Synthesis and application of oligomers obtained from oxamic acid and ethylene carbonate

• Autorzy: Zarzyka-Niemiec I.

Warianty tytułu

PL

Synteza i zastosowanie oligomerów otrzymywanych w reakcji kwasu oksamowego z węglanem etylenu

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The reaction between oxamic acid and ethylene carbonate in the presence of potassium carbonate catalyst was studied. The products were characterized by 1H NMR, IR and MALDI ToF techniques. The hydroxyethoxy derivatives of the acid are remarkably thermally stable due to the presence of oxalamidoester group. They were used as components of thermally stable polyurethane foams.

PL

Praca stanowi kontynuację wcześniejszych badań produktów reakcji kwasu parabanowego z węglanem etylenu [4] i węglanem propylenu [6] charakteryzujących się zwiększoną odpornością termiczną, którą przypisano obecności w nich grup oksalamidoestrowej i mocznikowej połączonych mostkiem imidowym. W niniejszej pracy przedstawiono wyniki badań dotyczących syntezy i właściwości hydroksyetylowych i hydroksyetoksylowych pochodnych kwasu oksamowego (OA) zawierających ugrupowania oksalamidoestrowe, otrzymanych z udziałem węglanu etylenu (EC) jako czynnika hydroksyalkilującego oraz węglanu potasu jako katalizatora (tabela 1). Metodami analizy instrumentalnej (spektroskopii 1H NMR, IR, MALDI ToF) określono budowę chemiczną powstających produktów (rys. 1-4, tabele 2 i 3). Stwierdzono, że otrzymane hydroksyetoksylowe pochodne UA charakteryzują się zwiększoną odpornością termiczną, którą warunkuje obecność ugrupowania oksalamidoestrowego (tabela 4). Określono fizyczne właściwości tych związków typu polioli (tabela 5), zbadano przebieg ich spieniania w układzie z diizocyjanianem 4,4'-difenylometanu (tabela 6) oraz scharakteryzowano właściwości użytkowe tak uzyskanych pianek poliuretanowych (tabela 7).

Słowa kluczowe

EN

amidoacids; ethylene carbonate; hydroxyalkylation; oligomerization; chemical structure; thermal stability; polyurethane foams

PL

amidokwasy; węglan etylenu; hydroksyalkilowanie; oligomeryzacja; budowa chemiczna; odporność termiczna; pianki poliuretanowe

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2009
• Tom: T. 54, nr 2
• Strony: 99--105
• Opis fizyczny: Bibliogr. 18 poz.

Twórcy

autor

Zarzyka-Niemiec I.

• Rzeszów University of Technology, Department of Organic Chemistry, al. Powstańców Warszawy 6, 35-959 Rzeszów,

Bibliografia

• 1. German Pat. 546 827 (1932).
• 2. FrenchPat. 680839(1930).
• 3. Braibanti A., Leporati E., Dallavalle E: Inorg. Chim. Acta 4(40), 529; CA: 1971, 74, 75 900e (1970)
• 4. Lubczak J., Naróg D., Zarzyka-Niemiec L: /. Appl. Polym. Sci. 2006,100,1443.
• 5. Lubczak J., Zarzyka-Niemiec L: "Oligomers from parabanic acid and ethylene carbonate". e-Polymers, International Polymer Seminar Gliwice, 2005, P__028, 1—6.
• 6. Zarzyka-Niemiec L: Polimery 2008, 53, 33.
• 7. Pat. USA Re 30 067 (1979).
• 8. Pat. Jap. l 134 807 (1989); CA: 90,100 263n (1980).
• 9. Scortanu E., Caraculacu A., Caraculacu G., Agher-ghinei J.: Eur. Polym. J. 1993, 29, 999.
• 10. Kijowska D., Kowalski M.: /. Appl. Polym. Sci. 2000, 94, 2302.
• 11. Kastierina T., Kalinina L.: "Chemical Analysis of Plastics", WNT, Warsaw 1965, p. 141 (in Polish).
• 12. Lubczak J., Zarzyka-Niemiec L: /. Appl. Polym. Sci. 2004,94,317.
• 13. Kowalski P: "Laboratory of organie chemistry", WNT, Warsaw 2004 (in Polish).
• 14. Kocot-Bończak D.: "Laboratory experiments in phy-sical chemistry", PZWL, Warsaw 1977 (in Polish).
• 15. Dryński T.: "Laboratory experiments in physic", PWN, Warsaw 1967 (in Polish).
• 16. Clements J. H.: "Reactive Applications of Cyclic Al-kylene Carbonates". http://www.huntsman.com/ index.cfm?PageID=1201 [accessed 15 January 2003].
• 17. Pauchert Ch., Behnke J.: "The Aldrich Library of 13C and !H NMR spectra", Yol.l, Milwaukee, US 1993.
• 18. Wirpsza Z.: "Poliuretany", WNT, Warsaw 1991 (in Polish).