Studia nad regioselektywnością [2+3] cykloaddycji C,C,N-trifenylonitronu z ε-β-cyjanonitroetylenem

• Autorzy: Jasiński R.

Warianty tytułu

EN

Study on the regioselectivity of [2+3] cycloaddition of C,C,N-triphenylnitrone with ε-β-cyanonitroethene

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

[2+3] Cykloaddycja trifenylonitronu z β-cyjanonitroetylenem nie prowadzi do trwałych cykloadduktów. Powstająca 4-nitroizoksazolidyna ulega dekompozycji do nitronu i nitroalkenu, zaś 5-nitroizoksazolidyna konwertuje do β-laktamu.

EN

[2+3] Cycloaddition of triphenylonitrone with β-cyanonitroethene does not lead to stable cycloadducts. 4-nitroisoxazolidine decomposes easily to nitrone and nitroalkene, while 5-nitroisoxazolidine converts to β-lactam.

Słowa kluczowe

PL

[2+3] cykloaddycja; beta-laktamy; β-laktamy; nitroalkeny; nitroizoksazolidyny; nitrowy

EN

[2+3] cycloaddition; beta-lakctams; β-lactams; nitroalkenes; nitroisoxazolidines; nitrones

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Krakowskiej im. Tadeusza Kościuszki
• Czasopismo: Czasopismo Techniczne. Chemia
• Rocznik: 2007
• Tom: R. 104, z. 1-Ch
• Strony: 27--31
• Opis fizyczny: Bibliogr. 14 poz., wykr.

Twórcy

autor

Jasiński R.

• Instytut Chemii i Technologii Organicznej, Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, Politechnika Krakowska

Bibliografia

• [1] Jasiński R., Czasopismo Techniczne z. 4-Ch/2006, Wyd. Politechniki Krakowskiej, 37.
• [2] Barański A., Jasiński R., Żurowski K., J. Phys. Org. Chem., 16, 2003, 279.
• [3] Porter Q.N., Mass spektrometry of Heterocyclic Compounds, J. Wiley & Sons, Nowy Jork 1985.
• [4] Tanaka K., Mori T., Mitsuhashi K., Bull. Chem. Soc. Japan, 66, 1993, 263.
• [5] Padwa A., Koehler K.F., Rodriguez A., J. Am. Chem. Soc., 103, 1981, 4974.
• [6] Kamm O., Marvel C.S., Org. Synth., 1, 1932, 435.
• [7] Delpierre G.R., Lamchen M., Quart. Rev., 19, 1965, 329.
• [8] Hamer J., Macaluso A., Chem. Rev., 64, 1964, 473.
• [9] Barański A., Jasiński R., Wiad. Chem., 56, 2002, 829.
• [10] Miller J.B., J. Org. Chem., 24, 1959, 560.
• [11] Bamberger B., Ber., 17, 1884, 1555.
• [12] Stadinger M., Miescher M., Helv. Chim. Acta., 2, 1919, 568.
• [13] Shechter H., Conrad F., Daulton A., Kaplan R., J. Am. Chem. Soc., 74, 1952, 3052.
• [14] Marvel C.S., Sperry W.M., Org. Synth. Coll., 1, 1941, 95.