Degradation of N-benzylbenzothiazol-2-one by light and ultrasound. Biologi-cal activity of products against photosynthesizing organisms

• Autorzy: Noskova M. , Kralova K. , Gaplovsky A.

Warianty tytułu

PL

Degradacja N-benzylbenzothiazolu-2-1 przez światło i ultradźwięki. Wpływ produktów degradacji na organizmy wykorzystujące fotosyntezę

• Konferencja: Metal ions and other abotic factors in the environment (10 ; 16-17.05.2005 ; Kraków, Polska)
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The aim of this study was to investigate the degradation of N-benzylbenzothiazol-2-one (BBTO) by light and ultrasound and to test the biological activity of degradation products against photosynthesizing organisms. We investigated the changes of chlorophyll content in statically cultivated freshwater alga Chlorella vulgaris, the photosynthetic ełectron transport (PET) in spinach chloroplasts as weIl as growth of mustard (Sinapis alba L) after 3 d of germination. The solution of BBTO in carbon tetrachloride was placed in the photochemical reactor with a glass immersion finger and ultrasound transducer (25 kHz, 16 W cm-2) and irradiation during 1.0, 2.5, 4.0, 5.5 and 7.5 h was carried out with 250 W mercury lamp. The reaction was monitored using ITP, UVNIS spectra and GC. During photolysis of BBTO decomposition of solvent (CCl4) occurred and products as Cl-, C2Cl6, CHCl3, CH2Cl2 and chlorinated derivatives of acetic acid were fonned. In this reaction BBTO acted as the ełectron donor and during the photolysis its degradation occurred. Using GC the presence of following benzothiazole derivatives was confinned: benzothiazole, benzothiazol-2-o1, 2-chlorobenzothiazol, 1,1,l-trichloro-2-phenylethane, ben-zyl chloride, N-benzyl-6-chlorobenzothiazol-2-one and N-benzyl-6-(trichloromethyl)benzothiazol-2-one. The IC50 values for PET-inhibiting ac-tivity of the studied photodegradation products could not be detennined due to their law aqueous solubility. On the other hand, the photodegradation products of BBTO most intensively decreased chlorophyll content in Chlorella vulgaris after 7 d of cultivation than the untreated BBTO. The corresponding ultraso-und-treated degradation products exhibited lower inhibitory effects. The plant-growth regulating activity of BBTO and its photodegradation products was relatively law. In general, the studied compounds more intensively inhibited the growth of mustard roots than that of the shoots.

PL

Badano degradację N-benzylobenzotiazolu-2-on (BBTO) przez światło i ul-tradźwięki, a także analizowano wpływ produktów degradacji na przebieg procesów fotosyntezy w organizmach roślinnych. Badano zmiany zawartości chlorofilu w statycznie hodowanych słodkowodnych glonach Chlorella vulga-ris, transport elektronów w procesie fotosyntezy (PET) w chloroplastach szpi-naku, jak również wzrost gorczycy (Sinopis alba L.). Roztwór BBTO w tetra-chlorku węgla był umieszczony w reaktorze fotochemicznym z zanurzonym szklanym króćcem dyspergującym (zasilanym ultradźwiękowym przetwornikiem - 25 kHz, 16 W cm-2) i był naświetlany świat/em lampy rtęciowej (250 W) przez 1,0; 2,5; 4,0; 5,5 i 7,5 h. Przebieg reakcji był monitorowany przy użyciu ITP, UV/VIS i GC. Podczas fotolizy dochodzi do rozkładu BBTO i powstania produktów, takich jak: Cl, C2Cl6, CHCl3, CH2Cl2 i chlorowanych pochodnych kwasu octowego. Podczas fotolizy BBTO jest donorem elektronu i zachodzi jego degradacja. Za pomocą GC stwierdzono obecność następujących pochodnych benzotiazolu: benzotiazol, benzotiazol-2-ol, 2-chlorobenzotiazol, 1, 1, l-trichloro-2-fenyloetan, chlorek benzylu, N-benzylo-6-chlorobenzotiazol-2-on i N-benzylo-6-(trichlorometylo )benzotiazol-2-on. Wartości IC50 inhibicji PET badanych produktów fotodegradacji nie mogłyby być określone z powodu ich słabej rozpuszczalności w wodzie. Z drugiej strony, produkty fotodegradacji BBTO najbardziej zmniejszały zawartość chlorofilu w Chlorella vulgaris po 7 dniach w porównaniu do hodowli bez BBTO. Odpowiednie produkty degradacji ultradźwiękowej wykazywały mniejszą aktywność inhibicyjną. Wpływ BBTO i produktów jego fotodegradacji na wzrost roślin był stosunkowo niewielki.

Słowa kluczowe

EN

benzothiazole derivatives; photodegradation; photosynthesis; Chlorella vulgaris; spinach chloroplasts; Spinacia oleracea; mustard; Sinapis alba L.; growth

PL

pochodne benzotiazolu; fotodegradacja; Chlorella vulgaris; chloroplasty szpinaku; Spinacia oleracea; wzrost; gorczyca; Sinapis alba L.

• Wydawca: Towarzystwo Chemii i Inżynierii Ekologicznej
• Czasopismo: Chemia i Inżynieria Ekologiczna
• Rocznik: 2006
• Tom: Vol. 13, nr 1-2
• Strony: 91--98
• Opis fizyczny: Bibliogr. 19 poz., 4 rys.

Twórcy

autor

Noskova M.

autor

Kralova K.

autor

Gaplovsky A.

• Institute of Chemistry, Faculty of Natural Sciences, Comenius University in Bratislava, Mlynska dolina CH-2, SK-842 15 Bratislava, Slovakia,

Bibliografia

• [1] Engels H.W., Weidenhaupt H.J., Abele M., Pieroth M. And Hoffmann W.: Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed.; Elvers B., Hawkins S., Russey W., Schultz G., Eds., VCH: Weinheim 1993, A23, 365.
• [2] Braunstein L., Hochmtlller K. and Sengler K.: Vom Wasser 1989, 73, 167.
• [3] Reemtsma T., Fiehn O., Kalinowski G. and Jekel M.: Environ. Sci. Technol.,1995, 29, 478.
• [4] Coleman W.E., Melton R.G., Kopfler F.C., Barone K.A., Aurand T.A. and Jellison M.: J. Environ. Sci. Technol., 1980, 14, 576.
• [5] Welch D.I. and Watts C.D.: Intern. J. Environ. Anal. Chem., 1990, 38, 185.
• [6] Spics R.B., Andresen B.D. and Rice D.W.: Nature (London), 1987, 327, 697.
• [7] Hahn J.: Umwelt Tcchnol. Aktuell, 1993, 2, 75.
• [8] Kral'ova K.., Śerseń F. and Sidóoya E.: Chem. Pap., 1992, 46, 348.
• [9] Krafova K., Kissova K. and Śvajlenova O.: Chem. Inz. Ekol. 2000, 7, 1077-1083.
• [10] Wellbum A.R.: J. Plant Physiol., 1994, 144, 307.
• [11] Gaplovsky A., Jakubikoya B., Hercek R. and Donovalova J.: JTMT, 2000, 18, 419.
• [12] Gapltwsky A., Hercek R., Kurań P.: Toxicol. Environ. Chem. 1997, 64, 155.
• [13] Noskoya M., Kral'ova K. and Gaplovsky A.: Chem. Listy, 2002, 96, 517.
• [14] Noskova M., Kral'ova K. and Gaplovsky A.: Chem. Inz. Ekol. 2002, 9, 1541-1546.
• [15] Noskova M and Kral'ova K.: Chem. Pap., 2003, 57, 281.
• [16] K.ral'ova K., Mitterhauszerova C. and Halgaś J.: Biol. Plant., 1994, 36. 477.
• [17] Sutoris V., Gaploysky A., Sohleiwa R. and Sekera V.: Chem. Pap. 1985, 39, 491.
• [18] Blanarikova V., Kral'ova K., Mitterhauszerova L.., Sidóova E. and Blanarik P.: Biol. Plant., 1992, 34, 351.
• [19] Sidóova E., Kral'ova K. and Mitterhauszerova L., Chem. Pap., 1992, 46, 55.