Regionoselektywność [2+3] cykloaddycji nitroetenu z Z-C,N-diarylonitronami w świetle teorii FMO

• Autorzy: Jasiński R. , Mikulska M. , Pawlik H. , Barański A.

Warianty tytułu

EN

Regioselectivity of [2+3] cycloaddition of nitroethene with z-c,n-diarylnitrones in the light of FMO theory

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Na podstawie danych obliczeń kwantowochemicznych przeprowadzono analizę pierwotnych efektów orbitalnych oraz coulombowskich w reakcjach [2+3] cykloaddycji diarylonitronów z nitroetenem. Ustalono, że efekty te generalnie sprzyjają powstawaniu odpowiednich 4-nitroizoksazolidyn.

EN

Using quantum-chemical calculations we have carried out an analysis of frontier molecular orbital interactions in the [2+3] cycloaddition reactions of nitroethene with diarylnitrones. In all cases the primary orbital effects and coulombic interactions favored the corresponding 4-nitroisoxazolidines.

Słowa kluczowe

PL

[2+3] cykloaddycja; FMO; nitroeten; nitrony; regioselektywność

EN

[2+3] cycloaddition; FMO; nitroethene; nitrones; regioselectivity

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Krakowskiej im. Tadeusza Kościuszki
• Czasopismo: Czasopismo Techniczne. Mechanika
• Rocznik: 2008
• Tom: R. 105, z. 2-M
• Strony: 121--127
• Opis fizyczny: Bibliogr. 12 poz.,Wz., tab.,

Twórcy

autor

Jasiński R.

autor

Mikulska M.

autor

Pawlik H.

autor

Barański A.

• Politechnika Krakowska

Bibliografia

• [1] Jasiński R., Mikulska M., Celej K., Barański A.: Czasopismo Techniczne z. 8, seria Chemia, z. 1-Ch/2007, Wyd. Politechniki Krakowskiej.
• [2] Jasiński R., Markowska A., Barański A.: Wiad. Chem., 56, 2002, 9.
• [3] Steward J.J.P.: MOPAC 93 Manual, Fujitsu Limited Tokyo, 1993.
• [4] Dewar M.J., Zoebisch E.G., Haely E.F., Steward J.J.P., J. Am. Chem. Soc., 107, 3902 (1985).
• [5] Pasa-Tolić L., Klasinc L., McGlynn S.P.: Chem. Phys. Lett., 170, 1990, 113.
• [6] Spiekermann J., Sutter D.H.: Z. Naturf., 44a, 1989, 1087.
• [7] Nösberger P., Bauder A., Günthard Hs.H.: Chem. Phys., 104, 1975, 648.
• [8] Самуилов Я.Д., Соловьева С.Е., Коновалов А.И.: ЖОрХ, 16, 1980, 1228.
• [9] Baliah V., Chandrasekharan V.: J. Indian Chem., 8, 1970, 1096.
• [10] Gothelf K.V., Hazell R.G., Jørgensen K.A.: Acta Chem. Scand., 51, 1997, 1234.
• [11] Sustmann R.: Tetrahedron Lett., 1971, 2117.
• [12] Fukui K.: Theory of Orientation and Stereoselection, Springer-Verlag, Berlin 1975.