Mathematical modelling of enzymatic transesterification of mandelic acid with vinyl acetate

• Autorzy: Dąbkowska K. , Szewczyk K.

Warianty tytułu

PL

Modelowanie matematyczne enzymatycznej transestryfikacji kwasu migdałowego octanem winylu

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Racemic mandelic acid was resolved by transesterification with vinyl acetate catalysed by Pseudo-monas cepacia lipase. A high enantiomeric excess (>99%) of both unreacted substrate and acylated product was obtained at 25 C degrees using diisopropyl ether as the reaction medium. The Ping-Pong Bi-Bi mechanism and second order kinetics have been used to model the reaction rate. The best estimation has been obtained for the Ping-Pong Bi-Bi model without inhibition. Values of kinetic parameters were estimated.

PL

Przeprowadzono efektywny, kinetyczny rozdział enancjomerów kwasu migdałowego na drodze transestryfikacji octanem winylu, katalizowanej przez lipazę z Pseudomonas cepacia. Prowadząc reakcję w środowisku eteru diizopropylowego w 25 stopni C, uzyskano duży nadmiar enancjomeryczny (>99%) zarówno substratu, jak i produktu reakcji. Do opisu przebiegu reakcji zastosowano model reakcji drugiego rzędu oraz model Ping-Pong. Najlepszą zgodność obliczeń modelowych z danymi doświadczalnymi uzyskano dla modelu Bi-Bi Ping-Pong bez inhibicji żadnym z reagentów.

Słowa kluczowe

EN

fine-chemical industry; mandelic acid; mathematical modelling; transesterification

PL

kwas migdałowy; modelowanie matematyczne; pharmaceutical industry; przemysł chemiczny; przemysł farmaceutyczny; transestryfikacja

• Wydawca: Komitet Inżynierii Chemicznej i Procesowej Polskiej Akademii Nauk
• Czasopismo: Chemical and Process Engineering
• Rocznik: 2007
• Tom: Vol. 28, z. 3
• Strony: 795--802
• Opis fizyczny: Bibliogr. 21 poz.,Rys., tab.,

Twórcy

autor

Dąbkowska K.

autor

Szewczyk K.

• Warsaw University of Technology, faculty of Chemical and Process Engineering

Bibliografia

• [1] TERRENI M., PAGANI G., UBIALI D., FERNANDEZ-LAFUENTE R., MATEO C., GUISAN J.M., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2429.
• [2] HERNANDEZ-JUSTIZ O., TERRENI M., PAGANI G., GARCIA J.L., GUISAN J.M., FERNANDEZ-LAFUENTE R., Enzyme Microb. Technol, 1999, 25, 336.
• [3] SURIYET J-P., YATELE J-M., Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9681
• [4] KINBARA K., SAKJU K.,HASHIMOTO Y., NOHIRA H., SAIGO K., Tetrahedron Asymm., 1996,7,1539.
• [5] PRESTAT G., MARCHAND A., LEBRETON J., GUIGANT A., PRADERE J. P., Tetrahedron Asymm., 1998,9,197
• [6] KAUL P., BANERJEE A., MAYILRAJB S., BANERJEEA U. C., Tetrahedron Asymm., 2004,15,207
• [7] TAKAHASHI E., NAKAMICHI K., FURUI M., J. Ferment. Bioeng., 1995, 79, 439.
• [8] TAKAHASHI E., NAKAMICHI K., FURUI M., J. Fennent. Bioeng., 1995, 80, 247
• [9] PALOMO J. M., FERNANDEZ-LORENTE G., MATEO C., ORTIZ C., GUISAN J. M., FERNANDEZ-LAFUENTE R., Enzyme Microb. Technol., 2002, 31, 775
• [10] YADAY G.D., SIYAKUMAR P., Biochem. Eng. J., 2004,19, 101
• [11] PALOMO J. M., FERNANDEZ-LORENTE G., MATEO C., FUENTES M., GUISAN J. M., FERNANDEZ-LAFUENTE R., Tetrahedron Asymm., 2002, 13, 1337
• [12] JOURDAPN F., HIROKAWA T., KOGANE T., Tetrahedron Lett., 1999,40, 2307
• [13] CAMBELL R. F., FITZPATRIC K., INGHARDT T., KARLSSON O., NILSSON K., REILLY J. E., YET L., Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5477
• [14] QUEIROZ N., NASCIMENTO M.G., Tetrahedron Lett, 2002, 43, 5225.
• [15] FABER K., RIYA S., Synthesis, 1992, 895.
• [16] CHADHA A., MANOHAR M., Tetrahedron Asymm., 1995,6,651
• [17] NASCIMENTO M.G., ZANOTTO S.P., MELEGARI S.P., FERNANDES L., MANDOLESI SA M., Tetrahedron Asymm., 2003, 14,3111
• [18] CHANEM A., SCHURIG V., Tetrahedron Asymm., 2003, 14, 57
• [19] MUKESH D., JADHAY S., BANERJI A.A., THAKKARK., BEVINAKATTI H.S., J. Chem. Tech. Biotechnol., 1997,69, 179.
• [20] PAIYA A.L., BALCAO, V.M, MALCATA F.X., Enzyme Microb. Technol., 2000, 27, 187
• [21] SEGEL I.H., Enzyme kinetics. Behavior and Analysis of Rapid Equilibrium and Steady-State Enzyme Systems, Wiley, New York, 1993.