Syntetycznie użyteczne reakcje pochodnych cyklopropenonu

Zając, A.; Girek, T.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Syntetycznie użyteczne reakcje pochodnych cyklopropenonu

Autorzy

Zając A. , Girek T.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

http://www.bg.ajd.czest.pl/wydawnictwo.php#C

Identyfikatory

Warianty tytułu

Synthetically useful reactions of cyclopropenone derivatives

Języki publikacji

Abstrakty

Omówiono metody syntezy i reaktywność cyklopropenonu i jego wybranych pochodnych, opisano również ich niektóre właściwości fizykochemiczne.

Syntheses and reactivity of cyclopropenone and its selected derivatives are presented. Some properties of these compounds are also described.

Słowa kluczowe

cyklopropenon difenylocyklopropenon cykloaddycja ekspansja pierścienia redukcja podstawienie elektrofilowe

cyclopropenone diphenylcyclopropenone cycloaddition ring expansion reduction electrophilic subsitution

Wydawca

Wydawnictwo Uniwersytetu Humanistyczno-Przyrodniczego im. Jana Długosza w Częstochowie

Czasopismo

Prace Naukowe. Chemia i Ochrona Środowiska / Akademia im. Jana Długosza w Częstochowie

Rocznik

2008

Tom

Vol. 12

Strony

53--82

Opis fizyczny

Bibliogr. 59 poz., schem.

Twórcy

autor

Zając A.

autor

Girek T.

Instytut Chemii i Ochrony Środowiska, Akademia im. Jana Długosza, 42-200 Częstochowa, AL. Armii Krajowej 13/15, t.girek@ajd.czest.pl

Bibliografia

1. a) R. Breslow, R. Haynie, J. Mirra, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 247; b) M. E. Vol’pin, Y. D. Koreshkov, D. N. Kursanov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1959, 506; c) A. Poloukhtine, V. V. Popik, J. Org. Chem. 2003, 68, 7833;
2. a) R. Breslow, G. Ryan, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3073; b) R. Breslow, M. Oda, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4787; c) F. R. Brown, D. H. Finseth, F. A. Miller, K. H. Rhee, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1011;
3. E. I. Klimova, T. Klimova, S. H. Ortega, M. E. Rabell, L. R. Ramirez, M. M. Garcia, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2395;
4. R. Salcedo, C. Olvera, J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 460, 221;
5. S. Cunha, A. Kascheres, J. Mol. Struct. (Theochem) 1996, 364, 45;
6. R. Ando, T. Sakaki, Y. Morinaka, C. Takahashi, Y. Tamao, N. Yoshii, S. Katayama, K. Saito, H. Tokuyama, M. Isaka, E. Nakamura, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 571;
7. K. A. Netland, L.-L. Gundersen, F. Rise, Synth. Commun. 2000, 30, 1767;
8. M. Isaka, S. Ejiri, E. Nakamura, Tetrahedron 1992, 48, 2045;
9. Y. Bessard, M. Schlosser, Tetrahedron 1991, 47, 7323;
10. E. V. Dehmlow, A. Winterfeldt, Tetrahedron 1989, 45, 2925;
11. R. Ando, T. Sakaki, Y. Morinaka, C. Takahashi, Y. Tamao, N. Yoshii, S. Katayama, K. Saito, H. Tokuyama, M. Isaka, E. Nakamura, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 571;
12. S. Staicu, I. G. Dinulescu, F. Chiraleu, M. Avram, J. Organomet. Chem. 1976, 117, 385;
13. a) K. Matsumoto, A. Okada, T. Girek, Y. Ikemi, J. C. Kakehi, Heterocyclic Commun. 2002, 8(4), 325; b) K. Matsumoto, T. Girek, A. Okada, N. Hayashi, Heterocycles 2003, 59(2), 477;
14. C. A. Jacobs, J. C. Brahms, W. P. Dailey, K. Beran, M. D. Harmony, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 115;
15. C. Cotellessa, K. Peris, E. Caracciolo, C. Mordenti, S. Chimenti, Journal of American Academy of Dermatology 2001, 44, 73;
16. G. Orecchia, P. Malagoli, Journal of Investigative Dermatology (Supplement) 1995, 104, 35;
17. J. Shapiro, J. Tan, V. Ho, V. Tron, Journal of Investigative Dermatology (Supplement) 1995, 104, 36;
18. D. H. Wadsworth, S. L. Bender, D. L. Smith, H. R. Luss, C. H. Weidner, J. Org. Chem. 1986, 51, 4639;
19. L. Gundersen, K. E. Malterud, A. H. Negussie, F. Rise, S. Teklu, O. B. Ostby, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 5409;
20. O. B. Ostby, L.-L. Gundersen, F. Rise, O. Antonsen, K. Fosnes, V. Larsen, A. Bast, I. Custers, G. R. M. M. Haenen, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2001, 334, 21;
21. N. Abe, T. Murafuji, Y. Sugihara, A. Kakehi, Heterocycles 1995, 41, 2289;
22. M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, E. Imai, K. Tanaka, K. Kimura, Y. Hashimoto, S. Inagaki, N. Goto, M. Kido, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1987, 2531;
23. J. J. Barr, R. C. Storr, V. K. Tandon, J. Chem. Soc. Perkin I 1980, 1147;
24. K. Hirano, S. Minakata, M. Komatsu, Chem. Lett. 2001, 1, 8;
25. H. Shimizu, M. Ozawa, T. Matsuda, K. Ikedo, T. Kataoka, M. Hori, K. Kobayashi, Y. Tada, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1994; 1709;
26. M. Hori, T. Kataoka, H. Shimizu, K. Narita, S. Ohno, H. Ogura, H. Takayanagi, Y. Iitaka, H. Koyama, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1988, 1885;
27. N. N. Magdesieva, N. M. Koloskova, L. N. Ngi, Chemistry of Heterocyclic Compounds (Engl. Trans.) 1977, 13, 1177;
28. A. P. Molchanov, D. I. Sipkin, Y. B. Koptelov, R. R. Kostikov, Eur. J. Org. Chem. 2002, 453;
29. K. Matsumoto, Y. Ikemi, S. Hashimoto, H. S. Lee, Y. Okamoto, J. Org. Chem. 1986, 51, 3729;
30. T. L. Gilchrist, C. J. Harris, C. J. Moody, C. W. Rees, J. Chem. Soc. Perkin I 1975, 1969;
31. N. Chatani, T. Hanafusa, J. Org. Chem. 1987, 52, 4408;
32. A. Ligouri, G. Sindona, N. Uccella, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1987, 961;
33. V. Bilinski, A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 2140;
34. P. N. Praveen Rao, M. Amini, H. Li, A. G. Habeeb, E. E. Knaus, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2205;
35. A. Kascheres, J. C. Filho, S. Cunha, Tetrahedron 1993, 49, 381;
36. F. Stierli, R. Prewo, J. H. Bieri, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1366;
37. W. Wong, S. J. Singer, W. D. Pitts, S. F. Watkins, W. H. Baddley, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 672;
38. L. Song, A. M. Arif, P. J. Stang, Organometallics 1990, 9, 2792;
39. W. E. Carroll, N. Green, J. A. K. Howard, M. Pfeffer, F. G. A. Stone, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1472;
40. T. Kondo, Y. Kaneko, Y. Taguchi, A. Nakamura, T. Okada, M. Shiotsuki, Y. Ura, K. Wada, T. Mitsudo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6824;
41. O. Tsuge, S. Okita, M. Noguchi, H. Watanabe, Chem. Lett. 1981, 1439;
42. V. Bilinski, A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta 1972, 55, 1271;
43. M. A. Steinfels, A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta 1972, 55, 702;
44. C. Kascheres, A. Kascheres, P. S. H. Pilli, J. Org. Chem. 1980, 45, 5340;
45. V. Bilinski, A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2525;
46. A. Kascheres, C. Kascheres, A. C. Herrera Braga, J. Org. Chem. 1993, 58, 1702;
47. M. Takahashi, C. Nozaki, Y. Shibazaki, Chem. Lett. 1987, 1229;
48. M. L. Di Vona, V. Rosnati, Tetrahedron 1993, 49, 10925;
49. G. A. Russell, V. Malatesta, D. E. Lawson, R. Steg, J. Org. Chem. 1978, 43, 2242;
50. A. Koeberg-Telder, T. A. Kortekaas, H. Cerfontain, J. Chem. Soc. Perkin II 1979, 851;
51. C. W. Bird, A. F. Hamer, Org. Prep. Preced. Int. 1970, 2, 79;
52. F. Grynszpan, E. Keinan, Chem. Commun. 1998, 8, 865;
53. H. Yoshida, K. Yagi, T. Tamai, H. Sano, T. Ogata, K. Matsumoto, Bull. Chem. Soc. Jap. 1985, 58, 1073;
54. P. J. Stang, G. Maas, D. L. Smith, J. A. McCloskey, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4837;
55. C.-J. Lin, S. Lin, G.-H. Lee, Y. Wang, J. Organomet. Chem. 1997, 535, 149;
56. J. J. Grabowski, J. S. Simon, K. S. Peters, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4615;
57. M. Terazima, T. Hara, N. Hirota, Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 577;
58. Z. Ferjančić, Ž. Čeković, R. N. Saičić, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2979;
59. C. Berger, C. Bresler, U. Dilger, D. Geuenich, R. Herges, H. Rottele, G. Schroder, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1850.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPC6-0008-0003