N-Heterocyclic carbene catalysis - from simple organic reactions to polymerization of cyclic esters

Coulembier, O.; Raquez, J.-M.; Dubois, P.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

N-Heterocyclic carbene catalysis - from simple organic reactions to polymerization of cyclic esters

Autorzy

Coulembier O. , Raquez J.-M. , Dubois P.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

https://ichp.vot.pl/index.php/p

Identyfikatory

Warianty tytułu

Kataliza za pomocą N-heterocyklicznych karbenów - od prostych reakcji organicznych do polimeryzacji estrów cyklicznych

Języki publikacji

Abstrakty

This contribution aims at reporting on very recent advances achieved in controlled ring-opening polymerization of dilactones as promoted by easily accessible N-heterocyclic carbenes (NHCs). Even though carbenes have been known as very unstable species for long, more recently discovered NHC derivatives proved to display higher stability making their handling much easier and allowing their use as efficient catalysts in various organic reactions. Remarkably, these metal-free catalysts display high reactivity in synthesis of aliphatic polyesters such as polylactides and poly(ß-butyrolactone)s all characterized by well-tailored compositions, molecular weight, tacticity, and end-group fidelity while presenting narrow to very narrow molecular weight distribution. Interestingly, novel macromolecular architectures based on such aliphatic polyester building blocks have been made available, e.g. multi-armed star shaped copolyesters, H-shaped copolyesters or macrocyclic polyesters paving the way to new biomedical applications for this family of important biocompatible and biodegradable aliphatic polyesters.

Na podstawie przeglądu literatury opisano osiągnięty ostatnio postęp w dziedzinie kontrolowanych reakcji polimeryzacji z otwarciem pierścienia di(laktonów) aktywowanych za pomocą łatwo dostępnych karbenów N-heterocyklicznych (NHC). Karbeny długo uważano za bardzo niestabilne, ale ostatnio odkryte NHC charakteryzują się większą stabilnością ułatwiającą posługiwanie się nimi, co pozwala na ich użycie jako wydajnych katalizatorów do różnych reakcji organicznych. Te niemetaliczne katalizatory wykazują szczególnie dużą aktywność w syntezie poliestrów alifatycznych takich jak polilaktydy i poli(ß-butyrolaktony) cechujące się precyzyjnie zaprojektowanym składem, ciężarem cząsteczkowym, taktycznością i zawartością grup końcowych. Umożliwia to syntezę makrocząsteczek o oryginalnej architekturze składających się z takich bloków poliestrów alifatycznych np.: kopoliestrów o kształcie gwiazd wieloramiennych lub litery H, czy poliestrów makrocyklicznych torujących drogę do nowych zastosowań biomedycznych tej rodziny biokompatybilnych i biodegradowalnych poliestrów.

Słowa kluczowe

N-heterocyclic carbene Stetter reaction benzoin condensation L,L-lactide ß-lactones ring opening polymerization aliphatic polyesters cyclic polyesters

karben N-heterocykliczny reakcja Stetter'a kondensacja benzoinowa L,L-laktyd ß-lakton polimeryzacja z otwarciem pierścienia poliestry alifatyczne poliestry cykliczne

Wydawca

Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej

Czasopismo

Polimery

Rocznik

2008

Tom

T. 53, nr 4

Strony

255--267

Opis fizyczny

Bibliogr. 86 poz.

Twórcy

autor

Coulembier O.

autor

Raquez J.-M.

autor

Dubois P.

University of Mons-Hainaut, Place du Parc 20, 7000 Mons, Belgium, philippe.dubois@umh.ac.be

Bibliografia

[1] Kühl O.: Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 592.
[2] Herman W. A.: Angew. Chem. 2002, 114, 1342.
[3] Arduengo A. J. III: Chem. Res. 1999, 32, 913.
[4] Ochoa S.: Physiol. Rev. 1951, 31, 56.
[5] Breslow R: J. Chem. Soc. 1958, 80, 3719.
[6] Breslow R., Kim R.: Tetrahedron Lett. 1994, 35, 699.
[7] Stetter H.: Angew. Chem. Int., Ed. Engl. 1976, 15, 639.
[8] Enders D., Kallfas U.: Angew. Chem. Int., Ed. Engl. 2002, 41, 1743.
[9] Enders D., Balensiefer T.: Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534.
[10] Pesch J., Harms K., Bach T.: Eur. J. Org. Chem. 2004, 2025.
[11] Dove A. P., Pratt R. C., Lohmeijer B. G. G., Li H., Hagberg E. C., Waymouth R. M., Hedrick J. L.: "N-heterocyclic Carbenes in Synthesis" (Eds. Steven P. Nolan), Weinheim. 2006, pp. 275--296 and references therein.
[12] Hachisu Y., Bode J. W., Suzuki K.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8432.
[13] Enders D., Niemeier O., Balensiefer T.: Angew. Chem. 2006, 118, 1491.
[14] Enders D., Niemeier O., Balensiefer T.: Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1463.
[15] Takikawa H., Hachisu Y., Bode J. W., Suzuki K.: Angew. Chem. 2006, 118, 3572.
[16] Takikawa H., Hachisu Y., Bode J. W., Suzuki K.: Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3492.
[17] Stetter H., Kuhlmann H.: Org. React. 1991, 40, 407.
[18] Raghavan S., Anuradha K.: Synlett 2003, 711.
[19] Jones T. H., Franko J. B., Blum M. S., Fales H. M.: Tetrahedron Lett. 1980, 21, 789.
[20] El-Haji T., Martin J. C., Descotes G. J. J.: Heterocycl. Chem. 1983, 20, 233.
[21] Wynberg H., Metsebar J.: Synth. Commnn. 1984, 14, 1.
[22] Perrine D. M., Kagan J., Huang D. B., Zeng K., Theo B. K.: J. Org. Chem. 1987, 52, 2213.
[23] Trost B. M., Shuey C. D., DiNinno F. Jr., McElvain S. S.: J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1284.
[24] Harrington P. E., Tius M. A.: Org. Lett. 1999, 1, 649.
[25] Harrington P. E., Tius M. A.: J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8509.
[26] Galopin C. C.: Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5589.
[27] Raghavan S., Anuradha K.: Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5181.
[28] Kobayashi N., Kaku Y., Higurashi K., Yamauchi T., Ishibashi A., Okamoto Y.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1747.
[29] Sell C. S., Dorman L. A.: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 629.
[30] Yadav J. S., Anuradha K., Subba Reddy B. V., Eeshwaraiah B.: Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8959.
[31] Barrett A. G. M., Love A. C., Tedeschi L.: Org. Lett. 2004, 6, 3377.
[32] Pouwer K. L., Vries T. R., Havinga E. E., Meijer E. W., Wynberg H.: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1432.
[33] Jones R. A., Karatza M., Voro T. N., Civcir P. U., Franck A., Ozturk O., Seaman J. P., Whitmore A. P., Williamson D. J.: Tetrahedron 1996, 52, 8707.
[34] Jones R. A., Civeir P. U.: Tetrahedron 1997, 53, 11529.
[35] Enders D., Breuer K., Runsink J., Teles J. H.: Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1899.
[36] Enders D., Kallfass U.: Angew. Chem. 2002, 114, 1812.
[37] Kerr M. S., Alaniz J. R. D.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10 298.
[38] Pesch J., Harms K., Bach T.: J. Org. Chem. Soc. 2004, 9, 2025.
[39] Mennen S. M., Blank J. T., Tran-Dube M. B., Imbriglio J. E., Miller S.: J. Chem. Commun. 2005, 195.
[40] US. Pat. 5 104 993 (1992).
[41] US. Pat. 5 183 405 (1993).
[42] César V., Bellemin-Laponnaz S., Gade L. H.: Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619.
[43] Perry M. C., Burges K.: Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.
[44] Herrmann W. A., Goossen L. J., Köcher C., Artus G. R. J.: Angew. Chem. Int., Ed. Engl. 1996, 35, 2805.
[45] Alder R. W., Blake M. E., Oliva J. M.: J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11 200.
[46] Sentman A. C., Csihony S., Waymouth R., Hedrick J. L.: J. Org. Chem. 2005, 70, 2391.
[47] Nyce G. W., Csihony S., Waymouth R. M., Hedrick J. L.: Chem. Eur. J. 2004, 10, 4073.
[48] Nyce G. W., Glauser T., Connor E. F., Mock A., Waymouth R. M., Hedrick J. L.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046.
[49] Enders D., Breuer K., Teles J. H.: Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1217.
[50] Coulembier O., Kiesewetter M. K., Mason A., Dubois Ph., Hedrick J. L., Waymouth R. M.: Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1.
[51] Heinemann C., Müller T., Apeloig Y., Schwartz H.: J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2023.
[52] Arduengo A. J. III, Goerlich J. R., Marshall W. J.: J. Chem. Soc. 1995, 117, 11 027.
[53] Alder R. W., Allen P. R., Williams S. J.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1267.
[54] Kim Y. J., Streitweiser A.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5757.
[55] Arduengo A. J. III, Gamper S. F., Tamm J., Calabrese J. C., Davidson S., Craig H. A.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 572.
[56] Filipponi S., Jones J. N., Johnson J. A., Cowley A. H., Grepioni F., Braga D.: Chem. Commun. 2003, 2716.
[57] Denk M. K., Rodezno M. J., Gupta S., Lough A. L.: J. Orgcmomet. Chem. 2001, 242, 617.
[58] Enders D., Breuer K., Raabe J., Runsink J., Teles J. H., Melder J. P.: Angew. Chem. 1995, 107, 1119.
[59] Lloyd G. C., Alder R., Owen-Smith G. J. J.: Chem. Eur. J. 2006, 12, 5361 and references therein.
[60] Ulrich K. E., Cannizaro S. M., Langer R. S., Shakeshelf K. M.: Chem. Rev. 1999, 99, 3181.
[61] Nederberg F., Connor E. F., Moller M., Glauser T., Hedrick J. L.: Angew. Chem. 2001, 113, 685
[62] Myers M., Connor E., Nyce G. W., Glauser T., Möck A., Hedrick J. L.: J. Polym. Sci. Part A 2002, 40, 844.
[63] Connor E. F., Nyce G. W., Myers M., Möck A.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 914.
[64] Spivey A. C., Arseniyadis S.: Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5436.
[65] Movassaghi M., Schmidt M. A.: Org. Lett. 2005, 7, 2453.
[66] Lai C. L., Lee H. M., Hu C. H.: Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6265.
[67] Coulembier O., Dove A. R., Pratt R. C., Sentman A. C., Culkin D. A., Mespouille L., Dubois P., Waymouth R. M., Hedrick J. L.: Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4964.
[68] Coulembier O., Lohmeijer B. G. G., Dove A. R., Pratt R. C., Mespouille L., Culkin D. A., Benight S. J., Dubois P., Waymouth R. M., Hedrick J. L.: Macromolecules 2006, 39, 5617.
[69] Nyce G. W., Glauser T., Connor E. F., Möck A, Waymouth R. M., Hedrick J. L.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046.
[70] Dove A. P., Li H., Pratt R. C., Lohmeijer B. G. G., Culkin D. A., Waymouth R. M., Hedrick J. L.: Chem. Commun. 2006, 2881.
[71] Jensen T. R., Breyfogle L. E., Hillmyer M. A., Tolman W. B.: Chem. Commun. 2004, 2504.
[72] Trnka T. M., Grubbs R. H.: Acc. Chem. Res. 2001, 18.
[73] Csihony S., Culkin D. A., Sentman A. C., Dove A. P., Waymouth R. M., Hedrick J. L.: J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9079.
[74] Patel D., Liddle S. T., Mungur S. A., Rodden M., Blake A. J., Arnold P. L.: Chem. Commun. 2006, 1124.
[75] Coulembier O., Delva X., Hedrick J. L., Waymouth R. M., Dubois Ph.: Macromolecules 2007, submitted.
[76] Coulembier O., Mespouille L., Hedrick J. L., Waymouth R.M., Dubois Ph.: Macromolecules 2006, 39, 4001.
[77] Enders D., Breuer K., Raabe J., Runsink J., Teles J. H., Melder J. P., Ebel K., Brode S.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1021.
[78] Hocker J., Merten R.: Angew. Chem., Int. Ed. 1972, 11, 964.
[79] Hoffman R. W., Hagenbruch B., Smith D. M.: Chem. Ber. 1977, 110, 23.
[80] Coulembier O., Kiesewetter M., Mason A., Dubois Ph., Hedrick J. L., Waymouth R. M.: Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1.
[81] Kowalski A., Libiszowski J., Biela T., Cypryk M., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 2005, 38, 8170.
[82] Semlyen J. A., "Cyclic Polymers", 2nd ed., Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands 2000.
[83] Hadjichritidis N., Pitsikalis M., Pispas S., Iatrou H.: Chem. Rev. 2001, 101, 3747.
[84] Culkin D. A., Jehong W., Csihony S., Gomez E. D., Balsara N. P., Hedrick J. L., Waymouth R. M.: Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2627.
[85] Johnston D. S.: Adv. Polym. Sci. 1982, 42, 51.
[86] Jehong W., Hedrick J. L., Waymouth R. M.: J. Am. Chem. Soc. 2007, asap article.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-article-BAT7-0010-0027