Hahn, Jaffe H. H.: J. Am. Chem. Soc., 84, 946 (1962).
• [281] Shing J., Shing P., Boivin J. L, Gagnon P. E.: Can. J. Chem., 41, 499 (1963).
• [282] Behr L. C., Alley E. G., Levend O.: J. Org. Chem., 27, 65 (1962).
• [283] Chi-Sun Hahn, Kyu Wan Lee, Jaffe H. H.: J. Am. Chem. Soc.. 89,4975 (1967).
• [284] Gore P. H., Hughes G. K: Australian J. Sci., Res. Ser. A, 3, 136 (1950).
• [285] Luboch E.: dane nieopublikowane.
• [286] Luboch E., Kravtsov V. Ch.: J. Mol. Struct., 699, 9 (2004).
• [287] Luboch E., Biedrzycka A.: Pol. J. Chem., 77, 47 (2003).
• [288] Skwierawska A., Luboch E., Biernat J. E, Kravtsov V. Ch., Simonov Yu. A, Dvorkin A A, Bel'skii V. K.: J. Incl. Phenom., 31, 71 (1998).
• [289] Szczygelska-Tao J., Biernat J. E., Kravtsov V. Ch., Simonov Yu. A: Tetrahedron, 55, 8433 (1999).
• [290] Szczygelska-Tao J., Kravtsov V. Ch.; Biernat J. E: Pol. J. Chem., 75, 991 (2001).
• [291] Eshghi H., Gordi Z.: Iran. J. Sci. Technol., 23, 365 (1999); C.A. 132, 166223 (2000).
• [292] Biernat J. E, Luboch E., Skwierawska A., Bilewicz R., Muszalska E.: Biocybernetics and Biomed. Eng., 16, 125 (1996).
• [293] Skwierawska A, Inerowicz H. D., Biernat J. E: Tetrahedron Lett., 39, 3057 (1998).
• [294] Wagner-Wysiecka E., Skwierawska A, Kravtsov V. Ch., Biernat J. E: J. Supramol. Chem., 1, 77 (2001).
• [295] Wagner-Wysiecka E., Luboch E., Kłonkowski A., Biernat J. E: Biocybernetics and Biomed. Eng., 21,67 (2001).
• [296] Wagner-Wysiecka E., Luboch E., Kowalczyk M., Biernat, J. E; Tetrahedron, 59, 4415 (2003).
• [297] Luboch E., Wagner-Wysiecka E., Fainerman-Melnikova M., Lindoy L. E., Biernat J. E: Supramol. Chem., 18, 593 (2006).
• [298] Luboch E., Wagner-Wysiecka E., Kravtsov V. Ch., Kessler V.: Pol. J. Chem., 77, 189 (2003).
• [299] Janus K., Sworakowski J., Olszowski A., Lewanowicz A., Lipiński J., Luboch E., Biernat J. E: Adv. Mater. Opt. Electron., 9, 181 (1999).
• [300] Janus K., Matczyszyn K., Sworakowski J., Biernat J. E, Galewski Z.: Mol. Cryst. Liq. Cryst., 361, 143 (2001).
• [301] Janus K., Sworakowski J., Luboch E.: Chem. Phys., 285,47 (2002).
• [302] Rau H., Roettger D.: Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. A, 246, 143 (1994).
• [303] Norikane Y., Kitarnoto K., Tamaoki N.: Org. Lett., 4, 3907 (2002).
• [304] Norikane Y., Kitarnoto K., Tamaoki N.: J. Org. Chem., 68, 8291 (2003).
• [305] Tamaoki N., Koseki K., Yamaoka T.: Angew. Chem. Inf. Ed. Engl., 29, 105 (1990).
• [306] Tauer E., Machinek R.: Liebigs Ann., 1213 (1996).
• [307] Badger G. M., Buttery R. G., Lewis G. E.: J. Chem. Soc., 2142 (1953).
• [308] Webb D., Jaffe H. H.: Tetrahedron Lett., 1875 (1964).
• [309] Rhee S.-B., Jaffe H. H.: J. Am. Chem. Soc., 95, 5518 (1973).
• [310] Luboch E., Simonov Yu. A, Zavodnik V. E., Pol. J. Chem., 74,1491 (2000).
• [311] Luboch E., Biernat J. E, Kravtsov V. Ch., Simonov Yu. A: J. Incl. Phenom., 31, 109 (1998).
• [312] Olsher U., Izatt R. M., Bradshaw J. S., DaBey N. K.: Chem. Rev., 91, 137 (1991).
• [313] Luboch E., Kravtsov Y. Ch., Kessler Y.: Pol. J. Chem., 76, 137 (2002).
• [314] Simonov Yu. A., Luboch E., Biernat J. E., Bolotina N. Y., Zavodnik Y. E.: J. Incl. Phenom., 28, 17 (1997).
• [315] Luboch E., Biernat J. E, Simonow Yu. A., Kravtsov V. Ch., Bel'skii V. K.: Supramol. Chem., 11, 109 (1999).
• [316] Naborczyk A.: Synteza i badanie właściwości jonoforowych azo- i azoksykoron, pochodnych 3-pentadecylofenolu. Praca dyplomowa, opiekun E. Luboch. Politechnika Gdańska, Wydział Chemiczny 2000.
• [317] Bocheńska M.: J. Mol. Struct., 450, 107 (1998).
• [318] Cygan A., Luboch E., Biernat J. E: J. Coord. Chem., 27, 87 (1992).
• [319] Simonov Yu. A., Dvorkin A. A., Malinowski T. J., Cygan A., Luboch E., Biernat J. E: Pol. J. Chem., 68,1783 (1994).
• [320] Goldenberg L. M., Denisov N. N., Biernat J. E: J. Incl. Phenom., 38, 171 (2000).
• [321] Huesmann H., Maack J., Mobius D., Biernat J. E: Sens. Actuators B, 29, 148 (1995).
• [322] Muszalska E., Bilewicz R., Luboch E., Skwierawska A., Biernat J. E.: J. Incl. Phenom., 26, 47 (1996).
• [323] Muszalska E., Bilewicz R.: Analyst, 119, 1235 (1994).
• [324] Bigelow W. C., Pickett D. L, Zisman W. A.: J. Colloid Sci., 1, 513 (1946).
• [325] Dote J. L., Mowery R. L.: J. Phys. Chem., 92, 1571 (1998).
• [326] Liu Z. E, Loo B. H., Baba R., Hashimoto K., Fujishima A.: Chem. Lett. 1023 (1990).
• [327] Anzai J., Sakasegawa S., Takemura T., Osa T: Mater. Sci. Eng. C, C2(1-2), 107 (1994).
• [328] Wang Y. Q., Yu H. Z., Mu T., Luo Y.: J. Electroanal. Chem., 438, 127 (1997).
• [329] Bilewicz R.: Annali di Chimica, 87, 53 (1997).
• [330] Goldenberg L. M., Biernat J. E., Petty M. C.: Langmuir, 14,1236 (1998).
• [331] Zawisza I., Bilewicz R., Luboch E., Biernat J. E: Supramol. Chem., 12, 123 (2000).
• [332] Zawisza I., Bilewicz R., Moncelli M. R., Guidelli R.: J. Electroanal. Chem., 509, 31 (2001).
• [333] Zawisza I., Bilewicz R., Luboch E., Biernat J. E: J. Chem. Soc., Dalton Trans., 499 (2000).
• [334] Zawisza I., Bilewicz R., Janus K., Sworakowski J., Luboch E., Biernat J. E: Mat. Sci. Eng., C, 22, 91 (2002).
• [335] Huesmann H., Fujiwara H., Luboch E., Biernat J. E, Mobius D.: J. Incl. Phenom., 49, 181 (2004).
• [336] Liu Z. E, Morigaki K., Enomoto T., Hashimoto K., Fujishima A.: J. Phys. Chem., 96, 1875 (1992).
• [337] Shimomura M., Kunitake T.: J. Am. Chem. Soc., 109, 5175 (1987).
• [338] Moss R. A., Jiang W.: Langmuir, 13, 4498 (1997).
• [339] Kano K., Tanaka Y., Ogawa T., Shimomura M., Okahara Y., Kunitake T.: Chem. Lett., 421 (1980).
• [340] Whitten D. G., Chen L., Geiger H. C., Perlstein J., Song X.: J. Phys. Chem., 102, 1098 ( 1998).
• [341] Ahuja R. C., Maack J., Tachibana H.: J. Phys. Chem., 99, 9221 (1995).
• [342] Yao Z. Q., Liu P., Yan R. Z., Liu L. Y., Wang W. C.: Thin Solid Films, 210/211, 208 (1992).
• [343] Willner I., Pardo-Yissar V., Katz E., Ranjit K. T.: J. Electroanal. Chem., 497, 172 (2001).