Synthesis, characterization and electrochemical properties of poly-4-[1-(4-hydroxyphenyl)ethylideneamino]phenol

• Autorzy: Kaya I. , Bilici A.

Warianty tytułu

PL

Synteza, charakterystyka i właściwości elektrochemiczne poli-4-[1-(4-hydroksyfenylo)etylidenoamino]fenolu (4-HPEAP)

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The polymer of 4-[1-(4-hydroxyphenyl)ethylideneamino]phenol (4-HPEAP) being a Schiff base substitute was formed with use of oxidants such as air O2, H2O2 or NaOCl in an aqueous alkaline medium. The yield of polymer was found to be 95, 51 and 96% for air O2, H2O2 and NaOCl, respectively. During these polymerization reactions of 4-HPEAP, H2O2 demonstrated lower activity than NaOCl and air O2. The spectral analyses results such as 1H NMR and 13C NMR showed that the phenol units were connected at ortho positions, forming the C-C coupling system. The polymer was found to show relatively high thermal stability. This polymer lost half of the weight at 230°C. The highest occupied molecular orbital (HOMO), the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) and electrochemical energy gaps (E'g) of 4-HPEAP and P-4-HPEAP were found to be -6.30, -6.15; -2.41, -2.57; 3.89 and 3.58eV, respectively. According to UV-Vis measurements, the optical band gaps (Eg) of 4-HPEAP and P-4-HPEAP were found to be 3.56 and 3.47eV, respectively.

PL

Otrzymano P-4-HPEAP na drodze utleniającej polikondensacji 4-HPEAP z alkalicznymi roztworami wodnymi zawierającymi O2, H2O2 lub NaOCl w charakterze czynników utleniających. Wydajność uzyskanego polimeru wynosiła 95% (O2), 51% (H2O2) i 96% (NaOCl). Monomer 4-[1-(4-hydroksyfenylo)etylidenoamino]fenol (4-HPEAP) oraz polimer poddano analizie spektralnej metodami 1H NMR i 13C NMR. Zbadano ich stabilność cieplną (TG, DTA, DTG) oraz właściwości elektrochemiczne.

Słowa kluczowe

EN

oxidative polycondensation; poly-4-[1-(4-hydroxyphenyl)ethylideneamino] phenol; thermal analysis; conductivity; optic and electrochemical properties

PL

utleniająca polikondensacja; poli-4-[1-(4-hydroksyfenylo)etylidenoamino]fenol; analiza termiczna; przewodnictwo; właściwości optyczne i elektrochemiczne

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2009
• Tom: T. 54, nr 2
• Strony: 106--113
• Opis fizyczny: Bibliogr. 32 poz.

Twórcy

autor

Kaya I.

autor

Bilici A.

• Canakkale Onsekiz Mart University, Faculty of Sciences and Arts, Department of Chemistry, 17020, Canakkale, Turkey,

Bibliografia

• 1. Suh S. C., Shim S. C.: Syn t/z. Met. 2000,114,91.
• 2. Mamedov B. A., Yidadi Y. A., Alieva D. N. Ragimcw A. V.: Polym. Int. 1997, 43,126.
• 3. Ragimov A. V., Mamedov B. A., Casanova S. G.: Polym. Int. 1997,43,343.
• 4. Baughman R. H., Bredas J. L., Chance R. R., Elsen-baumer R. L., Shacklette L. W.: Chem. Rev. 1982, 82, 209.
• 5. Kaya L, Cihangiroglu N.: /. Polym. Res. 2004,11, 37.
• 6. Kaya L, Koyuncu S.: Mater. Lett. 2006, 60,1922.
• 7. Bilyeu B., Brostow W., Menard K. R: /. Mater. Ed. 1999,21,297.
• 8. Bilyeu B., Brostow W., Menard K. R: /. Mater. Ed. 2000,22,109.
• 9. Bilyeu B., Brostow W., Menard K. R: /. Mater. Ed. 2001,23,203.
• 10. Pokropski T., Bałaś A.: Polimery 2003,48, 417.
• 11. Pat. rus. l 073 239 (1984), Buli No. 6,1984, Russia.
• 12. Anyunene I. A., Baltushnikas A. K., Liogonky B. L, Ragimov A. V.: Abstracts of 26th Republic Confe-rence Polymer Materials and Their Investigation, Yilnius 1987, p. 56.
• 13. Aly K. L, Khalaf A. A.: /. Appl Polym. Sci. 2000, 77, 1218.
• 14. Kaya L, Yilayeto lu A. R., Topak H.: /. Appl Polym. Sci. 2002, 85, 2004.
• 15. Kaya L, Demir H. Ó., Yilayeto lu A. R.: Synth. Met. 2002,126,183.
• 16. Riederer M., Sawodny W.: Angew. Chem. Int. Ed. 1978,17,610.
• 17. Riederer M., Sawodny W.: /. Chem. Res. 1978, No. 11, 450.
• 18. Sawodny W., Meyer R., Grunes R.: /. Chem. Res. 1983, No. l, 6.
• 19. Grunes R., Sawodny W.: /. Chromatogr. 1985, 322, 63.
• 20. Kaya L, Ciii M.: Eur. Polym. J. 2004, 40, 2025.
• 21. Kaya L, Bilici A.: /. Macromol Sci. Pure Appl. Chem. 2006,43, 719.
• 22. Fakhari A. R., Khorrami A. R., Naeimi H.: Talanta 2005, 66, 813.
• 23. Thamizharasi S., Reddy A. V. R., Balasubramanian S.: Eur. Polym. J. 1998,34, 503.
• 24. Saegusa Y., Sekiba K., Nakamura S.: /. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1990,28, 3647.
• 25. Diaz F. R., Moreno J., Tagle L. H., East G. A., Radic D.: Synth. Met. 1999,100,187.
• 26. Li Y., Cao Y, Gao J., Wang D.,Yu G., Heeger A. J.: Synth. Met. 1999, 99, 243.
• 27. Cazacu M., Marcu M., Vlad A., Rusu G. L, Avadanei M.: /. Organomet. Chem. 2004, 689, 3005.
• 28. Kaya L, Bilici A.: Synth. Met. 2006,156, 736.
• 29. Kaya L, Bilici A.: Polimery 2007, 52, 35.
• 30. Sakai H., Matsuyama T., Maeda Y, Yamaoka H.: /. Chem.Phys. 1981,75,5155.
• 31. Tassaing T., Besnard M.: /. Phys. Chem. A 1997,101, 2803.
• 32. Satoh N., Nakashima T., Yamamoto K.: /. Am. Chem. Soc. 2005,127,13030.