Synteza policyklicznych, skondensowanych węglowodorów heteroaromatycznych zawierających w pierścieniu atomy azotu i siarki

Bodzioch, A.; Bałczewski, P.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Synteza policyklicznych, skondensowanych węglowodorów heteroaromatycznych zawierających w pierścieniu atomy azotu i siarki

Autorzy

Bodzioch A. , Bałczewski P.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

Synthesis of polycyclic, linearly fused heteroaromatic hydrocarbons containing nitrogen and sulfur atoms

Języki publikacji

Abstrakty

W przeglądzie zaprezentowano metody syntezy policyklicznych, liniowo skondensowanych węglowodorów heteroaromatycznych zawierających w pierścieniu aromatycznym atomy siarki i azotu. W ostatnich latach związki te znalazły praktyczne zastosowanie w syntezie produktów czynnych biologicznie oraz w badaniach nad najnowszej generacji organicznymi elementami elektronicznymi, takimi jak diody, tranzystory, ogniwa, lasery, bramki logiczne, koncentratory słoneczne, itp.

In this review, methods of syntheses of polycyclic, linearly fused heteroaromatic hydrocarbons containing nitrogen and sulfur atoms are presented. These compounds have recently found applications in synthesis of biologically active compounds and in research on the newest generation of organoelectronic devices, like diodes, transistors, photovoltaics, lasers, logic gates, solar concentrators, etc.

Słowa kluczowe

organiczna elektronika liniowo skondensowane, policykliczne węglowodory heteroaromatyczne związki czynne biologicznie synteza

organic electronics linearly fused, policyclic heteroaromatic hydrocarbons biologically active compounds synthesis

Wydawca

Wydawnictwo Uniwersytetu Humanistyczno-Przyrodniczego im. Jana Długosza w Częstochowie

Czasopismo

Chemistry, Environment, Biotechnology

Rocznik

2010

Tom

Vol. 14

Strony

7--33

Opis fizyczny

Bibliogr. 52 poz., schem.

Twórcy

autor

Bodzioch A.

autor

Bałczewski P.

Centrum Badań Molekularnych i Makromolekularnych, Polska Akademia Nauk, 90-363 Łódź, Sienkiewicza 112, Polska, pbalczew@bilbo.chmm.lodz.pl

Bibliografia

1. Zhang N., Wu B., Wissner A., Powell D.W., Rabindran S.K., Kohler C., Boschelli F., Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 2002, 423.
2. Kozyreva N.P., Bekhli A.F., Moshkovskii S.D., Rabinovich S.A., Maksakovskaya E.V., Pharm. Chem. J., 12, 1978, 73.
3. Lang S., Groth U., Angew. Chem. Int. Ed., 48, 2009, 911.
4. Prostakov S., Kuznetsov V.I., Datta Rai, G. Chem. Het. Compd., 16, 1980, 525.
5. Ohsawa A., Kawaguchi T., Igeta H., Chem. Lett., 1981, 1737.
6. Ohsawa A., Kawaguchi T., Igeta H., J. Org. Chem., 47, 1982, 3497.
7. Vallejos G., Cassels B.K., Rezende M.C., Sepulveda S., Synth. Comm., 29, 1999, 809.
8. Zou Y., Young D.D., Cruz-Montanez A., Deiters A., Org. Lett., 10, 2008, 4661.
9. Graebe C., Glazer C., Ber. Dtsch. Chem. Ges., 5, 1872, 12;
10. Chakraborty, D.P.; Barman, B. K.; Bose, P. K. Tetrahedron, 1965, 21, 681.
11. Knölker H.-J., Reddy K.R., Chem. Rev. 102, 2002, 4303 i odnosniki w nim cytowane.
12. Wakim S., Bouchard J., Simard M., Drolet N., Tao Y., Leclerc M., Chem. Mater., 16, 2004, 4386.
13. Wakim S., Bouchard J., Blouin N., Michaud A., Leclerc M., Org. Lett., 6, 2004, 3413.
14. Van Dijken A., Bastiaansen J.J.A.M., Kiggen N.M.M., Langeveld B.M.W., Rothe C., Monkman A., Bach I., Stössel P., Brunner K., J. Am. Chem. Soc., 126, 2004, 7718.
15. Thomas K.R.J., Lin J.T., Tao Y.-T., Ko C.-W., J. Am. Chem. Soc., 123, 2001, 9404.
16. Kawamura, Y.; Yanagida, S.; Forrest, S.R.J. Appl. Phys. 2002, 92, 87.
17. Gong X.; Robinson, M.R.; Ostrowski, J.C.; Moses, D.; Bazan, G.C.; Heeger, A., J. Adv. Mater. 2002, 14, 581;
18. Lamansky S., Kwong R.C., Nugent M., Djurovich P.I.; Thompson M.E., Org. Electron., 2, 2001, 53.
19. Lee C. L., Lee K.B., Kim J.J., Appl. Phys. Lett., 77, 2000, 2280.
20. Kano S., Sugino E., Shibuya S., Hibino S., J. Org. Chem., 1981, 46, 2979.
21. Boogaard A.T., Pandit U.K., Koomen G.J., Tetrahedron, 1994, 50, 4811.
22. Bergman J., Pelcman B., Tetrahedron, 44, 1988, 5215.
23. Mohanakrishnan A.K., Dhayalan V., Arul Clement J., Balamurugan R., Sureshbabu R., Senthil Kumar N., Tetrahedron Lett. 49, 2008, 5850.;
24. Dhayalan V., Arul Clement J., Jagan R., Mohanakrishnan A.K., Eur. J. Org. Chem., 2009, 531.
25. Martarello L., Joseph D., Kirsch G., Heterocycles, 43, 1996, 367.
26. Moody C.J., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 2505.
27. Sha C.-K, Young K.-S., Chuang S.-J., Wey, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 977.
28. Gribble G.W., Keavy D.J., Davis D.A., Saulnier M.G., Pelcman B., Barden T.C., Sibi M.P., Olson E.R., BelBruno J.J., J. Org. Chem. 57, 1992, 5878.
29. Rodríguez D., Navarro A., Castedo L., Domínguez D., Saá C., Org. Lett. 2, 2000, 1497.
30. Martínez-Esperón M.F., Rodríguez D., Castedo L., Saá C., Org. Lett., 7, 2005, 2213.
31. Martínez-Esperón M.F., Rodríguez D., Castedo L., Saá C., Tetrahedron, 62, 2006, 3843.
32. Martínez-Esperón M.F., Rodríguez D., Castedo L., Saá C., Tetrahedron, 64, 2006, 3674.
33. Molina P., Alajarin M., Vidal A., Sánchez-Andrada P., J. Org. Chem. 57, 1992, 929.
34. Markgraf J.H., Patterson D.E., J. Heterocycl. Chem. 33, 1996, 109.
35. Boese R., Van Sickle A.P., Vollhardt K. P. C., Synthesis 1994, 1374.
36. Shi C.; Wang K.K. J., Org. Chem. 63, 1998, 3517.
37. Schmittel M., Rodríguez D., Steffen J.-P., Angew. Chem., 112, 2000, 2,236.
38. Alajarín M., Bonillo B., Vidal A., Bautista D., J. Org. Chem. 73, 2008, 291.
39. Goodwin S., Smith A. F., Horning E.C.J., Am. Chem. Soc., 1959, 81, 1903.
40. Kulka M., Manske R.H.F., Can. J. Chem., 1952, 711.
41. Bergman J., Clarsson R., Tetrahedron Lett., 52, 1977, 4663.
42. Bergman J., Clarsson R., Tetrahedron Lett., 52, 1978, 4051.
43. Gribble G.W., Fletcher G.L., Ketcha D.M., Rajopadhye M., J. Org. Chem., 54, 1989, 3264.
44. Alunni-Bistocchi G., Orvietani P., Mauffret O., El Antri S., Deroussent A., Jacquignon P.C., Fermandjian S., Riccia A., Lescot E., J. Chem. Soc. Perkin Trans.1, 1992, 2935.
45. Bouaziz Z., Ghérardi A., Régnier F., Sarcion M.-E., Bertheau X., Fenet B., Walchshofer N., Fillion H., Eur. J. Chem., 2002, 1834.
46. Tsuchimoto T., Matsubayashi H., Kaneko M., Nagase Y., Miyamura T., Shirakawa E., J. Am. Chem. Soc., 130, 2008, 15823.
47. Lindley W.A., MacDowell D.W.H., J. Org. Chem., 47, 1982, 705.
48. Lindley W.A., MacDowell D.W.H., Petersen J. L., J. Org. Chem., 48, 1983, 4419.
49. Tang M.L., Okamoto T., Bao Z., J. Am. Chem. Soc., 128, 2006, 16002.
50. Palayangoda S.S., Mondal R., Shah B.K., Neckers D.C., J. Org. Chem., 72, 2007, 6584.
51. Jackson P.M., Moody C.J., J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1, 1990, 681.
52. Kumar S., Kim T.-Y., J. Org. Chem. 65, 2000, 3883.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPC6-0008-0014