Urethane oligomers with pyrimidine rings

• Autorzy: Ślączka A. , Lubczak J.

Warianty tytułu

PL

Oligomery uretanowe z pierścieniami pirimidynowymi

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

New urethane oligomers containing pyrimidine rings were obtained from N,N'-bis(hydroxymethyl)barbiturate and bifunctional isocyanates. The products were isolated and identified on the basis of elemental analysis, IR and 1H NMR spectroscopy. The oligomers obtained have higher thermal stability in comparison with their analogues obtained from aliphatic diols.

PL

ykorzystując reakcje kwasu barbiturowego (BA) z odpowiednim nadmiarem formaldehydu w temperaturze 96° otrzymano barbituran N,N-bis(hydroksymetylu) (BHMB), który zastosowano jako diol do otrzymywania oligomerów uretanowych. Opracowano warunki syntezy oligomerów z pierścieniem pirimidynowym z zastosowaniem BHMB i jednego z izocyjanianów: 4,4'-diizocyjanianu difenylometanu (MDI), 2,4-diizocyjanianu toluilenu (TDI) lub 1,6-diizocyjanianu heksametylenu (HMDI). Reakcje prowadzono w środowisku dimetyloformamidu (DMF), w temperaturze 60° w czasie 1-2 godzin. Otrzymane produkty analizowano na zawartość węgla, wodoru i azotu oraz wykonano ich widma 1H NMR i IR. Stwierdzono niewielkie odstępstwa zawartości oznaczonych pierwiastków w otrzymanych oligomerach w stosunku do wartości obliczonej, co wynika z eliminacji, podczas reakcji z izocyjanianami w podwyższonej temperaturze, części formaldehydu związanego nietrwale w grupach N-hydroksymetylowych. Zbadano przemiany fizyczne oraz odporność termiczną otrzymanych oligomerów uretanowych. Obecność w strukturze pierścieni pirymidynowych zwiększa ich odporność termiczną w porównaniu z oligomerami nie zawierającymi takich grup.

Słowa kluczowe

EN

N,N'-bis(hydroxymethyl)barbiturate; isocyanates; polyaddition; urethane oligomers; thermal stability

PL

barbituran; barbituran N; N-bis(hydroksymetylu); izocyjanian; oligomery uretanowe; odporność termiczna

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2008
• Tom: T. 53, nr 10
• Strony: 760--763
• Opis fizyczny: Bibliogr. 10 poz.

Twórcy

autor

Ślączka A.

autor

Lubczak J.

• Rzeszów University of Technology, Department of Organic Chemistry, al. Powstańców Warszawy 6, 35-959 Rzeszów,

Bibliografia

• 1. Lubczak J.: Curr. Trends Polym. Sci. 2003, 8, 73.
• 2. Lubczak J., Mendyk E.: Heterocycl. Commun. (in press).
• 3. Ślączka A., Lubczak J.: J. Appl. Polym. Sci. 2006, 101, 3468.
• 4. Ślączka A., Lubczak J.: J. Appl. Polym. Sci. 2007, 106, 4067.
• 5. Datta J., Podlawski D.: Elastomery 2005, 9, 20.
• 6. Król P., Król B.: Polimery 2004, 49, 531.
• 7. Król P., Król B.: Polimery 2004, 49, 615.
• 8. Ryszkowska J., Zawadzak E., Hreniak D., Stręk W., Kurzydłowski J.: Polimery 2007, 52, 340.
• 9. Król P.: Prog. Mater. Sci. 2007, 52, 915.
• 10. Kastierina T., Kalinina L.: „Chemiczna analiza tworzyw sztucznych”, WNT, Warszawa, 1965.