Chemistry of quaternary azaaromatics and related species

Deska, M.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Chemistry of quaternary azaaromatics and related species

Autorzy

Deska M.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

http://www.bg.ajd.czest.pl/wydawnictwo.php#C

Identyfikatory

Warianty tytułu

Chemia czwartorzędowych związków azaaromatycznych i pokrewnych układów

Języki publikacji

Abstrakty

In the present review dealing with quaternary azaaromatics three first chapters concern their syntheses, reactivity and physicochemical properties. The fourth and fifth chapters are devoted to viologens and to selected examples of supramolecular systems, respectively. In three final chapters the possible applications and bilogical activities of quaternary azaaromatics are presented along with porphyrins bearing quaternary azaaromatic moieties.

W artykule na temat czwartorzędowych związków azaaromatycznych w pierwszych trzech rozdziałach omówiono ich syntezy, reaktywność i właściwości fizykochemiczne; w czwartym i piątym rozdziale przedstawiono wiologeny i wybrane przykłady supramolekularnych układów. W końcowych rozdziałach opisano możliwości zastosowań i czynność biologiczną czwartorzędowych związków azaaromatycznych oraz scharakteryzowano porfiryny zawierające takie układy.

Słowa kluczowe

quaternary azaaromatics synthesis physicochemical properties viologens supramolecular systems porphyrins

czwartorzędowe sole związków azaaromatycznych synteza właściwości fizykochemiczne wiologeny supramolekularne układy porfiryny

Wydawca

Wydawnictwo Uniwersytetu Humanistyczno-Przyrodniczego im. Jana Długosza w Częstochowie

Czasopismo

Prace Naukowe. Chemia i Ochrona Środowiska / Akademia im. Jana Długosza w Częstochowie

Rocznik

2005

Tom

Vol. 9

Strony

145--174

Opis fizyczny

Bibliogr. 120 poz.

Twórcy

autor

Deska M.

Institute of Chemistry and Environmental Protection, Jan Długosz University of Częstochowa; 42-201 Częstochowa, Armii Karjowej Ave 13/15, m.deska@ajd.czest.pl

Bibliografia

[1] Śliwa, W. Current Org. Chem., 2003, 7, 995.
[2] Śliwa, W.; Zujewska, T. Heterocycles, 2005, 65, 1713.
[3] Śliwa, W.; Bachowska, B. Heterocycles, 2004, 63, 2131.
[4] Deska, M.; Śliwa, W. Pr. Nauk. Akad. im. Jana Długosza w Częstochowie, (University of Częstochowa Issues, Chemistry and Environmental Protection) IX 2005, 137.
[5] Dondela, B.; Mielniczak, M.; Śliwa, W. Pr. Nauk. Akad. im. Jana Długosza w Częstochowie, (University of Częstochowa Issues, Chemistry and Environmental Protection) VII, 2002, VII, 75.
[6] Deska, M.; Śliwa, W. Chem. Papers, 2002, 56, 309.
[7] Peszke, J.; Śliwa, W. Spectrochim. Acta 58A, 2002, 2127.
[8] Marciniak, B.; Pavlyuk, V.; Deska, M. Acta Cryst., 2002, E58, 489.
[9] Marciniak, B.; Pavlyuk, V.; Dondela, B. Acta Cryst., 2002, E58, 484
[10] Bachowska, B.; Zujewska, T. ARKIVOC (online computer file) 2001, Part VI, 77.
[11] Weiss, R.; Handke, M.; Hampel, F. Z Naturforsch., 1998, 53b, 916.
[12] Juskowiak, B.; Chudak, M.; Takagi, N.; Takagi, M. Polish J. Chem., 2002, 76, 83.
[13] Matsumoto, K.; Oda, M.; Kozaki, M.; Sato, K.; Takui, T.; Okada, K. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6307.
[14] Álvaro, M.; Formentin, P.; Garcia, H.; Palomares, E.; Sabater, M.J. J. Org. Chem., 2002, 67, 5184.
[15] Chrobak, E.; Maślankiewicz, A. Heterocycles, 2004, 63, 2329.
[16] Begunov, R.S.; Demidova, N.Yu.; Krinitsyna, G.V.; Abramov, I.G.; Smirnov, A.V.; Kalandadze, L.S. Russ. RU 2,241,710 (2004); Chem. Abstr., 2005, 142, 23287.
[17] Malik, P.K. J. Phys. Chem. 2004, 108A, 2675.
[18] Kuethe, J.T.; Comins, D.L. J. Org. Chem., 2004, 69,2863.
[19] Bennasar, M.-L.; Juan, C.; Bosch, J. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 585.
[20] Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Alonso, Y.; Vidal, B.; Vázquez, J.T.; Bosch, J.Tetrahedron: Asymm., 2002, 13, 95.
[21] Yamada, S.; Morita, C. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8184.
[22] Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Alonso, Y.; Mata, I.;Molins, E.; Bosch, J. Chem. Commun, 2001, 1166.
[23] Ohno, A.; Oda, S.; Yamazaki, N. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 399.
[24] Kuethe, J.T.; Comins, D.L. J. Org. Chem., 2004, 69, 5219.
[25] Gnecco, D.; Marazano, C.; Enriquez, R.G.; Teran, J.L.; del Rayo Sánchez S., M.; Galindo, A. Tetrahedron: Asymm., 1998, 9, 2027.
[26] Huang, Y.; Cheng, T.; Li, F.; Huang, C.-H.;Hou, T.; Yu, A.; Zhao, X.; Xu, X. J. Phys. Chem., 2002, 106B, 10020.
[27] Huang, Y.; Cheng, T.; Li, F.; Luo, C.; Huang, C.-H.; Cai, Z.; Zeng, X.; Zhou, J. J. Phys. Chem., 2002, 106B, 10031.
[28] Huang, Y.; Cheng, T.; Li, F.; Huang, C.-H.; Wang, S.; Huang, W.; Gong, Q. J. Phys. Chem., 2002, 106B, 10041.
[29] Aswell, G.J.; Paxton, G.A.N.; Whittam, A.J.; Tyrrel, W.D.; Berry, M.; Zhou, D. J. Mater. Chem., 2002, 12, 1631.
[30] Gavin, J.A.; Garcia, M.E.; Benesi, A.J.; Mallouk, E. J. Org. Chem., 1998, 63, 7663.
[31] Lagnoux, D.; Delort, E.; Douat-Casassus, C.; Esposito, A.; Reymond, J.-L. Chem. Eur. J., 2004, 10, 1215.
[32] Smith, D.K. Tetrahedron, 2003, 59, 3797.
[33] Esposito, A.; Delort, E.; Lagnoux, D.;Djojo, F.; Reymond, J.L. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 43, 1381.
[34] Leroy, E.; Bensel, N.; Reymond, J.-L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2105.
[35] Trofimov, B.A.; Andriyankova, L.V.; Zhivet’ev, S.A.; Mal’kina, A.G.; Voronov, V.K. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1093.
[36] Parenty, A.D.C.; Smith, L.V.; Pickering, A.L.; Long, D.-L.; Cronin, L. J. Org. Chem., 2004, 69, 5934.
[37] Dmochowska, B.; Skorupowa, E.; Wiśniewski, A. Wiad. Chem., 2002, 56, 679.
[38] Helissey, P.; Desbène-Finck, S.; Giorgi-Renault, S. Eur. J. Org. Chem., 2005, 410.
[39] Alberola, A.; Coronado, E.; Giménez-Saiz, C.; Gómez-Garcia, C.J.; Romero, F.M.; Tarazón A. Eur. J. Inorg. Chem., 2005, 389.
[40] Hwang, H.; Rossky, P.J. J. Phys. Chem., 2004, 108A, 2607.
[41] Logothetis, T.A.; Meyer, F.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. New. .J. Chem., 2004, 28, 760.
[42] Morley, J.O.; Padfield, J. J. Chern. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 1698.
[43] Korovin, Y.; Rusakova, N.; Kostenchuk, M.; Rusakova, M.; Suveyzdis, Y. Polish J. Chem., 2002, 76, 901.
[44] Kim, T.G.; Topp, M.R. J. Phys. Chem., 2004, 108A, 10060.
[45] Park, S.H.; Kawai, H.; Nagamura, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 508.
[46] Xu, T.; Morris, T.A.; Szulczewski, G.J.; Amaresh, R.R.; Gao, Y.; Street, S.C.; Kispert, L.D.; Metzger, R.M.; Terenziani, F. J. Phys. Chem., 2002, 106B, 10374.
[47] Würthner, F.; Sautter, A.; Schilling, J. J. Org. Chem., 2002, 67, 3037.
[48] Akhavan-Tafti H.; DeSilva, R.; Arghavani, Z.; Eickholt, R.A.; Handley, R.S.; Schoenfelner, B.A.; Sugioka, K.; Sugioka, Y.; Schaap, A.P. J. Org. Chem., 1998, 63, 930.
[49] Shamsipur, M.; Chaichi, M.J.; Karami, A.R. Spectrochim. Acta, 2003, 59A, 511.
[50] Depature, L.; Surpateanu, G. Spectrochim. Acta, 2003, 59A, 3029.
[51] Ośmiałowski, B.; Janota, H.; Gawinecki, R. Polish J. Chem., 2003, 77, 169.
[52] Szwajca, A.; Katrusiak, A.; Szafran, M J. Mol. Struct., 2004, 705, 159.
[53] Liu, Y.; Wang, H.; Zhang, H.-Y.; Wang, L.-H. Crystal Growth & Design, 2005, 5, 231.
[54] Li, L.; Möhwald, H. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 360.
[55] Hamai, S. Supramol. Chem., 2004, 16, 113.
[56] Clennan, E.L. Coord. Chem. Rev., 2004, 248, 477.
[57] Benniston, A.C. Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 573.
[58] Lomoth, R.; Häupl, T.; Johansson, O.; Hammarström, L. Chem. Eur. J., 2002, 8, 102.
[59] Schild, V.; yan Loyen, D.; Dűrr, H.; Bouas-Laurent, H.; Turro, C.; Wörner, M.; Pokhrel, M.R.; Bossmann, S.H. J. Phys. Chem., 2002, 106A, 9149.
[60] Fu, P.K.-L.; Bradley, P.M.; yan Loyen, D.; Dűrr, H.; Bossmann, S.H.; Turro, C. Inorg. Chem., 2002, 41, 3808.
[61] Park, Y.S.; Lee, E.J.; Chun, Y.S.; Yoon, Y.D.; Yoon, K.B. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7123.
[62] Asakura, N.; Miyaji, A.; Kamachi, T.; Okura, I. J Porph. Phthal., 2002, 6, 26.
[63] Ghaddar, T.H.; Wishart, J.F.; Thompson, D.W.; Whitesell, J.K.; Fox, M.A. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8285.
[64] Sindelar, V.; Cejas, M.A.; Raymo, F.M.; Kaifer, A.E. New. J. Chem., 2005, 29, 280.
[65] Sambrook, M.R.; Beer, P.D.; Wisner, J.A.; Paul, R.L.; Cowley, A.R. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15364.
[66] Laursen, B.W.; Nygaard, S.; Jeppesen, J.O.; Stoddart, J.F. Org. Lett., 2004, 6, 4167.
[67] Zheng, X.; Sohlberg, K. Phys. Chem. Chem. Phys., 2004, 6, 809.
[68] Tunccel, D.; Steinke, J.H.G. Chem. Commun., 2001, 253.
[69] Lee, E.; Kim, J.; Heo, J.; Whang, D.; Kim, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 399.
[70] Tiburcio, J.; Davidson, G.J.E.; Loeb, S.J. Chem. Commun., 2002, 1282.
[71] Davidson, G.J.E.; Loeb, S.J.; Parekh, N.A.; Wisner, J.A. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001,3135.
[72] Loeb, S.J.; Wisner, J.A. Chem. Commun., 2000, 845.
[73] Collier, C.P.; Jeppesen, J.O.; Luo, Y.; Perkins, J.; Wong, E.W.; Heath, J.R. Stoddart, J.F. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12632.
[74] Tucker, J.H.R.; Collinson, S.R. Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 147.
[75] Kim, K. Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 96.
[76] Ong, W.; Gómez-Kaifer, M.; Kaifer, A.E. Org. Lett., 2002, 4, 1791.
[77] Reichardt, C. Pure Appl. Chem., 2004, 10, 1903.
[78] Wadas, T.J.; Wang, Q.-M.; Kim, Y.-j.; Flaschenreim, Ch.; Blanton, T.N.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16841.
[79] Kang, H.; Zhu, P.; Yang, Y.; Facchetti, A.; Marks, T.J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15974.
[80] Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2947.
[81] Haldar, J.; Aswal, V.K.; Goyal, P.S.; Bhattacharya, S. J. Phys. Chem., 2004, 108B, 11406.
[82] Wong, R.P.C.; Wong, J.E.; Birss, V.I. Can. J. Chem., 2004, 82, 1536.
[83] Ashwell, G.J.; Gandolfo, D.S.; Hamilton, R. J. Mater. Chem., 2002, 12, 416.
[84] Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G.A.; Pedron, D.; Signorini, R. Org. Lett., 2002, 4, 1495.
[85] Camara, J.N.; Suri, J.T.; Cappuccio, F.E.; Wessling, R.A.; Singaram, B. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1139.
[86] Eggert, H.; Frederiksen, J.; Morin, C.; Norrild, J.C. J. Org. Chem., 1999, 64, 3846.
[87] Jeong, K.-S.; Park, T.-Y. Bull. Korean Chem. Soc., 1999, 20, 129; Chem. Abstr. 1999, 130, 296965.
[88] Xiliang, G.; Shaomin, S.; Chuan, D.; Feng, F.; Wong, M.S. Spectrochim. Acta, 2005, 61A, 413.
[89] Yamashita, T.; Uno, T.; Ishikawa, Y. Bioorg. & Medicinal Chem., 2005, 13, 2423.
[90] Brisach-Wittmeyer, A.; Lobstein, S.; Gross, M.; Giraudeau, A. J. Electroanal. Chem., 2005, 576, 129.
[91] Guldi, D.M.; Rahman, G.N.A.; Ramey, J.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Qin, S.; Ford, W.T.; Balbinot, D.; Jux, N.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Chem. Commun., 2004, 2034.
[92] Fujii, K.; Nishimoto, J.; Yamada, S.; Fukamachi, M.; Tabata, M. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2004, 77 ,511.
[93] Groves, J.T. First International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines, Dijon, June 2000, 94.
[94] Kachadourian, R.; Srinivasan, N.; Haney, C.A.; Stevens, R.D. J. Porph. Phthal., 2001, 5, 507.
[95] de Souza, A.N.; de Carvalho, M.E.M.D.; Idemori, Y.M. J. Mol. Catal. A: Chem., 2001, 169, 1.
[96] Sirish, M.; Chertkov, V.A.; Schneider, H.-J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1181.
[97] Chen, D.-M.; Zhang, Y.-H.; He, T.-J.; Liu, F.-C. Spectrochim. Acta, 2002, 58A, 2291.
[98] Yamamoto, M.; Sugasaki, A.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Frimat, K.; James, T.D.; Shinkai, S. Chem. Lett., 2001, 520.
[99] Wu, J.; Chen, Q.; Cao, R.;Yu, F.; Wang, Z.; Peng. W. PCT Int. Appl. WO 2004, 106,335; Chem. Abstr., 2005, 142, 23411.
[100] Linsell M.S.; Marquess, D.; Long, D.D.; Chinn, J.P.; Nodwell, M.B.; Moran, E.J.; Aggen, J.B.; Fatheree, P.R. PCT Int. Appl. WO 2004, 113,350; Chem. Abstr., 2005, 142, 74841.
[101] Dračinský M.; Castaño, O. Phys. Chem. Chem. Phys., 2004, 6, 1799.
[102] Zu, Y.-g.; Li, Q.-y.; Fu, Y.-j.; Wang, W. Bioorg. Med. Chern. Lett., 2004, 14,4023.
[103] Ovchinnikova, I.G.; Fedorova, O.V.; Rusinov, G.L.; Zueva, M.N.; Mordovskoi, G.G. Pharrn. Chem. J. Transl. of Khim.-Farm. Zh. 2003, 37, 582.
[104] Datta, D.; Rai, B.P.; Mehre, K.G. Indian IN 182, 120 (1999); Chem. Abstr., 2004, 140, 406682.
[105] Conejo-Garcia, A.; Campos, J.M.; Sanchez-Martin, R.M.; Gaillo, M.A.; Espinosa, A. J. Med. Chem., 2003, 46, 3754.
[106] Kuca, K.; Cabal, J.; Patocka, J.; Kassa, J. Lett. Org. Chem., 2004, 1, 84.
[107] Li, Q.; Lee, J.S.; Ha, C.; Park, Ch.B.; Yang, G.; Gan, W.B.; Chang, Y.-T. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 6331.
[108] Murphy, R.M. Annu.Rev. Biorned. Eng., 2002, 4, 155.
[109] Hardy, J.; Selkoe, D.J. Science, 2002, 297, 353.
[110] Arora, A.; Ha, C.; Park, C.B. FEBS Lett., 2004, 564, 121.
[111] Bitan, G.; Kirkitadze, M.D.; Lomakin, A.; Vollers S.S.; Benedek, G.B.; Teplow, D.B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 330.
[112] Urbanc, B.; Cruz, L.; Le, R.; Sanders, J.; Ashe, K.H.; Duff, K.; Stanley, H.E.; Irizarry, M.C.; Hyman, B.T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 13990.
[113] Hassall, K.; Lobachevsky S.; White, J.M. J Org. Chem., 2005, 70, 1993.
[114] Fokkens, M.; Jasper, C.; Schrader, T.; Koziol, F.; Ochsenfeld, C.; Polkowska, J.; Lobert, M.; Kahlert, B.; Klärner, F.-G. Chem. Eur. J., 2005, 11, 477.
[115] Ikeda, H.; Nihei, T.; Ueno, A. J. Org. Chem., 2005, 70, 1237.
[116] Dalvi-Malhotra, J.; Chen, L. J. Phys. Chem., 2005, 109B, 3873.
[117] Kostela, J.; Elmgren, M.; Kadi, M.; Almgren, M. J. Phys. Chem., 2005, 109B, 5073.
[118] Luedtke, N.W.; Liu, Q.; Tor, Y. Chem. Eur. J., 2005, 11, 495.
[119] Jin, B.; Lec, H.M.; Lec, Y.-A.; Ko, J.H.; Kim, C.; Kim, S.K. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2417.
[120] Seenisamy, J.; Bashyam, S.; Gokhale, V.; Vankayalapati, H.; Sun, D.; Siddiqui-Jain, A.; Streiner, N.; Shin-ya, K.; White, E.; Wilson, W.D.; Hurley, L.H. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2944.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPC6-0009-0009