Mechanizm [4+2] cykloaddycji cyklopentadienu do E-[Beta]-nitrostyrenu w świetle obliczeń B2LYP/6-311G**

• Autorzy: Jasiński R. , Socha J. , Mróz K.

Warianty tytułu

EN

Mechanism of [4+2] cycloaddition of cyclopentadiene to E-[Beta]-nitrostyrene in the light of B3LYP/6-311G** calculations

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W oparciu o dane obliczeń B3LYP/6-311G**(PCM) zbadano mechanizm [4+2] cykloaddycji cyklopentadienu z E-[Beta]-nitrostyrenem w środowisku nitrometanu. Ustalono, że na obydwu konkurencyjnych ścieżkach reakcja realizuje się wg mechanizmu jednostopniowego.

EN

The mechanism of the [4+2] cycloaddition of cyclopentadieneto E-[Beta]-nitrostyrene in nitromethane solution were examined using the B3LYP/6-311G**(PCM) algorithm. It was found, that on the both, competition paths reaction proceeds according to a one-step mechanism.

Słowa kluczowe

PL

[4+2] cykloaddycja; nitroalkeny; obliczenia B3LYP/6-311G**

EN

[4+2] cycloaddition; B3LYP/6-311G** calculations; nitroalkenes

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Krakowskiej im. Tadeusza Kościuszki
• Czasopismo: Czasopismo Techniczne. Chemia
• Rocznik: 2010
• Tom: R. 107, z. 1-Ch
• Strony: 123--127
• Opis fizyczny: Bibliogr. 15 poz.,Rys., wykr.,

Twórcy

autor

Jasiński R.

autor

Socha J.

autor

Mróz K.

• Instytut Chemii i Technologii Organicznej, Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, Politechnika Krakowska

Bibliografia

• [1] Bourguignon J., Le Nard G., Queguiner N.G., Can. J. Chem., 1985, 63, 2354.
• [2] Noland W.E., Langager B.A, Manthey J.W., Zacchei A.G., Petrak D.L., Eian G.L., Can. J. Chem., 1967, 45, 2969.
• [3] Novikov S.S., Shvekhgeimer G.A., Dudinskaya A.A., Izv. Akad. Nauk SSSR (Khimya), 1961, 690.
• [4] Allen C.F.H., Bell A., Gates J.W., J. Org. Chem., 1943, 8, 373.
• [5] Alder K., Stein G., Angew. Chem., 1937, 50, 510.
• [6] Lakhdar S., Goumont R., Berionno G., Boubaker T., Kurbatov S., Terrier F., Chem. Eur. J., 2007, 13, 8317.
• [7] Wasserman A., Diels-Aldes Reactions - Organic Backgrounds and Physico-Chem- A., Diels-Aldes Reactions - Organic Backgrounds and Physico-Chemical Aspects, Elsevier 1965.
• [8] Jasiński R., Kwiatkowska M., Barański A., Wiad. Chem., 2007, 61, 485.
• [9] Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery J.A., Vreven T.Jr. i in., Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
• [10] Bansal R.K., Gupta N., Kumawat S.K., Gupta R., Heteroatom Chem., 2006, 7, 402.
• [11] Barone M., Cossi M., Tomasi J., J. Comp. Chem., 1998, 19, 404.
• [12] Jasiński R., Kwiatkowska M., Barański A., J. Mol. Struct. (TheoChem), 2009, 910, 80.
• [13] Leroy G., Sana M., Burke L.A., Nguyen M.T., Quantum Theory Chem. React. 1980, 1, 91.
• [14] Domingo L.R., Saéz J.A., Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 3576.
• [15] Kwiatkowska M., Jasiński R., Mikulska M., Barański A., Monatsh. Chem. 2010, 141, 5454.