Reakcje arylowania przy użyciu połączeń ołowio i bizmutoorganicznych

Drabowicz, J.; Girek, T.; Makles, M.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Reakcje arylowania przy użyciu połączeń ołowio i bizmutoorganicznych

Autorzy

Drabowicz J. , Girek T. , Makles M.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

http://www.bg.ajd.czest.pl/wydawnictwo.php#C

Identyfikatory

Warianty tytułu

Arylation with organolead and organobismuth reagents

Języki publikacji

Abstrakty

W artykule omówiono podstawowe metody syntezy trój- i pięciowartościowych połączeń ołowio- i bizmutoorganicznych oraz ich wykorzystanie w reakcjach arylowania wybranych grup acyklicznych i cyklicznych połączeń węglowych i struktur heteroatomowych.

Basic procedures commonly used for the preparation of tri- and pentavalent organolead and organobismuth derivatives are presented. Their use for the arylation of the selected acyclic, cyclic and heteroorganic structures is also discussed.

Słowa kluczowe

C-arylowanie N-arylowanie reakcja sprzęgania triaryloołowiowe połączenia triarylobizmutowe połączenia pentaarylobizmutowe połączenia kataliza katalizatory metaloorganiczne

C-arylation N-arylation coupling reaction triaryllead compounds triarylbismuth compounds pentaaryllead compounds pentaarylbismuth compounds catalysis organometallic catalysts

Wydawca

Wydawnictwo Uniwersytetu Humanistyczno-Przyrodniczego im. Jana Długosza w Częstochowie

Czasopismo

Prace Naukowe. Chemia i Ochrona Środowiska / Akademia im. Jana Długosza w Częstochowie

Rocznik

2008

Tom

Vol. 12

Strony

9--33

Opis fizyczny

Bibliogr. 66 poz., rys.

Twórcy

autor

Drabowicz J.

autor

Girek T.

autor

Makles M.

Instytut Chemii i Ochrony Środowiska, Katedra Chemii Organicznej, Akademia im. Jana Długosza, 42-200 Częstochowa, Al. Armii Krajowej 13/15,, draj@bilbo.cbmm.lodz.pl

Bibliografia

1. Elliott G.I.; Konopelski J.P. Tetrahedron 2001, 57, 5683–5705.
2. Abramovitch, R.A.; Barton, D. H. R.; Finet, J. P. Tetrahedron 1988, 44, 3039–3071.
3. Finet, J.P. Ligand Coupling Reactions with Heteroatomic Compounds, Pergamon Press: Oxford, 1998.
4. Ridley, D.A. Tribute to Professor J. T. Pinhey. Aust. J. Chem. 1999, 52, 997.
5. Pinhey, J.T. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 819-824.
6. Pinhey, J.T. Lead. Comprehensive Organometallic Chemistry II, Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1995; 11, pp 461–485.
7. Morgan, J.; Pinhey, J.T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1673–1676.
8. (a) Corey, E.J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 388–401. (b) Fuji, K. Chem. Rev. 1993, 93, 2037-2066. (c) Martin, S. F. Tetrahedron 1980, 36, 419– 460.
9. Donnelly, D.M.X.; Fitzpatrick, B.M.; Finet, J.P. J. Chem.. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1791–1795.
10. Kozyrod, R.P.; Morgan, J.; Pinhey, J.T. Aust. J. Chem. 1985, 38, 1147–1153.
11. Morgan, J.; Pinhey, J.T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990. 715–720.
12. Kozyrod, R.P.; Pinhey, J.T. Aust. J. Chem. 1985, 38, 1155–1161.
13. (a) Kozyrod, R.P.; Pinhey, J.T. Org. Synth. 1984, 62, 24–30. (b) Bell, H. C.; Kalman, J. R.; Pinhey, J.T.; Sternhell, S. Aust. J. Chem. 1979, 32, 1521–1530.
14. Kozyrod, R.P.; Morgan, J.; Pinhey, J.T. Aust. J. Chem. 1991, 44, 369–376
15. Barton, D.H.R.; Donnelly, D.M.X.; Finet, J.P.; Guiry, J.P.; Reibenspies, J.H. J. Chem. Soc., Chem Commun 1990. 1110–1111.
16. Merour, J.Y.; Chicheraeu, L.; Finet, J.P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3857–3870.
17. Donnelly, D.M.X.; Finet, J.P.; Kielty, J.M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3835–3836.
18. Morgan, J.; Pinhey, J.T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997. 613–619.
19. Koen, M.J.; Morgan, J.; Pinhey, J.T.; Sherry J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997. 487– 491.
20. Barton, D.H.R.; Donnelly, D.M.X.; Finet, J.P.; Guiry, J.P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991. 2095–2102.
21. Barton, D.H.R.; Donnelly, D.M.X.; Finet, J.P.; Guiry, J.P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1377–1380.
22. Barton, D.H.R.; Yadva-Bhatnagar, N.; Finet, J.P.; Khamsi, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3111–3114.
23. Schneider, R.; Hosseini, M.W.; Planeix, J. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4721–4724.
24. Lopez-Alvarado, P.; Avendano, C.; Menendez, J.C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 659– 662.
25. Lopez-Alvarado, P.; Avendano, C.; Menendez, J.C. J. Org. Chem. 1995, 60, 5678– 5682.
26. Lopez-Alvarado, P.; Avendano, C.; Menendez, J.C. Heterocycles 1991, 32, 1003– 1012.
27. Morel, S.; Boyer, G.; Coullet, F.; Galy, J.-P. Synth. Commun. 1996, 26, 2443–2447.
28. Lopez-Alvarado, P.; Avendano, C.; Menendez, J.C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6875– 6878.
29. Lpeez-Alvarado, P.; Avendano, C.; Menendez, J.C. J. Org. Chem. 1996, 61, 5865– 5870.
30. Elliott, G.I.; Konopelski, J.P. Org. Lett. 2000, 2, 3055–3057.
31. Collman, J.P.; Hong, M. Org. Lett. 2000, 2, 1233–3057.
32. Kang, S.K.; Shivkumar, U.; Ahn, C.; Choi, S. C.; Kim, J. S. Synth. Commun. 1997, 27, 1893–1897.
33. Kang, S.K.; Ryu, H. C.; Kim, J. S. Chem Commun. 1998, 1317–1318.
34. Kang, S.K.; Ryu, H. C.; Kim, J. S. Synlett 1998, 771–773.
35. Kang, S.K.; Choi, S. C.; Ryu, H. C.; Yamaguchi, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 5748–5749.
36. Kang, S.K.; Choi, S. C.; Baik, T. E. Synth. Commun. 1999, 29, 2493–2499.
37. Barton, D.H.R.; Finet, J. P. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 937–946.
38. Finet, J.P. Chem. Rev. 1989, 89, 1487–1501.
39. Suzuki, H.; Ikegami, T.; Matano, Y. Synthesis 1997, 249–267.
40. Friedman, L. D.; Doak, G. O. Chem. Rev. 1982, 82, 15–57.
41. Combes, S.; Finet, J.P. Synth. Commun. 1996, 26, 4569–4575.
42. Combes, S.; Finet, J.P. Tetrahedron 1998, 54, 4313–4318.
43. Lermontov, S.A.; Rakov, I.G.; Zefirov, N.S.; Stang, P.J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4051–4054.
44. Arnauld, T.; Barton, D.H.R.; Normant, J.-F.; Doris, E. J. Org. Chem. 1999, 64, 6915– 6917.
45. O’Donnell, M.J.; Bennett, W.D.; Jacobsen, W.N.; Ma, Y.; Huffman, J. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3909–3912.
46. Fornicola, R.S.; Oblinger, E.; Montgomery, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3528–3529.
47. Santhosh, K.C.; Balasubramanian, K.K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1992, 224–225.
48. Matano, Y.; Yoshimune, M.; Suzuki, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7475–7578.
49. Fedorov, A.; Combes, S.; Finet, J. P. Tetrahedron 1999, 55, 1341–1352.
50. Vilardo, J.S.; Thorn, M.G.; Fanwick, P.E.; Rothwell, I.P. Chem Commun. 1998, 2425–2426.
51. Harada, T.; Ueda, S.; Yoshida, T.; Inoue, A.; Takeuchi, M.; Ogawa, N.; Oku, A.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7575–7576.
52. Brunner, H.; Chuard, T. Monatsh. Chem. 1994, 125, 1293–1300.
53. Sheppard, G.S. Synlett 1999, 1207–1210.
54. Aoki, Y.; Saito, T.; Sakamoto, T.; Kikugawa, Y. Synth. Commun. 2000, 31, 131–140.
55. Loog, O.; Maeorg, U.; Ragnarsson, U. Synthesis 2000, 1591–1597.
56. Banfi, A.; Bartoletti, E.; Bignotti, M.; Turconi, M. Synthesis 1994, 775–776.
57. Naito, R.; Takeuchi, M.; Morihira, K.; Hayakawa, M.; Ikeda, K.; Shibanuma, T.; Isomura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1274–1285.
58. Vassileva, E.; Shopova, M.; Fugier, C.; Henry-Basch, E. Synth. Commun. 1997, 27, 1669–1679.
59. Chan, D.M.T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9013–9016.
60. Sorenson, R.J.J. J. Org. Chem. 2000, 65, 7747–7749.
61. Fedorov, A.; Finet, J.P. Tetrahedron 1999, 40, 2747–2748.
62. Fan, P.; Ablordeppey, S.Y. J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 1789–1794.
63. Boyer, G.; Galy, J.P.; Barbe, J. Heterocycles 1995, 41, 487–496.
64. Fukuda, Y.; Furuta, H.; Kusama, Y.; Bisu, H.; Oomori, Y.; Terashima, S. Heterocycles 1998, 49, 53–58.
65. Arnauld, T.; Barton, D.H.R.; Doris, E. Tetrahedron 1997, 53, 4167–4144.
66. Barton, D.H.R.; Finet, J. P.; Khamsi, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 937–940.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BPC6-0008-0001