Wydajna metoda syntezy cyklezonidu

• Autorzy: Majka Z. , Kowalski P.

Warianty tytułu

EN

An efficient method synthesis of ciclesonide

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W artykule przedstawiono wydajną metodę syntezy cyklezonidu z wykorzystaniem dezonidu jako substancji wyjściowej. Proces acylowania dezonidu za pomocą bezwodnika izomasłowego, do izobutyrylodezonidu zachodzi w temperaturze pokojowej w środowisku pirydyny. Powstały produkt z procesie transketalizacji z użyciem cykloheksanokarbaldehydu tworzy mieszaninę izomerów R/S-cyklezonidu, który bez wydzielania, pod wpływem kwasu nadchlorowego ulega przemianie do cyklezonidu o czystości powyżej 99,85%.

EN

An efficient method of ciclesonide synthesis using dezonide as the starting material is presented in the paper. Acylation of desonide to isobutyryldesonide with isobutyric anhydride occurs at room temperature in pyridine. The product subjected to transketalization reaction with cyclohexanecarbaldehyde yields a mixture of R/S-ciclesonide isomers, which without separation, in the presence of perchloric acid, undergo transformation to ciclesonide of over 99,85% purity.

Słowa kluczowe

PL

cyklezonid; glukokortykosteroidy; leki przeciwalergiczne; leki przeciwzapalne

EN

analgesics drugs; anti-inflammatory drugs; ciclesonide; glucocorticosteroids

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Krakowskiej im. Tadeusza Kościuszki
• Czasopismo: Czasopismo Techniczne. Chemia
• Rocznik: 2011
• Tom: R. 108, z. 2-Ch
• Strony: 127--132
• Opis fizyczny: Bibliogr. 13 poz.,

Twórcy

autor

Majka Z.

autor

Kowalski P.

• Firma Farmaceutyczna Adamed sp. z o.o.

Bibliografia

• [1] Kupryś-Lipińska I., Kuna P., Miejsce cyklezonidu w terapii astmy oskrzelowej, Pneumonol. Alergol. Pol., 2008, 76, 37-43.
• [2] Boulet L.-P., Drollmann A., et al., Comparative efficacy of once-daily ciclesonide and budesonide in the treatment of persistent asthma, Respiratory Medicine, 2006, 100, 785-794.
• [3] Taylor D.A., Jensen M.W., et al., A Dose-dependent Effect of the Novel Inhaled Corticosteroid Ciclesonide on Airway Responsiveness to Adenosine-5’-Monophosphate in Asthmatic Patients, Am. J. Respir. Crit. Care Med., 1999, 2 160, 37-243.
• [4] Schmidt B.M., Timmer W., et al., The new topical steroid ciclesonide is effective in the treatment of allergic rhinitis, J. Clin. Pharmacol., 1999, 39, 1062-1069.
• [5] Calatayud J., Conde J.R., Luna M., Acetals and esters of 16alpha-hydroxyprednisolone and fluocinolone, Patent GB 2247680, 1992.
• [6] Gutterer B., Amschler H., et al., New prednisolone derivates, Patent EP 701565, 1996.
• [7] Smidt B., Process for the production of 16,17- [(cyclohexylmethylen)bis(oxy)] -11,21-dihydroxy-pregna-1,4-dien-3,20-dion or its 21-isobutyrat by transketalisation, Patent EP 1335929, 2003.
• [8] Jadav K.J., Chitturi T.R., Thennati R., Acetalization process for preparation of steroid compounds, Patent WO 2005044759, 2005.
• [9] Ramdharane S., Singh M.K., et al., Process for preparing ciclesonide, Patent WO 2008015696, 2008.
• [10] Amschler H., Flockerzi D., Gutterer B., Process for R-epimer enrichment of 16,17-acetal derivatives of 21-acyloxy pregan-1,4-dien-11.beta.,16.alpha.,17.alpha.-triol-3,20-dione derivatives, Patent EP 929566, 1999.
• [11] Feth M., Hummel R.-P., et al., Amorphous ciclesonide, Patent US 2010120737, 2010.
• [12] Phull M.S., Rao D.R., Kankan R.N., Processes for the preparation of ciclesonide and its crystal modification, Patent US 2010222572, 2010.
• [13] Feth M.P., Volz J., et al., Physicochemical, Crystallographic, Thermal, and Spectroscopic Behavior of Crystalline and X-ray Amorphous Ciclesonide, J. Pharm. Sci, 97, 2008, 3765-3780.