Zastosowanie promieniowania mikrofalowego w reakcjach utleniania difenylometanu w układach wodoronadtlenek tert-butylu - chlorki metali bloku d

• Autorzy: Dworakowska S. , Pisarek U. , Bednarz S. , Bogdał D.

Warianty tytułu

EN

Application of microwave irradiation to oxidation of diphenylmethane in tert-butyl hydroperoxide - d-metal chlorides systems

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W artykule przedstawiono wyniki badań dotyczących utleniania difenylometanu za pomocą wodoronadtlenku tert-butylu (TBHP), zarówno w warunkach konwencjonalnych, jak też pod wpływem promieniowania mikrofalowego. Testowanymi katalizatorami były chlorki metali przejściowych bloku d: FeCl[3][.]6H[2]O, CoCl[2][.]6H[2]O, NiCl[2][.]6H[2]O, CrCl[3][.]6H[2]O, CuCl[2][.]2H[2]O, ZnCl[2] oraz jod. Z przebadanych katalizatorów najlepszą aktywność katalityczną wykazywały FeCl[3][.]6H[2]O, CoCl[2][.]6H[2]O, NiCl[2][.]6H[2]O oraz CrCl[3][.]6H[2]O.

EN

The paper presents results of benzylic oxidation of diphenylmethane with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) both under conventional and microwave conditions. The catalysts tested were chlorides of transition d-metals: FeCl[3][.]6H[2]O, CoCl[2][.]6H[2]O, NiCl[2][.]6H[2]O, CrCl[3][.]6H[2]O, CuCl[2][.]2H[2]O, ZnCl[2] and iodine. Of all the metal catalysts studied, FeCl[3][.]6H[2]O, CoCl[2][.]6H[2]O, NiCl[2][.]6H[2], CrCl[3][.]6H[2]O showed the best catalytical activity.

Słowa kluczowe

PL

chlorki metali bloku d; promieniowanie mikrofalowe; utlenianie benzylowe; wodoronadtlenek tert-butylu

EN

benzylic oxidation; d-metal chlorides; microwave irradiation; tert-butyl hydroperoxide

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Krakowskiej im. Tadeusza Kościuszki
• Czasopismo: Czasopismo Techniczne. Chemia
• Rocznik: 2011
• Tom: R. 108, z. 2-Ch
• Strony: 53--58
• Opis fizyczny: Bibliogr. 14 poz.,Wz., tab.,

Twórcy

autor

Dworakowska S.

autor

Pisarek U.

autor

Bednarz S.

autor

Bogdał D.

• Katedra Biotechnologii i Materiałów Odnawialnych, Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, Politechnika Krakowska

Bibliografia

• [1] Klenk H., Götz P.H., Siegmeier R., Mayr W., Peroxy Compounds, Organic, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2005.
• [2] Franz G., Sheldon R.A., Oxidation, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2005.
• [3] Nobel Prize (http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2001/public.html).
• [4] Zhang J., Wang Z., Wang Y., Wan Ch., Zheng X., Wang Z., A metal-free catalytic system for the oxidation of benzylic methylenes and primary amines under solvent-free conditions, Green Chemistry, 2009, 11(12), 1973-1978.
• [5] Nakanishi M., Bolm C., Iron-Catalyzed Benzylic Oxidation with Aqueous tert-Butyl Hydroperoxide, Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, 349 (6),861-864.
• [6] Harris P.G., Houghton R.P., Taylor P.L., Role of the ligand in the cobalt(II)-catalysed decomposition of tert-butyl hydroperoxide. Evidence for the participation of bridged dicobalt complexes, Polyhedron, 1997, 16 (15), 2651-2658.
• [7] Rothenberg G., Wiener H., Sasson Y., Pyridines as bifunctional co-catalysts in the CrO3-catalyzed oxygenation of olefins by t-butyl hydroperoxide, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 1998, 136 (3), 253-262.
• [8] Mihaljević B., Ražem D., Influence of Medium on the Kinetics of Oxidation of Iron(II) Ion with t-Butyl Hydroperoxide, Chemical Papers, 2006, 60 (4), 253-267.
• [9] Cheng Y., Liao Z., Li R., Lu J., Wang K., Characterization of Free Radicals Generated from the Reaction of Fe3+/Fe2+ with Tert-butyl Hydroperoxide and the Effect of Lanthanide Ions, Applied Magnetic Resonance, 2000, 18 (3), 407-417.
• [10] Barton D.H.R., Gloahec V.N.L, Patin H., Launay F., Radical chemistry of tert-butyl hydroperoxide (TBHP). Part 1. Studies of the FeIII-TBHP mechanism, New Journal of Chemistry, 1998, 22 (6), 559-563.
• [11] Barton D.H.R., Gloahec V.N.L, Patin H., Radical chemistry of tert-butyl hydroperoxide (TBHP). Part 2. Studies of the FeII-TBHP mechanism, New Journal of Chemistry, 1998, 22 (6), 565-568.
• [12] Barton D.H.R., Gloahec V.N.L, The Radical Chemistry of t-Butyl Hydroperoxide (TBHP) – Part 3 – Further Studies on Hydrocarbon Activation, Tetrahedron, 1998, 54 (51), 15457-15468.
• [13] Stepovik L.P., Gulenova M.V., Specific Features of the Reaction of Vanadyl Acetylacetonate with tert-Butyl Hydroperoxide, Russian Journal of General Chemistry, 2009, 79 (8), 1663-1670.
• [14] Glushakova V.N., Skorodumova N.A., Gryzina O.Y., Razuvaev G.A., Oxidation of saturated hydrocarbons by tert-butyl hydroperoxide in the presence of transition metal compounds, Russian Chemical Bulletin, 1983, 32 (5), 1078-1079.